QUÍMICA

ORGÂNICA

Ângela Maria Ferreira de Oliveira

Lourdes
Alcanos e haletos de
alquila: nomenclatura e
propriedades físicas
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:

„„ Nomear, de acordo com as regras da União de Química Pura e Aplicada

(IUPAC), os alcanos.
„„ Classificar, de acordo com as regras da IUPAC, os haletos de alquila.
„„ Reconhecer as propriedades físicas desses compostos.

Introdução
Os alcanos e os haletos de alquilas estão presentes no nosso dia a dia,
sendo que o primeiro está presente no petróleo e em seus derivados e
o segundo está presente em muitos processos industriais. Os alcanos se
caracterizam por apresentarem cadeias alifáticas, saturadas e que contêm
apenas átomos de carbono e hidrogênio; quando um dos hidrogênios é
substituído por um halogênio, tem-se um composto conhecido como
haleto de alquila.
Neste capítulo, você irá conhecer esses dois grupos funcionais, suas
principais características, seus conceitos fundamentais, suas nomencla-
turas, suas propriedades e suas aplicações, ampliando e aprofundando
o seu conhecimento sobre essas duas funções bastante presentes no
nosso cotidiano.
2 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas

Alcanos

Características gerais dos alcanos

Em química orgânica existem muitas classificações de funções, uma dessas
funções são os alcanos. Esses compostos são caracterizados por apresen-
tarem em sua estrutura molecular apenas átomos de carbono e hidrogênio
em forma de cadeia saturada, ou seja, ligações covalentes simples entre os
átomos (SOLOMONS; GRAHAM, 2009). Sua cadeia é estruturada de forma
alifática (aberta) e suas características podem ser observadas na Figura 1,
na qual são apresentadas sua fórmula estrutural e molecular e o modelo de
bastão e bola, respectivamente.

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

Figura 1. Exemplos de alcanos.

Fonte: McMurry (1997, p. 242).
 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas 3

Nomenclatura dos alcanos

Para nomear esses compostos, é utilizada a recomendação da IUPAC. Essa
proposta está demostrada no Quadro 1, para cadeias não ramificadas, no qual
o prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia, o intermediário
representa o tipo de ligação entre os carbonos (no caso dos alcanos, será an)
e o sufixo indica a função a que o composto pertence (no caso dos hidrocar-
bonetos, o).

Quadro 1. Nomenclatura dos compostos orgânicos

Prefixo Intermediário Sufixo

Nº de carbono Saturação Função

1 – met

2 – et

3 – prop

4 – but

5 – pent
an o
6 – hex

7 – hept

8 – oct

9 – non

10 – dec

Dessa forma, podemos nomear a cadeia da Figura 2.

4 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas

Figura 2. Representação do octano com a indicação de seus carbonos.

Fonte: Silva Jr (2018, documento on-line).

Observa-se que a cadeia apresenta oito carbonos, logo, terá o prefixo oct;
como as ligações são simples entre os carbonos, seu intermediário será an,
e como se trata de um hidrocarboneto, o sufixo é o. Sendo assim, o nome do
composto anterior será octano. No Quadro 2, veja os principais alcanos de
cadeia linear.

Quadro 2. Principais alcanos de cadeia linear

N° de carbonos Fórmula molecular Nome

1 CH4 Metano

2 C2H6 Etano

3 C 3H 8 Propano

4 C4H10 Butano

5 C5H12 Pentano

6 C6H14 Hexano

7 C7H16 Heptano

8 C8H18 Octano

9 C9H20 Nonano

10 C10H22 Decano

11 C11H24 Undecano

12 C12H26 Dodecano

13 C13H28 Tridecano

Fonte: Adaptado de Werle e Melo ([201-?]).

 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas 5

Analisando o Quadro 2, pode-se determinar a proporção entre C e H que

caracterizam um alcano. Essa proporção é denominada fórmula geral, como
mostra o Quadro 3.

Quadro 3. Fórmula geral dos alcanos

Nome Fórmula molecular Nº de C Nº de H Fórmula geral

Propano C 3H 8 3 8
CnH2n + 2
Butano C4H10 4 10

Fonte: Adaptado de Werle e Melo ([201-?]).

Os alcanos têm, além das cadeias lineares (não ramificadas), cadeias que
possuem ramificações e podem ser identificadas pela presença de carbonos
terciários e/ou quaternários.
A seguir, temos a descrição dos alcanos ramificados.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados

Para dar nome a esse tipo de composto, é necessário seguir os passos listados
a seguir.

„„ Identificar a cadeia principal, que será a maior sequência contínua de

átomos de carbono, não necessariamente representada em linha reta.
„„ Numerar os carbonos de forma que as ramificações fiquem com os
menores números possíveis.
„„ Ao colocar o nome do composto, identificar a posição das ramificações,
a quantidade de C presente nela e a terminação il em nomes e, em
seguida, colocar o nome da cadeia principal.
„„ Os nomes das ramificações devem ser colocados em ordem alfabética.
„„ Quando tivermos a mesma ramificação em mais de um carbono, deve-se
identificar os carbonos e colocar os prefixos di, tri e tetra, indicando
essas ramificações.

Vejamos os exemplos da Figura 3.

6 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas

Figura 3. Fórmula estrutural de alcanos ramificados.

Fonte: Adaptada de Dias ([2019]).

Para as ramificações, damos o nome de radicais. Os radicais dos alcanos

são as alquilas. A alquila é um alcano que perde um H. A seguir, na Figura
4, tem-se os principais radicais que podem estar ligados a cadeias carbônicas
de alcanos.

H3C H3C – CH2 H3C – CH2 – CH2 H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2
metil etil propil isopropil n-butil

CH3 CH3

H3C – CH2 – CH – CH3 H3C – CH – CH2 H3C – C – CH3 H2C = CH

sec-butil isobutil terc-butil vinil

Figura 4. Principais radicais.

 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas 7

Haletos de alquila

Conceitos básicos
Os haletos orgânicos são compostos que derivam dos hidrocarbonetos.
Os halogênios podem ser representados pela letra X e podem ser compostos
derivados dos alcanos (alquilas) e dos aromáticos (arilas), sendo representados
por RX ou ArX, respectivamente.
Os haletos de alquila são compostos orgânicos que apresentam em sua
estrutura pelo menos um halogênio (F, Cl, Br e I) ligado a um carbono saturado
de cadeia aberta (alcano). Na Figura 5, temos exemplos de haletos de alquila.

Figura 5. Exemplos de haletos de alquilas.

Fonte: USP ([2018], p. 84).

Os haletos são classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia

carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos. Ainda,
podem ser classificados com o número de átomos de halogênio na molécula,
como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc., conforme mostra a Figura 6.
8 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas

Figura 6. Classificação dos haletos de alquilas.

Fonte: Fogaça ([2019]a, documento on-line).

Nomenclatura
Na nomenclatura oficial dos haletos de alquila, seus nomes são formados pelo
nome do halogênio e sua posição juntamente com o nome do alcano. Como
simplificado a seguir:

Posição do halogênio Nome do halogênio Nome do alcano

 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas 9

Vejamos os exemplos da Figura 7.

c1
Br
H c c1: t
H3C – CH2 – CH – CH3 :
c1
2 – bromobutano triclorometano

Cl
Br Br

brometo de n-propila brometo de ciclopropila

cloreto de terc-butila
1- bromopropano bromociclopropano
2-cloro-2-metilpropano

lodeto de cicloexila
iodocicloexano

CH3 – CH – CH – CH3

Br 
2 – bromo – 3 - iodobutano
Figura 7. Fórmula estrutural de alguns haletos de alquila.
Fonte: Adaptada de Fogaça ([2019]b).

Existe também a nomenclatura usual para esse compostos. Nesse tipo de

nomenclatura, o halogênio é considerado como a parte principal da cadeia e
tudo que estiver ligado a ele será considerado substituinte. Simplificadamente,
essa nomenclatura é mostrada a seguir:

Nome do haleto de Nome do substituinte com a terminação

10 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas

Na Figura 8, temos exemplos de como utilizar a nomenclatura usual.

Figura 8. Exemplos de utilização da nomenclatura

usual.
Fonte: Fogaça ([2019]c, documento on-line).

Utilização
Os haletos de alquila têm grande importância no mundo moderno. Compostos
organoclorados são muito utilizados como solventes (têm a vantagem de
não serem inflamáveis em comparação com aqueles derivados de petróleo),
lubrificantes industriais, herbicidas e inseticidas.
O triclorometano (CHCl3-clorofórmio) e o cloreto de etila (CH3CH2Cl) já
foram muito usados como anestésicos, mas, em razão de suas toxicidades,
atualmente têm aplicação apenas como solventes. O diclorometano (CH2Cl2)
já foi muito utilizado nas indústrias alimentícias na obtenção de café desca-
feinado. O bromometano (CH3Br) tem origem natural e sintética e foi muito
utilizado como fungicida e herbicida: era utilizado para esterilizar solos, na
proteção de mercadorias armazenadas (gorgulho de grãos e traças de farinhas)
e na desinfecção de depósitos e moinhos. Atualmente, vários países o estão
substituindo pelo iodometano (CH3I), que parece ser menos tóxico e menos
 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas 11

agressivo ao ambiente. Os clorofluorocarbonos já foram muito utilizados como

propelentes de aerossóis e gases refrigerantes de geladeiras e condicionadores
de ar; entretanto, por também causarem danos à camada de ozônio, estão sendo
substituídos pelos hidrogenofluorocarbonos.

Propriedades físicas dos alcanos e dos haletos

de alquilas
Os alcanos apresentam baixa polaridade, tendo uma interação intermolecular
do tipo dispersão de London. Essas interações ocorrem em razão do movi-
mento dos elétrons de um átomo em uma molécula com o movimento de
outro átomo em uma outra molécula quando há aproximação entre eles. Essa
interação será proporcional à área de contato das moléculas; logo, em alcanos
lineares, ocorrerá um aumento da temperatura com o aumento da quantidade
de carbono. Dessa forma, alcanos com número de carbonos de 1 a 4 são gases,
de 5 a 17 são líquidos e com 18 ou mais são sólidos a temperatura ambiente.
No Quadro 4, podemos observar as propriedades de alguns alcanos lineares.

Quadro 4. Propriedades físicas de alcanos lineares

Ponto de Ponto de Densidade,

Hidrocarboneto
ebulição (°C) fusão (°C) 20°C

Metano -161,7 -182,5 —

Etano -88,6 -183,3 —

Propano -42,1 -187,7 0,51

Butano -0,5 -138,3 0,58

Pentano 36,1 -129,8 0,56

Hexano 68,7 -95,3 0,66

Heptano 98,4 -90,6 0,68

Decano 174 -29,7 0,73

Eicosano 343 36,8 0,79

Fonte: Adaptado de Werle e Melo ([201-?]).

12 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas

Em razão de sua baixa polaridade, esses compostos são insolúveis em água

e solúveis em solventes apolares, tais como éter dietílico, clorofórmio, benzeno
e tolueno. Com relação à densidade destes, ela aumenta com o aumento do
número de carbono, sendo sua densidade máxima (0,965 g/cm–3) menor que
a da água.
Em alcanos ramificados, para cadeias com o mesmo número de carbonos, à
medida que aumentamos o número de ramificações, diminuímos a temperatura
de ebulição. Isso ocorre porque, à medida que diminui a área de superfície,
reduz a força de Van der Waals. Na Figura 9, temos a estrutura de três com-
postos de mesma fórmula molecular (C5H12). O pentano (Figura 9a) apresenta
temperatura de ebulição de 36,1°C; o 2-metilbutano (Figura 9 b) apresenta
temperatura de 27,8°C, e o 2,2-dimetilpropano (Figura 9c) apresenta 9,0°C.

(a)

(b) (c)

Figura 9. Fórmula de bastão: (a) pentano, (b) 2-metilbutano e (c) 2,2- dimetilpropano.
Fonte: MOZAWEB (2019, documento on-line).
 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas 13

A gasolina é formada por hidrocarbonetos (incluindo alcanos). Esses compostos são

apolares e insolúveis em água. Mas a gasolina, no Brasil, também tem uma porcenta-
gem de etanol, que por lei pode ser até 27%. Para saber se a gasolina está de acordo
com a lei, pode-se coletar um volume conhecido de gasolina e adicionar um volume
conhecido de água. Ao agitar a mistura, água e gasolina não se misturam, formando
duas fases líquidas. No entanto, o etanol, por ser polar, dissolve-se na água (passa
da gasolina para a água). Calculando o aumento de volume na fase contendo água,
pode-se mensurar a porcentagem de etanol que a gasolina continha.

Os haletos de alquilas são formados pela substituição de um ou mais hi-

drogênios de um alcano por um halogênio. Isso faz com que a cadeia adquira
interações intermoleculares e polaridade diferentes quando comparadas aos
alcanos.
A força intermolecular que age nesse tipo de moléculas é a atração dipolo-
-dipolo, que acontece em moléculas polares. Essa força de atração se estabelece
entre a extremidade negativa do dipolo de molécula e a extremidade positiva
de outra molécula. No caso dos haletos de alquilas, a cadeia carbônica seria
a extremidade positiva da molécula, e onde se localiza o halogênio seria a
extreminidade negativa (ATKINS; JONES, 2006).
Outra força intermolecular que age nessas moléculas é a interação de
London (também conhecida como forças de Van der Waals ou dipolo indu-
zido). Essa interação ocorre entre moléculas apolares em que não há uma
extremidade mais negativa que outra; nesse caso, os elétrons se acumulam em
um determinado lado, sendo que um fica polarizado negativamente e outro,
positivamente, ou seja, dipolos são induzidos (SOLOMONS; GRAHAM,
2009), conforme mostra a Figura 10. Nos haletos de alquilas, essa interação
ocorre à medida que a cadeia carbônica é aumentada.
14 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas

Figura 10. Ocorrência da interação de dipolo induzido.

Fonte: Fogaça ([2019]d, documento on-line).

Essas interações influenciam os estados físicos dos compostos de haletos

de alquilas. Elas remetem à força com que as moléculas estão unidas. As
interações do tipo dipolo-dipolo são mais fortes que as interações do tipo
London; logo, os haletos de cadeias menores, em que a primeira interação
ocorre com maior vigor, terão pontos de ebulição maiores se comparados aos
de cadeias menores.
Outros fatores que também podem interferir na temperatura de fusão e
ebulição são a quantidade de halogênios substituídos e a massa molecular
desse átomo. Comparando a temperatura de ebulição de uma molécula de clo-
rometano a uma de diclorometano, observamos que a temperatura do primeiro
composto é de -24,2°C e a do segundo é de 39,6°C. Isso ocorre porque, quanto
mais substituído o composto for, maior será a interação intermolecula por
dipolo-dipolo, ou seja, a interação será mais forte, o que elevará a temperatura
de ebulição do composto.
Observa-se que isso ocorre com o aumento da massa do elemento a um
acréscimo da temperatura de fusão e ebulição, pois os átomos maiores com
elétrons mais fracamente retidos são mais polarizáveis do que átomos menores
com elétrons mais firmemente retidos. A polarizabilidade acontece quando o
campo elétrico em torno de um átomo se altera em decorrência das interações
com outros átomos, logo, a distribuição eletrônica em torno do átomo será
alterada. Observa-se que os átomos de massa moleculares maiores são mais
suscetíveis à polarizabilidade; dessa forma, essa medida crescerá conforme
mostra a Figura 11.
 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas 15

Figura 11. Aumento da polarizabilidade.

A maioria dos mono-haletos orgânicos são líquidos em condições ambiente

(25°C e 1 atm). Os de cadeias pequenas (até três carbonos) são gases e o poli-
-haletos podem ser líquidos, mas quando têm grandes massas moleculares
apresentam-se na fase sólidas. No Quadro 5, percebe-se a comparação dos
pontos de ebulição dos haletos de alquilas de cadeias lineares.

Quadro 5. Valores de temperatura de ebulição para diferentes haletos de alquilas

R H F Cl Br I

CH3- -161,7 -78,4 -24,2 3,6 42,4

CH3CH2- -88,6 -37,7 12,3 38,4 72,3

CH3CH2 CH2- -42,1 -2,5 46,6 71 102,5

Fonte: Adaptado de Augusto ([201-?]).

Quando a cadeia carbônica tem ramificações e elas sofrem aumento, o

ponto de ebulição diminui. Isso ocorre porque as ramificações dificultam a
aproximação das moléculas, e as interações de London ficam menos efetivas.
Na Figura 12, temos a comparação dos pontos de ebulição de dois haletos de
alquilas.
16 Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas

(a)

Br

(b)

Br

Figura 12. (a) 1-bromobutano e (b) 1-bromo –

2,2 – dimetiletano.
Fonte: Adaptada de Chemsynthesis (2019).

Outro fator importante sobre os haletos de alquila e sua densidade em

comparação com a da água é o fato de os monoflutetos e os monocloretos
terem densidades menores e os monobrometos e monoiodetos serem mais
densos que a água.
Quanto à solubilidade dos haletos de alquilas, estes são insolúveis em água
em razão da baixa polaridade. São solúveis em solventes como o benzeno,
o éter e o clorofórmio.

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