UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATA Matéria: Bases Químicas da Biologia ± Docente Gisele Lemos

DETERMINAÇÃO DE ÁCIDO ASCÓRBICO EM PRODUTO ALIMENTÍCIO

Discentes: Barbara Brenda Coelho Cristina de Jesus Santos Marcela Silva Brandão e Tainã Souza do Lago

Jequié ± BA Março, 2011

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............................... 10 6 ........................... ..Introdução ............ ........1........................................................................................................ Referências Bibliográficas ............................. MATERIAL ULTILIZADO .................... 14 8........................ ..... .................. ........................................... ...............S Á I 2. ...... ..............CONCLUSÃO: ....... . ............... 8 5 .......................... ..... 3 3.... ............. 12 7.... .............. ...................................................................... 8 4.............. ................. ........ .................................................................................. ........ ................................. ......................................RESULTADOS E DISCUSSÃO:.......... ................................... ...................................................................... 16 2 .............. .........................ANEXOS............ 7 4............ EXPERIMENTAL: ...... OBJETIVOS: ....

alguns pássaros e alguns peixes. l li t i . trabalhando em ambridge. . isolou uma pequena quantidade de um gente redutor da glândula adrenal com fórmula 6 8O6. asos sangüíneos. õ t i i i p i p i t óli f ilit i p p l i t á i . i .2 . 993). O omem. o bioquímico húngaro Albert Szentyörgyi. it i t p lú l i i i p õ l l pi t i ló i t t t t x iá i t i t i . As fi s sist t s ssa p t í a antê j nt s s t i s a p l . cobaia.p it p p i . lá . S t p t lip p t í t i . E il i f pó l . teci os em cicat i ação e out as est uturas corpóreas. sendo a mesma obtida através da ingestão dos alimentos t A história do isolamento e identificação da vitamina C O isolamento e a identificação uímica do ³fator antiescorbuto´ constituiria um dos grandes desafios da uímica denominado vitamina moderna (Butler e ash. i p t . t f ti . ái .(Hidrossolúvel) Os íf s ssit it i p f i j ti . A it i ti li t tili p it tâ i li t : p t í . E t it i ti p iá ti i . Em 928.Introdução A it xi plá ti ú it i ix . Principais funções vitamínicas: (vide figura 1 nos anexos ) VITAMINAS HIDROSSOLÚVEIS A i t p i t it li i i i it i i i i . estudioso de reações de oxidação de nutrientes e da produção de energia. A. úscul s. por não possuírem a enzima gulonolactona oxidase . p t . f õ já i . t i t p p l t p áti . it i i ti t . envolvi a na biossíntese o áci o -ascórbico a partir e -glicose. fi i t fí lip i t ái lú p t xt i . Vá i t ti . . l VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS fi i ló i p lipí i . Ele obteve o mesmo 3 . p t t x t VITAMINA C . o macaco. . f l l l . não inteti am a itamina . iferentemente a maioria os animais. K.

Em 935. a vitamina é um ácido. inesperadamente. tautômero da hidroxicetona. um pesquisador do grupo de Haworth. para mostrar a presença dessa vitamina. Ele criou um teste simples. também estava trabalhando no isolamento da vitamina com algum grau de sucesso. no laboratório de Szent. o que lhe fornece não somente capacidade redutora. representa duas de suas propriedades: uma química e outra biológica. embora não pertença à classe dos ácidos carboxílicos. om o propósito de confirmar a estrutura. Svirbely escreveu ao seu mentor em Pittsburg e descreveu seus resultados. Szent. até então. com conhecimento do procedimento experimental necessário para mostrar que o ácido hexurônico era idêntico à vitamina . usando porquinhos-da-índia. o que confirmou a estrutura da vitamina . em relação ao carbono da lactona (monoéster cíclico). A natureza ácida em solução aquosa deriva da ionização do grupo enólico ligado ao -3 (pKa = 4. como mostrado na figura 3 nos anexos . Haworth decidiu sintetizar a vitamina em laboratório. Hirst e Szent. Pela primeira vez. al descoberta foi publicada na revista Biochemical Journal com o nome de ácido hexurônico. e pensou ter sido o primeiro a isolá-la. sua importância é indiscutível. mas também um comportamento ácido ( avies et al. mas um teste biológico em um animal não apresentou qualquer evidência de que este prevenia o escorbuto.yörgyi enviou uma amostra do ácido hexurônico a orman aworth. retornou à terra natal e apareceu. A síntese inicial de 933 foi seguida pelo desenvolvimento de métodos mais simples e efetivos de preparação da vitamina . professor de uímica Orgânica da niversidade de Birmingham. Pouco tempo depois. aworth concluiu que a estrutura continha dois grupos hidroxila (OH) ligados a dois átomos de carbono. o ponto de vista prático. em Pittsburg. porém. Então. respectivamente. Em relação à primeira propriedade. Se o mérito da descoberta deveria ter sido dado a King ou a Szent. os quais estavam ligados por uma dupla lig ação. pelos poderia ser preparada cientistas. Em 937. o fator antiescorbuto? a mesma época. ma dúvida permanecia: seria este composto a vitamina . O ácido ascórbico possui um centro assimétrico ( -5) e a sua atividade 4 .yörgyi receberam o Prêmio obel de uímica e o de edicina. Adicionalmente. a vitamina industrialmente e se tornaria disponível ao público em grandes quantidades a um custo acessível. confirmando que o ácido era a vitamina .yörgyi publicaram a síntese total da vitamina (apresentada na figura 2 vide anexos ).iörgyi é algo ainda discutido no meio científico. uma possibilidade não confirmada. al síntese foi feita por Edmund Hirst. len King. uma vitamina foi preparada artificialmente por manipulação química. um químico americano. 99 ). Haworth. len King publicou um artigo na revista Science. oseph Svirbely. Sua estrutura contém um grupo hidróxi-enólico. para elucidação de sua estrutura. em 933.yörgyi. Haworth e Szent .yörgyi realizou o teste simples. ácido ascórbico. a palavra ascórbico representa seu valor biológico na proteção contra a doença escorbuto (do latim scorbutus).composto do repolho e pensou que poderia ser a vitamina .. Propriedades químicas mais relevantes da vitamina C O nome químico da vitamina .25). m de seus estudantes. descrevendo o primeiro isolamento da vitamina . filho de húngaros. Szent .

As pessoas que fumam necessitam de vitamina extra para auxiliar o metabolismo do ferro. como goiaba (300 mg por 100 g) e groselha negra (200 mg por 100 g). mas contribuem pouco na dieta alimentar comum no Ocidente. e vegetais cozidos por tempo elevado e alimentos obtidos por em pequena quantidade. embora a atividade exata não esteja satisfatoriamente elucidada. O ácido -ascórbico é um agente redutor poderoso. Em circunstâncias especiais. mas fumar é tão danoso que a vitamina extra não será suficiente para compensar o seu efeito deletério. Para manter uma reserva de 1500 mg ou mais no adulto. Portanto. ulheres grávidas e em amamentação (primeiros seis meses) requerem quantidades de 70 mg e 95 mg. tomates e pimentão verde). 970). que preferem alimentos industrializados de baixo valor nutritivo. que tem uma rotação específica em água de 24° (Schanderl. a presença de oxigênio e um catalisador. Em consequência dessa característica. parece haver necessidade de maiores quantidades de ácido ascórbico para a manutenção de concentrações plasmáticas normais. o escorbuto pode ocorrer em pessoas idosas que se alimentam basicamente de alimentos enlatados e entre os mais jovens. m adulto sadio perde de 3% a 4% de sua reserva corporal diariamente. que é bastante estável em pH menor que 4. A primeira etapa de sua oxidação é facilmente reversível e produz ácido dehidroascórbico. também são ricas em vitamina . A excepcional facilidade com que essa vitamina é oxidada faz com que ela funcione como um bom antioxidante: um composto que pode proteger outras espécies químicas de possíveis oxidações. hoje. processamento industrial intenso contêm vitamina Em consequência. o ácido dehidroascórbico sofre rearranjo irreversível a material biológico inativo. um copo de suco de laranja contém mais do que a quantidade diária requer ida por um adulto. A vitamina é rapidamente e composta pelo calor.3-dicetogulônico por um processo catalisado por u(II) e outros íons metálicos de transição.Batata assada ( 7 mg/100 g) e verduras. as melhores fontes de vitamina são frutas frescas (particularmente frutas cítricas. 5 . como representada pela figura 4 vide anexos. O ácido dehidroascóbico também é rapidamente convertido a ácido 2. em solução aquosa. A ingestão diária de ácido ascórbico deve ser igual à quantidade excretada ou destruída por oxidação. O ácido dehidroascórbico (forma oxidada da vitamina ) apresenta 75-80% da atividade itamínica do ácido ascórbico. A pH maior que 4. Em média. a perda de ácido ascórbico presente em vegetais e frutas é acelerada quando esses alimentos são cozidos em recipientes de cobre ou de ferro. Algumas frutas. é necessária a absorção de cerca de 60 mg ao dia. o seu isolamento é um tanto difícil.antiescorbútica deriva quase que totalmente do isômero (levógiro). Fontes alimentares e dieta adequada de vitamina C Apesar de presente no leite e no fígado. devido a seu próprio sacrifício. O ácido ascórbico é solúvel em água e quantidades ingeridas além das necessidades corporais são excretadas. o ácido ascórbico é oxidado ao ácido dehidroascórbico. respectivamente. As quantidades diárias recomendadas publicadas pela Academia acional de iências dos E A para fumantes são 67% maiores do que para não-fumantes.

assim como no transporte de elétrons nas células. ³Essa prevenção da perda de cor e sabor ocorre porque o ácido ascórbico reage com o indesejável´ oxigênio em alimentos. O radical hidroxila (‡HO) é particularmente agressiva e. Outra importância do ácido ascórbico é a de ³capturar´ radicais livres. e previne a formação de nitrosaminas a partir do nitrito de sódio usado como inibidor do crescimento de microrganismos em carnes (Snyder. 1995). ferro(II).A importância da vitamina C na so ciedade atual Além do seu papel nutricional. Nesse experimento será utilizada uma titulação de oxi-redução para se determinar a quantidade de vitamina (ácido ascórbico) em alguns produtos alimentícios. provavelmente por ser redutor e mantê -lo na forma reduzida. como frutas e legumes processados e laticínios. O método que será usado nesse experimento é chamado de iodimétrico e baseia-se na conversão de iodo molecular em íon iodeto. o ácido ascórbico é comumente utilizado como antioxidante para preservar o sabor e a cor natural de muitos alimentos. conservas e refrigerantes enlatados e. em partes aquosas das células. ambém facilita a absorção de ferro pelo intestino. a qual vai ser utilizada como solução-padrão e que servirá como base para verificar o quanto a concentração da solução preparada aproxima-se da concentração da solução desejada. por essa razão. O ácido ascórbico ajuda a manter a cor vermelha da carne defumada. uma solução onde será dissolvido um comprimido que contém uma quantidade de ácido ascórbico conhecida. de tal modo que oxida o ácido ascórbico somente até ácido de hidroascórbico. cereais matinais. A vitamina também é usada como aditivo nutricional em bebidas. o ácido ascórbico desempenha importante papel em sua remoção. o ácido ascórbico é manufaturado em larga escala. 6 . de acordo com a semi-reação: I2(aq) + 2 e2 I-(aq) O iodo molecular é um agente oxidante de poder moderado. como o toucinho ( arcus e oulston. 1991). Será preparada uma solução de vitamina pura. ou seja. Determinação do Teor de Vitamina C ± Titulação por oxi-redução utilizando iodo (iodimetria). para isso uma alíquota de cada produto.

3. em alguns produtos alimentícios utilizando a 7 . OBJETIVOS: eterminar o teor de vitamina técnica de titulação.

acerola e goiaba omprimido de vitamina Solução de amido 1% m/v Balão volumétrico 500 mL Balão volumétrico 250 mL Proveta de 50mL Bureta de 50 mL Pipeta graduada de 10 Pipeta 1 mL Béquer de 50mL e 100mL 4 Erlenmeyer de 125mL 4 . em seguida foi enchida a bureta com a solução de iodo . e prendeu a bureta com a torneira fechada no suporte universal. MATERIAL ULTILIZADO Solução comercial de iodo 2% m/v Suco de aranja .2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Parte 1 ± Solução de Vitamina C Em um Becker de 500 mL foi dissolvido um comprimido de vitamina em 250 mL de água destilada. Em seguida. EXPERIMENTAL: 4.Abriu-se a torneira da bureta para preencher a parte abaixo da torneira 8 . (100 ml de água e uma polpa da fruta).1. transferiu essa mistura para o balão volumétrico de 500 ml e completou com agua destilada ate o menisco. O suco de laranja foi comprado na lanchonete da faculdade em medida de 200 mL.4.2SOLUÇÕES E REAGENTES. Parte 2 ±Preparação dos sucos Preparou-se os sucos de acerola (100 ml de água e uma polpa da fruta ) ando seguimento foi preparado suco de goiaba. ampou -se o balão volumétrico e o reservou na bancada.1. Parte 3 ± Solução de Iodo 2% m/v Fez o ambiente da bureta de 50 mL. ‡ Solução padrão de Vitamina ‡ Solução de amido 1% m/v ‡ Solução de iodo 2% m/v 4.

Parte 4 ± Titulação da solução padrão de Vitamina C e dos outros alimentos (suco de laranja. foi colocado 10 mL de suco de goiaba. Atentou -se para que não houvesse bolhas na bureta. goiaba e acerola). 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido No quarto. foi colocado 10 mL de suco de acerola. foi colocado 10 mL de Vitamina . Anotou-se a solução de iodo gasta em cada erlenmeyer e a cor obtida. Pegou-se quatro erlenmeyers e foi colocado na bancada. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido ando seguimento ao experimento. foi colocado 10 mL de suco de laranja. foi aberto a torneira e pingando gota a gota a solução de iodo. No segundo. Em seguida marcou cada erlenmeyer com um numero que o identificassem. mexeu-se os erlenmeyers constantemente e observou-se ate o ponto em que mudou-se de cor cada um. 9 . 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido.colocou-se um Becker para que a solução não caísse na bancada. e preencheu -se ate que foi completado a medida de 35 mL da solução de iodo 2%m/v. No terceiro. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido. No primeiro. cada erlenmeyer foi colocado por vez em baixo da bureta.

39 Natural. porém se oxida facilmente em solução alcalina.60 18.8.46 Industrializado Ades (15mg vit. abela 2 eor de vitamina nas amostras analisadas Tipo de suco/vegetal Volume I2 gasto(mL) Vitamina C (mg) Observações Laranja pêra 1.60 24.000 g vitamina 500 mL 0. Para o cálculo do teor de vitamina nos sucos testados é necessário utilizar o volume de iodo gasto para reagir com os 10.aguary angerina 1. lentamente.79 Natural. 1.00 mL da solução padrão da vitamina (1g em 500 mL). fresco aracujá 3.63 Natural (1 dia na geladeira) Laranja 0.16 Industrializado .RESULTADOS E DISCUSSÃO: A Figura 6 mostra as amostras de suco testadas após a adição da solução do amido e após reação com a solução de iodo. Nas frutas ocorre oxidação da vitamina C.8mg vit.2 mL de solução de iodo Figura 3 Soluções de amostras de sucos após a adição de amido (A) e após reação com solução de iodo (B).50 3. A tabela 2 mostra os resultados do teor de vitamina obtido nas amostras de sucos e vegetais testados.02 Natural e fresco A vitamina C é estável a temperatura ambiente em pH menor de 6.andaia (17.050 g vitamina C 25 mL Então: 50 mg de vitamina 2.C/100mL suco) aracujá 3.5 .10 7.60 4.60 11.00 20. fresco Laranja pêra 1.08 Natural e fresco Couve-manteiga 2. Nas frutas e vegetais existe uma 10 .50 10.95 Concentrado Industrializado . a partir da colheita e acelera quando a fruta é cortada ou macerada. /100mL suco) aracujá 0.

por diluição em água. a redução do conteúdo de oxigê nio por desaeração e pasteurização. Ocorrem perdas em maior grau. Se considerarmos o valor nominal como o valor real (verdadeiro). pois a água de cozimento é eliminada.51% Este valor corresponde ao erro percentual re lativo a determinação experimental realizada. A concentração nominal de vitamina C do suco de maracujá ( andaia) utilizado corresponde a 17.16mg de vitamina C Erro % Erro % = 6. sobretudo em presença de sais de cobre.80mg de vitamina C para cada 100mL de suco. com base na diferença entre os valores obtidos e os valores no rótulo dos sucos.3 dicetogulónico) o que implica em perda do poder de vitamina C contida principalmente em sucos. também. este se oxida com facilidade e de forma irreversível em produtos sem atividade de vitamina C (ácido 2.16mg o que corresponde a 16. durante o aumento de temperatura nos primeiros momentos de cozimento do vegetal e. É possível a partir destes dados determinar o erro relat ivo do experimento realizadao e fazer uma discussão dos fatores que possam ter afetado os resultados. ou seja: 17. a diferença entre o valor nominal e o valor experimental obtido corresponde a 1. os alunos perceberão uma diferença entre o teor de vitamina C determinado no experimento e o que está no rótulo dos produtos (concentração nominal).64mg de vitamina C para cada 100mL de suco.enzima contendo cobre (ácido ascórbico -oxidase) que catalisa a oxidação do ácido 54 ascórbico rapidamente em ácido diidroascórbico e. Nos processos industriais para evitar perdas da vitamina C utilizam -se: a inibição enzimática (enzima ácido ascórbico-oxidase). pois na verdade a análise é realizada com o objetivo de verificar se a informação no rótulo corresponde 11 .80mg de vitamina C 100% 1. o tratamento sob temperaturas baixas por tempo determinado. Provavelmente. Outra possibilidade seria utilizar como valor verdadeiro a média dos resultados encontrados pelas diferentes equipes para uma mesma amostra. No caso dos sucos a perda é menor do que nos vegetais cozidos.16mg de vitamina C. O valor experimental encontrado para os 25mL da amostra deste suco foi igual a 4.

quando ocorre o consumo total dos íons triiodeto. Ao final da titulação. A vitamina C provoca a redução do iodo a iodeto que em solução aquosa é incolor. O iodo reduzido não pode reagir com a molécula de ami do. A amilose é uma parte do amido que dá a cor azul intensa quando reage com as moléculas de iodo formando o complexo de amido -iodo. e isto ocorre porque o amido é uma substância formada por dois constituintes chamados de: amilose. Nesta solução será adicionada a solução de amido. as moléculas de iodo em presença de iodeto reagem com as macromoléculas de amido formando complexos de adsorção com os íons triiodeto conferindo a mistura de reação uma coloração azul intensa. solúvel em água.1. e quantidade de iodo suficiente para reagir completamente com o ácido ascórbico presente no comprimido de vitamina C. mas quando ocorre o consumo total das moléculas de ácido ascórbico (vitamina C). O iodo adicionado irá formar com o amido um composto de cor azul escuro intenso.CONCLUSÃO: 12 . o desaparecimento desta coloração azul permite uma detecção mais sensível do ponto de equivalência. ao teor de vitamina C contido no produto. e amilopectina. 6 . insolúvel em água. que é o indicador.

é possível estabeler uma relação matemática entre o volume da solução de iodo necessário para reagir com a quantidade de ácido ascórbico presente no comprimido de vitamina C. esta forma.+ 2H + (complexo amido-iodo azul intenso) Pelas reações acima é possível observar que a quantidade de ácido ascórbico está diretamente relacionada com a quantidade de iodo consumida na titulação.Este procedimento é chamado de teste em branco. todo ácido ascórbico reagiu completamente com o iodo e saberão qual o volume de iodo que reage com a quantidade de vitam ina C (em gramas) presente no comprimido analisado.+ I2 + Amido Amido I3 C6H6O6 + 2 I .... ou seja. A partir desta relação e do volume gasto na análise das bebidas e vegetais utilizados no experimento pode-se determinar a quantidade de ácido ascórbico presente nas amostras (vide anexos Figuras ( . quanto mais ácido ascórbico contiver o alimento o aparecimento da cor azul é mais lento e maior será o volume de solução de iodo gasto na titulação...) 13 ..... De acordo com as reações abaixo: C6H8O6 + I2 I . e é importante porque desta maneira os alunos podem observar que quando ocorre a mudança de cor da solução..

14 . - Figura 3 .Síntese da vitamina C.Anexos Figura 1 . Hirst e SzentGyörgyi.7. segundo Haworth.Primeira ionização do ácido L-ascórbico.funções vitamínicas Figura 2 .

Principais materiais utilizados ( amido. laranja e goiaba respectivamente) Figura 6 amostras de suco testadas após a adição da solução do amido e também da adição da solução de iodo 15 .Oxidação do ácido ascórbico ao ácido dehidroascórbico Figura 5 . sucos de acerola.Figura 4 . vitamina C.

p. . Métodos de Dosificación .br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_mic roorg/vitaminas. Farmacologia Clínica e Terapêutica . p.ufsc. Cambridge: oyal Society of Chemistry. p. VILLELA. São Paulo. OTTO e Colaboradores . 1991. NIVE SITY OF A YLAND EDICINE. . SP. disponível em: http://www. 14º Ed.B. Vitamin C: in chemistry and DAVIES. ILLE . .htm http://www..A.8.enq.htm acessado em 29/03/2011    16 .164 -201. GILBE TO G. Livraria Ateneu. e PA biochemistry. 186 -194. Vitamin C. 1988. 1948..umm. R f rências Bibliográficas IDGE. 7 -25 e 74-82.edu/esp_ency/article/000355. Vitaminas. Buenos Aires. A S IN.. Libreria ³El Ateneo´.

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