Introdução

O presente trabalha é da cadeira de Química Orgânica, no qual iremos falar de vários

compostos químicos utilizados no nosso quotidiano dia pós dia, no entanto dizer que a
orgânica é a área da química que estuda os compostos que contêm carbono, chamados de
compostos orgânicos. A expressão compostos orgânicos surgiu, há mais de 200 anos, para
designar substâncias produzidas por organismos vivos (animais ou vegetais). Atualmente
são chamados de compostos orgânicos os compostos que contêm carbono, sejam ou não
produzidos por organismos vivos.
Reações orgânicas

são as reações que acontecem entre compostos orgânicos. Há vários tipos de reações, que
ocorrem mediante a quebra de moléculas dando origem a novas ligações.

Muito utilizadas na indústria, é a partir delas que podem ser produzidos medicamentos e
produtos de cosmética, plásticos, dentre tantas outras coisas.

Reacções de Adição Nucleofílica

É uma reação de adição onde em um composto químico insaturado (ligação dupla ou tripla)

reage com um nucleófilo, resultando em na formação de um composto saturado.[1] Nesta
reação, a ligação π do substrato dá origem a duas novas ligações covalentes.
As reações de adição estão limitadas a compostos químicos que tenham átomos unidos por
ligações múltiplas:

 Moléculas com ligações múltiplas carbono-heteroátomo como os carbonilos,

as iminas ou os nitrilas.
 Moléculas com ligações duplas ou triplas carbono-carbono (quando possuem
características de eletrófilos).

A reação característica de Aldeídos e cetonas é a adicao Nuclefilica á ligação dupla de

carbono-oxigénio.

Reacções de Substituição Nucleofílica

Em química, uma substituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de
substituição na qual um nucleófilo (ou uma base), "rico em elétrons", substitui em uma
posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo
(denominado grupo lábil).
É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre
um carbono eletrófilo, ainda que possam ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes.

Se ignoramos as cargas formais, em química orgânica a reação geral de substituição

nucleofílica consiste em:

Nu: + R-L → R-Nu + L:

O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no substrato R-L, onde R é o
eletrófilo, ao grupo abandonador L, o qual leva consigo um par de elétrons. O nucléofilo
pode ser uma espécie neutra ou um ânion, ainda que o substrato pode ser neutro ou têm
carga positiva.

Um exemplo de substituição nucleofílica é a hidrólise de um brometo de alquilo, R-Br, sob

condições alcalinas, onde o nucleófilo é o OH− e o grupo abandonador é o Br−.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

As reações de substituição nucleofílica são frequentes em química orgânica, e podem ser
categorizadas de forma geral segundo tenham lugar sobre um carbono saturado ou sobre
um carbono aromático ou insaturado.

Em seguida, a medida que o nucleófilo forma uma ligação com o carbono, e o grupo
abandonador começa a se afastar, o átomo de carbono sofre uma inversão de sua estrutura
tridimensional. Sua estrutura tetraédrica, é invertida para o lado oposto, devido ao "ataque"
nucleofílico.

A maior parte da energia fornecida para a quebra da ligação do carbono com seu grupo
abandonador, é obtida pela ligação do nucleófilo com este carbono.

Vale lembrar que a reação SN2 (substituição nucleofílica bimolecular) ocorre em 1 etapa,
sem intermediário, através de um arranjo estável de átomos, que podemos chamar de
"estado de transição"

Este processo descrito acima, pode ser melhor ilustrado com um exemplo da reação entre
o Clorometano e o Íon Hidróxido.
Substituição Nucleofílica Unimolecular
Este mecanismo ocorre por meio de uma solvólise, em duas etapas, na primeira etapa
auxiliado pelo solvente polar, um átomo do grupo abandonador sai com o par de elétrons
que o ligava ao carbono. Esta etapa irá produzir um carbocátion e um ânion proveniente o
grupo abandonador.
Em seguida, o solvente que vai atuar como nucleófilo doa um par de elétrons para o
carbocátion (ácido de Lewis). isso faz com que o carbono complete suas ligações, perdendo
a carga positiva. Nessa etapa final em carbocátions terciarios e quirais há formação
de mistura racêmica.

Este processo descrito acima, pode ser melhor ilustrado com um exemplo da reação entre
o Cloreto de terc-butila com água.
Reações de substituições nucleofílicas
Existem muitas reações em química orgânica que implicam neste tipo de mecanismos.
Exemplos habituais incluem:

Reduções orgânicas com hidretos, por exemplo:

R-X → R-H usando LiAlH4   (SN2)

Reações de hidrólises tais como:

R-Br + OH− → R-OH + Br−   (SN2) ou
R-Br + H2O → R-OH + HBr   (SN1)

Síntese de éteres:
R-Br + −OR' → R-OR' + Br−   (SN2)

Hidrocarbonetos 

São moléculas apolares, homogêneas e formadas por átomos de carbono e hidrogênio. 

Podem ser saturados, como no caso dos alcanos e cicloalcanos, nos quais não se tem a
presença de duplas ou triplas ligações, ou podem ser insaturados, como alcenos, alcinos,
ciclenos, entre outros. Também fazem parte da classe dos hidrocarbonetos os compostos
aromáticos, que possuem o fenômeno da ressonância.

A maior fonte de hidrocarbonetos é o petróleo e o gás natural, mas eles podem ser
encontrados também em seringueiras e óleos essenciais. Já os compostos do tipo alcino e
ciclino só podem ser obtidos de forma sintética.

Alcenos

São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja, são compostos orgânicos cujas

moléculas são formadas apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia aberta e que
possuem uma dupla ligação entre dois de seus carbonos.

Esses compostos são mais reativos que os alcanos, pois a ligação pi (da dupla ligação) é
mais fácil de ser rompida, realizando principalmente reações de adição. Uma dessas reações
é a hidratação do eteno, que produz o etanol, sendo muito usada em países em que o cultivo
da cana-de-açúcar ou do milho não é economicamente viável:

"Propriedades e características dos alcenos

Em termos de propriedades físicas, os alcenos têm propriedades semelhantes às dos alcanos

com até quatro carbonos de modo que são gases à temperatura ambiente. As temperaturas
de fusão e ebulição vão aumentando conforme a cadeia do alceno também aumenta, pois
assim as interações vão se tornando mais intensas.

Os alcenos possuem também dois carbonos de hibridização sp2 (os que fazem uma ligação
dupla, π). Esses carbonos são um pouco mais eletronegativos que os carbonos sp3 (os que
fazem apenas ligações simples), e, por conta disso, os alcenos são ligeiramente mais
solúveis que alcanos em água. Todavia, o caráter polar dos alcenos não é significativo em
comparação ao caráter apolar dessas substâncias. Por isso, a solubilidade dos alcenos é
mais adequada em solventes apolares.

Em termos de reatividade, os alcenos são mais reativos que os alcanos, por conta da
presença da ligação π, a qual é mais fraca que as ligações σ. Contudo, experimentalmente,
percebe-se que quanto mais cadeias alquílicas estiverem ligadas aos carbonos da ligação
dupla, maior a estabilidade do alceno — lembrando que cadeias alquílicas estão
relacionadas a radicais derivados de alcanos, como metil, etil, propil etc. Essa maior
estabilidade é mostrada na imagem a seguir.
Nomenclatura dos alcenos

Segundo a Iupac, todos os hidrocarbonetos devem possuir o sufixo –o. Os alcenos, contudo,
possuem a excepcionalidade da ligação dupla. As regras de nomenclatura sistemática
indicam que as insaturações são representadas pelo infixo, e, para ligações duplas, o infixo
utilizado é –en–.

No caso do propeno, temos:

prop–: prefixo para indicar que existem três carbonos na cadeia.

–en–: infixo para indicar a presença da ligação dupla.

–o: sufixo de hidrocarboneto.

Como a ligação dupla pode, por meio de alcenos de quatro carbonos, ter mais de uma
posição possível na cadeia principal, deve-se utilizar o número do carbono da ligação dupla
inicial no nome oficial para indicar a posição da insaturação.

No caso de uma cadeia ramificada, a insaturação possui prioridade sobre a ramificação e,

por isso, a contagem da cadeia principal deve se iniciar pelo carbono da extremidade mais
próxima da ligação dupla:
Anteriormente, a Iupac recomendava que a insaturação deveria ficar na cadeia principal,
mesmo que a cadeia com a ligação dupla não fosse a maior possível. Porém, isso mudou, e,
a partir de agora, a maior cadeia sempre será a principal, tendo insaturação ou não.

Aplicação dos alcenos

Dos alcenos existentes, os de maior aplicação industrial são o eteno e o propeno. Isso
porque eles são as matérias-primas para os dois polímeros mais produzidos no mundo: o
polietileno (PE) e o polipropileno (PP).

Enquanto o propeno apresenta uma produção média de 133 milhões de toneladas métricas
por ano, o eteno apresenta uma produção média de 200 milhões de toneladas métricas
anuais, sendo que nenhum outro produto orgânico possui um índice de produção tão alto.

O PE e o PP estão entre os tipos de plástico mais utilizados por nós. Do PE se produzem

dois tipos: o de baixa densidade (PEBD) e o de alta densidade (PEAD). Do PEAD são
produzidos os frascos de diversos produtos, como de detergentes, óleos automotivos,
produtos de limpeza, além de tampas e sacolas de supermercado. Já do PEBD são
confeccionadas sacolas de supermercado, sacos de lixo e também o plástico filme para
embalar nossos alimentos.

Obtenção dos alcenos

A principal forma de obtenção de alcenos se dá por meio de reações de eliminação,

destacando-se a desidroalogenação de haletos de alquila e a desidratação de álcoois.

Na desidroalogenação de haletos de alquila, a reação geral é a seguinte (figura abaixo). Ela

segue o mecanismo de eliminação E2, e uma base forte (como um íon alcóxido) é utilizada.
Utiliza-se “X” para designar o halogênio.
Um exemplo dessa reação é a que se segue:

Já para a desidratação de álcoois, deve-se utilizar um ácido inorgânico, como ácido

sulfúrico ou ácido fosfórico, em condições que dependerão da facilidade de desidratação do
álcool. Quanto mais fácil for a desidratação, mais amenas serão as condições reacionais.
Em geral, a ordem decrescente de facilidade de desidratação é:

álcool terciário > álcool secundário > álcool primário

A reação geral de desidratação é a que se segue. HA é uma forma genérica de representar o

ácido.

O etanol, por exemplo, é de difícil desidratação. Então exige a utilização de ácido sulfúrico
concentrado e uma alta temperatura (180 °C).

Benzeno
O benzeno é um composto orgânico classificado como um hidrocarboneto aromático. É
bastante utilizado como matéria-prima nas indústrias, em processos laboratoriais, em
companhias siderúrgicas e em indústrias petroquímicas para o refino do petróleo.
Características
O benzeno é um líquido incolor, inflamável e com um aroma agradável característico.
Fórmula molecular: C6H6.
Massa molar: 78,11 g/mol.
Densidade: 0,876 g/cm³.
Temperatura de fusão: 5,5 ºC.
Temperatura de ebulição: 80,1 ºC – sua baixa temperatura de ebulição explica a sua alta
volatilidade (facilidade em evaporar).
O benzeno é uma substância tóxica e seus vapores podem causar tonturas, dores de cabeça
e desmaios.
Nomenclatura
Existe uma regra aplicada apenas para a nomenclatura dos compostos aromáticos, ou seja,
que apresentam benzeno em sua estrutura. Essa regra é dividida em dois casos, que vão de
acordo com a quantidade de radicais ligados ao anel benzênico.
1° CASO: quando há apenas um radical ligado ao anel benzênico, o nome é dado seguindo
a regra a seguir:

Note que não é necessária a indicação da posição do radical.

2° CASO: quando há mais de um radical ligado ao benzeno, o nome segue a seguinte regra:

Quando o anel benzênico possui apenas dois radicais ligados, existe uma nomenclatura
própria que pode ser utilizada:
1,2 ou orto (o);
1,3 ou meta(m);
1,4 ou para(p).
Veja os exemplos:

Álcoois 

são uma função orgânica caracterizada pela presença do grupamento hidroxila (–OH)

ligado diretamente a um átomo de carbono saturado, ou seja, que estabelece apenas
ligações simples com outros átomos de carbono.

O etanol é o álcool mais importante, possuindo aplicação como combustível, agente

desinfetante e de limpeza, ingrediente de bebidas alcoólicas, solventes químicos, entre
outras. Outros álcoois de importância industrial e farmacêutica são o metanol, o
etilenoglicol e o colesterol.

Características e propriedades dos álcoois

Álcoois são compostos orgânicos formados pela ligação entre um grupo hidroxila (–OH) a

um átomo de carbono saturado.

Os álcoois são substância polares em razão da presença do grupo hidroxila e, por isso, são
solúveis em água. Moléculas de álcool que possuam extensa cadeia carbônica têm a
solubilidade diminuída em água.

Normalmente, os álcoois são líquidos se possuem até 11 carbonos. São inflamáveis e

menos densos do que a água.
Possuem elevada reatividade em razão da presença do grupamento hidroxila e apresentam
caráter levemente ácido, podendo reagir com metais.

Nomenclatura dos álcoois

A ocorrência do grupo funcional álcool é indicado na nomenclatura da molécula

empregando a terminação -ol, a que chamamos de sufixo.

O restante do nome da molécula segue a mesma regra da Iupac (International Union of Pure

and Applied Chemistry) para os hidrocarbonetos, usando o prefixo para se referir ao
número de carbonos e o infixo para indicar a natureza da ligação química entre carbonos.

Se na mesma molécula houver mais de um grupamento hidroxila, usa-se os prefixos di-,

tri-, tetra- etc. para indicar a quantidade.

A numeração da cadeia carbônica se inicia pela extremidade mais próxima ao grupo

hidroxila. A cadeia principal deve incluir os carbonos que se ligam aos grupos –OH.

Vejamos alguns exemplos:

Aldeídos e as cetonas
são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional
carbonila (C = O), com a única diferença de que, no caso dos aldeídos, ela sempre aparece
na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono da carbonila é o
hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono.

Aldeídos 

são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) na extremidade da cadeia,

ou seja, o carbono da carbonila é primário. O odor dos aldeídos que têm baixo peso
molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais
agradável. Se apresentam sob a forma gasosa, líquida ou sólida e os aldeídos de cadeias
pequenas são solúveis em água devido as ligações hidrogênio que fazem, ganhando
apolaridade conforme a cadeia de carbonos aumenta. Um fato interessante sobre os
aldeídos é que as suas moléculas não realizam ligação hidrogênio entre si, atraindo-se por
forças de dipolo permanente.

Devido a hibridização do carbono vicinal ser sp2, essa ligação tem caráter polar – o carbono
está com caráter positivo: eletrofílico – que é responsável pela grande reatividade desta
classe de compostos. Em geral, devido ao tamanho do grupo hidrogênio frente ao grupo
alquila, o maior espaço torna mais fácil atacar carbonila de aldeídos e, em reações de
adição nucleofílica, os aldeídos reagem mais rapidamente que as cetonas. O formaldeído
por possuir hidrogênio dos dois lados é o aldeído mais reativo de todos.

Os aldeídos com pelo menos um hidrogênio α (hidrogênio ligado no carbono vizinho ao

grupo carbonila) encontram-se em um equilíbrio dinâmico com um isômero denominado
enol. Esse equilíbrio é conhecido como tautomeria aldo-enólica.

Características dos aldeídos

Aldeído é uma função orgânica caracterizada pela presença de um grupo carbonila (C=O)
cujo carbono também está ligado a um átomo de hidrogênio, formando o grupamento -
CHO, denominado aldoxila ou formila.

Aldeídos queimam com facilidade e têm caráter polar. Suas propriedades se alteram

levemente com o aumento da cadeia carbônica, como o odor e o estado físico. Aldeídos de
cadeia curta costumam apresentar odor irritante, que se torna mais agradável com o
aumento de átomos da cadeia. Aldeídos podem ser sólidos, líquidos ou gasosos, a depender
do número de carbonos.

Aldeídos são muito reativos, sofrendo diversos tipos de reações químicas, inclusive reações
de polimerização, originado polímeros de condensação.

Nomenclatura dos aldeídos

Aldeídos queimam com facilidade e têm caráter polar. Suas propriedades se alteram

levemente com o aumento da cadeia carbônica, como o odor e o estado físico. Aldeídos de
cadeia curta costumam apresentar odor irritante, que se torna mais agradável com o
aumento de átomos da cadeia. Aldeídos podem ser sólidos, líquidos ou gasosos, a depender
do número de carbonos.

Aldeídos são muito reativos, sofrendo diversos tipos de reações químicas, inclusive reações
de polimerização, originado polímeros de condensação.

Veja alguns exemplos:

 Estrutura Nome

Metanal

4-etil-haxanal

But-2-enal

2,7-dimetil-oct-2,6-dienal

Cetona

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono

secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos:

O
||
C—C—C

Propriedades Físicas e Químicas

A estrutura das cetonas é parecida com a dos aldeídos.

Esse composto orgânico é inflamável, incolor, solúvel em água, tem um ponto de ebulição
grande.

As cetonas são estáveis e não se oxidam de forma fácil. A maior parte delas é líquida.

Formas de obtenção
Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos destacar:
ozonólise de alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de Frields-Crafts.
Porém, o método mais utilizado é a oxidação de álcoois secundários. Veja a seguir um
exemplo de oxidação do propanol com obtenção da propanona:
Butanal

4-etil-hexanal
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form,
acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
Bibliografia

BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo:Pearson Prentice

Hall, 2011.