Introdução sobre o SN2

De acordo com (SOLOMONS; FRYHLE, 2001), a reação de substituição

nucleofilica é chamada quando há uma reação entre haletos de alquila e só ocorre
quando há uma espécie com par de elétrons livre, em que este irá reagir com o
haleto (substrato ou eletrófilo), e que por conseguinte, irá ocorrer uma reação de
substituição do halogênio, sendo este deslocado do substrato na forma de um íon
haleto e como está reação acontece no nucleófilo, por isso o nome de reação de
substituição nucleofilica.
Conforme Hughes e Ingold (figura 1) relatam, que no campo das substituições
nucleofilicas em carbonos alifáticos, vai ocorrer dois casos bem próximos que são:
as as reações de substituição nucleofílicas unimoleculares, SN1, e as reações de
substituição nucleofílicas bimoleculares, SN2.
Figura 1 - Um mecanismo para a reação SN2 baseado nas ideias propostas por
Hughes e Ingold:

Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2001

Observando como exemplo, a reação do Cloreto de Metila com o íon Hidróxido
(Figura 2), a aproximação do nucleófilo ao carbono halogenado pela posição
diretamente oposta ao grupo de saída. Durante a reação, há algumas interações
com os elementos envolvidos, como exemplo: as interações dos orbitais do
nucleófilo com os orbitais do carbono com grupo de entrada começam a tomar
forma, e no mesmo tempo que a ligação do carbono com o grupo de partida vai se
desfazendo, ocasionando uma inversão de configuração do carbono e a expulsão
do grupo de saída. (SOLOMONS; FRYHLE, 2001)
Figura 2 – Reação e mecanismo entre o Cloreto de Metila e íon Hidróxido

Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2001

Na reação SN1, para que ocorra, ela depende apenas da concentração do
substrato, ou seja, a velocidade da reação depende apenas da concentração do
haleto de alquila, depende também da velocidade da reação que é favorecida pelo
maior número de substituintes alquílicos e na substituição de um haleto de alquila
quiral, uma mistura racêmica de produtos é obtida. Na reação SN2, é chamada de
bimolecular ou de segunda ordem, pois nesse caso, existe duas moléculas que
estão envolvidas, na etapa que determina a velocidade da reação: trata-se do haleto
de alquila e o nucleófilo. Pode se denominar de uma reação concertada, pois ocorre
em apenas uma etapa, que por consegue, não irá haver a formação de nenhum
intermediário.
Consideramos a ligação entre carbono + hidrogênio como sendo uma ligação
polar, na qual existe uma carga parcial positiva que está alocada no carbono e
dessa maneira faz com que o carbono se torne um eletrófilo, que é aquele que atrai
os elétrons para si. Assim, quando um nucleófilo, carregado negativamente, se
aproxima de uma ligação entre carbono e da ligação formada entre o carbono e um
halogênio será rompida heteroliticamente, ou seja o halogênio vai levar os dois
elétrons ligantes.
Segundo (MCMURRY,1990), todas as reações SN2 acabam sofrendo
interferências de outros fatores que por conseguinte dificultam as espécies químicas
em reagirem através deste método, desse modo, faz se necessário modificar o meio
ou até mesmo as próprias espécies reagentes, para que se tenha uma reação
aceitável.
Portanto, alguns dos vários fatores que afetam a cinética das reações,
segundo (SOLOMONS; FRYHLE, 2001) é: A estrutura dos substratos; Reatividade e
concentração do nucleófilo; Solvente utilizado e a natureza do grupo de saída.
Mecanismo de Compostos Orgânicos Halogenados

Em uma outra reação como exemplo, o cloro do substrato é substituído pelo nucleófilo hidroxila, em
que o halogênio é designado como sendo o grupo de despedida, pois ele abandona o substrato e já
o metal sódio é denominado de íon espectador.
REFERÊNCIAS
Hughes, E. D.; Ingold, C. K. J. Chem. Soc. 1935, p.244-255
MCMURRY, J. Quimica Organica. 1990
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Organica 1. 7th ed. LTC, 2001.
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