REPÚBLICA DE ANGOLA

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
GABINETE PROVINCIAL DA EDUCAÇÃO
LICEU COMANDANTE NZAZI/TOMBOCO

Professor: Diakanua Francisco Elias Guilherme

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1.1. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

1. BREVE HISTÓRIA
Torben Olof Bergman, químico sueco (1777), introduziu na literatura química pela primeira
vez a expressão Química Orgânica.
 Compostos Orgânicos: substâncias dos organismos vivos.
 Compostos Inorgânicos: substâncias do reino mineral.
O elemento carbono forma um vasto número de compostos. Mais de 16 milhões de
compostos contendo carbono são conhecidos; aproximadamente 90% dos novos compostos
sintetizados a cada ano contêm carbono. O estudo dos compostos de carbono constitui um ramo
separado da química, conhecido como Química Orgânica. Esse termo originou-se das crenças
do século XVII de que os compostos orgânicos poderiam ser formados apenas pelos seres vivos.
Essa idéia foi desmentida em 1828 pelo químico alemão Friedrich Wohler quando sintetizou a
uréia (H2NCONH2), uma substância orgânica encontrada na urina dos mamíferos, por meio do
aquecimento de cianato de amônio (NH4OCN), substância inorgânica.

NH2
Síntese de Wohler : NH4OCN  O=C
Cianato de NH2
amônio Uréia

A uréia é uma substância resultante do metabolismo da matéria nitrogenada. É utilizada em

larga escala como adubo.
A síntese de Wöhler foi a primeira grande prova contra a teoria da Força Vital, deixando
claro que os compostos orgânicos não precisam necessariamente ser obtidos só a partir de
organismos vivos.
Procurou-se, então, um novo conceito para a Química Orgânica. E, em 1848, Leopold
Gmelin chamou a atenção para o facto de que todos os compostos orgânicos até então
descobertos continham carbono.
Por isso, a química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos carbônicos ou
os compostos orgânicos, que são aqueles formados por átomos de carbono.

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 2. CARACTERÍSTICAS DO CARBONO
Na segunda metade do século XIX, a estrutura do carbono começou a ser estudada por
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1896), e posteriormente
esses estudos foram denominados de postulados de Couper-Kekulé que estudam o
comportamento químico do carbono, eles são subdivididos em três:
1º postulado: Tetravalência constante. O átomo de carbono é tetravalente, essa propriedade
permite que esse elemento estabeleça quatro ligações covalentes, ele tem dois pares eletrônicos
disponíveis. Exemplo:

H─C─H

2º postulado: As quatro valências do carbono são iguais. Esse postulado explica por que
existe, por exemplo, somente um clorometano. Qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se
um só composto: H3CCl.
Cl

H─C─H

H
3º postulado: Encadeamento constante. Átomos de carbono ligam-se directamente entre si,
formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Essa propriedade é comum para o nitrogênio, enxofre, fósforo e oxigênio. Só que no caso
do carbono essa capacidade de formar quatro ligações é mais pronunciada, a prova disso é que
existem extensas cadeias carbônicas, e também uma variedade enorme de compostos orgânicos.

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 a) Classificação do carbono na cadeia carbônica:
Observando modelos de várias cadeias carbônicas, os cientistas notaram que determinado
átomo de carbono podia estar unido a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. Em função
dessas observações, os carbonos foram classificados da seguinte maneira:

Classificação Conceito Exemplo

Ligado a apenas outro átomo C–C

Carbono primário de carbono

Carbono secundário Ligado a dois átomos de C–C–C

carbono

Carbono terciário Ligado a três átomos de C–C–C

carbono
C
Carbono quaternário Ligado a quatro átomos de
carbono (o número máximo C
de ligações que o carbono C–C–C
admite).
C

1.2. OS HIDROCARBONETOS
São compostos binários formados exclusivamente por C e H, sendo a classe de compostos
orgânicos mais simples. Na nomenclatura oficial apresentam terminação O. São numerosos, e por
isso é conveniente organiza-los em famílias que exibem similaridades estruturais. O aspecto
chave estrutural dos hidrocarbonetos (e de muitas outras substâncias orgânicas) é a presença de
ligações carbono-carbono estáveis.
O carbono é o único elemento capaz de formar cadeias estendidas e estáveis de átomos
unidos por ligações simples, duplas e triplas.
Os hidrocarbonetos podem ser, dependendo dos tipos de ligações carbono-carbono em suas
moléculas: Saturados, Insaturados, Aromáticos e Cíclicos. Para qualquer destes casos, o número
de hidrogénio na molécula do hodrocarboneto é par.
Nesses hidrocarbonetos, bem como em outros compostos orgânicos, cada átomo de carbono
invariavelmente tem 4 ligações (4 ligações simples; 2 simples e 1 dupla; ou 1 ligação simples e
outra tripla).

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 1.2.1. HIDROCARBONETOS SATURADOS: ALCANOS
São hidrocarbonetos alifáticos saturados com cadeias abertas. Esses hidrocarbonetos são
constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogénio, em que todos os átomos estão ligados
entre sip or ligações simples.
A formula geral dos Alcanos é CnH2n + 2, onde n é um número inteiro representando a

quantidade de átomos de carbono que contém cada molécula de hidrocarboneto. A tabela abaixo

relaciona vários dos mais simples alcanos.

Nº de Prefixo Fórmula Fórmula estrutural condensada Nome

Átomos de molecular
Carbono
1 Met CH4 CH4 Metano
2 Et C2H6 CH3CH3 Etano
3 Prop C3H8 CH3CH2CH3 Propano
4 But C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano
5 Pent C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano
6 Hex C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Hexano
7 Hept C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptano
8 Oct C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octano
9 Non C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonano
10 Dec C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Decano
11 Undec C11H24 CH3(CH2)9CH3 Undecano
12 Dodec C12H26 CH3(CH2)10CH3 Dodecano

 Grupos alquilos

Denominados também de grupos substituintes, são provenientes dos alcanos. Existem para
facilitar a nomenclatura dos compostos orgânicos. São grupos obtidos pela remoção de um átomo
de hidrogénio de um HC.

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 Hidrocarboneto Grupo alquilo Fórmula

Metano Metil CH3 ─

Etano Etil CH3 ─ CH2 ─ OU C2H5 ─

Propano Propil CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OU C3H7 ─

Propano Isopropil CH3 ─ CH ─

CH3

Butano n-butil CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─

Butano Terc-butil CH3 ─ CH ─ CH3

CH3

Butano Isobutil CH3 ─ CH ─ CH2 ─

CH3

Pentil Isopentil CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─

CH3

Etc. ------ -----

 Nomenclatura dos alcanos:

A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (sigla da
International Union of Pure and Applied Chemistry, isto é, União Internacional de Química Pura
e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC é considerada como sendo a nomenclatura oficial dos compostos
orgânicos, mas ainda persistem, até hoje, outros tipos de nomenclatura.
Os nomes da IUPAC para os isômeros do butano e pentano são aqueles dados entre
parênteses para cada composto. Esses nomes, bem como aqueles de outros compostos orgânicos,
têm 3 partes:

Prefixo base sufixo

Quais substituintes? Quantos carbonos? Qual família?

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 As seguintes etapas resumem os procedimentos usados para chegar aos nomes dos alcanos,
todos com nomes finalizados com o sufixo –ano.

1. Encontrar a cadeia mais longa de átomos de C e use o nome dessa cadeia com o nome
base do composto. A cadeia mais longa nem sempre está escrita em uma linha recta. Os grupos
ligados à cadeia principal são chamados substituintes porque substituem um H ligado a um
carbono da cadeia principal.
2. Numere os átomos de cada C na cadeia mais longa, começando com o lado da cadeia
mais próximo de um substituinte. A cadeia é numerada a partir do lado que fornece o menor
número para a posição do substituinte.
3. Dê o nome e forneça a localização de cada grupo substituinte. Um grupo substituinte
formado pela remoção de um átomo de H do alcano é chamado grupo alquil ou alquila. Os
grupos alquila são nomeados pela substituição da terminação –ano do nome do alcano por –il.
4. Quando dois substituintes estão presentes, relacione-os em ordem alfabética. Quando
existem dois ou mais grupos do mesmo substituinte, o número de substituintes daquele tipo é
indicado por um prefixo: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), e assim por diante.
4. Entre o nome e número deve existir um ífen, para permiter a sua separação.

Exemplos:
1) CH3 – CH – CH2 – CH3 2- metilbutano
CH3

2) H3C – CH2

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 3-metilhexano

3) CH3

CH3 – CH – CH2

CH3 –CH – CH – CH2 – CH3 Qual é o seu nome?

CH3 – CH – CH3

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  Propriedades físicas dos alcanos:
Os alcanos são substâncias apolares, o que justifica sua baixa solubilidade em água.
Considerando estruturas não-ramificadas, os alcanos de 1 a 4 carbonos são gases; com 5 a
17 carbonos são líquidos e com 18 carbonos em diante são sólidos.
 Utilidade dos alcanos
Os Alcanos são geralmente utilizados como combustíveis, solvents e como matéria-prima
para a síntese de várias substâncias químicas. Exemplo: através do metano podemos obter o
álcool metílico ou formaldeído.

 Cicloalcanos:
Os alcanos podem formar não apenas cadeias ramificadas, mas também anéis ou ciclos. Os
alcanos com essa forma de estrutura são chamados cicloalcanos. As estruturas dos cicloalcanos
algumas vezes são desenhadas como polígonos simples nos quais cada vértice do polígono
representa um grupo CH2. Esse método de representação é similar ao usado para os anéis de
benzeno. No caso das estruturas aromáticas, cada vértice representa um grupo CH.
Os cicloalcanos, particularmente os compostos de anéis pequeno, algumas vezes
comportam-se quimicamente como os hidrocarbonetos insaturados.

Apresentam a fórmula geral: CnH2n , com n ≥ 3.

 Nomenclatura dos ciclo alcanos:

1) O nome de um ciclo alcano começa com a palavra Ciclo e termina com o nome do
alcano linear correspondente ao número de átomos de carbono.

Exemplos:

Ciclohexano Ciclopentano Ciclobutano Ciclopropano

2) Quando o ciclo alcano está ligado a um grupo substituinte, o nome começa sempre com
o grupo substituinte, seguido pela palavra ciclo e depois o nome do composto correspondente:

3) Se somente um grupo substituinte está presente, não é necessário indicar a sua posição.

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 4) Quando dois grupos substituintes estão presents, nós numeramos o anel começando com
o primeiro substituinte em ordem alfabética, e numeramos na direcção do próximo substituinte
dando-lhe o menor número possível.

5) Quando três ou mais substituintes estão presents, nós começamos pelo substituinte que
conduza aos menores búmeros para as posições dos outros substituintes.

Exercícios:

1.2.2. HIDROCARBONETOS INSATURADOS:

a) ALCENOS
Os Alcenos são hidrocarbonetos alifáticos e insaturados formados por carbono e hidrogénio
cuja molécula apresenta uma dupla ligação carbono-carbono. sendo também chamados alquenos ,
hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em presença de halogêneos) ou etilênicos
(derivam teoricamente do eteno, também conhecido como etileno).
Apresentam a fórmula geral: CnH2n , com n ≥ 2.
Exemplo
C2H4; C3H6; C4H8
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contém uma ligação C = C . O alceno mais
simples é o CH2 = CH2, chamado eteno (IUPAC) ou etileno (nome triviál). O próximo membro
da série é CH3 – CH = CH2, chamado propeno (IUPAC) ou propileno (nome triviál).
 Nomenclatura dos alcenos:
1) A nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, não na sua totalidade.
2) O nome do alceno é baseado na cadeia contínua mais longa de átomos de C que contem
a ligação dupla. O nome dado a cadeia é obtido a partir do nome do alcano correspondente
trocando a terminação de –ano para –eno.
3) A posição da ligação dupla ao longo da cadeia do alceno é indicada por um prefixo
numérico que designa o número do átomo de C que é parte da ligação dupla e que está mais
próximo da extremidade da cadeia.
4) A cadeia é sempre numerada do lado que leva a ligação dupla mais rapidamente e,
portanto, fornece o menor prefixo numérico.
Ex.: CH2 = CH – CH2 – CH3 But – 1– eno. (IUPAC)

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 5) Quando existe mais de uma dupla ligação, deve-se indicar as posições das duas duplas
ligações e terminar com o prefixo: di (2), tri (3), tetra (4), etc.
Ex.: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 Pent-1,4- dieno. (IUPAC)

a) Cicloalcenos
São hidrocarbonetos alicíclicos com uma dupla-ligação .
A sua fórmula geral fica: CnH2n–2, com n ≥ 3.

Exemplo: C3H4; C4H6; C5H8.

A nomenclatura é feita acrescentando o prefixo ciclo ao nome do alceno que possui o
mesmo número de átomos de carbono.
Exemplos:

Ciclopropeno Ciclobuteno

 Propriedades físicas dos alcenos

Alcenos até quatro carbonos são gases pouco solúveis em água, porém um pouco mais
solúveis que os alcanos correspondentes.
Todos os alcenos são menos densos que a água, e suas temperaturas de ebulição e fusão
aumentam à medida que cresce a cadeia.

 Ulitidade dos alcenos

Os alcenos são utilizados para a obtenção de diferentes compostos, como álcool etílico, os
produtos derivados de hidrocarbonetos e outros produtos para a satisfação das necessidades do
ser humano. O Etileno e outros alcenos representam uma matéria-prima importante para a
indústria. Actualmente, o Etileno desempenha um papel importante na germinação das sementes
e no amadurecimento das frutas.

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 b) ALCINOS
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo tripla ligação. A sua fórmula geral pode ser
representada por CnH2n – 2, em que n ≥ 2.
 Nomenclatura dos alcinos:
1) A nomenclatura dos alcinos é semelhante à dos alcenos.
2) O nome do alcino é baseado na cadeia contínua mais longa de átomos de C que contem a
ligação tripla.
3) A posição da ligação tripla ao longo da cadeia do alceno é indicada por um prefixo
numérico que designa o número do átomo de C que é parte da ligação tripla e que está mais
próximo da extremidade da cadeia.
4) A cadeia é sempre numerada do lado que leva a ligação tripla mais rapidamente e,
portanto, fornece o menor prefixo numérico.
Exemplos:
CH  CH Eteno

CH3 - C  C Prop – 1 – ino

CH3 - C  C - CH3 But – 2 – ino

 Propriedades físicas dos alcinos

Os alcinos, em geral, são poucos solúveis em água, mas dissolvem-se em solventes
orgânicos, como o benzeno e o clorofórmio. Ao contrário dos alcanos, os alcinos possuem odor
característico, mas também têm acção asfixiante.
Os alcinos que possuem até 4 átomos de Carbono são líquidos, de 5 à 14 sãogases e de 15
em diante são sólidos.
Os alcinos são mais densos que os alcanos e alcenos com o mesmo número de carbonos.

 Utilidade dos alcinos

O acetileno (Etino na regra IUPAC) ao reagir com o oxigénio dá origem a uma chama de
altas temperaturas que é utilizada para cortar e soldar metais. O acetileno é também utilizado
como matéria-prima na obtenção de importantes compostos orgânicos como: plásticos, borrachas
sintéticas, ácido acético, component principal do vinagre, o aldeído e outros compostos.

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