Atividade prática pesquisa e confecção de bancos de questões.

Turma: ANT002.
Professor: Ângela Pereira Accioly.
Semestre: 2023-2. Data de entrega: 25/10.
Aluno (a): Izabelle da Silva Carvalho – Matrícula: 0077825.

TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA

TEMA: 05 exercícios sobre hidrocarbonetos, 05 exercícios cadeias carbônicas, 05

exercícios de classificações e 05 exercícios de propriedades dos compostos
orgânicos.

 20 EXERCÍCIOS:

1° Questão (FGB-2022): A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos contendo entre sete

e oito carbonos em suas estruturas. Um dos parâmetros que mede a qualidade da gasolina é
o índice de octanagem. Esse índice determina o quanto o combustível suporta a compressão
antes da queima, sendo aumentado a medida que o número de ramificações nas moléculas é
maior.

Assinale a estrutura a seguir que representa o hidrocarboneto de maior índice de octanagem.

a)

b)

c)

d)

e)
Resposta: Letra (c).
Explicação: É uma molécula que apresenta cinco grupos —CH3, portanto tem três
ramificações.

2° Questão (Unesp-2019): O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é

uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38

Resposta: Letra (a).

Explicação: A formula molecular do octano que é um hidrocarboneto alcano.

3° Questão (PISM-2022): - A gasolina é uma mistura homogênea de hidrocarbonetos

apolares, com densidade de 0,7 g/mL e coloração castanha. No entanto, a gasolina brasileira
contém, além de hidrocarbonetos, cerca de 25% de etanol, um composto orgânico polar e
incolor. O etanol, com densidade de 0,8 g/mL, é miscível com a água. A água tem
densidade de 1,0 g/mL, é um composto com alta de gasolina brasileira foram adicionados
500 mL de água. Após 30 minutos sob repouso, o recipiente contendo água e gasolina
brasileira se apresentará majoritariamente como:

a) duas fases, a fase superior contendo água e etanol e a fase inferior contendo gasolina.
b) duas fases, a fase superior contendo gasolina e a fase inferior contendo água e etanol.
c) duas fases, a fase superior contendo gasolina e etanol e a fase inferior contendo água.
d) três fases, a superior de gasolina, a intermediária de etanol e a inferior, de água.
e) uma única fase contendo água, gasolina e etanol.

Resposta: Letra (b).

Explicação: A mistura de gasolina brasileira e água formará duas fases distintas devido à
imiscibilidade da água e da gasolina. Considerando as densidades dos componentes, a fase
superior será composta principalmente de gasolina e etanol, enquanto a fase inferior será
composta principalmente de água.

4° Questão (FUNCAB- 2013): Os hidrocarbonetos aromáticos, assim como os alcanos,

sofrem reações de substituição. O metilbenzeno (tolueno), ao reagir com o cloro (Cl2 ) na
presença de luz e calor, fornece como produto:
  a) ortoclorotolueno.
 b) paraclorotolueno.
 c) metaclorotolueno.
 d) triclorometilbenzeno.
 e) clorofenilmetano.

Resposta: Letra (b).

Explicação: A reação de substituição do metilbenzeno (tolueno) com cloro (Cl2) na
presença de luz e calor produz o paraclorotolueno.

5° Questão (INEP-2017): Ao acompanhar a tendência mundial de utilização de

combustíveis mais limpos, o Brasil tem investido na expansão de um produto que apresenta
menor emissão de poluentes no processo de combustão, além de proporcionar maior
durabilidade aos equipamentos que o utilizam. Assim como o petróleo, pode ser encontrado
em rochas porosas do subsolo. Ele pode ser utilizado como fonte de geração de energia
elétrica, em aplicações automotivas e domésticas.

O produto que apresenta as características mencionadas no texto é o

a) diesel.
b) etanol.
c) gasolina.
d) gás natural.

Resposta: Letra (d).

Explicação: O gás natural é uma fonte de energia mais limpa em comparação com o
petróleo, apresentando menor emissão de poluentes durante a combustão. Além disso, é
utilizado para geração de energia elétrica, em aplicações automotivas e domésticas.

6° Questão (Inep-2019-Enem): O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para

retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados.
Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear,
apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na
posição para.
A fórmula estrutural do fenol descrito é:

a)
 b)

c)

d)

e)

Resposta: Letra (e).

Explicação: Tendo em mente que é uma questão de orgânica com alguns conhecimentos
de nomenclatura e construção de estrutura orgânica, Precisamos saber quem é o Fenol
(OH) que é o composto aromático aonde minha hidroxilia vai estar ligada ao anel
aromático. E precisamos visualizar quem é o nosso terc-butil (com 4 carbonos), podendo
ser apresentado de forma aberta ou condensada C(CH3)3. E ele está na posição horto, ou
seja, na posição 1,2 no anel aromático e contando no sentido horário. E finalizamos com a
posição do metóxi, vindo do eter, que é eter entre carbonos e a opção que tem a estrutura
que se adequa a essas composições.

7° Questão (UEA- 2017): Para responder à questão, considere a fórmula estrutural do

tetrahidrofurano (THF), que é um composto utilizado como solvente.
A cadeia carbônica do THF é:

a) Homogênea, insaturada e aberta.

b) Homogênea,saturada e cíclica.
c) Homogênea,saturada e aberta.
d) Heterogênea,insatutada e cíclica.
e) Heterogênea,saturada e cíclica.

Resposta: Letra (e).

Explicação: Quanto ao fechamento da cadeia:

O THF possui cadeia fechada (cíclica, neste caso alicíclica), pois há fechamento na cadeia
formando-se um ciclo.

 Quanto à disposição dos átomos:

A cadeia é normal porque não apresenta ramificações, há apenas carbonos primários e

secundário.

 Quanto aos tipos de ligações:

A cadeia é saturada, pois possui apenas ligações simples entre carbonos.

 Quanto à natureza dos átomos:

Existe um heteroátomo entre carbonos, portanto cadeia heterogênea.

8° Questão (UNIFOR-2020):
O geraniol é um líquido amarelado que apresenta um agradável odor de rosas, sendo
utilizado na fabricação de fragrâncias e perfumes, de fórmula estrutural: Em relação à
cadeia carbônica, pode-se afirmar que é:

a) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea.

b) Cíclica, linear, saturada, homogênea.
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
d) Cíclica, ramificada, insaturada, heterogênea.
e) Acíclica, ramificada, saturada, homogênea.
Resposta: Letra (c).
Explicação: O geraniol é um álcool insolúvel em água e naturalmente encontrado em óleos
essenciais. Possui fórmula molecular C₁₀H₁₈O. A estrutura do geraniol é aberta (acíclica),
ramificada, insaturada e homogênea.

9° Questão (UCPEL-2018): A cadeia carbônica abaixo pode ser classificada da seguinte

forma:

a) Alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.

b) Aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
c) Aromática, normal, insaturada e homogênea.
d) Alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) Alifática, normal, insaturada e homogênea.

Resposta: Letra (d).

Explicação: Alifática: indica que essa cadeia é aberta, ou seja: os carbonos não formam
ciclos; Ramificada: indica que existem carbonos "pendurados" na cadeia principal do
composto; Insaturada: denota a existência de ligação dupla ou tripla na molécula. Aqui, há
ligação dupla; Heterogênea: denota a presença de algum elemento além do carbono na
cadeia principal. Aqui, o heteroátomo da molécula é o oxigênio (O).

10° Questão (ENEM - 2020): Dadas as fórmulas estruturais a seguir, qual delas possui
cadeia carbônica homogênea, insaturada e normal:

a) H3C– CH2– CH2– CH2–CH2–CH2Br

b) H2C=CH – CH2– CH2– CH2– CHO
c) H3C– CH2– CH2–CHO
d) H3C– CH2– CH2–CH2–O– CH2– CH2– CH3
e) H3C– C(CH3)2–CH2– CO–CH2–CH3

RESPOSTA: Letra (b).

EXPLICAÇÃO: É a única alternativa que apresenta uma cadeia com insaturação (ligação dupla
ou tripla entre carbonos).
11° Questão (INEP-2018-ENEM):
Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é,
possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico
sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em
razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto
provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica,
por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse
tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à
persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria
dos países portensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

a)

b)

c)

d)

e)

RESPOSTA: Letra (b).

EXPLICAÇÃO: Deve possuir uma parte hidrófica apolar composta por uma cadeia
hidrocarbônica e uma extremidade polar. Segundo o enunciado, o tensoativo em questão
possui uma cadeia com diversos carbonos terciários e é aniônico. Ou seja, apresenta na sua
parte polar carga negative em solução aquosa. Os problemas ambientais são causados pela
presença de carbonos terciários na cadeia do tensoativo.

12° Questão (ENEM PLL - 2018): Várias caractéristicas e propriedades de moléculas

orgânicas podem ser inferidas analisando sua formula estrutural. Na natureza, alguns
compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes formulas estruturais. São
chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

 a) óptica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.

RESPOSTA: Letra (a).

EXPLICAÇÃO: A análise da fórmula estrutural pode possibilitar a análise de diversas

características e propriedades de moléculas orgânicas. Em que na natureza, alguns
compostos possuem uma mesma fórmula molecular, mas diversas fórmulas estruturais.
Esses compostos recebem o nome de isômeros. A isomeria é um fenômeno onde dois ou
mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas
estruturais e propriedades. São chamadas de isômeros as substancias químicas que possuem
essas características.

13° Questão (ENEM – 2017): Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável

distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias substâncias encontradas, destacam-se as
apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode ser verificada por análises
químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido de sódio.

Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise
apresentará resultado positive para:

a) cafeina.
b) atrazina.
c) triclosan.
d) benzol[a]pireno.
e) dipirona sódica.

RESPOSTA: Letra (c).

EXPLICAÇÃO: Apesar de não ser visível de maneira trivial por conta de diluições a
análise em questão irá apresentar resultado positivo para o triclosan. Nesse sentido, tal
questão se explica pelo fato de que NaOH é uma base irá reagir com substâncias ácidas,
com isso, mediante as alternativas impostas o Triclosan é a única substância que possui o
fenol (levemente ácido).
14° Questão (PUC-SP- 2016): O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes
em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol
está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado
nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.

I. Ambos apresentam isomeria geométrica.

II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula
molecular C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.

Estão corretas APENAS as afirmações:

a) l e ll.
b) l e lV.
c) ll e lll.
d) lll e lV.

RESPOSTA: Letra (c).

EXPLICAÇÃO: Não há no fenol pois os carbonos não poderiam estar fazendo essas
ligações duplas. Fora do fenol, só se tivessem as ligações duplas.

15° Questão (ENEN PLL- 2017): Em algumas regiões brasileiras é comum se encontrar
um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal
afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância
que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse fenômeno que ajuda na proteção do zorrilho, é?

RESPOSTA: Letra (b).

EXPLICAÇÃO: Na isomeria trans teremos grupos diferentes em lados opostos se

traçarmos uma linha imaginária dividindo o composto em duas partes.
Em química orgânica, chamamos de isomeria cis e trans a que apresentam grupos
característicos que podem estar do mesmo lado (isomeria cis) ou em lados opostos
(isomeria trans).

16° Questão (UFES-ES - 2016): Dentre as opções a seguir:

o composto que apresenta cadeia carbônica

saturada, homogênea e somente com carbonos
secundários, é:

a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V

RESPOSTA: Letra (b).

EXPLICAÇÃO: Somente a cadeia carbonica ll é saturada, homogênea e somente com

carbonos secundários.

17° Questão (Unitau-SP-2013): Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada,

apresenta um átomo de carbono secundário, dois atómos de carbono quarternário e um
átomo de carbono terciário. Esta cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C.
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C.
e) 11 átomos de C.

RESPOSTA: Letra (e).

EXPLICAÇÃO: Para resolver esse problema, precisamos contar o número total de átomos
de carbono na cadeia. 1 átomo de carbono secundário, 2 átomos de carbono quaternário,1
átomo de carbono terciário.
Isso nos dá um total de 4 átomos de carbono com classificações específicas. Agora,
precisamos considerar os outros átomos de carbono na cadeia, que devem ser primários.
Como a cadeia é homogênea e saturada, isso significa que todos os outros átomos são
primários.

18° Questão (UFV - 2021): Sobre o hidrocarboneto obtido em maior percentagem,

representado na questão 6, analise as afirmativas a seguir.

I. Apresenta 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.

II. É um composto insaturado, acíclico e de cadeia carbônica ramificada.
III. Apresenta 6 ligações s sp3 e 2 ligações p sp2.
IV. Apresenta carbono quiral.

Estão corretas apenas as afirmativas:

a) I e II.
b) I e IV.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) II, III e IV.

RESPOSTA: Letra (d).

EXPLICAÇÃO: Lembre-se que carbonos que fazem quatro ligações simples usam orbitais
híbridos sp3 para fazê-las. Então, desse composto, os únicos carbonos que não são sp3 são
os que possuem ligação dupla (2)
Os demais (6) realmente possuem hibridação sp3. Carbonos que fazem duas ligações
simples e uma dupla usam seus orbitais híbridos sp2 para as simples e orbitais puros p para
a dupla.

19° Questão (PUCS-2019): O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA,

utilizado como antioxidante em margarinas, de formula:

Apresenta cadeia carbônica

a) acíclica, insaturada, homogênea.

b) acíclica, saturada, heterogênea.
c) acíclica, saturada, homogênea.
d) cíclica, saturada, heterogênea.
e) cíclica, insaturada, homogênea.

RESPOSTA: Letra (b).

EXPLICAÇÃO: Ácido etilenodiaminotetracético (EDTA) é o quelante mais usado em

química analítica. Praticamente todos os elementos da tabela periódica
podem ser determinados com EDTA, seja por titulação direta ou
sequência de reações indiretas. O EDTA é um ácido fraco hexaprótico (H6Y+2) que em
soluções aquosas dissocia-se produzindo espécies aniônicas.
20° Questão (UESPI-2015): Os representantes dos compostos dessa função orgânica são
oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos
carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são
bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As
características apontadas anteriormente estão associadas à função:

a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éter.
e) fenol.

Resposta: Letra (e).

Explicação: Tanto compostos com a função álcool quanto fenol apresentam um leve caráter
ácido, no entanto, enquanto alguns álcoois são completamente solúveis em água (metanol,
etanol), os fenóis são muito pouco solúveis, sendo em sua grande maioria completamente
insolúveis.

Referências:

Química Orgânica. Aprova Concursos, 2014. Disponível em 20 de outubro 2017.

https://www.aprovaconcursos.com.br/questoes-de
concurso/questoes/disciplina/quimica/assunto/principais-funcoes-organicas-funcoes-
oxigenadas-alcool-fenol-e-enol/quantidade-por-pagina/10 Acesso em 18 de outubro 2023.

Cadeias carbônicas. Projeto Agatha Edu, 2011. Disponível em 12 agosto 2011.

https://www.projetoagathaedu.com.br/questoesvestibular/quimica/hidrocarbonetos
/classificacao-das-cadeias-carbonicas.php. Acesso em 18 de outubro 2023.

Química Orgânica. Qconcursos, 2012. Disponível em 05 de janeiro 2014.

https://www.qconcursos.com/questoes-do-enem/disciplinas/quimica-quimica/cadeias-
carbonicas-caracteristicas-e-classificacoes-do-atomo-do-carbono-tipos-de-ligacao-e-
hibridacao-tipos-de-cadeias-carbonicas-e-formulas-series-homologa-isologa-e-
heterologa/questoes?page=3. Acesso em 18 de outubro 2023.