UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATA Matéria: Bases Químicas da Biologia ± Docente Gisele Lemos

DETERMINAÇÃO DE ÁCIDO ASCÓRBICO EM PRODUTO ALIMENTÍCIO

Discentes: Barbara Brenda Coelho Cristina de Jesus Santos Marcela Silva Brandão e Tainã Souza do Lago

Jequié ± BA Março, 2011

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.................................................................................................................................................. ..................................CONCLUSÃO: .................................................. .................................................. ....... ........... .......................... .............. EXPERIMENTAL: . ..... ......................................................................... .... 3 3.....................................RESULTADOS E DISCUSSÃO:............................. .......................... ................................ 14 8........................... .........................................................Introdução ...... MATERIAL ULTILIZADO ........................................ ............................ . ........... . ........... Referências Bibliográficas .. 10 6 ........................ 8 5 . 12 7........S Á I 2..................... 8 4.. .......... ............. 7 4.... ......................... ...... ................1..... 16 2 ...........ANEXOS.................... .... OBJETIVOS: .......

E il i f pó l .(Hidrossolúvel) Os íf s ssit it i p f i j ti . teci os em cicat i ação e out as est uturas corpóreas.2 . l li t i . A. A it i ti li t tili p it tâ i li t : p t í . . ái . it i i ti t . lá . p t t x t VITAMINA C . õ t i i i p i p i t óli f ilit i p p l i t á i . por não possuírem a enzima gulonolactona oxidase .p it p p i . cobaia. Vá i t ti . O omem. alguns pássaros e alguns peixes. o macaco. trabalhando em ambridge. f õ já i . . o bioquímico húngaro Albert Szentyörgyi. não inteti am a itamina . S t p t lip p t í t i . p t . f l l l . fi i t fí lip i t ái lú p t xt i . E t it i ti p iá ti i . envolvi a na biossíntese o áci o -ascórbico a partir e -glicose. K. iferentemente a maioria os animais. t f ti . . asos sangüíneos. Ele obteve o mesmo 3 . i . As fi s sist t s ssa p t í a antê j nt s s t i s a p l . sendo a mesma obtida através da ingestão dos alimentos t A história do isolamento e identificação da vitamina C O isolamento e a identificação uímica do ³fator antiescorbuto´ constituiria um dos grandes desafios da uímica denominado vitamina moderna (Butler e ash. i p t . l VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS fi i ló i p lipí i . 993).Introdução A it xi plá ti ú it i ix . it i t p lú l i i i p õ l l pi t i ló i t t t t x iá i t i t i . Principais funções vitamínicas: (vide figura 1 nos anexos ) VITAMINAS HIDROSSOLÚVEIS A i t p i t it li i i i it i i i i . Em 928. estudioso de reações de oxidação de nutrientes e da produção de energia. t i t p p l t p áti . úscul s. isolou uma pequena quantidade de um gente redutor da glândula adrenal com fórmula 6 8O6.

m de seus estudantes. embora não pertença à classe dos ácidos carboxílicos. Propriedades químicas mais relevantes da vitamina C O nome químico da vitamina . Hirst e Szent. respectivamente. Szent . Haworth decidiu sintetizar a vitamina em laboratório. e pensou ter sido o primeiro a isolá-la.. em 933. representa duas de suas propriedades: uma química e outra biológica.yörgyi enviou uma amostra do ácido hexurônico a orman aworth. om o propósito de confirmar a estrutura. A natureza ácida em solução aquosa deriva da ionização do grupo enólico ligado ao -3 (pKa = 4.25). para elucidação de sua estrutura.yörgyi publicaram a síntese total da vitamina (apresentada na figura 2 vide anexos ). porém. os quais estavam ligados por uma dupla lig ação. com conhecimento do procedimento experimental necessário para mostrar que o ácido hexurônico era idêntico à vitamina . mas um teste biológico em um animal não apresentou qualquer evidência de que este prevenia o escorbuto.yörgyi receberam o Prêmio obel de uímica e o de edicina. o ponto de vista prático. a vitamina industrialmente e se tornaria disponível ao público em grandes quantidades a um custo acessível. len King publicou um artigo na revista Science. até então.composto do repolho e pensou que poderia ser a vitamina . oseph Svirbely. pelos poderia ser preparada cientistas. Em 937. uma vitamina foi preparada artificialmente por manipulação química. len King. Em 935. Então. ácido ascórbico. em relação ao carbono da lactona (monoéster cíclico). professor de uímica Orgânica da niversidade de Birmingham. Pela primeira vez. A síntese inicial de 933 foi seguida pelo desenvolvimento de métodos mais simples e efetivos de preparação da vitamina . mas também um comportamento ácido ( avies et al. o que lhe fornece não somente capacidade redutora. descrevendo o primeiro isolamento da vitamina . sua importância é indiscutível. al descoberta foi publicada na revista Biochemical Journal com o nome de ácido hexurônico. usando porquinhos-da-índia. Em relação à primeira propriedade.iörgyi é algo ainda discutido no meio científico. a vitamina é um ácido. ma dúvida permanecia: seria este composto a vitamina . em Pittsburg. Szent. para mostrar a presença dessa vitamina. Svirbely escreveu ao seu mentor em Pittsburg e descreveu seus resultados. 99 ). o que confirmou a estrutura da vitamina . no laboratório de Szent. Ele criou um teste simples. Sua estrutura contém um grupo hidróxi-enólico. al síntese foi feita por Edmund Hirst. aworth concluiu que a estrutura continha dois grupos hidroxila (OH) ligados a dois átomos de carbono.yörgyi. um pesquisador do grupo de Haworth. Haworth e Szent . Adicionalmente. uma possibilidade não confirmada. inesperadamente. tautômero da hidroxicetona. Haworth. retornou à terra natal e apareceu.yörgyi realizou o teste simples. filho de húngaros. um químico americano. confirmando que o ácido era a vitamina . o fator antiescorbuto? a mesma época. como mostrado na figura 3 nos anexos . Se o mérito da descoberta deveria ter sido dado a King ou a Szent. O ácido ascórbico possui um centro assimétrico ( -5) e a sua atividade 4 . também estava trabalhando no isolamento da vitamina com algum grau de sucesso. Pouco tempo depois. a palavra ascórbico representa seu valor biológico na proteção contra a doença escorbuto (do latim scorbutus).

o ácido dehidroascórbico sofre rearranjo irreversível a material biológico inativo. ulheres grávidas e em amamentação (primeiros seis meses) requerem quantidades de 70 mg e 95 mg. um copo de suco de laranja contém mais do que a quantidade diária requer ida por um adulto. a presença de oxigênio e um catalisador. que é bastante estável em pH menor que 4. e vegetais cozidos por tempo elevado e alimentos obtidos por em pequena quantidade. o ácido ascórbico é oxidado ao ácido dehidroascórbico. Em circunstâncias especiais. 970). 5 . parece haver necessidade de maiores quantidades de ácido ascórbico para a manutenção de concentrações plasmáticas normais. como representada pela figura 4 vide anexos. é necessária a absorção de cerca de 60 mg ao dia. a perda de ácido ascórbico presente em vegetais e frutas é acelerada quando esses alimentos são cozidos em recipientes de cobre ou de ferro. Em média. também são ricas em vitamina . o seu isolamento é um tanto difícil. A primeira etapa de sua oxidação é facilmente reversível e produz ácido dehidroascórbico. Fontes alimentares e dieta adequada de vitamina C Apesar de presente no leite e no fígado. O ácido -ascórbico é um agente redutor poderoso. respectivamente.antiescorbútica deriva quase que totalmente do isômero (levógiro). embora a atividade exata não esteja satisfatoriamente elucidada. o escorbuto pode ocorrer em pessoas idosas que se alimentam basicamente de alimentos enlatados e entre os mais jovens. que tem uma rotação específica em água de 24° (Schanderl. Algumas frutas. O ácido dehidroascórbico (forma oxidada da vitamina ) apresenta 75-80% da atividade itamínica do ácido ascórbico. m adulto sadio perde de 3% a 4% de sua reserva corporal diariamente. tomates e pimentão verde). A excepcional facilidade com que essa vitamina é oxidada faz com que ela funcione como um bom antioxidante: um composto que pode proteger outras espécies químicas de possíveis oxidações. mas contribuem pouco na dieta alimentar comum no Ocidente. mas fumar é tão danoso que a vitamina extra não será suficiente para compensar o seu efeito deletério. A vitamina é rapidamente e composta pelo calor. A ingestão diária de ácido ascórbico deve ser igual à quantidade excretada ou destruída por oxidação. as melhores fontes de vitamina são frutas frescas (particularmente frutas cítricas. devido a seu próprio sacrifício.3-dicetogulônico por um processo catalisado por u(II) e outros íons metálicos de transição. O ácido ascórbico é solúvel em água e quantidades ingeridas além das necessidades corporais são excretadas. As pessoas que fumam necessitam de vitamina extra para auxiliar o metabolismo do ferro. O ácido dehidroascóbico também é rapidamente convertido a ácido 2.Batata assada ( 7 mg/100 g) e verduras. que preferem alimentos industrializados de baixo valor nutritivo. Portanto. A pH maior que 4. em solução aquosa. como goiaba (300 mg por 100 g) e groselha negra (200 mg por 100 g). processamento industrial intenso contêm vitamina Em consequência. hoje. As quantidades diárias recomendadas publicadas pela Academia acional de iências dos E A para fumantes são 67% maiores do que para não-fumantes. Em consequência dessa característica. Para manter uma reserva de 1500 mg ou mais no adulto.

conservas e refrigerantes enlatados e. provavelmente por ser redutor e mantê -lo na forma reduzida. ambém facilita a absorção de ferro pelo intestino. ferro(II). Será preparada uma solução de vitamina pura. Nesse experimento será utilizada uma titulação de oxi-redução para se determinar a quantidade de vitamina (ácido ascórbico) em alguns produtos alimentícios. O radical hidroxila (‡HO) é particularmente agressiva e. como o toucinho ( arcus e oulston. O ácido ascórbico ajuda a manter a cor vermelha da carne defumada. a qual vai ser utilizada como solução-padrão e que servirá como base para verificar o quanto a concentração da solução preparada aproxima-se da concentração da solução desejada. por essa razão. Outra importância do ácido ascórbico é a de ³capturar´ radicais livres. uma solução onde será dissolvido um comprimido que contém uma quantidade de ácido ascórbico conhecida. 6 . de tal modo que oxida o ácido ascórbico somente até ácido de hidroascórbico. O método que será usado nesse experimento é chamado de iodimétrico e baseia-se na conversão de iodo molecular em íon iodeto. ou seja. de acordo com a semi-reação: I2(aq) + 2 e2 I-(aq) O iodo molecular é um agente oxidante de poder moderado. e previne a formação de nitrosaminas a partir do nitrito de sódio usado como inibidor do crescimento de microrganismos em carnes (Snyder. como frutas e legumes processados e laticínios. o ácido ascórbico desempenha importante papel em sua remoção. em partes aquosas das células.A importância da vitamina C na so ciedade atual Além do seu papel nutricional. A vitamina também é usada como aditivo nutricional em bebidas. ³Essa prevenção da perda de cor e sabor ocorre porque o ácido ascórbico reage com o indesejável´ oxigênio em alimentos. o ácido ascórbico é manufaturado em larga escala. 1995). assim como no transporte de elétrons nas células. Determinação do Teor de Vitamina C ± Titulação por oxi-redução utilizando iodo (iodimetria). para isso uma alíquota de cada produto. 1991). o ácido ascórbico é comumente utilizado como antioxidante para preservar o sabor e a cor natural de muitos alimentos. cereais matinais.

OBJETIVOS: eterminar o teor de vitamina técnica de titulação. em alguns produtos alimentícios utilizando a 7 .3.

EXPERIMENTAL: 4. (100 ml de água e uma polpa da fruta). e prendeu a bureta com a torneira fechada no suporte universal. ampou -se o balão volumétrico e o reservou na bancada. O suco de laranja foi comprado na lanchonete da faculdade em medida de 200 mL. Em seguida. Parte 3 ± Solução de Iodo 2% m/v Fez o ambiente da bureta de 50 mL.1. em seguida foi enchida a bureta com a solução de iodo . Parte 2 ±Preparação dos sucos Preparou-se os sucos de acerola (100 ml de água e uma polpa da fruta ) ando seguimento foi preparado suco de goiaba. MATERIAL ULTILIZADO Solução comercial de iodo 2% m/v Suco de aranja . ‡ Solução padrão de Vitamina ‡ Solução de amido 1% m/v ‡ Solução de iodo 2% m/v 4.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Parte 1 ± Solução de Vitamina C Em um Becker de 500 mL foi dissolvido um comprimido de vitamina em 250 mL de água destilada.4.1. acerola e goiaba omprimido de vitamina Solução de amido 1% m/v Balão volumétrico 500 mL Balão volumétrico 250 mL Proveta de 50mL Bureta de 50 mL Pipeta graduada de 10 Pipeta 1 mL Béquer de 50mL e 100mL 4 Erlenmeyer de 125mL 4 . transferiu essa mistura para o balão volumétrico de 500 ml e completou com agua destilada ate o menisco.Abriu-se a torneira da bureta para preencher a parte abaixo da torneira 8 .2SOLUÇÕES E REAGENTES.

30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido No quarto. foi colocado 10 mL de Vitamina . Parte 4 ± Titulação da solução padrão de Vitamina C e dos outros alimentos (suco de laranja. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido ando seguimento ao experimento. No terceiro. goiaba e acerola). Anotou-se a solução de iodo gasta em cada erlenmeyer e a cor obtida. Em seguida marcou cada erlenmeyer com um numero que o identificassem. foi colocado 10 mL de suco de goiaba. Atentou -se para que não houvesse bolhas na bureta. 9 . e preencheu -se ate que foi completado a medida de 35 mL da solução de iodo 2%m/v. No primeiro. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido. foi aberto a torneira e pingando gota a gota a solução de iodo. cada erlenmeyer foi colocado por vez em baixo da bureta. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido. No segundo.colocou-se um Becker para que a solução não caísse na bancada. foi colocado 10 mL de suco de laranja. mexeu-se os erlenmeyers constantemente e observou-se ate o ponto em que mudou-se de cor cada um. Pegou-se quatro erlenmeyers e foi colocado na bancada. foi colocado 10 mL de suco de acerola.

lentamente.60 24.8mg vit.50 3.aguary angerina 1. fresco aracujá 3. A tabela 2 mostra os resultados do teor de vitamina obtido nas amostras de sucos e vegetais testados.5 .79 Natural.10 7. 1.02 Natural e fresco A vitamina C é estável a temperatura ambiente em pH menor de 6.2 mL de solução de iodo Figura 3 Soluções de amostras de sucos após a adição de amido (A) e após reação com solução de iodo (B).63 Natural (1 dia na geladeira) Laranja 0.00 mL da solução padrão da vitamina (1g em 500 mL).46 Industrializado Ades (15mg vit.39 Natural.08 Natural e fresco Couve-manteiga 2. Nas frutas ocorre oxidação da vitamina C.60 18. porém se oxida facilmente em solução alcalina.95 Concentrado Industrializado .60 4. abela 2 eor de vitamina nas amostras analisadas Tipo de suco/vegetal Volume I2 gasto(mL) Vitamina C (mg) Observações Laranja pêra 1.000 g vitamina 500 mL 0.16 Industrializado .50 10. Nas frutas e vegetais existe uma 10 . fresco Laranja pêra 1.8.C/100mL suco) aracujá 3.andaia (17. Para o cálculo do teor de vitamina nos sucos testados é necessário utilizar o volume de iodo gasto para reagir com os 10.RESULTADOS E DISCUSSÃO: A Figura 6 mostra as amostras de suco testadas após a adição da solução do amido e após reação com a solução de iodo. a partir da colheita e acelera quando a fruta é cortada ou macerada.00 20.050 g vitamina C 25 mL Então: 50 mg de vitamina 2. /100mL suco) aracujá 0.60 11.

16mg de vitamina C.64mg de vitamina C para cada 100mL de suco. pois a água de cozimento é eliminada.enzima contendo cobre (ácido ascórbico -oxidase) que catalisa a oxidação do ácido 54 ascórbico rapidamente em ácido diidroascórbico e. os alunos perceberão uma diferença entre o teor de vitamina C determinado no experimento e o que está no rótulo dos produtos (concentração nominal). Se considerarmos o valor nominal como o valor real (verdadeiro). ou seja: 17.3 dicetogulónico) o que implica em perda do poder de vitamina C contida principalmente em sucos. Provavelmente. Outra possibilidade seria utilizar como valor verdadeiro a média dos resultados encontrados pelas diferentes equipes para uma mesma amostra. a redução do conteúdo de oxigê nio por desaeração e pasteurização.80mg de vitamina C para cada 100mL de suco.80mg de vitamina C 100% 1. sobretudo em presença de sais de cobre. No caso dos sucos a perda é menor do que nos vegetais cozidos. a diferença entre o valor nominal e o valor experimental obtido corresponde a 1. Ocorrem perdas em maior grau. pois na verdade a análise é realizada com o objetivo de verificar se a informação no rótulo corresponde 11 . O valor experimental encontrado para os 25mL da amostra deste suco foi igual a 4.16mg o que corresponde a 16. A concentração nominal de vitamina C do suco de maracujá ( andaia) utilizado corresponde a 17. Nos processos industriais para evitar perdas da vitamina C utilizam -se: a inibição enzimática (enzima ácido ascórbico-oxidase). com base na diferença entre os valores obtidos e os valores no rótulo dos sucos.51% Este valor corresponde ao erro percentual re lativo a determinação experimental realizada. também.16mg de vitamina C Erro % Erro % = 6. o tratamento sob temperaturas baixas por tempo determinado. durante o aumento de temperatura nos primeiros momentos de cozimento do vegetal e. este se oxida com facilidade e de forma irreversível em produtos sem atividade de vitamina C (ácido 2. É possível a partir destes dados determinar o erro relat ivo do experimento realizadao e fazer uma discussão dos fatores que possam ter afetado os resultados. por diluição em água.

1. e amilopectina. o desaparecimento desta coloração azul permite uma detecção mais sensível do ponto de equivalência. insolúvel em água. A amilose é uma parte do amido que dá a cor azul intensa quando reage com as moléculas de iodo formando o complexo de amido -iodo. e quantidade de iodo suficiente para reagir completamente com o ácido ascórbico presente no comprimido de vitamina C.CONCLUSÃO: 12 . Nesta solução será adicionada a solução de amido. e isto ocorre porque o amido é uma substância formada por dois constituintes chamados de: amilose. mas quando ocorre o consumo total das moléculas de ácido ascórbico (vitamina C). solúvel em água. O iodo reduzido não pode reagir com a molécula de ami do. Ao final da titulação. ao teor de vitamina C contido no produto. quando ocorre o consumo total dos íons triiodeto. O iodo adicionado irá formar com o amido um composto de cor azul escuro intenso. 6 . que é o indicador. A vitamina C provoca a redução do iodo a iodeto que em solução aquosa é incolor. as moléculas de iodo em presença de iodeto reagem com as macromoléculas de amido formando complexos de adsorção com os íons triiodeto conferindo a mistura de reação uma coloração azul intensa.

.. todo ácido ascórbico reagiu completamente com o iodo e saberão qual o volume de iodo que reage com a quantidade de vitam ina C (em gramas) presente no comprimido analisado. De acordo com as reações abaixo: C6H8O6 + I2 I . quanto mais ácido ascórbico contiver o alimento o aparecimento da cor azul é mais lento e maior será o volume de solução de iodo gasto na titulação.+ 2H + (complexo amido-iodo azul intenso) Pelas reações acima é possível observar que a quantidade de ácido ascórbico está diretamente relacionada com a quantidade de iodo consumida na titulação..) 13 . e é importante porque desta maneira os alunos podem observar que quando ocorre a mudança de cor da solução.. ou seja... A partir desta relação e do volume gasto na análise das bebidas e vegetais utilizados no experimento pode-se determinar a quantidade de ácido ascórbico presente nas amostras (vide anexos Figuras ( .. é possível estabeler uma relação matemática entre o volume da solução de iodo necessário para reagir com a quantidade de ácido ascórbico presente no comprimido de vitamina C...+ I2 + Amido Amido I3 C6H6O6 + 2 I .. esta forma.Este procedimento é chamado de teste em branco.

Síntese da vitamina C.7. Hirst e SzentGyörgyi. - Figura 3 .Primeira ionização do ácido L-ascórbico. 14 .Anexos Figura 1 . segundo Haworth.funções vitamínicas Figura 2 .

sucos de acerola. vitamina C.Figura 4 . laranja e goiaba respectivamente) Figura 6 amostras de suco testadas após a adição da solução do amido e também da adição da solução de iodo 15 .Principais materiais utilizados ( amido.Oxidação do ácido ascórbico ao ácido dehidroascórbico Figura 5 .

VILLELA.A.htm acessado em 29/03/2011    16 . p. Cambridge: oyal Society of Chemistry. . 1948. p. São Paulo.164 -201.. Métodos de Dosificación . Libreria ³El Ateneo´. Vitamin C. .. OTTO e Colaboradores . Vitaminas.edu/esp_ency/article/000355. Livraria Ateneu. ILLE . 7 -25 e 74-82. Vitamin C: in chemistry and DAVIES.. 14º Ed.umm. 1988. A S IN. NIVE SITY OF A YLAND EDICINE. Buenos Aires.enq.ufsc. 1991. SP. disponível em: http://www.B. GILBE TO G. .htm http://www. 186 -194. Farmacologia Clínica e Terapêutica . e PA biochemistry. R f rências Bibliográficas IDGE.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_mic roorg/vitaminas.8. p.

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