Tema: Derivados halogenados de hidrocarbonetos

Argumentos para a introdução

 Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos que

possuem um ou mais átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) ligados
a uma cadeia carbônica.
 Eles são importantes compostos químicos que têm uma ampla gama de
aplicações.
 As reações de substituição nucliofílica e de eliminação são duas das reações
químicas mais importantes que ocorrem nesses compostos.

Subtema 1: Reações de substituição nucliofílica dos derivados

halogenados de hidrocarbonetos

As reações de substituição nucliofílica (SN) são aquelas em que um átomo ou

grupo de átomos (nuclófilo) ataca um átomo ou grupo de átomos (eletrófilo) e o
substitui. Nos derivados halogenados de hidrocarbonetos, o átomo de
halogênio é o eletrófilo.

Existem dois tipos principais de reações de substituição nucliofílica em derivados

halogenados:

 SN1: A reação ocorre em duas etapas. Na primeira etapa, o átomo de

halogênio se desprende da molécula, formando um carbocátion. Na segunda
etapa, o nucleófilo ataca o carbocátion, formando o produto.

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Reação SN1
 SN2: A reação ocorre em uma única etapa. O nucleófilo ataca o átomo de
halogênio e, ao mesmo tempo, o átomo de halogênio se desprende da
molécula.
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Reação SN2
A reação SN2 é um tipo de mecanismo de reação comum na química orgânica e significa
substituição nucleofílica bimolecular.
Na reação, a ligação com o grupo de saída é quebrada e se forma uma nova ligação
química com um nucleófilo através de seu par de elétrons em uma única etapa. Neste
processo não existem intermediários. O nome bimolecular indica que a velocidade da
reação depende da concentração do substrato orgânico e do nucleófilo e que ambas
espécies estão presentes no estado de transição.
Neste mecanismo, o tipo de reação é não elementar por ocorrer a etapa lenta e a rápida.
Neste mecanismo, uma ligação é quebrada e uma ligação é formada de forma síncrona,
em uma única etapa. SN2 é um tipo de mecanismo de reação de substituição nucleofílica.
Outros mecanismos são a substituição nucleofílica unimolecular ( SN1 ) e a substituição
nucleofílica aromática.
Mecanismo de reação

Re
presentação de bolas e varetas da reação S 2 de CH SH com CH I
N 3 3

A reação ocorre com mais frequência em um centro de carbono sp3 alifático com um
grupo eletronegativo e estável a ele ligado (geralmente designado X). Os casos mais
típicos de SN2 ocorrem quando X é um halogênio. A quebra da ligação C-X e a formação
da nova ligação (geralmente denominada C-Y ou C-Nu) ocorrem simultaneamente através
de um estado de transição no qual um carbono sob ataque nucleofílico é trigonal e
considera-se que tenha uma hibridização sp2. O nucleófilo ataca o carbono a 180° em
relação ao grupo de saída, pois isso fornece a melhor sobreposição entre o par solitário do
nucleófilo e o orbital C-X σ * antiligante. O grupo de saída é então empurrado para o lado
oposto e o produto é formado com inversão da geometria tetraédrica no átomo central.
Se o substrato sob ataque nucleofílico é quiral, isso geralmente leva à inversão da
configuração (estereoquímica), chamada inversão de Walden.
Em um exemplo da reação SN2, o ataque de Br− (o nucleófilo) a um cloreto de etila (o
eletrófilo) resulta em brometo de etila, com o cloreto ejetado como grupo de saída.

O ataque SN2 ocorre quando a aproximação do nucleófilo pelo lado oposto ao grupo de
saída não é estereoquimicamente impedida por substituintes no substrato. Portanto, esse
mecanismo geralmente ocorre em centros de carbono primário e secundário
desimpedidos. Se houver aglomeração estérica no substrato próximo ao grupo de saída,
como em um centro de carbono terciário, a substituição segue por um mecanismo SN1 em
vez de um mecanismo SN2 (um SN1 também seria mais provável nesse caso porque um
intermediário de carbocátion suficientemente estável pode ser formado).

Fatores que afetam a velocidade da reação

Substrato
 O substrato desempenha o papel mais importante para o avanço da reação, porque o
nucleófilo se aproxima pela parte de trás do substrato, rompendo a ligação do grupo que
sai do carbono e formando a ligação do carbono-nucleófilo e quanto mais acessível, maior
a velocidade da reação pelo mecanismo SN2. No geral, isso significa que os substratos
metílico e primário reagem mais rapidamente, seguidos pelos substratos secundários.
Substratos terciários não reagem pelo mecanismo SN2, devido ao impedimento estéreo.
Estruturas que podem formar cátions altamente estáveis por simples perda do grupo de
saída, por exemplo, como um carbocátion estabilizado por ressonância, têm maior
probabilidade de reagir por uma via SN1 em competição com SN2.

Nucleófilo
A força do nucleófilo é importante nos reações que seguem o mecanismo SN2. A força
nucleófila também é afetada pela carga e pela eletronegatividade: a nucleofilicidade
aumenta com o aumento da carga negativa e a diminuição da eletronegatividade. Por
exemplo, OH- é um nucleófilo melhor que a água e I- é um nucleófilo melhor que Br− (em
solventes próticos polares).
Por fim, fatores estéreos também são importante. O ânion metóxido, por exemplo, é uma
base forte e nucleófilo, porque é um nucleófilo metílico e, portanto, é muito desimpedido.
o terc-butóxido, por outro lado, é uma base forte, mas um nucleófilo pobre, devido aos
seus três grupos metil que dificultam sua abordagem ao carbono.

O tipo de reação que ocorre depende da natureza do halogênio, da estrutura

do derivado halogenado e da natureza do nucleófilo.

Argumentos para o subtema 1: Reações de substituição nucliofílica

 As reações de substituição nucliofílica são importantes para a síntese orgânica.

 Elas são usadas para preparar uma variedade de compostos orgânicos,
incluindo medicamentos, plásticos, pesticidas e solventes.
 O tipo de reação de substituição nucliofílica que ocorre depende de uma
variedade de fatores, incluindo a natureza do halogênio, a estrutura do
derivado halogenado e a natureza do nucleófilo.

Subtema 2: Reação de eliminação dos derivados halogenados de

hidrocarbonetos

Na química, reação de eliminação se refere à saída de átomos ou grupos de

uma molécula orgânica, resultando em ligação dupla ou tripla. Em muitos casos, as
reações de eliminação concorrem com as reações de substituição nucleofílica. De acordo
com as condições em que a reação ocorre, pode se dar através de diferentes
mecanismos.[2]
Eliminação bimolecular - E2
O termo eliminação bimolecular (E2) se refere à presença de duas moléculas no estado de
transição, o que geralmente resulta em uma lei cinética dependente da concentração de
ambos os reagentes. Estes reagentes são o substrato orgânico e uma base forte, que
abstrai o próton e promove um rearranjo molecular, resultando na saída do grupo de saída.
Como a reação depende do encontro entre estas duas espécies, a velocidade da reação
depende deste choque, e o aumento na concentração de cada um dos reagentes aumenta
a velocidade da reação, assim a lei cinética da reação E2 é:
Nessa reação, a base ataca um próton do carbono beta , sendo que, ao mesmo tempo, é
removido o halogênio contido na molécula, isso faz com que a reação não possua nenhum
intermediário. Um exemplo desse tipo de reação pode ser visto abaixo:

Reação de
Eliminação (E2) para uma molécula de 2-Bromopropano.
Após remover o protão, os eletrões que o hidrogênio compartilhava com o carbono se
rearranjam, movendo-se na direção do carbono alfa. Ao fazerem esse rearranjo o
halogênio sai levado com ele os eletrões ligantes. Essa reação é denominada
desidroalogenação, e seu mecanismo, que possui um estado de transição, pode ser visto
abaixo:[2]

Mecanis
mo E2 com seu respectivo estado de transição.

E1
É denominada dessa maneira, pois "E" significa eliminação enquanto "1" indica que essa é
uma reação unimolecular, ou seja, sua velocidade depende apenas do substrato.[2]
Essa reação envolve duas etapas sendo que, primeiramente, é formado
um carbocátion que, em seguida, tem o próton do carbono beta removido, gerando, assim,
uma ligação múltipla. Um exemplo desse tipo de reação pode ser visto abaixo: [3][2]

Reação
de Eliminação (E1) para uma molécula de Brometo de Isopropila.
O mecanismo para essa reação pode ser visto abaixo:
 Mecanis
mo E1.

Reação de Eliminação X Substituição

Segundo Solomons (2012), "todos os nucleófilos são bases em potencial e todas as bases
são nucleófilos em potencial". Portanto, é esperado que as reações de Eliminação e de
Substituição concorram entre si.

 Sn2 X E2:
Existem diferentes maneiras de se favorecer cada uma dessas reações. Pode-se dizer que
variação de fatores como: impedimento estérico, temperatura, tamanho do nucleófilo ou
base podem influenciar na prevalência de um dos produtos. (SOLOMONS,2012)

1. A reação de substituição é favorecida quando se utiliza uma base forte e sem

impedimento em um Substrato Primário, já que a base pode se aproximar com
facilidade do carbono contendo o grupo abandonador; (SOLOMONS,2012)
2. Em um Substrato Secundário a base forte irá favorecer a eliminação, já que o
impedimento estérico faz com que seja mais difícil a aproximação do carbono;
(SOLOMONS,2012)
3. Com a utilização de um Substrato Terciário o impedimento estérico é muito
maior, o que faz com que reações Sn2 não ocorram. O aumento da temperatura
favorece a reação de eliminação. A única reação de substituição viável, nesse
caso, é a Sn1.[3]

 Sn1 X E1:
Essas duas reações respondem de maneira semelhante quando afetadas as reatividades,
isso porque as duas reações tem um intermediário em comum. A E1 é favorecida pela
utilização de substratos que possam formar carbocátions estáveis, pela utilização de bases
fracas e pela utilização de solventes polares. (SOLOMONS,2012)
Em baixas temperaturas a Sn1 é favorecida sobre a reação E1.[3]

E x Sn
A tabela abaixo é um resumo geral que compara as reações de substituição
nucleofílica com as reações de eliminação:

Tabela 1 - Comparação entre as reações

 H 3C-X R-CH2-X Substrato Substrato

Primário Secundário Terciário

Metila

Apenas Sn2 é favorecido se a

Sn2 prevalece
reações base As reações Sn2 não são
com
possíveis
Sn2 são for forte e sem
bases fracas
possíveis impedimento

E2 é favorecido se a E2 prevalece
base com Bases fortes favorecem E2
for impedida bases fortes

Em solvólise pode ocorre

Sn1 x E1,

sendo que baixas

temperaturas
favorecem a Sn1.

Referências

1. ↑ Coleman, G. H.; Johnstone, H. F. (1925). «Cyclohexene». Organic

Syntheses. 5 (33). doi:10.15227/orgsyn.005.0033

As reações de eliminação são aquelas em que dois átomos ou grupos de

átomos são removidos de uma molécula, formando uma nova ligação entre os
átomos restantes. Nos derivados halogenados de hidrocarbonetos, as reações
de eliminação ocorrem geralmente em duas etapas:

 E1: A reação ocorre em duas etapas. Na primeira etapa, o átomo de halogênio

se desprende da molécula, formando um carbocátion. Na segunda etapa, um
dos átomos de hidrogênio da cadeia carbônica é removido, formando o
produto.
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Reação E1
 E2: A reação ocorre em uma única etapa. O átomo de halogênio e um dos
átomos de hidrogênio da cadeia carbônica são removidos ao mesmo tempo,
formando o produto.

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Reação E2

O tipo de reação que ocorre depende da natureza do halogênio, da estrutura

do derivado halogenado e da temperatura.

Subtema 3: Aplicações dos derivados halogenados de hidrocarbonetos

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos têm uma ampla gama de

aplicações. Alguns exemplos incluem:

 Solventes: Os derivados halogenados são usados como solventes em uma

variedade de aplicações, incluindo limpeza, pintura e produção de plásticos.
 Refrigerantes: Os derivados halogenados são usados como refrigerantes em
refrigeradores, ar-condicionado e outros aparelhos.
 Inseticidas: Os derivados halogenados são usados como inseticidas para matar
pragas.
 Medicamentos: Os derivados halogenados são usados na fabricação de uma
variedade de medicamentos, incluindo antibióticos, anti-inflamatórios e
anestésicos.
 Argumentos para o subtema 2: Reações de eliminação

 As reações de eliminação são importantes para a síntese orgânica.

 Elas são usadas para preparar uma variedade de compostos orgânicos,
incluindo alcenos, alcinos e arenos.
 O tipo de reação de eliminação que ocorre depende de uma variedade
de fatores, incluindo a natureza do halogênio, a estrutura do derivado
halogenado e a temperatura.

Conclusão

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos

importantes que têm uma ampla gama de aplicações. As reações de
substituição nucliofílica e de eliminação são duas das reações químicas mais
importantes que ocorrem nesses compostos.

Argumentos para a introdução

 Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos que

possuem um ou mais átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) ligados
a uma cadeia carbônica.
 Eles são importantes compostos químicos que têm uma ampla gama de
aplicações.
 As reações de substituição nucliofílica e de eliminação são duas das reações
químicas mais importantes que ocorrem nesses compostos.

Argumentos para o subtema 1: Reações de substituição nucliofílica

 As reações de substituição nucliofílica são importantes para a síntese orgânica.

 Elas são usadas para preparar uma variedade de compostos orgânicos,
incluindo medicamentos, plásticos, pesticidas e solventes.
 O tipo de reação de substituição nucliofílica que ocorre depende de uma
variedade de fatores, incluindo a natureza do halogênio, a estrutura do
derivado halogenado e a natureza do nucleófilo.

Argumentos para o subtema 2: Reações de eliminação

 As reações de eliminação são importantes para a síntese orgânica.

 Elas são usadas para preparar uma variedade de compostos orgânicos,
incluindo alcenos, alcinos e arenos.
 O tipo de reação de eliminação que ocorre depende de uma variedade de
fatores, incluindo a natureza do halogênio, a estrutura do derivado halogenado
e a temperatura.

Argumentos para o subtema 3: Aplicações dos derivados halogenados de

hidrocarbonetos

 Os derivados halogenados de hidrocarbonetos têm uma ampla gama de

aplicações.

 Eles são usados como solventes, refrigerantes, inseticidas, medicamentos e

outros produtos.

 Algumas aplicações específicas dos derivados halogenados de

hidrocarbonetos incluem:

o Solventes: Os derivados halogenados são usados como solventes em uma

variedade de aplicações, incluindo limpeza, pintura e produção de plásticos.
Por exemplo, o clorofórmio é usado como solvente em produtos de limpeza, o
tetracloreto de carbono é usado como solvente em tintas e o
diclorodifluorometano (R-12) é usado como solvente em produção de plásticos.
o Refrigerantes: Os derivados halogenados são usados como refrigerantes em
refrigeradores, ar-condicionado e outros aparelhos. Por exemplo, o
dichlorodifluorometano (R-12) foi usado como refrigerante em refrigeradores e
ar-condicionado até ser banido por causar danos à camada de ozônio.
o Inseticidas: Os derivados halogenados são usados como inseticidas para matar
pragas. Por exemplo, o DDT foi usado como inseticida para matar mosquitos e
outros insetos transmissores de doenças até ser banido por causar danos ao
meio ambiente.
o Medicamentos: Os derivados halogenados são usados na fabricação de uma
variedade de medicamentos, incluindo antibióticos, anti-inflamatórios e
anestésicos. Por exemplo, o cloroquina é usada para tratar a malária e o
halotano é usado como anestésico geral.

Argumentos para a conclusão

 Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos

importantes que têm uma ampla gama de aplicações.
 As reações de substituição nucliofílica e de eliminação são duas das reações
químicas mais importantes que ocorrem nesses compostos.

Outros argumentos que podem ser incluídos:

 Os derivados halogenados de hidrocarbonetos podem ser tóxicos ou nocivos
ao meio ambiente. Por exemplo, o clorofórmio é um carcinogênico e o DDT é
um poluente persistente.
 Os derivados halogenados de hidrocarbonetos estão sendo substituídos por
compostos mais seguros e ecológicos. Por exemplo, o dichlorodifluorometano
(R-12) foi substituído pelo dichlorodifluorometano (R-134a), que é menos
prejudicial à camada de ozônio.

Referências bibliográficas

1. Fundamentos de Química Orgânica- Ciências da Vida e Saúde, Lazzarotto, Márcio, Editora

Paco

 Atkins, P. W.; de Paula, J. Princípios de química: questionando a natureza. 5ª

ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.
 Chang, R. Química geral. 10ª ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil,
2012.
 Solomon, T. W.; Fryhle, C. B. Química orgânica. 10ª ed. São Paulo: Pearson
Education do Brasil, 2011.

Trabalho de Química: Derivados Halogenados de Hidrocarbonetos

Introdução:

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos que

contêm átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) ligados a uma
estrutura de hidrocarboneto. Esses compostos desempenham um papel
significativo em diversas áreas, desde a síntese de produtos farmacêuticos até a
produção de solventes. Neste trabalho, exploraremos as reações de substituição
nucleofílica, as reações de eliminação e as aplicações desses derivados na
indústria e na vida cotidiana.

Desenvolvimento:
1. Reações de Substituição Nucleofílica:

As reações de substituição nucleofílica são processos químicos em que um

átomo ou grupo de átomos é substituído por um nucleófilo, uma espécie com
carga negativa ou parcialmente negativa que doa um par de eletrões. Em
derivados halogenados, os átomos de halogênio podem ser substituídos por
nucleófilos, resultando em diferentes compostos.

Um exemplo comum é a substituição nucleofílica em haloalcanos. A equação

geral é:

R-X+Nu−→R-Nu+X−R-X+Nu−→R-Nu+X−

Onde RR representa uma cadeia de hidrocarbonetos e XX é o halogênio. Essa

reação é frequentemente observada em sínteses orgânicas, onde a escolha do
nucleófilo determina o produto final.

1. Reações de Substituição Nucleofílica:

Além da síntese orgânica, as reações de substituição nucleofílica em derivados

halogenados são fundamentais em processos industriais. Por exemplo, a
produção de detergentes e surfactantes muitas vezes envolve a substituição
nucleofílica para introduzir grupos funcionais específicos nas moléculas,
conferindo propriedades desejadas aos produtos finais.

Outro aspecto importante é a aplicação em reações de síntese de compostos

complexos, como na produção de fármacos. A capacidade de controlar
seletivamente a substituição nucleofílica permite a modificação precisa da
estrutura molecular para otimizar propriedades terapêuticas.

1. Reações de Substituição Nucleofílica:

No contexto das reações de substituição nucleofílica, é crucial mencionar sua

aplicação na síntese de compostos organometálicos. A introdução de grupos
halogenados em moléculas orgânicas permite a formação de complexos
organometálicos essenciais em catálise homogênea. Esses catalisadores
desempenham um papel vital em diversas reações industriais, como a
hidrogenação de compostos insaturados.

Além disso, as reações de substituição nucleofílica também são empregadas na

síntese de compostos fluorados. Compostos contendo flúor muitas vezes
exibem propriedades únicas, tornando-os valiosos em aplicações farmacêuticas
e na fabricação de materiais avançados.
2. Reações de Eliminação:

As reações de eliminação ocorrem quando um átomo ou grupo de átomos é

removido da molécula, resultando em uma nova ligação dupla ou tripla. Nos
derivados halogenados, a eliminação pode ser provocada por bases fortes,
levando à formação de alcenos ou alcinos.

A reação típica de eliminação é a desidratação de um haloalcano, formando um

alceno:

R-CH2CH2X→baseR-CH=CH2+H-XR-CH2CH2XbaseR-CH=CH2+H-X

Isso é particularmente importante na produção de polímeros e na obtenção de

compostos com propriedades específicas.

2. Reações de Eliminação:

As reações de eliminação são exploradas não apenas na síntese de compostos

orgânicos, mas também na produção de polímeros. A polimerização por
eliminação de halogênios é comum na obtenção de polietileno, polipropileno e
outros polímeros de alta demanda na indústria.

Além disso, as reações de eliminação têm aplicação em sínteses escalonáveis e

eficientes. A capacidade de gerar ligações duplas ou triplas através da
eliminação em reações controladas é fundamental para a produção eficiente de
uma variedade de produtos químicos.

2. Reações de Eliminação:

No campo das reações de eliminação, destaca-se a produção de polímeros com

propriedades específicas. A polimerização por eliminação de halogênios permite
o controle preciso do peso molecular e da estrutura dos polímeros resultantes.
Isso é crucial para a fabricação de materiais com características específicas,
como resistência mecânica, flexibilidade ou propriedades térmicas.

Além disso, as reações de eliminação encontram aplicação na produção de

compostos aromáticos. A eliminação intramolecular em haloalcanos cíclicos, por
exemplo, pode levar à formação eficiente de anéis aromáticos, ampliando as
possibilidades de síntese de compostos complexos.
3. Aplicações dos Derivados Halogenados de Hidrocarbonetos:

Os derivados halogenados desempenham papéis cruciais em diversas

aplicações. Os compostos clorados, por exemplo, são amplamente utilizados
como solventes na indústria química. Além disso, alguns halogenados são
essenciais na síntese de medicamentos, agroquímicos e produtos químicos
finos.

Outra aplicação notável é a utilização de refrigerantes halogenados, embora seu

uso esteja diminuindo devido ao impacto ambiental dos clorofluorocarbonetos
(CFCs) na camada de ozônio.

3. Aplicações dos Derivados Halogenados de Hidrocarbonetos:

Os derivados halogenados encontram aplicação na síntese de produtos

farmacêuticos essenciais. Os grupos halogenados podem ser introduzidos
seletivamente em moléculas, conferindo propriedades como lipofilicidade e
estabilidade metabólica, que são cruciais para o desenvolvimento de novos
medicamentos.

Além das aplicações já mencionadas, os halogenados também são utilizados

como agentes de secagem e na produção de agroquímicos. Sua participação
em reações de acoplamento cruzado tem levado ao desenvolvimento de novos
materiais e catalisadores, ampliando ainda mais seu impacto em várias áreas da
química.

3. Aplicações dos Derivados Halogenados de Hidrocarbonetos:

No âmbito das aplicações, os derivados halogenados também são utilizados na

produção de produtos químicos de alta performance, como solventes especiais
e lubrificantes. Sua estabilidade química e propriedades específicas tornam
esses compostos indispensáveis em setores como a indústria aeroespacial e
automotiva.

Além disso, a funcionalização seletiva de hidrocarbonetos por meio de

derivados halogenados é essencial na síntese de surfactantes e detergentes
biodegradáveis. A capacidade de controlar a hidrofobicidade e a afinidade à
água desses compostos é crucial para a formulação de produtos de limpeza
eficazes e ecologicamente corretos.
 Conclusão:

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos desempenham um papel vital na

química orgânica e na indústria. As reações de substituição nucleofílica e
eliminação são ferramentas poderosas na síntese de compostos complexos,
enquanto as aplicações abrangem desde a produção de medicamentos até a
fabricação de produtos químicos industriais. No entanto, é crucial considerar os
impactos ambientais e buscar alternativas mais sustentáveis para minimizar os
efeitos adversos.

Conclusão

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos não só desempenham papéis

cruciais nas reações de substituição nucleofílica e eliminação, mas também têm
uma ampla gama de aplicações em diversas indústrias. Sua versatilidade na
síntese de compostos complexos, na produção de polímeros e na fabricação de
produtos químicos industriais destaca sua importância contínua. Contudo, é
imperativo que avanços tecnológicos e pesquisas futuras busquem alternativas
mais sustentáveis, minimizando os impactos ambientais associados ao uso
extensivo desses compostos.

Conclusão:

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos, ao desempenharem funções nas

reações de substituição nucleofílica e eliminação, revelam uma versatilidade
extraordinária com implicações em vários setores. Sua contribuição para a
catálise, síntese de compostos organometálicos, polimerização controlada e
produção de produtos químicos de alta performance destaca a importância
contínua desses compostos na química moderna. No entanto, a busca por
métodos mais sustentáveis e alternativas ecologicamente corretas deve
permanecer como um objetivo fundamental na pesquisa química e na indústria.

Referências Bibliográficas:

1. Smith, J. M., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions,
Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley.
2. Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part A:
Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer.
3. McMurry, J. (2015). Organic Chemistry (8th ed.). Cengage Learning.
4. Bruice, P. Y. (2010). Organic Chemistry (6th ed.). Pearson.
 Introdução
Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos que
contêm halógenos, como fluor, cloro e bromo, ligados a um ou mais carbonos.
Esses compostos são importantes em diversas aplicações, como plásticos,
resinas, fibras, baterias e farmacêuticos. Neste trabalho, analisaremos as reações
de substituição nucliofílica, reação de eliminação e aplicações dos derivados
halogenados de hidrocarbonetos.

Desenvolvimento
Reações de substituição nucliofílica dos derivados halogenados de
hidrocarbonetos
As reações de substituição nucliofílica ocorrem quando um nuclídeo de um
halógeno é substituído por outro halógeno. Essas reações são importantes na
síntese de compostos orgânicos e inorgânicos.Exemplo de reação de
substituição nucliofílica: H3C−Cl+H2O2→H3C−OH+Cl2

Os principais tipos de reações de substituição nucliofílica são:

1. Halogenação: Essa reação ocorre quando um halogênio (fluor, cloro, bromo ou
iodino) substitui um átomo de hidroxila ou outro átomo de halogênio em uma
molécula orgânica. Os reagentes são halogênio e um composto orgânico,
geralmente um alcano ou um haleto orgânico
2.
3. Nitração: A nitração é uma reação de substituição nucliofílica em que um
átomo de nitrogênio substitui um átomo de hidroxila ou outro átomo de
halogênio em uma molécula orgânica. Os reagentes são nitrocompostos (como
ácido nítrico, nitrato de amônia ou nitroacetato) e um composto orgânico
5
.
4. Sulfonação: A sulfonação é uma reação de substituição nucliofílica em que um
átomo de oxigênio sulfonato (SO₃) substitui um átomo de hidroxila ou outro
átomo de halogênio em uma molécula orgânica. Os reagentes são ácido
sulfúrico (ou sal sulfúrico) e um composto orgânico
5
.
5. Alquilação: A alquilação é uma reação de substituição nucliofílica em que um
átomo de alquilo (C₂H₃) substitui um átomo de hidroxila ou outro átomo de
halogênio em uma molécula orgânica. Os reagentes são alquois (como etanol,
propanol ou butanol) e um composto orgânico
5
.
6. Acilação: A acilação é uma reação de substituição nucliofílica em que um
átomo de acilo (C₂H₃O) substitui um átomo de hidroxila ou outro átomo de
halogênio em uma molécula orgânica. Os reagentes são acilos (como acetato,
propanoato ou butanol) e um composto orgânico
5
.
Cada tipo de reação de substituição nucliofílica tem suas próprias condições e
requisitos, como reagentes, condições de temperatura e pressão, e mecanismos
de reação. Essas reações são importantes na síntese e degradação de
compostos orgânicos e inorgânicos, como polímeros, medicamentos e
combustíveis
"Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é
colocada em um mesmo meio (recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como
resultado a formação de substâncias diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas
(dependendo da quantidade de carbonos no reagente).

Entre as substâncias orgânicas utilizadas nas reações de substituição estão alcanos,

benzenos e haletos orgânicos, enquanto que as substâncias inorgânicas mais utilizadas
são ácido sulfúrico (H2SO4), ácido nítrico (HNO3) e substâncias simples halogenadas
(flúor-F2, cloro-Cl2, bromo-Br2 ou iodo-I2)."

Veja mais sobre "Reações de substituição" em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm
"O princípio básico da reação de substituição é a troca mútua de um componente entre
os reagentes. Essa troca envolve as seguintes etapas:

1ª – Quebra da ligação existente entre halogêneos, entre nitrogênio e hidroxila (no

HNO3), entre oxigênio e hidroxila (no H2SO4), entre carbono e halogêneo (no haleto
orgânico), entre hidrogênio e hidroxila (no H2O).

2o – Quebra da ligação entre carbono e hidrogênio (no alcano ou no benzeno).

 3o – Formação de novas ligações entre átomos ou grupos que foram inicialmente
separados.

A equação abaixo exemplifica uma reação de substituição:

Equação química que representa uma reação de substituição

É possível observar na equação acima que há o rompimento da ligação entre o carbono

e um hidrogênio, bem como da ligação entre os halogêneos. Em seguida, um halogêneo
liga-se ao carbono, enquanto o hidrogênio liga-se com o outro halogêneo."

Veja mais sobre "Reações de substituição" em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm

Reação de eliminação dos derivados halogenados de hidrocarbonetos

As reações de eliminação ocorrem quando um halógeno sai de um
hidrocarboneto, geralmente para formar dihalogeno. Essas reações são
importantes na degradação de compostos orgânicos e na síntese de outros
compostos.Exemplo de reação de
eliminação:�3�−��+�2�2→�3�=��+��2H3C−Cl+H2O2
→H3C=OH+Cl2

Aplicações dos derivados halogenados de hidrocarbonetos

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos têm diversas aplicações em
diferentes campos, como:
1. Indústria petroquímica: como aditivos em combustíveis, resinas e fibras
sintéticas.
2. Agricultura: como fitoatossinente, fungicida e herbicida.
3. Farmacêutica: como anestésicos, antibióticos e medicamentos para o
tratamento da pressão alta e insuficiência cardíaca.
4. Produção de polímeros: como polietileno, polipropileno e polivinilacetamida
(PVA).

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos têm diversas aplicações na

indústria, como:
1. Indústria petroquímica: como aditivos em combustíveis, resinas e fibras
sintéticas.
2. Produção de plásticos: como policarbonatos, poliésteres e poliuretanos.
3. Produção de solventes: como clorofórmio, tetracloroetileno e tricloroetileno.
4. Agricultura: como pesticidas, herbicidas e fungicidas.
5. Farmacêutica: como anestésicos, antibióticos e medicamentos para o
tratamento da pressão alta e insuficiência cardíaca.
6. Produção de produtos químicos: como clorobenzeno, cloreto de vinil e freons.
Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são importantes na indústria
devido às suas propriedades físicas e químicas únicas, como alta densidade,
ponto de ebulição elevado e reatividade química. Eles são utilizados em diversas
aplicações, desde a produção de plásticos até a agricultura e a farmacêutica. No
entanto, é importante lembrar que esses compostos podem ser tóxicos e
prejudiciais à saúde e ao meio ambiente se não forem manuseados
corretamente

Conclusão
Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos versáteis e úteis
em diversas aplicações. As reações de substituição nucliofílica e eliminação são
importantes para a síntese e degradação desses compostos. Esses materiais são
fundamentais na indústria petroquímica, agricultura, farmacêutica e produção
de polímeros.

Referências bibliográficas
1. LIDAKIS, J. C. Métodos de síntese de derivados halogenados de
hidrocarbonetos. Monografias, 2011.
2. GREENBERG, H. S. Reações de substituição nucliofílica. Journal of the American
Chemical Society, 1966.
3. REIMERS, J. J. Reações de eliminação. Journal of the American Chemical Society,
1966.
4. Hidrocarbonetos halogenados - PCC Group Product Portal. Disponível
em: https://www.products.pcc.eu/pt/academy/hidrocarbonetos-
halogenados/. Acesso em 21 de novembro de 2023.
5. Haletos de alquila. Disponível
em: https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10000802042012Q
uimica_Organica_I_Aula_6.pdf. Acesso em 21 de novembro de 2023.
6. Reações Orgânicas de Halogenação - Brasil Escola. Disponível
em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-
halogenacao.htm. Acesso em 21 de novembro de 2023.
7. Reações de substituição em hidrocarbonetos - Brasil Escola - UOL.
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-
substituicao-hidrocarbonetos.htm. Acesso em 21 de novembro de 2023.
 8. Reações de substituição - Brasil Escola - UOL. Disponível
em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm.
Acesso em 21 de novembro de 2023.

A substituição nucleofílica é um tipo de reação química em que um átomo ou

grupo de átomos em uma molécula é substituído por um ião ou molécula que
age como um nucleófilo. Nucleófilos são espécies químicas que têm a
capacidade de doar pares de eletrões para formar novas ligações químicas com
um átomo ou grupo eletrófilo (o reagente que aceita eletrões).

A origem do termo "nucleofílico" está relacionada ao comportamento do

nucleófilo em busca do núcleo (núcleo atômico) de outra molécula. Essas
reações são comuns em química orgânica e inorgânica e são frequentemente
categorizadas como substituições nucleofílicas em sistemas moleculares.

Um exemplo clássico de substituição nucleofílica ocorre em reações de

haloalcanos. Considere a reação de um haloalcano, como o cloreto de metila
(CH₃Cl), com uma molécula de hidroxila (OH⁻) como nucleófilo:

CH3Cl+OH−→CH3OH+Cl−

Neste exemplo, o átomo de cloro (Cl) é substituído pelo grupo hidroxila (OH⁻).
O íon hidroxila atua como um nucleófilo, atacando o carbono no qual o cloro
está ligado.
Existem diferentes mecanismos para reações de substituição nucleofílica, como
o mecanismo SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) e o mecanismo SN2
(substituição nucleofílica bimolecular). A escolha do mecanismo depende das
condições específicas da reação, da natureza do substrato e do nucleófilo
envolvido. Essas reações são fundamentais para a síntese orgânica e
desempenham um papel significativo em muitos processos bioquímicos e
industriais.

As reações de substituição nucleofílica acílica ocorrem, geralmente, em compostos

carbonilados possuidores de um grupo que pode servir como grupo abandonador (GA).
Compostos que possuem essa característica, possuem um heteroátomo ligado a
carbonila e, são os chamados derivados de ácidos carboxílicos.

Neste mecanismo, uma ligação é quebrada e uma ligação é formada de forma

síncrona, em uma única etapa. SN2 é um tipo de mecanismo de reação de substituição
nucleofílica. Outros mecanismos são a substituição nucleofílica unimolecular ( SN1 ) e
a substituição nucleofílica aromática.
Em um exemplo da reação SN2, o ataque de Br− (o nucleófilo) a um cloreto de
etila (o eletrófilo) resulta em brometo de etila, com o cloreto ejetado como grupo de
saída.