Parte - III - Reações Orgânicas PDF

Introdução a polímeros
Parte III: Reações orgânicas
Prof. Dr. Arnaldo Carlos Morelli

Reações orgânicas
1) Mecanismo reacional: O mecanismo reacional é a
descrição dos eventos que ocorrem no nível molecular
quando os reagentes se transformam nos produtos;
 A reação química descreve o que ocorre, e o mecanismo
descreve como ocorre;
Mecanismo reacional:
O mecanismo descreve as ligações que se quebram, que se
formam em uma reação e em qual sequência;
O número e a ordem das etapas envolvidas na reação, em
geral, é igual a soma dos expoentes a e b na equação de
velocidade, V=k[A]a [B]b ;
A etapa lenta da reação é a que determina a velocidade
da reação. O mecanismo de uma reação é proposto com
base no estudo de sua velocidade;
Um mecanismo completo deve conter todos os reagentes
usados e todos os produtos formados, bem como a
quantidade de cada um deles
1.2) Ruptura e formação de ligações: todas as reações de
compostos orgânicos envolvem a quebra e a formação de
ligações covalentes.
Uma ligação covalente de dois elétrons pode ser quebrada
de duas maneiras distintas.
Na primeira delas, a quebra da ligação covalente ocorre
simetricamente, de forma que cada fragmento fica com um
dos elétrons da ligação.
O outro tipo de ruptura da ligação covalente é aquela em
que a quebra ocorre assimetricamente de modo que ambos
os elétrons da ligação permanecem em um único
fragmento, deixando o outro com um orbital vazio.
1.2.1.) Ruptura de modo simétrico ou homolítica: neste caso
cada átomo fica com um elétron.
Os processos que envolvem quebras e ligações simétricas
(homolíticas e homogêneas) produzem fragmentos com
elétrons desemparelhados chamados de radicais.
As reações envolvendo radicais tendem a ocorrer na fase
gasosa e em solução de solventes não polares, é favorecida
pela ação de calor, luz, e peróxidos (-O-O-).
1.2.2) Ruptura de modo assimétrico ou heterolítica: o outro tipo
de ruptura é a quebra assimetrica de modo que ambos os elétrons da
ligação permanecem em um único fragmento, deixando o outro com
um orbital vazio. O resultado, neste caso, é um íon positivo e um íon
negativo, respectivamente, formando um par iônico.
 As reações que envolvem pares iônicos ocorrem mais rapidamente
em solução de solventes polares, devido à maior facilidade de
separação de carga nessas condições, e, frequentemente, devido à
estabilização dos pares iônicos resultantes através da solvatação.
Consequências da heterólise: a heterólise de uma ligação
covalente requer que a ligação seja polarizada e essa
polarização geralmente é resultante da diferença de
eletronegatividade entre os átomos formadores da ligação.
Quanto maior a diferença de eletronegatividade maior a
polarização.
As rupturas heterolíticas frequentemente ocorrem em
ligações polarizadas, em presença de solventes polares, à
custa de pouca energia.
 Exemplos de reações heterolíticas:
 a) Temos a formação do íon brometo e do carbocátion, rompendo-se

heteroliticamente a ligação entre o carbono e o bromo, de modo que
o bromo, sendo mais eletronegativo, leve consigo o par eletrônico;
 b) Temos a formação de um carbânion ou carboânion, e um íon H+
(próton), rompendo-se heteroliticamente a ligação entre o carbono e
o hidrogênio, de modo que o carbono leve consigo o par eletrônico
1.3) Tipos de reagentes: basicamente são três o tipos de
regentes
 - Nucleófilo (produto da quebra heterolítica)
 - Eletrófilo (produto da quebra heterolítica)
 - Radical (produto da quebra homolítica)

Tipos de reagentes: basicamente são três o tipos de regentes
- - 1.3.1) Nucleófilo - :Nu - o nucleófilo é uma espécie
que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma
ligação e se liga a espécies capazes de comportar esses
elétrons.
O nucleófilo pode ser um ânion ou uma molécula com
disponibilidade eletrônica (com orbital preenchido para
coordenar elétrons não ligantes)
Tipos de reagentes:
 - 1.3.2) Eletrófilo - O eletrófilo é uma espécie que possui

afinidade por elétrons, ou uma deficiência de elétrons e se
liga a espécies capazes de fornecer-lhe esses elétrons.
O eletrófilo pode ser um cátion ou uma molécula com
deficiência eletrônica (com orbital vazio para receber um
par eletrônico)
Tipos de reagentes:
 - 1.3.3) Radical – O radical é uma espécie que possui

um átomo ou grupo de átomos com elétrons
desemparelhados e têm carga elétrica igual a zero.
Os radicais formados pela quebra homolítica da ligação,
são muito reativos, porque possuem uma deficiência de
elétrons na camada de valência e procuram fazer novas
ligações químicas para se estabilizar (regra do octeto)
Exercícios de aplicação: dê exemplos de:
a) agentes nucleofílico;
b) agentes eletrófilos;
c) carbocátion;
d) carboânion;
e) quebra de ligação homlítica;
f) quebra de ligação heterolítica.
Resolução
a) agentes nucleofílicos: possuem cargas negativas ou uma
carga parcial negativa que vai ser atraída pela carga
positiva do núcleo.
Cl - , Br - , I -, F - , NH3, OH -, (C6H5)3P:;
b) agentes eletrófilos: possuem cargas positivas ou
deficiência de elétrons
H+, AlCl3, BF3, H3O+, Li+, Na+, Mg2+, Al3+.
Resolução
c) carbocátions: quando um átomo de carbono na cadeia
perde um radical negativo
Geometria espacial trigonal sp2
d) carboânions: quando um átomo de carbono na cadeia
perde um radical positivo sp3
Geometria espacial tetragonal
2) Tipos de reações: as reações químicas orgânicas são
basicamente de quatro tipos gerais: substituição, adição,
eliminação e rearranjo
 2.1) Reação de substituição: a reação de substituição
acontece quando dois reagentes trocam partes de suas
moléculas para formar dois novos produtos. Esse tipo de
reação é característica de compostos saturados e dos
compostos aromáticos.
2.1.1) Reação de substituição nucleofílica: : quando o
composto recebe o ataque, na primeira etapa de um
agente nucleófilo.
Pode ser de dois tipos:
SN1: quando a velocidade da reação só depende da
concentração de um dos reagentes.
SN2: quando a velocidade da reação depende das
concentrações de ambos os reagentes.
Exemplos de reação de substituição nucleofílica: quando o
agente recebe o ataque de um nucleófilo.
Reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de sódio

produzindo álcool etílico e cloreto de sódio
2.1.2) Reação de substituição elétrofílica: quando o agente
recebe o ataque na primeira etapa de um eletrófilo.
Exemplo de reação de substituição elétrofílica: reação entre

o benzeno e bromo molecular na presença do catalizador
de Lewis FeBr3.
2. 1.3) Reação de substituição radicalar: quando o agente
recebe o ataque na primeira etapa de um radical.
Exemplo de reação de substituição radicalar: a reação do

neopentano com o cloro molecular na presença de luz ou
calor, dando cloreto de neopentila como produto principal e
liberação de ácido clorídrico.
2.1.3) Reações de substituição radicalar: substitui um átomo
de uma outra molécula dando origem a um novo radical.
Este novo radical formado pode reagir com outros
compostos formando novos radicais e assim por diante, em
uma reação contínua (reação em cadeia).
Exemplo:
2.2) Reação de adição: ocorre quando dois reagentes se
unem para formar um novo e único produto.
Esse tipo de reação é característica de compostos com
ligações múltiplas.
2.2.1) Reação de adição nucleofílica: quando o reagente
nucleofílico é adicionado na primeira etapa.
2.2.2) Reação de adição eletrofílica: quando o reagente
eletrofílico é adicionado na primeira etapa.
Exemplo de reação de adição eletrofílica.

2.2.3) Reação de adição radicalar: quando o reagente é um
radical é adicionado na primeira etapa.
OBS: Na reação de adição radicalar o radical adicionado dá

origem a um novo radical, que só é resolvido numa segunda
etapa, por que o rompimento da dupla ligação gera um
maios de um ponto de ligação mais um elétron na molécula.
Exemplo de reação de adição radicalar: um radical liga-se a
um composto (geralmente com múltiplas ligações) formando
um novo radical.
2.3) Reações de eliminação: ocorre quando um único
reagente se divide em dois produtos.
Esse tipo de reação fornece um método para a preparação
de compostos com ligações duplas e triplas.
2.3.1) Exemplo de reações de eliminação: reação de
“deshidrohalogenação”, onde um haleto de alquila se torna
um alceno na presença de uma base.
2.4) Reações de rearranjo: ocorre quando um único reagente
passa por uma reorganização de ligações e átomos para
formar um produto isômero. Por exemplo, o tratamento do 1-
buteno com catalisador ácido provoca a formação do 2-
buteno isomérico.
 2.5) Fundamentos de reações polares
 As reações polares ocorrem devido à atração entre as cargas positivas
e as negativas nos diferentes grupos funcionais das moléculas.
 A maioria dos compostos orgânicos é eletricamente neutra; eles não
possuem carga positiva ou negativa. Entretanto, vimos que certas
ligações na molécula, principalmente aquelas em grupos funcionais,
são polares.
 A polaridade de um ligação é uma consequência da distribuição de
elétrons assimétrica em um ligação devido à diferença de
eletronegatividade entre os átomos.
2.5) Fundamentos de reações polares
Os elementos como o oxigênio, nitrogênio, flúor, cloro e
bromo, são mais eletronegativos que o carbono, portanto,
quando um átomo de carbono está ligado a um destes
átomos o carbono fica com carga parcial positiva. C (𝛿 + ).

Elementos metálicos presentes em moléculas ligados ao
carbono são menos eletronegativos que o carbono,
provocando assim um desbalanceamento de cargas
parciais negativas no átomo de carbono. C (𝛿 − ).
Exemplos de distribuições de cargas nas moléculas do
diclorometano e metil lítio ilustram estas diferentes
distribuições de carga nas moléculas.
Qual significado tem a polaridade de um grupo funcional em
relação à reatividade química?
Como as cargas diferentes se atraem, a característica
fundamental de todas as reações orgânicas polares é
aquela em que os átomos ricos em elétrons de uma
molécula reagem com os átomos pobres em elétrons de
outra molécula
As ligações são formadas quando átomos ricos em elétrons
doam um par de elétrons para um átomo pobre em elétrons.
 As ligações são quebradas quando um átomo deixa a
molécula com ambos os elétrons da ligação química.
Reação polar geral:
Nucleófilos: um nucleófilo é uma substância “amante de
núcleos”.
O nucleófilo tem um átomo rico em elétrons e pode formar
ligações doando um par de elétrons para um átomo pobre
em elétrons, pode ser neutro ou carregado negativamente
A molécula de amônia (𝑵𝑯𝟑 ), água, íon hidróxido e íon
brometo são exemplos de nucleófilos.
Eletrófilos: o eletrófilo tem um átomo pobre em elétrons e
pode formar ligações aceitando um par de elétrons de um
nucleófilo.
Os eletrófilos podem ser neutros ou carregados
positivamente.
Os ácidos (doadores de H+ ), haletos de alquila e compostos
carbonílicos são exemplos de eletrófilos.
Exemplos de nucleófilos
Exemplos de eletrófilos
OBS: Algumas espécies podem ser tanto um nucleófilo como
um eletrófilo, dependendo das circunstâncias. A água, por
exemplo, atua como um nucleófilo quando doa um par de
elétrons, mas age como um eletrófilo quando doa um íon H+
.
 2.5) Fundamentos de reações polares
 Receptores e doadores de elétrons se comportam basicamente como
ácidos e bases de Lewis.
 As bases de Lewis – são doadoras de elétrons e se comportam como
nucleófilos.
 Os ácidos de Lewis – são receptores de elétrons e se comportam como
eletrófilos.
 A maior parte da química orgânica é explicada em termos de reações
ácido-base. A principal diferença é que os termos nucleófilos e
eletrófilos, são empregados quando as ligações com átomos de
carbono estão envolvidas.
 2.6) Teorias de definições finais sobre ácidos e bases
 2.6.1) Teoria de Arrhenius (1857-1927)
 Ácido: é toda substância que produz íons H+ ou H3O+ quando
diluída em água., estes íons são chamados de íons ionizáveis.
 Ex: HCl(aq)→ H+ + Cl- ou HCl + H2 O → H3 O+ + Cl-
 Base: é toda substância que produz OH –
 NaOH(aq)→ Na+ + OH- produz OH- em água.
 Neutralização: é a reação entre as duas espécies iônicas.
 HCl(aq) + NaOH(aq) → NaCl(aq) + H2 O(l)
 H+ (aq) + OH- (aq) → H2 O(l)
2.6.2) Teorias de Bronsted/Lowry (1874-1936)
Ácido: é toda espécie química capaz de ceder prótons.
Próton é o nome que se dá às espécies H+ e H3O+, também
chamados de hidrogênios ácidos.
Base: é toda espécie química capaz de receber prótons.
2.6.3) Teoria de Lewis (1875-1946)
Ácido: é toda substância capaz de aceitar um par de
elétrons de outro átomo para formar uma nova ligação.
Base: é toda substância capaz de doar um par de elétrons
para outro átomo para formar uma nova ligação.
 2.6.3) Teoria de Lewis (1875-1946) – foi a que prevaleceu
englobando todas as demais, pois não dependia d átomos que
tinham hidrogênios ou oxigênios para ter caráter ácido ou base.
 Portanto, o BF3 é um ácido de Lewis, e o N(CH3)3 , uma base de

Lewis. O conceito é aplicável para moléculas que possuam um
par de elétrons disponível (caso do N, na base N(CH3)3 ou um
orbital vazio capaz de aceitar um par de elétrons (caso do B, no
ácido BF3) e estende o conceito de ácido e base para além das
espécies capazes de dar ou receber prótons.
2.6.3) Exercícios sobre
3) Fatores que afetam a disponibilidade eletrônica.
3.1) Efeito indutivo: numa ligação covalente polar, o par
eletrônico que forma a ligação sigma (σ) nunca é
compartilhado de modo absolutamente igual entre os dois
átomos; ele tende a ser atraído pelo átomo mais
eletronegativo.
O cloro provoca o efeito indutivo na cadeia, ou seja, ele

tende a deslocar o elétron mais para o lado do cloro, mas
vai perdendo intensidade ao longo da cadeia.
3) Fatores que afetam a disponibilidade eletrônica.
3.2) Efeito mesomérico: este efeito é na verdade uma
redistribuição de elétrons provocado por diferentes
configurações eletrônicas dos átomos em sistemas
insaturados ou conjugados.
Exemplo do efeito mesomérico: se o grupo estiver conjugado
com C=C, a polarização pode ser transmitida ao longo da
cadeia pelo deslocamento de elétrons pi (π), resultando em
um átomo deficiente de elétrons, tal como em um composto
carbonílico simples.
O efeito é transmitido ao longo da cadeia

4) Parâmetros termodinâmicos e cinéticos de reações
químicas
Cinco tipos básicos de reações orgânicas:
Reações de adição
Reações de substituição
Reações de eliminação
Reações de redução
Reações de oxidação
Reações orgânicas:
 Quase todos os compostos orgânicos tem moléculas apolares ou
com baixa polaridade;
 Essa característica é um fator determinante na ocorrência de
reações entre eles;
 As reações que envolvem substâncias moleculares são mais
lentas e difíceis do que as reações iônicas, especialmente em
soluções aquosas;
 No caso de reações moleculares, as ligações covalentes devem
ser rompidas (reagentes) para que os átomos possam se
rearranjar (produtos)
Reações de adição
Reações de adição: são as reações em que duas ou mais
moléculas se associam, originando uma única molécula; •
Esse tipo de reação é característico de compostos
insaturados, com quebra de uma ligação entre átomos de
carbono;
Reações de adição a dupla ligação:
Hidrogenação (adição de hidrogênio)
Halogenação (adição de halogênios)
Adição de halogenidretos (HX)
Hidratação (adição de água).
Reações de adição á dupla ligação
Reações de Hidrogenação: reação de Sabatier-Senderens.
Empregada industrialmente na produção de alcanos;
Reações de adição de dupla ligação
Reações de halogenação: reações com halogênios Cl2 > Br2
> I2, produz dialetos vicinais (átomos de halogênios em
carbonos vizinhos)
Reações de halogenidretos (HX): preferência HI > HB > HCl,
Regra de Marcovinikov: o hidrogênio é adicionado ao
carbono mais hidrogenado da dupla ligação.
Reações de hidratação (OH): reação que ocorre na
presença de ácidos originado álcoois. (também vale a regra
de Marcovinikov)
Reações de adição á tripla ligação
Os alcinos são mais reativos que os alcenos e fazem as
mesmas reações de adição dos alcenos; • Pode sofrer uma
adição ou duas (rompimento de uma ou duas ligações da
tripla ligação)
Hidrogenação: Pode ser parcial (só uma ligação quebrada)
ou total (duas ligações quebradas)
Halogenação: pode ser parcial ou total conforme abaixo.
Adição de Halogenidretos: regra de Marcovinikov na
segunda parte da reação.
Hidratação: formação de enol que se tautomeriza, (forma
um isômero funcional, isômeros com funções diferentes),
estabelecendo um equilíbrio aldoenóico (caso do etino) ou
cetoenóico (demais alcinos).
Reações de adição aos ciclanos
Ciclanos: por serem compostos cíclicos saturados não
deveriam ocorrer reações de adição, mas, sofrem aberturas
de anéis e a reações pode ocorrer.
Ciclanos triangulares: (triciclanos)
Reações de adição aos ciclanos
Ciclanos quadrangulares: (quadriciclanos)
Ciclanos pentangulares: (pentaciclanos)
Reações com halogênios (X2): são reações de substituição.
Reaçõe com Halogenidretos: (não ocorrem)

Benzeno
Ressonância
Ressonância: Constitui um sistema em que as posições dos elétrons
mudam, mas as dos átomos não, tendo como resultado um híbrido das
estruturas originais - híbridos de ressonância;
 Na ressonância os elétrons se
 movimentam dentro do anel.
 Não ocorrem reações, pois , no anel as
 reações não são simples nem duplas, mas,
i intermediárias e não sofrem reações de
 de adição com alcenos, mas, podem
 ter reações de substituição.
 Por isso, dizemos que o anel de benzeno é bastante estável.

Reações de substituição
Reações de substituição:
são reações onde ocorre a substituição de um
ligante ou elemento reagente.
são reações características de alcanos, ciclanos
com anéis estáveis, aromáticos, outros compostos.
ocorrendo a substituição a cadeia carbônica se
mantém, não havendo nem aumento nem
diminuição do números de carbonos na cadeia.
Reações de substituição com alcanos
 Alcanos: também são denominados parafinas, por serem pouco
reativos.
 São estáveis a temperatura ambiente e para reagir necessitam de
fornecimento de energia, ou seja, só reagem em condições
energéticas.
 Principais reações de substituição que podem ocorrer são:
 Halogenação
 Nitração
 Sulfonação
OBS: Quando tivermos mais de dois carbonos a reação de substituição
ocorrerá no carbono que estiver menos hidrogenado.
A ordem de reatividade dos hidrogênios é:
Halogenação:
✓ Ordem de reatividade: F2 > Cl2 > Br2 > I2
✓ As ligações com o Flúor são muito violentas e com o Iodo
quase não ocorrem.
Exemplo:
Nitração: reação com o ácido nítrico (HNO3 OH – NO2)
Sulfonação: reação com ácido sulfúrico (HSO4 OH – SO3H)

Nitração: reação com o ácido nítrico (HNO3 OH – NO2)
Sulfonação: reação com ácido sulfúrico (HSO4 OH – SO3H)

Reações de substituição com ciclanos
Ocorre a reação de substituição de halogenação em
ciclanos com cinco ou mais carbonos
Reações de substituição com Aromáticos
Como vimos anteriormente, devido a estabilidade dos anéis
aromáticos as reações de substituição são mais fáceis de
ocorrer que as de adição.
Portanto, as reações de substituição com anéis aromáticos
podem ser de:
Halogenação
Nitração
Sulfonação
Alquilação
Acilação
Halogenação: ocorre a substituição do H, do anel aromático
pelo átomo de Cl, e liberação de HCl, como produto da
reação de substituição, na presença de catalisadores,
como: AlCl3, FeCl3, Fe.
Nitração: da mesma forma que a anterior, ocorre a

substituição, hidrogênio proveniente do anel aromático,
sendo substituído pelo NO2, proveniente do ácido nítrico
HNO3, com liberação de uma molécula de H2O, na presença
do catalisador H2SO4, concentrado.
Sulfonação: a reação e feita com o ácido sulfúrico e só
necessita de aquecimento, ocorrendo a substituição do
hidrogênio do anel aromático por SO3H, resultante da
decomposição do ácido sulfúrico, com liberação de água,
como produto da reação.
Aquilação: introdução de um radical alquila (CH3 – Cl), pela
substituição do H do anel aromático pelo Cl do radical
alquila na presença de um catalisador ALCl3), com
formação e liberação de HCl.
Acilação: formado pela reação de um grupo acila resultante
da reação de um ácido com um halogênio formando um
cloreto ácido, conforme pode ser visto na figura seguinte.
Este grupo acila reagirá com o hidrogênio proveniente do
anel aromático para formação de um ácido como produto
da reação de substituição, na presença de um catalisador
AL3Cl.
Reações de substituição do halogênio nos haletos
Substituição de halogênio nos haletos: neste caso a reação
poderá ocorrer na reação com uma base forte (NaOH),
onde ocorrerá a substituição do halogênio (F, Cl, Br ou I), por
outro radical negativo proveniente da base, o grupo OH,
altamente reativo. Resultando na formação de um álcool e
precipitação de um sal de sódio.
Reação de obtenção de álcoois
Substituição de halogênio nos haletos: normalmente os
meios reacionais são líquidos, gasosos e ocorrem na
presença de calor ou de luz ultravioleta.
Reação com RONa: são reações para obtenção de ésteres.
Onde um haleto proveniente da reação de um alcano,
reagindo com um composto alcalino (no caso metilato de
sódio), dará como produto um éter com precipitação de uma
sal de sódio.
Substituição de halogênio nos haletos:
Reação com compostos de Grinard: processo de obtenção
de alcanos.
Neste caso temos um haleto, reagindo com um cloreto de
metil magnésio (Composto de Grinard), dando como produtos
da reação, um alcano (Hidrocarboneto e um sal (cloreto de
magnésio)
Reação com cianetos: quando temos um cianeto alcalino
reagindo com uma haleto de alcano; como subproduto
desta reação de substituição, teremos a formação de um
nitrilo de alcano e precipitação de um sal alcalino.
Normalmente os meios reacionais são líquidos, gasosos e
ocorrem na presença de calor ou de luz ultravioleta.
Reação com amônia (NH3): para obtenção de aminas.
Neste caso temos um haleto de alcano reagindo com
amônia a reação de substituição ocorre pela substituição do
halogênio (no caso Cl), por NH2, proveniente da amônia
com liberação de ácido clorídrico (HCl).
Reação com sódio (Na): reação denominada síntese de
Wurtz, para obtenção de alcanos com número par de
carbonos.
Reações de substituição da oxidrila
Nos álcoois: substituição da oxidrila (OH) por um halogênio
proveniente da reação com um ácido de halogênio.
Formando um haleto de alcano e liberando H20.
Nos Fenóis:
Reações de esterificação: quando temos uma ácido mais
um álcool, ocorre a reação de esterificação com formação
de um éster e liberação de água.
Reações com

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Parte III: Reações orgânicas

Prof. Dr. Arnaldo Carlos Morelli

 a) Temos a formação do íon brometo e do carbocátion, rompendo-se

 - Nucleófilo (produto da quebra heterolítica)

 - Eletrófilo (produto da quebra heterolítica)

 - Radical (produto da quebra homolítica)

 - 1.3.2) Eletrófilo - O eletrófilo é uma espécie que possui

 - 1.3.3) Radical – O radical é uma espécie que possui

Reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de sódio

Exemplo de reação de substituição elétrofílica: reação entre

Exemplo de reação de substituição radicalar: a reação do

Exemplo de reação de adição eletrofílica.

OBS: Na reação de adição radicalar o radical adicionado dá

átomos o carbono fica com carga parcial positiva. C (𝛿 + ).

 Portanto, o BF3 é um ácido de Lewis, e o N(CH3)3 , uma base de

O cloro provoca o efeito indutivo na cadeia, ou seja, ele

O efeito é transmitido ao longo da cadeia

Cinco tipos básicos de reações orgânicas:

Reações com halogênios (X2): são reações de substituição.

Reaçõe com Halogenidretos: (não ocorrem)

Sulfonação: reação com ácido sulfúrico (HSO4 OH – SO3H)

Sulfonação: reação com ácido sulfúrico (HSO4 OH – SO3H)

Nitração: da mesma forma que a anterior, ocorre a

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