Alcenos

São hidrocarbonetos cujo as moléculas contém ligação dupla carbono-carbono. O nome mais antigo
desta família de compostos que ainda é frequentemente usado é o nome de Olefinas
(SALLOMONS,2001,Pág.237).

São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma e única ligação dupla em sua cadeia carbόnica.Os alcenos
sao tambem chamados de Alquenos, Olefinas ou Hidrocarbonetos etilênicos(FELTRE,2004,Pág.45).

Existe vários conceitos na qual podemos interpretar os alcenos, assim podemos definir os Alcenos como
sendo: hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, são hidrocarbonetos que apresentam cadeias
carbόnicas abertas e para além da ligação simples apresentam também a ligação dupla, como por
exemplo:

Fόrmula estrutural Fόrmula molecular Nome

CH2 = CH2 C2H4 Eteno
CH2 = CH – CH3 C3H6 Propeno

Já que a sua formula geral e CnH2n, onde:

n é o número de carbonos
2n é o número de hidrogénio
Conforme o n seja igual a 2 e 3 teremos as fόrmulas moleculares dos alcenos anteriores.

* O representante da série dos alcenos é o eteno ou etileno e encontra-se na natureza sob forma do gás
natural.

1.1 Nomenclatura IUPAC

*Para os alcenos lineares a sua nomenclatura assemelha-se a dos alcanos, bastando trocar-se a
terminação ANO pela terminacao ENO, como por exemplo:

CH2 = CH2 Eteno

CH2=CH – CH3 Propeno

Para cadeias maiores torna-se necessário citar a posição da ligação dupla pois ela é o local mais
importante na estrutura de um alceno.

Exemplo: 1 2 3 4

CH2= CH – CH2 – CH3 But-1-eno ou Buteno-1

*Para os alcenos ramificados é, ainda, semelhante a dos alcanos, lembrando-se, porém que:
1. A cadeia principal é a mais longa aquela que contém a ligação dupla;
2. A enumeração de cadeia principal e sempre feita a partir da extremidade mais prόxima da ligação
dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome alceno, a posição da dupla
ligação é dada pelo número do primeiro carbono da ligação dupla e esse número é escrito antes da
terminação ENO.
Exemplo: 6 5 4 3 2 1

CH3 – CH – CH2 - CH = CH – CH3 5-metil-hex-2-eno ou 5-metil-hexeno-2

CH3

1.2 Isomeria Os
alcenos apresentam isomeria de cadeia, isomeria de posição e a isomeria geométrica ou Cis – Trans.

Isomeria de cadeia
Tal como nos alcanos, os compostos apresentam a mesma fόrmula molecular, mais cadeias diferentes,
como por exemplo: C5H10

1 2 3 4 5 1 CH3 3
2 4

CH2 = CH – CH2 - CH2 – CH3 CH2 = C – CH2 - CH3

Pent-1-eno 2-Metilbut-1-eno

Isomeria de posição de ligação dupla

Os compostos isoméricos apresentam a mesma fόrmula molecular mais diferem na posição da ligação
dupla.

Exemplo: C5H10

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

Pent-1-eno Pent-2-eno

Isomeria geométrica (cis-trans)

Os isόmeros geométricos (cis-trans) são compostos com fόrmula molecular e ligações químicas iguais,
mas com diferentes arranjos espaciais.

Quando os substituintes de maior massa se situam do mesmo lado da molécula ou quando apresentam
ligantes do mesmo lado da ligação dupla designa se por isomeria cis.

Quando os substituintes de maior massa nao se situam do mesmo lado da molécula ou quando
apresentam ligantes em lados opostos da ligação dupla designa se por isomeria trans.

Exemplo: C4H8
CH3 CH3 H CH3

C=C C=C

H H CH3 H

Cis-But-2-eno Trans-But-2-eno

1.3Métodos de obtenção
*Os alcenos podem ser obtidos a partir de reacções de eliminação.

a.) Desidratação dos alcόois

É uma reacção na qual ocorre a formação de um alceno com eliminação da água na presença de
catalizador.

CH3 – CH2 – OH Al2O3/H2SO4 CH2 = CH2 + H2O

Etanol Eteno e água

b.) Eliminação de haletos de hidrogénio

Ocorre quando o haleto de alquilo sofre eliminação de ácidos halogenados na presença de hidrόxido de
potássio em solução aquosa.

CH3 - CH2 – CH - CH3 + KOH CH3 - CH = CH - CH3 + KCl + H2O

Cl
2-cloro-Butano But-2-eno

Eliminação de Halogénios
Ocorre quando um dihaleto (composto que possui dois átomos de halogénio) é tratado com Zinco.

CH2 – CH - CH3 + Zn CH2 = CH – CH3 + ZnCl2

Cl Cl
1,2 Dicloro propano Propeno-1

*É obtido também pelos seguintes métodos:

a.) Desidrogenação do etano O etileno
é preparado industrialmente através da desidrogenação do etano onde ocorre a remoção de hidrogénio, e
a reacção ocorre a uma temperatura de 500˚C à 750˚C, utilizando catalizadores como όxidos de crómio,
molibdénio, vanádio ou urânio suspensos em alumina.
catalizador
CH 3 - CH3 CH2 = CH2 + H2
Etano Eteno
b.) Destilação seca da hulha
A hulha é aquecida a uma temperatura entre 1000˚C e 1300˚C na presença de uma corrente de ar, onde
obtem-se uma fracção gasosa que contém entre 3% e 5% de eteno.

c.) Craqueamento do petróleo

Industrialmente o eteno é obtido pela quebra de alcanos de cadeias longas.

1.4 Propriedades físicas

- Os primeiros quatro alcenos da série são gases a temperatura ambiente, sendo relativamente apolares,
do hexeno ao pentadeceno (C15H30), são líquidos e os restantes são sólidos;

- Os pontos de fusão e de ebulição aumentam com o aumento da massa molecular nos compostos;

 Dissolvem em solventes apolares ou em solventes de baixa polaridade;

 São ligeiramente solúveis em água e a sua densidade é menor que das águas.

1.5 Propriedades químicas

A reacção característica dos alcenos é a de adição, contudo sofrem também a reacção de combustão. A
reacção da adição ocorre com a quebra da ligação dupla (ᴨ) e formação de ligações simples (ᵟ). A
reacção mais importante destes compostos é a polimerização que é um caso especial da adição onde a
ligação dupla dá origem a duas ligações com outras moléculas assim por diante, formando grande parte
de plásticos.

*Reacções de adição

a.) Adição de Hidrogénio (Hidrogenação)

Forma-se um alcano.
CH2 = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 - CH3
Propeno Propano

b.) Adição de halogénio (Halogenação)

Forma-se um dihaleto orgânico.
CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl - CH2Cl

Eteno 1,2-Dicloro-Etano
c.) Adição da água (Hidratação)
Forma-se um haleto orgânico, e é uma reacção que obedece a regra de Markovnikov, visto que o
hidrogénio liga-se ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla e o grupo OH liga-se ao carbono
menos hidrogenados da ligação dupla, onde forma-se um álcool.

CH2 = CH – CH3 + HO - H CH3 - CHOH - CH3

Propeno Propan-2-ol

d.) Adição de haletos de hidrogénio

Nesta adição também obedece-se a regra de Markovnikov, onde o hidrogénio liga-se ao carbono da
ligação dupla mais hidrogenado e o halogénio ao carbono da ligação dupla menos hidrogenado. Na qual
forma-se um haleto orgânico.

CH3 – CH = CH2 + HBr CH3 – CHBr – CH3

Propeno 2-Bromo-Propano

1.6 Aplicações
O Eteno é sem dúvidas o mais importante dos alcenos pois é utilizada na preparação do Polietileno que é
um dos plásticos mais importantes da indústria química e por sua vez aplica-se no fabrico de sacos para
embalagens, cortinas de banheiros, toalhas de mesa, borracha, embalagens para produtos de limpeza,
garafas de água mineral e outros;

Usam-se também na síntese de glicol, álcool etílico e quando misturados com o nitrogénio usa-se para
acelerar o processo de amadurecimento dos frutos;

O Propeno ou Propileno quando transformado em Polipropileno usa-se no fabrico de fitilhos usados

como balbantes, peças moldadas para choque de automόveis.