FUNÇÕES ORGÂNCIAS

CADEIAS CARBÔNICAS
Classificação das Cadeias Carbônicas
1.2- Cadeia fechada ou cíclica
➢fechamento da cadeia
Não possui nenhuma extremidade ou
➢disposição dos átomos
ponta, seus átomos são unidos,
➢tipos de ligações
fechando a cadeia e formando um
➢presença de heteroátomos.
encadeamento, ciclo, núcleo ou anel.
1- Quanto ao fechamento da cadeia
1.1- Cadeia aberta, acíclica ou
alifática:
uma cadeia aberta é aquela que
possui pelo menos duas
extremidades ou pontas, não há
nenhum encadeamento, fechamento, 1.3- Cadeia Mista
ciclo ou anel nela. Apresenta tanto uma parte da cadeia
fechada quanto uma parte da aberta.
 CADEIAS CARBÔNICAS
2. Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica

2.1- Cadeia normal, reta ou linear

ocorre quando só existem carbonos
primários e secundários na cadeia.
Estando em uma única sequência,
geram apenas duas extremidades ou
pontas.

2.2- Cadeia ramificada

são aquelas que possuem três ou
mais extremidades, com carbonos
terciários ou quaternários.
 CADEIAS CARBÔNICAS
3. Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono

3.1- Cadeia saturada

Classificação dada para aquelas
cadeias que possuem somente ligações
simples entre os carbonos.

3.2- Cadeia insaturada

Cadeias que possuem pelo menos
uma ligação dupla ou tripla entre os
carbonos.
 CADEIAS CARBÔNICAS
3. Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono
✓A presença de uma ligação π diminui em 2 o numero de hidrogênios e diz-
se que a molécula tem uma instauração.

✓A presença de duas ligações π (duas ligações duplas ou uma tripla) diminui

em 4 o numero de hidrogênios e a molécula tem duas insaturações.
 CADEIAS CARBÔNICAS
4. – Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia carbônica

4.1- Cadeia homogênea

são aquelas que não possuem nenhum
heteroátomo entre os carbonos, ou
seja, essas cadeias são constituídas
somente por carbonos.

4.2- Cadeia heterogênea

Quando há algum heteroátomo entre
os carbonos, que normalmente são o
oxigênio (O), o nitrogênio (N), o
fósforo (P) e o enxofre (S).
 CADEIAS CARBÔNICAS
5. – Quanto a presença de um anel aromático na cadeia carbônica

5.1- Cadeia aromática

São as que apresentam em sua
estrutura pelo menos um anel
benzênico, também denominado anel
aromático (C6H6).

5.2- Cadeia não aromática ou

alicíclicas
São as cadeias fechadas que não
apresentam um anel benzênico em
sua estrutura.
 CADEIAS CARBÔNICAS
6. Em Função do Número de Ramificação (Carbono sp3)

Classificação: Carbono metílico nao esta ligado a

✓Metílico nenhum carbono.
✓Primário
✓Secundário Carbono primário está ligado a um
✓Terciário carbono, o secundario a dois, e assim
✓Quaternário sucessivamente.
 Testando o conheimento
O
║
H3C1 ─ C2 C6H3
│ │
O ─ C3H2 ─ C4H2 ─ C5H ─ C7H2 ─ C8H ═ C9 ═ C10H ─ C11H3

Carbono 1: primário e saturado;

Carbono 2: primário e saturado;
Carbono 3: primário e saturado;
Carbono 4: secundário e saturado;
Carbono 5: terciário e saturado;
Carbono 6: primário e saturado;
Carbono 7: secundário e saturado;
Carbono 8: secundário e insaturado;
Carbono 9: secundário e insaturado;
Carbono 10: secundário e insaturado;
Carbono 11: primário e saturado.
 REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS
Existem varias maneiras de se representar a fórmula estrutural de
uma molécula.
 HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos
Sao compostos que possuem apenas carbono e hidrogenio em sua
estrutura.
 GRUPOS FUNCIONAIS

✓ Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica

também agrupamos as substâncias com propriedades químicas
semelhantes, que são conseqüência de características estruturais
comuns.

✓ Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo

funcional.

✓ O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o

estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções
orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países.

✓ Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo

desenvolvida pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial.

✓ Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos

nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual.
ESTRUTURAS DE ALGUNS GRUPOS FUNCIONAIS
ESTRUTURAS DE ALGUNS GRUPOS FUNCIONAIS

Nenhuma

Imina acetona

Etanonitrila
ESTRUTURAS DE ALGUNS GRUPOS FUNCIONAIS

SULFETO SULFETO
DIMETIL SULFETO

DISSULFETO DISSULFETO
DIMETIL diSULFETO

-oato
ESTRUTURAS DE ALGUNS GRUPOS FUNCIONAIS

Etanoamida

Cloreto de ácido Cloreto de -oila

carboxílico
Cloreto de etanoila

Anidrido de ácido
Anidrido -oico
carboxílico

Anidrido etanoico
 GRUPOS FUNCIONAIS
Exemplos:
Identifique os grupos funcionais em cada uma das seguintes moléculas:

a) Metionina, um aminoácido b) Ibuprofeno, um analgésico

Ác.
Sulfeto Ác.
Carboxílico carboxílico

Amina Anel
Aromático

Amida

Alceno
c) Capsaicina, a Éter
substância picante
nas pimentas

Anel Aromático
 NOMENCLATURA
O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de
três componentes, cada um deles indicando uma característica do
composto:
 RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS
Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos
hidrocarbonetos, por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e
H (pela retirada de um H), pela qual se formam radicais monovalentes:
A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila, precedidos
do prefixo que indica a quantidade de carbonos.
RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS
 RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS
Outros radicais
 NOMENCLATURA – SUBSTITUINTES ALQUILA
Radical – é um átomo ou agrupamento de átomos que possui pelo menos um
elétron desemparelhado (valência livre)
-H
H3C H H3C (CH3)2CHCH2 Isobutil(a)

CH3CH2- Etil(a) CH3CHCH2CH3 sec-Butil(a) ou s-Butil(a)

CH3CH2CH2- Propil(a)
(CH
(CH3)32)CHCH Isobutil(a) ou t-Butil(a)
tert-Butil(a)
3C 2
CH3CH2CH2CH2- Butil(a)
CH3CHCH2CH3 sec-Butil(a) ou s-Butil(a)
CH3[CH2]6CH2- Octil(a)
CH3 (CH3)2CHCH2 Isobutil(a)
(CH3)3C tert-Butil(a) ou t-Butil(a)
H3C CH Isopropil(a)
CH3CHCH2CH3 sec-Butil(a) ou s-Butil(a)

(CH3)3C tert-Butil(a) ou t-Butil(a)

Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula
molecular, mas seus átomos são conectados
diferentemente
 Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente
ligações simples
• Fórmula geral: CnH2n+2
Tabela 1 - Nomes de Alcanos Normais
n* nome n nome
1 Metano 17 Heptadecano
2 Etano 18 Octadecano
3 Propano 19 Nonadecano
4 Butano 20 Icosano
5 Pentano 21 Henicosano
6 Hexano 22 Docosano
7 Heptano 23 Tricosano
8 Octano 30 Triacontano
9 Nonano 31 Hentriacontano
10 Decano 40 Tetracontano
11 Undecano 41 Hentetracontano
12 Dodecano 50 Pentacontano
13 Tridecano 60 Hexacontano
14 Tetradecano 70 Heptacontano
15 Pentadecano 80 Octacontano
16 Hexadecano 100 Hectano
HIDROCARBONETOS

Ligação entre os átomos de Carbono

 Nomenclatura de Alcanos
Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome.
Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles.
Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os
menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. Para
tal, numera-se a cadeia principal nos dois sentidos.
Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus
nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades:
di, tri, tetra etc.
Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes, seus
nomes devem ser escritos em ordem alfabética. Os prefixos sec, terc, di,
tri não são considerados para efeito de ordem alfabética.
 Nomenclatura de Alcanos
Ex1:

2 1
CH2CH3
І
CH3CH2CH2CH-CH3
6 5 4 3

3-Metil exano 3-Etil-2-metil exano

5-etil-3-metil-octano
 Nomenclatura de Alcanos
Exemplos:

Iso-hexano
2-Metil pentano 2-Metil pentano

2-Metil butano 2-Metil pentano 3-Metil butano

 Nomenclatura de Alcanos
Quando existem dois ou mais substituintes diferentes, esses
devem ser colocados em ordem alfabética e não de
numeração. Assim, no segundo exemplo, teríamos:
 Nomenclatura de Alcanos
Se os substituintes forem iguais, usamos os prefixos
multiplicativos: di, tri, tetra... mas esses não são
considerados na colocação em ordem alfabética.
 Nomenclatura de Alcanos
➢ Quando ambas as direções levam ao menor número para um
dos substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o
menor número possível para um dos substituintes restantes

CH3

CH3CHCH2CHCH3

CH3 CH3
CH3 CH2CH3
2,2,4-trimethylpentane
2,2,4-trimetilpentano
not CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
2,4,4-trimethylpentane
because 2<4 CH3

6-ethyl-3,4-dimethyloctane
3-etil-5,6-dimetiloctano
not
3-ethyl-5,6-dimethyloctane
because 4<5
➢ Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas
as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número
➢ Assinale os menores números possíveis para todos os
substituintes
 ➢ Nomeie um substituinte complexo como se ele mesmo fosse um
composto

Quando um substituinte da cadeia principal é um substituinte com cadeia

ramificada.

a) Para nomear o composto por completo, o substituinte commplexo deve ser

nomeado primeiro;
b) Começe numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligação com a
cadeia principal;
c) O substituinte é colocado em ordem alfabética de acordo com a primeira letra
do seu nome completo e fica entre parênteses ao nomear a molécula inteira.

2,3-Dimetil-6-(2-metilpropila) decano 2-metilpropila

➢ Nomeie um substituinte complexo como se ele mesmo fosse um
composto

1,2-dimetilpropila
5-(1,2-Dimetilpropila)-2-metilnonano
 ➢ Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo
comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número
de substituintes

3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
2 CHCH3 CHCH3

1 CH3 CH3
3-isopropylhexane
3-ethyl-2-methylhexane (one substituent)
(two substituents)
 Nomenclatura de Alcanos
1. De acordo com a ordem do nº dos substituintes,
identifique o quadro correto:

Correto Incorreto
 ALCANOS
EXEMPLOS:
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
8 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6 7 8
1 2 3 4 5 6 7 8
3,4,6-Trimetiloctano (correto)
3,4,6-Trimetiloctano (correto)
3,5,6-Trimetiloctano (incorreto)
3,5,6-Trimetiloctano (incorreto)

1010 88 66 44 22 1
1212 1111 99 7 7 55 3 3 1

2,3,3,8,9,11- Hexametildodecano
2,3,3,8,9,11 - Hexametildodecano (correto)
(correto)
2,4,5,10,10,11- Hexametildodecano
2,4,5,10,10,11 - Hexametildodecano (incorreto)
(incorreto)
 ALCANOS
EXEMPLOS:

10
10
3 5 7 9
22 3 44 5 66 7 88 9
11

4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano

CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH2CH2CH3

3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano
EXEMPLOS:

7 5 3
9 8 6 4 2 1
7 5 3
9 8 6 4 2 1
6 -tert-butil-2-metilnonano (correto)
6 -tert-butil-2-metilnonano
2-metil-6- (correto)
tert-butilnonano (incorreto)
2-metil-6- tert-butilnonano (incorreto)
 Cicloalcanos
Os hidrocarbonetos cíclicos saturados são chamados cicloalcanos, ou
compostos alicíciclicos (cíclicos alifáticos), que possuem apenas ligações
simples (infixo-an). Apresentam formulas geral CnH2n.

➢ As Prostoglandinas,
hormônios sexuais que
controlam uma variedade
extraordinária de funções
fisiológicas nos seres
humanos, contem um anel
de cinco membros
ciclopentano.

➢ Os esteroídes, como o
cortisona, quarto anéis ligados
entre si – 3 anéis de seis
membros (cicloexanos) e um
anel de cinco membros.
 Dando Nomes aos Cicloalcanos
➢ Eles podem ser representados por polígonos nos desenhos
esqueléticos
 Dando Nomes aos Cicloalcanos
➢ Regra 1
➢ Conte o nº de átomos de carbono no anel e o número de átomos de carbono na
maior cadeia substituinte;

➢ Se o nº de átomos de carbonoo no anel for igual ou maior do que o nº de

átomos na substituinte, o composto será nomeado como Cicloalcano;

➢ Se o número de átomos de carbono no substituinte ultrapassar o nº de átomos

no anel, o composto será nomeado como um alcano cicloalquil-substituído.
 Dando Nomes aos Cicloalcanos
➢ Regra 2
➢ Numere os substituintes e escreva o nome;
➢ Escolha o ponto de ligação como carbono 1 e, numere os substituintes no anel
de modo que o segundo substituinte tenha o menor nº possível.
 Dando Nomes aos Cicloalcanos
➢ Regra 3
➢ Quando estiverem presentes dois ou mais grupos alquila diferentes que
poderiam receber os mesmos números, númere-os dando prioridade à ordem
alfabética.

➢ Se, num mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, a numeração deve
iniciar-se por ele.
 Dando Nomes aos Cicloalcanos
➢ Regra 4
➢ Se halógenos estiverem presentes, são prioridade na ordem.
 Dando Nomes aos Cicloalcanos
➢ Regra 4
Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário numerá-lo.
Nomenclatura de Haletos de Alquila

No sistema IUPAC, haletos de alquila são nomeados como

alcanos substituídos
ALCENOS
 Alcenos

Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas

 Alcenos
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbon-carbon.

Ex: Etileno – um
hormônio vegetal
que induz o
amadurecimento da
fruta.

Ex: β-caroteno – um
pigmento laranja
responsável pela cor
das cenouras. Serve
como uma preciosa
fonte de vitamina A
além de ser
considerado uma
proteção contra certos
tipos de câncer.
 Fórmula Molecular de Alceno
Alceno não-cíclico: Alceno cíclico:
CnH2n CnH2n–2
CH3CH2=CH2
Nomenclatura dos Alcenos - ENO
➢ A cadeia principal de um alceno e a maior que contem a ligação dupla.

➢ Comece pela extremidade mais próxima da dupla ligação ou, caso a ligação
dupla seja equidistante de duas extremidades, inicie pelo ponto mais
próximo da dupla ligação;
➢ Numere os substituintes de acordo com sua posição na cadeia, listando-os
em ordem alfabética;
➢ Se houver mais de uma ligação dupla presente, determine a posição de
cada uma e use um dos sufixos (-dieno, trieno, e assim por diante).
Nomenclatura dos Alcenos - ENO
• A cadeia contínua mais longa que contém
o grupo funcional
➢ Cite os substituintes em ordem alfabética

➢ Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for obtido

para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o menor
número para o substituinte.
➢ Nova Regra
 Cicloalcenos

•Como não existe extremidade da cadeia por onde começar, a

numeração é feita de maneira que a ligação dupla recebe os números C1
e C2 e que os substituintes recebam os números mais baixos possíveis;

• Em alcenos cíclicos, não é necessário indicar a posição da dupla

ligação.
Cicloalcenos
 2 3
1 2 3 1
4
3 1 2 3 4
3 1 2 3
1 NOMENCLATURA
2 4 1 2 4
Propeno
2 222 ALQUENOS NÃO
But-1-enoRAMIFICADOS But-2-eno
Propeno3 3
33 1 1
11 3 3
33 11 3 333
1 111 But-1-eno
2 4 44
2 221 1 2 But-2-eno
22 4 4 444 2
Propeno
2Propeno
Propeno
Propeno But-1-eno
But-1-eno
But-1-eno 3 But-2-eno
But-2-eno
3 3 22 1 13 But-1-eno
411 3 31
But-2-eno
3
1 11 33 2 2 43 2 1 4
2 11 22 4 33 44
22 44
1 3 5 3 3 5
enoPropeno 3 4 1 5 1
Propeno
2
1 Propeno But-1-eno
4 5But-1-eno 2 3
But-1-eno
1 But-1-eno
4 But-2-eno
5 But-2-eno 2
1 But-2-eno 3 4 5
2 2
4 But-2-eno
2 4
Pent-2-eno
3 3
33 Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
55 3 33 5 555
1 111 Pent-2-eno 4 444 5 5 1 111 Penta-1,3-dieno
3
4
4 44 5 555 3 333
1 111 Penta-1,4-dieno
2 222 2 222 2 222 4 444
Pent-2-eno
Pent-2-eno
3 Pent-2-eno
Pent-2-eno
35 3 Penta-1,3-dieno
Penta-1,3-dieno
Penta-1,3-dieno
Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
Penta-1,4-dieno
Penta-1,4-dieno
1 411 4 1
33 5 155 4
3 5 33 1 5 5 13
1 35 33 5 55
2 44
2 11 4 4 2 5 4 1
2 4
22 2
2 4 22 64 8 22 44
t-2-eno 1
Penta-1,3-dieno
3 4 5 7
6Penta-1,4-dieno 9
Pent-2-eno
Pent-2-eno
Pent-2-eno 1 Penta-1,3-dieno
2 Penta-1,3-dieno
3Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
8 Penta-1,4-dieno
5 7 9 Penta-1,4-dieno

11 2 222 Nona-3,5-dieno
4 444 6 666 8 888
1 1 33 55
3 3Nona-3,5-dieno
5 5 7
7 77 9 999

2 4 46
Nona-3,5-dieno
Nona-3,5-dieno
86
Nona-3,5-dieno
1 13 2 5
322 Nona-3,5-dieno
7
5 44
79 66
8 88
Nomenclatura dos Alcenos
Grupo Alquenil

Quando a ligacao dupla e um substituinte (grupo alquenil), usa-se o sufixo

“enil”,
Nomenclatura dos Alcenos

Polienos

Para a designação de compostos com mais de uma ligacao π (polienos)

usamos os prefixos di, tri, tetra.
Alcinos
(INO)
 Alcinos
➢ Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–carbono;
➢ O acetileno é o alcino mais simples.

➢ Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)

 Nomenclatura
A nomenclaruta dos alcinos segue a regra mesmas regras estudadas.
Um substituinte recebe o menor número possível
somente se não houver sufixo do grupo funcional,

Cl Br
3-bromo-2-cloro-4-octino,
CH3CHCHC CCH2CH2CH3 e não 6-bromo-7-cloro-4-octino
pois 2 < 6
1 2 3 4 5 6 7 8

ou se o mesmo número para o sufixo do grupo

funcional for obtido em ambas as direções.

CH3 1-bromo-5-metil-3-hexino
CH3CHC CCH2CH2Br e não 6-bromo-2-metil-3-hexino
pois 1 < 2
6 5 4 3 2 1
 A Estrutura dos Alcinos

Uma ligação tripla é composta de uma ligação s e duas

ligações p.
• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um
nome deve especificar somente uma substância
Uma substância C7H16 pode ser qualquer uma das
seguintes: