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Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também

agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são


conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função
orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

Hidrocarbonetos: Características e Nomenclatura


São compostos formados por carbono e hidrogênio (C, H) e, na sua
nomenclatura, utilizamos o sufixo -o.
hidrocarbonetos → C e H sufixo → o
Em função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os
hidrocarbonetos são divididos em várias classes.

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DOS


HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS

1. Alcanos ou Parafinas
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta
com simples ligações apenas.
Vejamos como funcionam as regras de nomenclatura:

A partir do nome, podemos determinar as fórmulas:

A proporção entre o número de C e H, que caracterizam um alcano, é


denominada fórmula geral.
CnH2n + 2
Onde:
n = número de átomos de Carbono
2n+2 = número de átomos de Hidrogênio
Ex.:
NOME FÓRMULA MOLECULAR n° de C n° de H
Propano C3H8 3 8 (2x3+2)
Butano C4H10 4 10 (2x4+2)

Principal Alcano

Metano: é um gás inodoro e incolor.


Ocorre na natureza a partir da decomposição, na ausência de ar, de
material orgânico, tanto de origem animal quanto de origem vegetal. É um dos
principais constituintes do chamado gás natural, encontrado em jazidas de
petróleo ou em bolsões, mesmo em regiões não-petrolíferas. O metano
também é encontrado em jazidas de carvão nos interstícios e nos pântanos.
Outra fonte de obtenção do metano são os aterros sanitários, nos quais lixo e
terra são depositados em camadas sucessivas, propiciando a decomposição
anaeróbia do material orgânico. A mistura gasosa, rica em CH4, assim
obtida, é denominada gasolixo.
A mistura gasosa obtida nos biodigestores, conhecida como biogás, é
constituída principalmente de metano e é produzida a partir da degradação
bacteriana de restos de animais e vegetais.

2. Alcenos, Alquenos ou Olefinas


São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação.
O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles
originam substâncias com aspecto oleoso.
Quando um alceno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla
ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos
diferentes.
Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através
de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais
próxima da dupla ligação (insaturação). O número que indica a posição da
dupla ligação deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por
hífen.

Ex.:

A partir do nome, podemos determinar as fórmulas:

A fórmula geral de um alceno é CnH2n.

Ex.: hexeno – C6H12

Principal Alceno

Etileno ou eteno (H2C CH2), em condições ambientes, é um gás.


Industrialmente, ele é obtido pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias
longas. A partir dele, pode-se fabricar um grande número de polímeros
(plásticos).
Produzido durante o amadurecimento das frutas.
Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de
álcool etílico, também chamado etanol ou álcool comum.
O etanol pode ser obtido pela reação entre etileno e água, de acordo com a
seguinte equação:
3. Alcinos ou Alquinos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras
para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para
os alquenos.

Ex.:

A fórmula geral de um alcino é CnH2n-2. Ex.: C5H8 (pentino).

Principal Alcino

Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais


importante dos alquinos: o etino (HC≡CH).
O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar
grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a
reação com oxigênio (O2).
Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro,
com o qual produz dióxido de carbono (CO2) e água (H2O), a chama obtida
pode alcançar a temperatura de 2 800 °C.
O acetileno é ainda matéria-prima essencial na síntese de muitos
compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e mesmo
borrachas sintéticas.

4. Alcadienos ou Dienos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse
caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu
nome é precedido de dois números, separados por vírgula.
A fórmula geral de um alcadieno é CnH2n-2. Ex.: C5H8 (1,2-pentadieno).

A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alquinos, o que significa que
uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais
substâncias diferentes.

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA
DE HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

5. Cicloalcanos, Ciclanos ou Cicloparafinas


Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Sua
nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo
precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada.

A fórmula geral de um cicloalcano é CnH2n. Ex.: C4H8 (ciclobutano).


As fórmulas gerais dos alquenos e dos ciclanos são iguais, o que significa
que uma mesma fórmula molecular pode representar mais de uma
substância:

6. Cicloalqueno, Cicloalceno ou Ciclenos


São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que
não haja ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

7. Aromáticos
São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico
ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância.
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as
regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não
existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.
Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:

RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS


Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos
hidrocarbonetos, por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H
(pela retirada de um H), pela qual se formam radicais monovalentes:
A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila,
precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos.

Principais grupos monovalentes

Além dos radicais vistos, há outros que é conveniente conhecer:


Exercício Resolvido

Um composto orgânico X foi obtido pela substituição dos hidrogênios do


metano pelos radicais isobutil, isopropil, vinil e fenil. Escreva a fórmula
estrutural e a molecular de X.

Solução

Substituindo os quatro átomos de hidrogênio do metano pelos radicais


indicados, temos a seguinte fórmula estrutural:

Logo a Fórmula Molecular é C16H24.


NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
RAMIFICADOS

1. Alcanos
Para a nomenclatura de alcanos ramificados, são usadas as seguintes regras
da IUPAC (aprovadas em 1979):

Ex.:

cadeia principal = pentano


radicais = metil, metil, metil = trimetil
metil = 2 2, 2, 3-trimetilpentano
posições dos radicais metil = 2
(menores números) metil = 3

cadeia principal = heptano radicais = metil e etil


metil = 3 4-etil-3-metileptano
posições dos radicais ou
(menores números) etil = 4 4-etil-3-metil-heptano

De acordo com a IUPAC, os nomes do último radical e da cadeia principal


devem ser escritos juntos, sem hífen.
Por questões fonéticas, na língua portuguesa, quando o nome da cadeia
principal começa com a letra h admite-se o uso de hífen, ou então a eliminação
do h.
Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbônicas apresentarem o
mesmo número máximo de carbonos, será considerada principal a cadeia que
tiver o maior número de ramificações.

2. Alquenos, Alquinos e Dienos


Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se
basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferença
fundamental consiste na presença de insaturações que devem
obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal.
Assim, a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da
extremidade mais próxima da insaturação, de modo que ela apresente os
menores valores possíveis.
Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados.

cadeia principal: 2-hepteno


radicais: metil, metil, metil e terc-butil 3-terc-butil-4, 5, 5-trimetil-2-hepteno
posições: 4, 5, 5 e 3

cadeia principal: 1-hexino


radicais: metil e etil
posições: 4 e 3
3-etil-4-metil-1-hexino
cadeia principal: 1, 3-pentadieno
radicais: metil e propil
posições: 2 e 3
2-metil-3-propil-1, 3-pentadieno

3. Cicloalcanos e Aromáticos
O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal.

Ciclanos
As regras são as mesmas, considerando-se a quantidade e a posição dos
radicais. Quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de
indicar sua posição.
Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel, a
numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim
de obter os menores números para os outros radicais.
Se, num mesmo carbono do anel, existir dois radicais, a numeração deve
iniciar-se por ele.

Ex.:

Aromáticos
Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é
denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um
único radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração.
Quando existirem dois radicais, só haverá três posições possíveis: 1 e 2; 1 e 3
e 1 e 4, e esses números poderão ser substituídos, respectivamente, pelos
prefixos orto (o), meta (m) e para (p).
Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar
duas posições diferentes: α ou β.

1. Além dessa nomenclatura oficial, muitos compostos apresentam também


uma nomenclatura usual, muito utilizada na indústria e no comércio. Veja
alguns casos:

2. A partir de 1993, a IUPAC propôs uma série de recomendações para a


nomenclatura de compostos orgânicos. No Brasil, essa nomenclatura não é
utilizada por questões fonéticas. Vejamos alguns exemplos.
Exercício Resolvido
Dê o nome oficial, em ordem alfabética, do hidrocarboneto cuja fórmula
estrutural é dada a seguir:

Solução

HIDROCARBONETOS: FONTES E PRINCIPAL USO


As principais fontes de hidrocarbonetos são os combustíveis fósseis, tais como
petróleo, gás natural, hulha e xisto betuminoso.
Dentre essas fontes, a mais importante atualmente é o petróleo.
Aproximadamente 85% dos materiais obtidos a partir da refinação do petróleo
são usados em reações de combustão, isto é, são queimados para obter
energia. Os outros 15% são utilizados pela indústria petroquímica na produção
de plásticos, fibras, fertilizantes e muitos outros artigos.

PETRÓLEO
O petróleo formou-se na Terra há milhões de anos, a partir da decomposição
de pequenos animais marinhos, plâncton e vegetação típica de regiões
alagadiças. O petróleo acumula-se junto ao gás de petróleo, formando bolsões
entre rochas impermeáveis ou impregnando rochas de origem sedimentar. Tais
locais são denominados bacias e apresentam genericamente o aspecto
mostrado na ilustração.
Após sua extração, o petróleo é encaminhado para as refinarias, onde seus
componentes são separados através de processos como a destilação
fracionada.
Inicialmente, o petróleo é aquecido em um forno, sendo parcialmente
vaporizado e direcionado para uma coluna de fracionamento provida de várias
bandejas. A temperatura da coluna varia com a altura, sendo que no topo se
encontra a menor temperatura.
À medida que os vapores sobem na coluna, a temperatura diminui, permitindo
que as frações voltem ao estado líquido e sejam retiradas.
O esquema a seguir mostra algumas frações retiradas do petróleo, sua
constituição e sua faixa de temperaturas de ebulição:

O resíduo líquido que ficou no fundo da coluna é levado para outra coluna que
apresenta pressão inferior à atmosférica, possibilitando que as frações mais
pesadas entrem em ebulição a temperaturas mais baixas, evitando assim a
quebra de suas moléculas. Dessa maneira, são obtidas novas frações do
resíduo líquido: óleos lubrificantes, parafinas, graxas, óleo combustível e
betume (utilizado no asfaltamento de estradas e na produção de
impermeabilizantes).
Concluída essa etapa, ainda resta algum resíduo, que pode ser submetido a
uma pirólise ou craqueamento (cracking). Esse processo é executado em
outra coluna de fracionamento e consiste na quebra de moléculas de cadeias
longas, obtendo-se moléculas menores.
O craqueamento possibilita um aproveitamento quase integral do petróleo,
propiciando uma economia expressiva e permitindo a obtenção de maiores
quantidades de GLP, gasolina e outros produtos químicos que serão
transformados em diversos produtos indispensáveis em nosso dia-a-dia.
A quantidade obtida de cada tipo de derivado de petróleo depende de sua
origem, dos recursos da refinaria e das necessidades do mercado consumidor
em cada momento.

COMBUSTÃO
Uma das principais aplicações dos derivados de petróleo é a produção de
energia, que é feita por meio de uma reação denominada combustão. Nessa
reação, os hidrocarbonetos do petróleo são denominados combustíveis e
queimam quando entram em contato com o O2 do ar atmosférico, denominado
comburente.
Quando queimamos uma vela, o combustível usado é a parafina (mistura de
hidrocarbonetos). Nesta reação temos a formação de gás carbônico (CO2(g)),
monóxido de carbono (CO(g)), fuligem (C(s)) e vapor d’água (H2O(v)).
Assim, podemos concluir que existem 3 tipos de combustão:

Combustão completa

Combustões incompletas

Um combustível muito utilizado atualmente é o gás natural, sendo o metano


(CH4) o seu principal componente.
As diferentes reações de combustão do metano, que originam diversos
produtos, liberam diferentes quantidades de energia.
Essas reações podem ser representadas por:

Fica evidente que na combustão completa ocorre a maior liberação de energia,


para qualquer hidrocarboneto.
As reações de combustão não são exclusivas de hidrocarbonetos, podendo
ocorrer com uma grande variedade de compostos. A produção de CO2 e H2O
é característica de combustíveis que apresentam, na sua composição, carbono
e hidrogênio (C e H) ou carbono, hidrogênio e oxigênio (C, H e O).
Para comparar a eficiência de diferentes combustíveis, costuma-se determinar
a quantidade de calor liberada na combustão completa por mol ou grama do
combustível.
A tabela a seguir apresenta o ΔH de combustão de alguns combustíveis.
Na queima de combustíveis fósseis, as impurezas presentes também sofrem
combustão. Dentre elas temos os compostos de enxofre, os quais produzem
óxidos de enxofre (SO2 e SO3), que são substâncias poluentes.
O uso do álcool comum como substituinte da gasolina não produz esses
poluentes, pois não apresenta enxofre como impureza.

FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO OXIGÊNIO


A seguir vamos estudar uma série de funções que, além de C e H , apresentam
oxigênio (O). São elas: álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e
seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres).

1. ÁLCOOIS
Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila ( OH) ligado a carbono
saturado.

Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade


de grupos hidroxila (–OH).

Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono


que contém a hidroxila.
* Os álcoois apresentam no máximo um grupo OH por carbono.

Nomenclatura Oficial dos Álcoois


A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para
os hidrocarbonetos; a única diferença está na terminação.

Álcoois saturados

Monoálcool

Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono,


indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais
próxima do carbono que contém a hidroxila.

Poliálcoois
Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores
números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol,
etc.

Álcoois insaturados
Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos
que não apresentam grupo OH.
Em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das
insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.

* A numeração da cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais próxima


do grupo funcional.

nome: 3-metil-3-buten-1-ol

NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS


Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH,
de acordo com o seguinte esquema:

PRINCIPAIS ÁLCOOIS
Metanol ou álcool metílico

Durante muito tempo, a única maneira de se obter metanol era destilando


madeira a seco e na ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como
álcool da madeira.
Atualmente, ele é produzido em escala industrial a partir de carvão e água.
O metanol, além de ser usado como solvente em muitas reações industriais,
também é matéria-prima para a produção de polímeros, como, por exemplo, a
fórmica.
Há alguns anos, o metanol foi utilizado no Brasil como combustível de carros a
álcool e como aditivo da gasolina em substituição ao etanol. Sua utilização
como combustível apresenta alguns inconvenientes: grande capacidade de
corrosão de aços e grande toxicidade.
A dose letal é de 0,07 g por quilograma de massa corpórea. Isso significa que
meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 kg.

Cachaça contaminada já matou 33


Polícia reuniu provas para indiciar mais dois proprietários de alambiques na
Bahia, Salvador.
Subiu para 33 o número de pessoas que morreram depois de beber aguardente
de fabricação clandestina, no sudoeste baiano.
Os sintomas apresentados pelas vítimas — dor de cabeça, hipertensão e
vertigem — levam a crer que a cachaça esteja contaminada com metanol. O
Laboratório Central do Estado está analisando amostras para confirmar a
suspeita.
(O Estado de S. Paulo, 11 nov. 1999.)

Etanol ou álcool etílico

O etanol é provavelmente uma das primeiras substâncias produzidas pelo ser


humano. O álcool etílico é obtido a partir da fermentação de polissacarídeos
(amido, celulose) ou de dissacarídeos (sacarose, maltose). As fontes naturais
mais importantes são a cana-de-açúcar, a beterraba, a batata, a cevada e o
arroz.
O processamento da cana-de-açúcar para a produção do etanol pode ser
resumido em quatro etapas:
• moagem da cana, para obtenção do caldo de cana (garapa), que tem alto teor
de sacarose;
• produção do melaço, obtido por meio do aquecimento do caldo da cana;
• fermentação do melaço, através da adição de fermentos biológicos, que
ocasiona a ocorrência de duas reações:

a) hidrólise da sacarose:
b) fermentação:

A invertase e a zimase são enzimas (catalisadores biológicos).


• destilação fracionada, processo que permite obter uma solução contendo no
máximo 96% em volume de etanol (96º GL).
A obtenção do álcool anidro (100%) pode ser feita eliminando-se os 4% em
volume de água, por meio da adição de cal viva (CaO).
No Brasil, a maior parte do etanol produzido é utilizada como combustível de
veículos. Uma de suas vantagens em relação à gasolina é que sua queima não
produz dióxido de enxofre (SO2), um dos principais poluentes atmosféricos.

2. FENÓIS
Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado
diretamente a um átomo de carbono do anel aromático:

Na nomenclatura oficial, o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido


do nome do hidrocarboneto.

O hidroxibenzeno, fenol ou fenol comum, também é conhecido por ácido fênico


devido à sua capacidade de reagir com bases (neutralizar). Essa propriedade é
característica de todos os fenóis.
Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições, de modo que
se obtenham os menores números possíveis.
Comercialmente, os compostos do tipo metilfenol são conhecidos como
cresóis.

PRINCIPAL FENOL
A característica mais importante da maioria dos fenóis é que eles apresentam
propriedades antibacterianas e fungicidas.
O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro anti-séptico
comercializado (por volta de 1870), e seu uso provocou uma queda muito
grande no número de mortes causadas por infecção pós-operatória.
O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se
descobriu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em
contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral.

3. ALDEÍDOS

Os aldeídos apresentam o grupo carbonila ( ) na extremidade da cadeia.


De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al.

Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos


prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Como o


grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre será o
número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada.

Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é dial.


PRINCIPAL ALDEÍDO
Metanal
O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico
ou formaldeído.
Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as
mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja
concentração pode ser no máximo de 40% em massa, conhecida por formol
ou formalina.
O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à
decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de
embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como
anti-séptico.

4. CETONAS
As cetonas apresentam o grupo carbonila , sendo este carbono
secundário.
De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é
ona.

A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima


do grupo cetona, quando necessário.

A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já


vistas.

Existe uma nomenclatura usual em que o grupo é denominado cetona, e seus


ligantes são considerados radicais.
PRINCIPAL CETONA

Acetona
A acetona (propanona ou dimetil-cetona) à temperatura ambiente é um líquido
que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes
orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e
esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à
extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da
Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da
coca.
Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades no
sangue, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso, ela é
formada pela degradação incompleta de gorduras.

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo
carboxila.
Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila:
PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido metanóico (HCOOH)

É também conhecido como ácido fórmico, por ter sido obtido historicamente a
partir da maceração de formigas. É um líquido incolor, de cheiro irritante, que,
quando injetado nos tecidos, provoca dor e irritação característica.
Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e
corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.

Ácido etanóico (H3C–COOH)

Também conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura


ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado, pela primeira
vez, a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre.
A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a
produção desse ácido. O vinagre, usado como tempero na alimentação, é uma
solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.

Ácido benzóico (C6H5–COOH)

É um sólido branco, cristalino, solúvel em água, usado em Medicina como


fungicida. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como
conservantes.

DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Sais

Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao reagirem com uma base,


originam sal e água. Vejamos um exemplo:

Anidridos

Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água)


de ácidos carboxílicos. Seu grupo funcional é:
Vejamos um exemplo:

6. ÉSTERES ORGÂNICOS

Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: .


Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da
substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical
orgânico (R).

Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do


nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que
substitui o hidrogênio. Veja os exemplos:

ÉTERES
Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de
oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode
ser representado da seguinte maneira:

em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais.


Segundo a IUPAC, há duas maneiras de dar nome aos éteres:
A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do
nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir:

* Quando os dois radicais forem iguais, o prefixo di pode ser dispensado.

PRINCIPAL ETER
O etoxietano é o principal éter e o mais comum. Trata-se do éter que
compramos em farmácia, conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter
etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
Ele foi obtido, pela primeira vez, por Valerius Cordus, no século XVI, ao
submeter o álcool etílico (spiritus vini oethereus) à ação do ácido sulfúrico
(oleum dulce vitrioli).
O éter etílico é um líquido incolor bastante inflamável e extremamente volátil:
seu ponto de ebulição é 34,6 °C. Seus vapores são mais densos do que o ar e
se acumulam na superfície do solo, formando, com o oxigênio, uma mistura
explosiva. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os
músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração.
As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a
possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.
Da mesma forma que a acetona, grandes quantidades de éter também têm sua
comercialização controlada pela Polícia Federal, pois ele é um dos
componentes usados na produção da cocaína.
NOMENCLATURA IUPAC
O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três
componentes, cada um deles indicando uma característica do composto:

O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.


O intermediário indica o tipo de ligação entre os carbonos.
O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico.

Importante: Em compostos cíclicos, usaremos o prenome ciclo.


Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um
composto orgânico:

Ex.:

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