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PRÁTICA RELATORIO EXPERIMENTO 07 ÁCIDO ASCORBICO

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATA Matéria: Bases Químicas da Biologia ± Docente Gisele Lemos

DETERMINAÇÃO DE ÁCIDO ASCÓRBICO EM PRODUTO ALIMENTÍCIO

Discentes: Barbara Brenda Coelho Cristina de Jesus Santos Marcela Silva Brandão e Tainã Souza do Lago

Jequié ± BA Março, 2011

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.RESULTADOS E DISCUSSÃO:...................................... ................................. .......................... 3 3................CONCLUSÃO: .. 14 8.... 8 4.....Introdução .......................... 16 2 ......................................... ................................................... 7 4............... MATERIAL ULTILIZADO ...................................................... 12 7.......... ................... Referências Bibliográficas . ................ ...................... ..... ............ 10 6 ... .... ................................... ................ ....... .................................. EXPERIMENTAL: .. ....................................1....................................................................................................................................... ............... .......................... ............................ ........ANEXOS............................. .......... OBJETIVOS: ........ 8 5 ...S Á I 2............................................... ......... .............. .............................. ..........

S t p t lip p t í t i . 993). l VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS fi i ló i p lipí i . teci os em cicat i ação e out as est uturas corpóreas. l li t i . o bioquímico húngaro Albert Szentyörgyi. p t t x t VITAMINA C . . o macaco. estudioso de reações de oxidação de nutrientes e da produção de energia. alguns pássaros e alguns peixes. A. it i i ti t . lá . As fi s sist t s ssa p t í a antê j nt s s t i s a p l . it i t p lú l i i i p õ l l pi t i ló i t t t t x iá i t i t i . por não possuírem a enzima gulonolactona oxidase . p t . i p t . t f ti . E t it i ti p iá ti i . A it i ti li t tili p it tâ i li t : p t í . õ t i i i p i p i t óli f ilit i p p l i t á i . E il i f pó l . O omem. úscul s. f õ já i .Introdução A it xi plá ti ú it i ix .2 . sendo a mesma obtida através da ingestão dos alimentos t A história do isolamento e identificação da vitamina C O isolamento e a identificação uímica do ³fator antiescorbuto´ constituiria um dos grandes desafios da uímica denominado vitamina moderna (Butler e ash. asos sangüíneos.p it p p i .(Hidrossolúvel) Os íf s ssit it i p f i j ti . Ele obteve o mesmo 3 . cobaia. f l l l . trabalhando em ambridge. Vá i t ti . não inteti am a itamina . t i t p p l t p áti . i . . Em 928. K. . envolvi a na biossíntese o áci o -ascórbico a partir e -glicose. ái . isolou uma pequena quantidade de um gente redutor da glândula adrenal com fórmula 6 8O6. fi i t fí lip i t ái lú p t xt i . Principais funções vitamínicas: (vide figura 1 nos anexos ) VITAMINAS HIDROSSOLÚVEIS A i t p i t it li i i i it i i i i . iferentemente a maioria os animais.

embora não pertença à classe dos ácidos carboxílicos. respectivamente. Szent. tautômero da hidroxicetona. os quais estavam ligados por uma dupla lig ação. oseph Svirbely. Adicionalmente. ácido ascórbico. Propriedades químicas mais relevantes da vitamina C O nome químico da vitamina . retornou à terra natal e apareceu. para mostrar a presença dessa vitamina. Hirst e Szent. Szent . Pela primeira vez. om o propósito de confirmar a estrutura. um químico americano. A natureza ácida em solução aquosa deriva da ionização do grupo enólico ligado ao -3 (pKa = 4. uma vitamina foi preparada artificialmente por manipulação química. pelos poderia ser preparada cientistas. a vitamina industrialmente e se tornaria disponível ao público em grandes quantidades a um custo acessível. em Pittsburg. al síntese foi feita por Edmund Hirst.25). o ponto de vista prático. em 933. Haworth e Szent .composto do repolho e pensou que poderia ser a vitamina . confirmando que o ácido era a vitamina . o que lhe fornece não somente capacidade redutora. um pesquisador do grupo de Haworth. inesperadamente. Haworth decidiu sintetizar a vitamina em laboratório. o fator antiescorbuto? a mesma época. e pensou ter sido o primeiro a isolá-la. A síntese inicial de 933 foi seguida pelo desenvolvimento de métodos mais simples e efetivos de preparação da vitamina . porém. Em relação à primeira propriedade.yörgyi. também estava trabalhando no isolamento da vitamina com algum grau de sucesso. o que confirmou a estrutura da vitamina . em relação ao carbono da lactona (monoéster cíclico). aworth concluiu que a estrutura continha dois grupos hidroxila (OH) ligados a dois átomos de carbono. com conhecimento do procedimento experimental necessário para mostrar que o ácido hexurônico era idêntico à vitamina . descrevendo o primeiro isolamento da vitamina . filho de húngaros.. a vitamina é um ácido. Svirbely escreveu ao seu mentor em Pittsburg e descreveu seus resultados. representa duas de suas propriedades: uma química e outra biológica. O ácido ascórbico possui um centro assimétrico ( -5) e a sua atividade 4 . Em 937. ma dúvida permanecia: seria este composto a vitamina . professor de uímica Orgânica da niversidade de Birmingham. no laboratório de Szent.yörgyi receberam o Prêmio obel de uímica e o de edicina. Ele criou um teste simples. Pouco tempo depois. Em 935. para elucidação de sua estrutura. uma possibilidade não confirmada. len King publicou um artigo na revista Science. Haworth.yörgyi publicaram a síntese total da vitamina (apresentada na figura 2 vide anexos ). m de seus estudantes.iörgyi é algo ainda discutido no meio científico. len King. como mostrado na figura 3 nos anexos . até então. 99 ). al descoberta foi publicada na revista Biochemical Journal com o nome de ácido hexurônico. usando porquinhos-da-índia. mas também um comportamento ácido ( avies et al. a palavra ascórbico representa seu valor biológico na proteção contra a doença escorbuto (do latim scorbutus).yörgyi realizou o teste simples. Então. sua importância é indiscutível. Sua estrutura contém um grupo hidróxi-enólico. mas um teste biológico em um animal não apresentou qualquer evidência de que este prevenia o escorbuto.yörgyi enviou uma amostra do ácido hexurônico a orman aworth. Se o mérito da descoberta deveria ter sido dado a King ou a Szent.

Algumas frutas.antiescorbútica deriva quase que totalmente do isômero (levógiro). O ácido dehidroascórbico (forma oxidada da vitamina ) apresenta 75-80% da atividade itamínica do ácido ascórbico. a perda de ácido ascórbico presente em vegetais e frutas é acelerada quando esses alimentos são cozidos em recipientes de cobre ou de ferro. Em consequência dessa característica. que tem uma rotação específica em água de 24° (Schanderl. devido a seu próprio sacrifício. hoje. a presença de oxigênio e um catalisador. 970). mas fumar é tão danoso que a vitamina extra não será suficiente para compensar o seu efeito deletério. O ácido dehidroascóbico também é rapidamente convertido a ácido 2. O ácido ascórbico é solúvel em água e quantidades ingeridas além das necessidades corporais são excretadas. m adulto sadio perde de 3% a 4% de sua reserva corporal diariamente. embora a atividade exata não esteja satisfatoriamente elucidada. Para manter uma reserva de 1500 mg ou mais no adulto. um copo de suco de laranja contém mais do que a quantidade diária requer ida por um adulto. Em circunstâncias especiais. tomates e pimentão verde). em solução aquosa. ulheres grávidas e em amamentação (primeiros seis meses) requerem quantidades de 70 mg e 95 mg. mas contribuem pouco na dieta alimentar comum no Ocidente. Portanto. é necessária a absorção de cerca de 60 mg ao dia. como goiaba (300 mg por 100 g) e groselha negra (200 mg por 100 g). A excepcional facilidade com que essa vitamina é oxidada faz com que ela funcione como um bom antioxidante: um composto que pode proteger outras espécies químicas de possíveis oxidações. processamento industrial intenso contêm vitamina Em consequência. e vegetais cozidos por tempo elevado e alimentos obtidos por em pequena quantidade.3-dicetogulônico por um processo catalisado por u(II) e outros íons metálicos de transição. A vitamina é rapidamente e composta pelo calor. 5 . respectivamente. o ácido dehidroascórbico sofre rearranjo irreversível a material biológico inativo. As quantidades diárias recomendadas publicadas pela Academia acional de iências dos E A para fumantes são 67% maiores do que para não-fumantes. Em média. A pH maior que 4. O ácido -ascórbico é um agente redutor poderoso.Batata assada ( 7 mg/100 g) e verduras. As pessoas que fumam necessitam de vitamina extra para auxiliar o metabolismo do ferro. A ingestão diária de ácido ascórbico deve ser igual à quantidade excretada ou destruída por oxidação. como representada pela figura 4 vide anexos. Fontes alimentares e dieta adequada de vitamina C Apesar de presente no leite e no fígado. A primeira etapa de sua oxidação é facilmente reversível e produz ácido dehidroascórbico. as melhores fontes de vitamina são frutas frescas (particularmente frutas cítricas. parece haver necessidade de maiores quantidades de ácido ascórbico para a manutenção de concentrações plasmáticas normais. o escorbuto pode ocorrer em pessoas idosas que se alimentam basicamente de alimentos enlatados e entre os mais jovens. o seu isolamento é um tanto difícil. também são ricas em vitamina . o ácido ascórbico é oxidado ao ácido dehidroascórbico. que preferem alimentos industrializados de baixo valor nutritivo. que é bastante estável em pH menor que 4.

6 . Nesse experimento será utilizada uma titulação de oxi-redução para se determinar a quantidade de vitamina (ácido ascórbico) em alguns produtos alimentícios. O radical hidroxila (‡HO) é particularmente agressiva e. o ácido ascórbico é manufaturado em larga escala. O método que será usado nesse experimento é chamado de iodimétrico e baseia-se na conversão de iodo molecular em íon iodeto. e previne a formação de nitrosaminas a partir do nitrito de sódio usado como inibidor do crescimento de microrganismos em carnes (Snyder. de acordo com a semi-reação: I2(aq) + 2 e2 I-(aq) O iodo molecular é um agente oxidante de poder moderado.A importância da vitamina C na so ciedade atual Além do seu papel nutricional. Determinação do Teor de Vitamina C ± Titulação por oxi-redução utilizando iodo (iodimetria). ou seja. o ácido ascórbico desempenha importante papel em sua remoção. provavelmente por ser redutor e mantê -lo na forma reduzida. Será preparada uma solução de vitamina pura. O ácido ascórbico ajuda a manter a cor vermelha da carne defumada. a qual vai ser utilizada como solução-padrão e que servirá como base para verificar o quanto a concentração da solução preparada aproxima-se da concentração da solução desejada. por essa razão. 1995). assim como no transporte de elétrons nas células. para isso uma alíquota de cada produto. Outra importância do ácido ascórbico é a de ³capturar´ radicais livres. de tal modo que oxida o ácido ascórbico somente até ácido de hidroascórbico. como frutas e legumes processados e laticínios. ambém facilita a absorção de ferro pelo intestino. ³Essa prevenção da perda de cor e sabor ocorre porque o ácido ascórbico reage com o indesejável´ oxigênio em alimentos. em partes aquosas das células. uma solução onde será dissolvido um comprimido que contém uma quantidade de ácido ascórbico conhecida. cereais matinais. 1991). ferro(II). conservas e refrigerantes enlatados e. A vitamina também é usada como aditivo nutricional em bebidas. o ácido ascórbico é comumente utilizado como antioxidante para preservar o sabor e a cor natural de muitos alimentos. como o toucinho ( arcus e oulston.

3. em alguns produtos alimentícios utilizando a 7 . OBJETIVOS: eterminar o teor de vitamina técnica de titulação.

O suco de laranja foi comprado na lanchonete da faculdade em medida de 200 mL.4. e prendeu a bureta com a torneira fechada no suporte universal. Parte 2 ±Preparação dos sucos Preparou-se os sucos de acerola (100 ml de água e uma polpa da fruta ) ando seguimento foi preparado suco de goiaba. transferiu essa mistura para o balão volumétrico de 500 ml e completou com agua destilada ate o menisco. Parte 3 ± Solução de Iodo 2% m/v Fez o ambiente da bureta de 50 mL.Abriu-se a torneira da bureta para preencher a parte abaixo da torneira 8 . MATERIAL ULTILIZADO Solução comercial de iodo 2% m/v Suco de aranja .1. ‡ Solução padrão de Vitamina ‡ Solução de amido 1% m/v ‡ Solução de iodo 2% m/v 4. Em seguida. acerola e goiaba omprimido de vitamina Solução de amido 1% m/v Balão volumétrico 500 mL Balão volumétrico 250 mL Proveta de 50mL Bureta de 50 mL Pipeta graduada de 10 Pipeta 1 mL Béquer de 50mL e 100mL 4 Erlenmeyer de 125mL 4 . EXPERIMENTAL: 4.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Parte 1 ± Solução de Vitamina C Em um Becker de 500 mL foi dissolvido um comprimido de vitamina em 250 mL de água destilada.2SOLUÇÕES E REAGENTES.1. (100 ml de água e uma polpa da fruta). em seguida foi enchida a bureta com a solução de iodo . ampou -se o balão volumétrico e o reservou na bancada.

foi colocado 10 mL de suco de goiaba. e preencheu -se ate que foi completado a medida de 35 mL da solução de iodo 2%m/v. Atentou -se para que não houvesse bolhas na bureta. No segundo. goiaba e acerola). 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido No quarto. Parte 4 ± Titulação da solução padrão de Vitamina C e dos outros alimentos (suco de laranja. No terceiro. Em seguida marcou cada erlenmeyer com um numero que o identificassem. mexeu-se os erlenmeyers constantemente e observou-se ate o ponto em que mudou-se de cor cada um. foi aberto a torneira e pingando gota a gota a solução de iodo. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido. foi colocado 10 mL de suco de acerola. cada erlenmeyer foi colocado por vez em baixo da bureta. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido.colocou-se um Becker para que a solução não caísse na bancada. No primeiro. foi colocado 10 mL de Vitamina . 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido ando seguimento ao experimento. 9 . Pegou-se quatro erlenmeyers e foi colocado na bancada. Anotou-se a solução de iodo gasta em cada erlenmeyer e a cor obtida. foi colocado 10 mL de suco de laranja.

46 Industrializado Ades (15mg vit. abela 2 eor de vitamina nas amostras analisadas Tipo de suco/vegetal Volume I2 gasto(mL) Vitamina C (mg) Observações Laranja pêra 1.95 Concentrado Industrializado .63 Natural (1 dia na geladeira) Laranja 0.50 3. Nas frutas ocorre oxidação da vitamina C.60 4.2 mL de solução de iodo Figura 3 Soluções de amostras de sucos após a adição de amido (A) e após reação com solução de iodo (B).16 Industrializado .000 g vitamina 500 mL 0.C/100mL suco) aracujá 3.aguary angerina 1.00 20.andaia (17.10 7. fresco Laranja pêra 1.39 Natural.050 g vitamina C 25 mL Então: 50 mg de vitamina 2. lentamente.08 Natural e fresco Couve-manteiga 2. porém se oxida facilmente em solução alcalina. fresco aracujá 3.60 24.60 18. a partir da colheita e acelera quando a fruta é cortada ou macerada.00 mL da solução padrão da vitamina (1g em 500 mL). Para o cálculo do teor de vitamina nos sucos testados é necessário utilizar o volume de iodo gasto para reagir com os 10.60 11. 1.8.50 10.RESULTADOS E DISCUSSÃO: A Figura 6 mostra as amostras de suco testadas após a adição da solução do amido e após reação com a solução de iodo.02 Natural e fresco A vitamina C é estável a temperatura ambiente em pH menor de 6.8mg vit.5 . /100mL suco) aracujá 0. A tabela 2 mostra os resultados do teor de vitamina obtido nas amostras de sucos e vegetais testados.79 Natural. Nas frutas e vegetais existe uma 10 .

este se oxida com facilidade e de forma irreversível em produtos sem atividade de vitamina C (ácido 2. ou seja: 17. No caso dos sucos a perda é menor do que nos vegetais cozidos.16mg de vitamina C. pois a água de cozimento é eliminada. É possível a partir destes dados determinar o erro relat ivo do experimento realizadao e fazer uma discussão dos fatores que possam ter afetado os resultados. A concentração nominal de vitamina C do suco de maracujá ( andaia) utilizado corresponde a 17. Se considerarmos o valor nominal como o valor real (verdadeiro).16mg o que corresponde a 16.80mg de vitamina C para cada 100mL de suco. Nos processos industriais para evitar perdas da vitamina C utilizam -se: a inibição enzimática (enzima ácido ascórbico-oxidase). a redução do conteúdo de oxigê nio por desaeração e pasteurização.64mg de vitamina C para cada 100mL de suco. durante o aumento de temperatura nos primeiros momentos de cozimento do vegetal e.51% Este valor corresponde ao erro percentual re lativo a determinação experimental realizada.enzima contendo cobre (ácido ascórbico -oxidase) que catalisa a oxidação do ácido 54 ascórbico rapidamente em ácido diidroascórbico e. com base na diferença entre os valores obtidos e os valores no rótulo dos sucos. os alunos perceberão uma diferença entre o teor de vitamina C determinado no experimento e o que está no rótulo dos produtos (concentração nominal). Provavelmente. O valor experimental encontrado para os 25mL da amostra deste suco foi igual a 4. por diluição em água. o tratamento sob temperaturas baixas por tempo determinado. Ocorrem perdas em maior grau.80mg de vitamina C 100% 1. a diferença entre o valor nominal e o valor experimental obtido corresponde a 1. sobretudo em presença de sais de cobre. também.3 dicetogulónico) o que implica em perda do poder de vitamina C contida principalmente em sucos.16mg de vitamina C Erro % Erro % = 6. Outra possibilidade seria utilizar como valor verdadeiro a média dos resultados encontrados pelas diferentes equipes para uma mesma amostra. pois na verdade a análise é realizada com o objetivo de verificar se a informação no rótulo corresponde 11 .

mas quando ocorre o consumo total das moléculas de ácido ascórbico (vitamina C). e quantidade de iodo suficiente para reagir completamente com o ácido ascórbico presente no comprimido de vitamina C. insolúvel em água. O iodo reduzido não pode reagir com a molécula de ami do. e amilopectina. quando ocorre o consumo total dos íons triiodeto. Nesta solução será adicionada a solução de amido. solúvel em água. O iodo adicionado irá formar com o amido um composto de cor azul escuro intenso.CONCLUSÃO: 12 . Ao final da titulação. e isto ocorre porque o amido é uma substância formada por dois constituintes chamados de: amilose.1. A amilose é uma parte do amido que dá a cor azul intensa quando reage com as moléculas de iodo formando o complexo de amido -iodo. o desaparecimento desta coloração azul permite uma detecção mais sensível do ponto de equivalência. as moléculas de iodo em presença de iodeto reagem com as macromoléculas de amido formando complexos de adsorção com os íons triiodeto conferindo a mistura de reação uma coloração azul intensa. 6 . ao teor de vitamina C contido no produto. que é o indicador. A vitamina C provoca a redução do iodo a iodeto que em solução aquosa é incolor.

.+ 2H + (complexo amido-iodo azul intenso) Pelas reações acima é possível observar que a quantidade de ácido ascórbico está diretamente relacionada com a quantidade de iodo consumida na titulação. e é importante porque desta maneira os alunos podem observar que quando ocorre a mudança de cor da solução... esta forma.Este procedimento é chamado de teste em branco..) 13 ... ou seja.... é possível estabeler uma relação matemática entre o volume da solução de iodo necessário para reagir com a quantidade de ácido ascórbico presente no comprimido de vitamina C. A partir desta relação e do volume gasto na análise das bebidas e vegetais utilizados no experimento pode-se determinar a quantidade de ácido ascórbico presente nas amostras (vide anexos Figuras ( ..+ I2 + Amido Amido I3 C6H6O6 + 2 I . todo ácido ascórbico reagiu completamente com o iodo e saberão qual o volume de iodo que reage com a quantidade de vitam ina C (em gramas) presente no comprimido analisado. quanto mais ácido ascórbico contiver o alimento o aparecimento da cor azul é mais lento e maior será o volume de solução de iodo gasto na titulação. De acordo com as reações abaixo: C6H8O6 + I2 I .

- Figura 3 .Primeira ionização do ácido L-ascórbico. Hirst e SzentGyörgyi.Anexos Figura 1 .7. segundo Haworth.funções vitamínicas Figura 2 . 14 .Síntese da vitamina C.

Principais materiais utilizados ( amido.Oxidação do ácido ascórbico ao ácido dehidroascórbico Figura 5 . sucos de acerola. laranja e goiaba respectivamente) Figura 6 amostras de suco testadas após a adição da solução do amido e também da adição da solução de iodo 15 .Figura 4 . vitamina C.

Libreria ³El Ateneo´. p. Farmacologia Clínica e Terapêutica .enq. 14º Ed. NIVE SITY OF A YLAND EDICINE. ...B. e PA biochemistry.A.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_mic roorg/vitaminas. p. 1988. 1948. 1991.ufsc. Métodos de Dosificación . São Paulo. Livraria Ateneu. p. SP. VILLELA. ILLE . 186 -194.umm. 7 -25 e 74-82. .htm http://www. disponível em: http://www. R f rências Bibliográficas IDGE. OTTO e Colaboradores . A S IN. Vitamin C: in chemistry and DAVIES. GILBE TO G.htm acessado em 29/03/2011    16 .164 -201.8. Cambridge: oyal Society of Chemistry.edu/esp_ency/article/000355.. Vitamin C. Vitaminas. . Buenos Aires.

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