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Prof.

Jandilson Fernandes

ECI LICEU PARAIBANO

Alcanos
Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos


orgânicos formados exclusivamente
por átomos de Carbono e
Hidrogênio. Eles se subdividem em
várias subclasses, das quais as
mais importantes são alcanos,
alcenos, alcinos, alcadienos,
ciclanos, ciclenos e
aromáticos.
HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são substâncias


orgânicas que contêm apenas átomos de
carbono e hidrogênio em suas cadeias. Com
fórmula geral: CxHy.

O
H3C CH2 CH3 H3C C

É hidrocarboneto. CH3
É hidrocarboneto.
Não é
hidrocarboneto.
Hidrocarbonetos
Nomenclatura Oficial
De acordo com recomendações da União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), o
nome de um composto orgânico é formado basicamente
por três partes:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO


NÚMERO DE PREFIXO TIPO DE LIGAÇÃO INFIXO
ÁTOMOS DE ENTRE ÁTOMOS DE
CARBONO CARBONO
1 Met
2 Et
Apenas ligações an
3 Prop simples
4 But
5 Pent
Existe ligação en
6 Hex dupla
7 Hept
8 Oct Existe ligação in
9 Non tripla

10 Dec
ALCANOS
Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos
acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada
utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os
nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e
ANO no final.

1 Carbono + AN 2 Carbonos + AN 3 Carbonos + AN 4 Carbonos + AN


+O +O +O +O
Metano Etano Propano Butano

As fórmulas moleculares de todos os alcanos se


encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um
número inteiro.
ALCANOS
ALCANOS
Alcanos ou parafinas: são os formadores do petróleo
e do gás natural. São muito importantes como combustíveis -
gás de cozinha (GLP), gasolina, querosene, óleo diesel, etc.
Os alcanos representam também o ponto de partida da
indústria petroquímica que deles produz milhares de
derivados - plásticos, tintas, fibras têxteis, borrachas
sintéticas, etc.
Propriedades Físicas dos Alcanos

1ª) Estado físico


 Alcanos de 1 a 4 carbonos são gases (metano, etano, propano e
butano). Metano (CH4 ), que é o principal componente do gás natural;
propano e butano, componentes do gás de cozinha (GLP).
 Alcanos de 5 a 17 carbonos são líquidos (gasolina, querosene
(contém alcanos e aromáticos), óleo diesel).
 Alcanos com mais de 18 carbonos são sólidos (ponto de fusão
aumenta com o aumento da massa molar). Exemplo: parafina,
asfalto (piche).
EXEMPLOS DE ALCANOS:
2ª) Solubilidade
Os alcanos são todos apolares, sendo que por este
motivo são imiscíveis em solventes polares (água, álcoois, etc),
sendo miscíveis entre si e com espécies químicas apolares
(aromáticos, éteres, ésteres, etc.).
3ª) Massa específica
 Os alcanos são menos densos (0,8 g/mL) que a água (1 g/mL).
 Sua massa específica aumenta com o aumento da massa
molar (hexano tem massa específica maior que o pentano).
 Para alcanos de igual massa molar, terá maior massa
específica aquele que tiver mais ramificações (massa específica
do 2,3 dimetil pentano é maior que a do heptano).
4ª) Pontos de fusão e de ebulição
 O ponto de ebulição dos alcanos aumenta com o aumento da
massa molar (O P.E. do octano é maior que o P.E. do hexano).
 Para alcanos de mesma massa molar (isômeros), terá maior
ponto de ebulição aquele que tiver menos radicais (o ponto de
ebulição do nonano é maior que o ponto de ebulição do 2,3,4
trimetil hexano).
ALCANOS
 Nas moléculas dos alcanos, os átomos são unidos
inteiramente por ligações covalentes e apolares e são pouco
reativos.

 As forças que mantêm unidas as moléculas apolares (forças


de van der waals) são fracas e de curto alcance. Portanto,
dentro de cada família, quanto maior for a molécula (> área
superficial), maiores serão as forças intermoleculares.

 O alcano mais simples (CH4) é o principal constituinte do


gás natural. Gás Natural ⇒ 60-95% metano, pequena quantidade
de etano, propano, butano e pentano.

 Na superfície de muitas folhas de plantas, encontram-se


misturas de HC que variam de C15H32 até C35H72.
- Resumo
ALCANOS
Tabela 1. Exemplos de alcanos de cadeia normal.
ALCANOS
Tabela 2. Exemplos de alcanos de cadeia normal.
Vamos praticar um pouco!
QUESTÃO 1 - De acordo com a fórmula molecular,
forneça a nomenclatura para os seguintes alcanos:
a) C5H12
b) C4H10
c) C3H8
d) C6H14
e) C7H16
f) C10H22
QUESTÃO 2
A parafina é uma substância sólida, de cor branca,
pertencente à classe dos alcanos.
Partindo do princípio de que a forma física (sólida,
líquida ou gasosa) depende da quantidade de
carbonos presentes na cadeia de hidrocarbonetos,
escolha a alternativa que traz o número estimado de
“C” que formam os alcanos constituintes da
parafina.
a) um a quatro carbonos.
b) cinco a nove carbonos.
c) acima de dezoito carbonos.
d) de dez a dezessete carbonos.
Questão 3
Uma planta medicinal utilizada para regular a glicemia
é encontrada na região amazônica, sendo popularmente
conhecida como pata-de-vaca.
A espécie que funciona como uma “insulina vegetal”
possui entre seus compostos químicos um alcano, cuja
fórmula contém 74 átomos de hidrogênio. Portanto, o
número de átomos de carbono presentes na cadeia
carbônica é:
a) 33
b) 34
c) 35
d) 36
e) 37
Questão 4
Analise as afirmativas sobre os hidrocarbonetos e
responda com a soma das alternativas corretas.

(02) O ponto de ebulição de uma série de


hidrocarbonetos aumenta com o aumento da
cadeia.
(04) Hidrocarbonetos são compostos formados por
átomos de carbono e hidrogênio.
(16) Os hidrocarbonetos são compostos apolares e,
por isso, solubilizam-se facilmente em água.
(32) A interação intermolecular entre moléculas de
hidrocarbonetos são do tipo dipolo induzido.
Questão 5
(FATEC) O gás liquefeito de petróleo, GLP,
é uma mistura de propano, C3H8, e butano,
C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de
hidrocarbonetos da classe dos:
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
Questão 6
Escreva o nome e a fórmula molecular para
os seguintes alcanos
Radicais Orgânicos
Radicais Orgânicos
São formados por cisão homolítica da ligação
covalente.
Cisão homolítica +
A B A B
radicais

H2C=CH-CH2- Propenil ou Alil


Radicais Orgânicos
Figura 1. Mostra os radicais separados de acordo com a
quantidade de carbonos.

Observação: Os radicais saturados são os radicais alquilas derivados


dos alcanos. Os radicais insaturados são os radicais alquenilas
derivados dos alcenos.
Radicais Orgânicos
Radicais Arilas – São radicais monovalentes, em que a
valência livre está presente em um carbono do anel aromático.
Para indicar a posição de
dois ligantes ou elétrons livres
no núcleo benzênico, usamos
os seguintes termos: orto, meta
e para.
Vamos praticar um pouco!
EXEMPLO 1: Escreva o nome para os seguintes radicais abaixo:

Butil Sec - butil Isobutil

METIL ETIL PROPIL ISOPROPIL

ETENIL OU
TERC - BUTIL VINIL BENZIL FENIL α-NAFTIL β-Naftil
EXEMPLO 2: (UFSC) Com relação ao composto abaixo, os
nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são:

Propil
Terc - butil

Etil
EXEMPLO 3:
EXEMPLO4: Qual o nome dos radicais ligado ao carbono quaternário?

Terc - butil

Butil

Isobutil
Metil
EXEMPLO 5: Escreva a fórmula estrutural para os
seguintes radicais:

a) Metil
b) Sec – butil
c) Propil
d) Isobutil
e) Etil
f) Isopropil
g) Butil
h) Terc-butil
i) Benzil
AlCANOS RAMIFICADOS
Nomenclatura para os Hidrocarbonetos Saturados

 Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só


apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia
principal é a seqüência que possui o maior número de
Carbonos.
 Em casos de duas cadeias principais com o mesmo
número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada.
 O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha
os menores números para indicar a posição dos radicais.
 Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais,
colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido
do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e
colocamos as suas respectivas posições.
 O número de ramificações; As ramificações iguais são
agrupadas numa única palavra. No caso de haver mais de
uma possibilidade para a cadeia principal, considera-se
como cadeia principal aquela que apresentar o maior
número de radicais.
 Aplicar a regra dos menores números: a cadeia deve ser
enumerada, segundo as duas possibilidades (ou duas
direções); prevalecerá, para efeito de nomenclatura, a que
indicar as posições dos radicais, usando os menores
números possíveis (a soma desses números deve ser a
menor).
 Número é separado de palavra por hífen.
 Número é separado de outro número por vírgula.
 A ordem de designação dos radicais é a alfabética.
Neste caso, excluem-se os prefixos de quantidade de
radicais iguais (di, tri, tetra, etc). O prefixo iso é
considerado para efeito de ordem alfabética.
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS

EXEMPLO: 01

3-etil-2-metil-hexano
EXEMPLO: 02

3-metil-octano

EXEMPLO: 03

4-Isopropil-2,3,4-trimetil-heptano
EXEMPLO: 04

2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
EXEMPLO: 05
EXEMPLO: 06

4-etil – 2,2 – dimetil – 4 – propil - octano


EXEMPLO: 07
EXEMPLO: 08

3,4-dimetil-octano
EXEMPLO: 09

2,6 – dimetil – 3,4 – dietil - octano


EXEMPLO: 10

3,5,7 – trimetil – 2-etil – 4-propil – 5-butil - nonano

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