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Química

Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos e alcinos

Objetivo
Você irá compreender as principais características dos hidrocarbonetos não ramificados (alifáticos) de
cadeia normal. Além disso, será trabalhada a nomenclatura desses compostos de acordo com a União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Se liga
Para que você entenda como funcionam os hidrocarbonetos não ramificados (alcanos, alcenos e alcinos), é
recomendável que compreenda antes os conceitos introdutórios de Química Orgânica. Tem alguma dúvida
nesse assunto? Clique aqui e assista a uma aula para tirar suas dúvidas. Ou, caso não seja direcionado,
procure na biblioteca pela aula “Introdução a Química Orgânica”.

Curiosidade
A atmosfera de Netuno, o oitavo planeta do sistema solar (em distância a partir do Sol), contém grande
quantidade de metano, o mais simples dos hidrocarbonetos.

Teoria

O que são hidrocarbonetos?


Hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e constituem uma classe muito
numerosa e importante, pois formam o “esqueleto” de todos os demais compostos orgânicos. A maioria dos
combustíveis de uso diário consistem em misturas de hidrocarbonetos derivados do petróleo: gás de cozinha,
gasolina, querosene e óleo diesel.

Analisando hidrocarbonetos não ramificados (alifáticos)


Os nomes dos alcanos, alcenos, alcinos irão ajudar a designar a qual grupo o hidrocarboneto pertence. Os
hidrocarbonetos são classificados de acordo com suas características moleculares.
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Prefixos utilizados para nomear hidrocarbonetos


De uma forma geral, os hidrocarbonetos seguem uma regra de nomenclatura, aprovada pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Nessa regra, são levados em consideração a posição dos
radicais/ramificações, o prefixo (em relação ao número de carbonos da cadeia principal), o indicativo de
ligação (ligação simples, dupla, tripla...) e o sufixo O (terminação de hidrocarbonetos). O quadro abaixo traz
a relação entre os prefixos e a quantidade de carbonos.

Números de carbonos prefixo


1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 dodec

Alcanos
Na nomenclatura de alcanos, o infixo será an (que faz referência a ligações simples). Note a presença do
sufixo O, que irá indicar que se trata de um hidrocarboneto. Se liga nos exemplos do butano e pentano:
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A repetição dos grupos CH2, na cadeia pode ser expressa de um modo mais simplificado, utilizando colchetes
ou parênteses, como demonstrado a seguir.

Butano: 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )2 𝐶𝐻3 Metano: 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 𝐶𝐻3

Alcanos têm fórmula geral: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2

Alcenos (ou alquenos)


Para nomear os alcenos, aplicamos o infixo en (que faz referência a ligações duplas. Note a presença do
sufixo O, que irá indicar que se trata de um hidrocarboneto. Se liga nos exemplos do eteno e propeno:

É necessário indicar a localização da insaturação quando houver mais de uma possível posição para ela. Essa
indicação se dá por meio da numeração dos carbonos. (sempre iremos começar a numerar a partir da
extremidade mais próxima da insaturação).

Atente-se: moléculas com insaturação são aquelas que apresentam pelo menos uma ligação dupla ou tripla
na cadeia principal.

Se liga no exemplo de but-1-eno e but-2-eno:

Alcenos têm fórmula geral: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛


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Alcinos (ou alquinos)


Para nomear os alcinos, é empregado o infixo in (ligação tripla). Note a presença do sufixo O, que irá indicar
que se trata de um hidrocarboneto. Se liga nos exemplos do etino e propino:

Assim como nos alcanos, é necessário indicar a localização da insaturação quando houver mais de uma
possível posição para ela.

Alcinos têm fórmula geral: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2

Alcadienos e outros casos


De fórmula geral 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 , em sua estrutura utiliza-se o infixo dien (duas ligações duplas) e o sufixo o (que irá
indicar que se trata de um hidrocarboneto). Se liga nos exemplos a seguir!

Note que acrescentamos a letra “a” ao final do prefixo indicativo do número de carbonos.

Atente-se: se o composto possuir duas ou três ligações duplas, usam-se os intermediários “dien” e “trien”,
respectivamente. Se o composto possui duas ou três ligações triplas, usam-se os intermediários “diin” e “triin”.
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Exercícios de fixação

1. Marque a opção que fornece as nomenclaturas corretas para os seguintes alcenos:


I II III

a) I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-4-eno


b) I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-5-eno
c) I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-5-eno
d) I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-4-eno

2. Forneça a nomenclatura correta para os seguintes alcinos:


a) C6H10
b) C5H8
c) C4H6
d) C2H2
e) C7H12

3. Forneça as nomenclaturas dos alcinos a seguir:


𝐻3 𝐶 – 𝐶𝐻2 – 𝐶𝐻2 – 𝐶𝐻2 – C ≡ CH
𝐻3 𝐶 – (𝐶𝐻2 )6 - C ≡ C – 𝐶𝐻3
𝐻3 𝐶 − (𝐶𝐻2 )2 − 𝐶 ≡ 𝐶 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻3

4. Determine a nomenclatura oficial do alqueno que apresenta 10 átomos de hidrogênio:


a) eteno.
b) propeno
c) buteno.
d) penteno.
e) hexeno.
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5. Relacione as fórmulas moleculares com os nomes dos alquinos listados na coluna I:

Coluna I Coluna II
a) 1-butino I- C6H10
b) 1-pentino II- C2H2
c) 2-pentino III- C5H7
d) 3-hexino IV- C4H6
e) etino V- C5H8
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Exercícios de vestibulares

1. (UFV) O gás de cozinha é uma mistura em que predomina o hidrocarboneto CH3CH2CH2CH3. O nome
deste alcano é:
a) isobutano.
b) isopropano.
c) butano.
d) dimetiletano.
e) metilpropano.

2. (VUNESP) octano é um dos principais constituintes da gasolina, que pe uma mistura de


hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) 𝐶8 𝐻18
b) 𝐶8 𝐻16
c) 𝐶8 𝐻14
d) 𝐶12 𝐻14
e) 𝐶18 𝐻38

3. (FCAP) Assinale a alternativa correta, com reação a fórmula química do butano:


a) 𝐶4 𝐻14
b) 𝐶4 𝐻10
c) 𝐶2 𝐻6
d) 𝐶3 𝐻9
e) 𝐶4 𝐻9

4. (CESGRANRIO, adaptada) A substância que possui fórmula geral 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 e cuja molécula contém 3
átomos de carbono é o:
a) Propano
b) Propino
c) Propeno
d) Butano
e) metano
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5. (UFERSA, adaptada) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e


hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto”
de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações:
I. Os alcanos são hidrocarbonetosacíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações
simples entre seus carbonos.
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia
carbônica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica.
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

São corretas:
a) I e II;
b) I e III;
c) I e IV;
d) III e IV
e) Apenas III.

6. (UFG) A fórmula de um alcano é CnH2n+2, onde n é um inteiro positivo. Neste caso, a massa molecular
do alcano, em função de n, é, aproximadamente:
a) 12n
b) 14n c
c) 12n +2
d) 14n + 2
e) 14n + 4

7. (PUC – PR) Alcinos são hidrocarbonetos:


a) alifáticos saturados.
b) alicíclicos saturados.
c) alifáticos insaturados com dupla ligação.
d) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
e) alifáticos insaturados com tripla ligação.
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8. (Funferei, adaptada) A fórmula estrutural simplificada para um alceno é representada abaixo.

Esse alceno é:
a) Hept – 2 – eno
b) Hex – 2 – eno
c) Hexa – 1,4 – dieno
d) Hexa- 2,5 – dieno
e) Hexano

9. (CPS) A combustão completa de 0,1 mol de um hidrocarboneto gerou 22 g de gás carbônico e 10,8 g
de água. Conclui-se que este hidrocarboneto é um:
a) alcano.
b) cicloalcano.
c) alceno.
d) alcadieno.
e) alcino.

10. (UEJ) A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão
completa de um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar
à fórmula molecular do reagente orgânico consumido.

CxHy + O2 → CO2 + H2O


A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás
carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP).
Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
a) alcino
b) ciclano
c) alcano
d) alcadieno
e) benzeno

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Gabaritos

Exercícios de fixação

1. D
I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-4-eno

2.
a) Hexino
b) Pentino
c) Butino
d) Etino
e) Heptino

3. hex-1-ino, dec-2-ino, non-4-ino, oct-1-ino.

4. D
A fórmula geral dos alcenos é: CnH2n. Então, se há 10 átomos de hidrogênio, temos:
2n = 10
n = 10÷2
n=5
Há 5 carbonos; portanto, é o penteno.

5.
a) 1-butino - IV- C4H6
b) 1-pentino - V- C5H8
c) 2-pentino - III- C5H8
d) 3-hexino - I- C6H10
e) etino - II- C2H2

Exercícios de vestibulares

1. C
Por conter 4 carbonos (but). Além disso, existem apenas ligações simples na estrutura (ano). Logo, o
nome deste hidrocarboneto é Butano.

2. A
𝐻3 𝐶 _______ 𝐶𝐻2 _______ 𝐶𝐻2 _______ 𝐶𝐻2 _______ 𝐶𝐻2 _______ 𝐶𝐻2 _______ 𝐶𝐻2 _______𝐶𝐻3
O prefixo “an” nos indica que se trata de um alcano. A fórmula geral desse tipo de hidrocarboneto é:
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 . O prefixo “oct” indica que n=8, então: 𝐶8 𝐻2.8+2 ∴ 𝐶8 𝐻18

3. B
O prefixo “an” nos indica que se trata de um alcano. A fórmula geral desse tipo de hidrocarboneto é:
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 . O prefixo “but” indica que n=4, então: 𝐶4 𝐻2.4+2 ∴ 𝐶4 𝐻10
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4. A
A substância descrita pela fórmula molecular 𝐶3 𝐻8 é o propano.

A substância tem fórmula molecular geral: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 , isso indica que é um alcano. Os alcanos são
hidrocarbonetos que possuem somente ligações simples entre os carbonos de sua cadeia.

Nesse caso, o alcano possui 3 átomos de carbono (n=3), logo: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 = 𝐶3 𝐻2.3+2 ∴ 𝐶3 𝐻8

5. B
Justificando as incorretas:
II. Falsa. Ao apresentar mais de uma ligação dupla, deixa de ser alceno; se apresentar, por exemplo,
duas ligações duplas, passamos a ter um alcadieno.
IV. Incorreta - Alcano - metano, alcino - acetileno (etino) e alceno - etileno (eteno).

6. D
CnH2N+2; C= 12; H=1
MM=12n + (2n+2) x 1 = 14n+2
MM=14n+2

7. E
O que caracteriza a função alcino é a presença de uma tripla ligação, e o que faz com que um composto
seja insaturado é justamente a presença de uma dupla ou tripla. Os alcinos são compostos alifáticos, ou
acíclicos, ou de cadeia aberta.

8. C
Analisando a estrutura podemos concluir que:
- Há uma ligação dupla no carbono 1 e outra ligação dupla no carbono 4
- Temos 6 carbonos na estrutura (prefixo hex)

Hex-1,4-dieno.

9. A
MM CO2 = 44 g
MM H2O = 18 g
n CO2 = m/MM = 22 / 44 = 0,5 mol CO2 → a proporção de carbonos aqui é de 1 para 1
n H2O = m/MM = 10,8 / 18 = 0,6 mol de H2O → aqui a quantidade de H é o dobro, pois temos 2 Hidrogênios
na água.
Portanto, temos 0,5 mol de carbono e 1,2 mol de hidrogênio partindo de 0,1 mol de hidrocaboneto.
Partindo de 1 mol do mesmo hidrocarboneto, teríamos:
C5H12
Comparando com a fórmula geral dos alcanos (CnH2n+2) concluímos que esse hidrocarboneto é um
alcano.
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10. B
Cálculo do nº de mols de água
nº = m / mol
nº = 72g / 18
nº = 4→ mols de água

Cálculo do nº de mols de CO2


1mol = 22,4 ( em CNTP)
x = 89,6
x = 4 → mols de CO2

Colocamos os valores achados na reação

CxHy + O2 → 4 CO2 + 4 H2O

Pelo princípio de Lavosier, chegamos à fórmula do Hidrocarboneto :


C4H8 → fórmula pedida
pela sua fórmula molecular, vemos que ele é um Alceno ou um Cicloalcano

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