UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATA Matéria: Bases Químicas da Biologia ± Docente Gisele Lemos

DETERMINAÇÃO DE ÁCIDO ASCÓRBICO EM PRODUTO ALIMENTÍCIO

Discentes: Barbara Brenda Coelho Cristina de Jesus Santos Marcela Silva Brandão e Tainã Souza do Lago

Jequié ± BA Março, 2011

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... ............................................. 7 4....................... ... ..... 16 2 .................CONCLUSÃO: .................. ............. 10 6 .................................................................. ....... 14 8.. ........................................ ......Introdução ......... .......................... ................ ..................................... ............................................ .......................... 3 3........................................ ..... .................................. ........ MATERIAL ULTILIZADO ........ OBJETIVOS: ....... ............. ........ ........................ 8 5 .............. ...................................... ............................ ......... ........ 8 4....................................... Referências Bibliográficas ..... EXPERIMENTAL: ........ 12 7.............................1.............................................................ANEXOS..................... .RESULTADOS E DISCUSSÃO:..................................................................S Á I 2..........................

alguns pássaros e alguns peixes. i . asos sangüíneos. úscul s. o bioquímico húngaro Albert Szentyörgyi. it i t p lú l i i i p õ l l pi t i ló i t t t t x iá i t i t i . teci os em cicat i ação e out as est uturas corpóreas. p t t x t VITAMINA C . . . O omem. S t p t lip p t í t i . . t f ti . fi i t fí lip i t ái lú p t xt i .p it p p i . f l l l . E t it i ti p iá ti i . K. por não possuírem a enzima gulonolactona oxidase . isolou uma pequena quantidade de um gente redutor da glândula adrenal com fórmula 6 8O6. A it i ti li t tili p it tâ i li t : p t í . E il i f pó l . Ele obteve o mesmo 3 . trabalhando em ambridge. lá . i p t . l VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS fi i ló i p lipí i . ái . cobaia. Vá i t ti . envolvi a na biossíntese o áci o -ascórbico a partir e -glicose. 993).(Hidrossolúvel) Os íf s ssit it i p f i j ti . l li t i . sendo a mesma obtida através da ingestão dos alimentos t A história do isolamento e identificação da vitamina C O isolamento e a identificação uímica do ³fator antiescorbuto´ constituiria um dos grandes desafios da uímica denominado vitamina moderna (Butler e ash. As fi s sist t s ssa p t í a antê j nt s s t i s a p l . f õ já i . t i t p p l t p áti . iferentemente a maioria os animais. o macaco. estudioso de reações de oxidação de nutrientes e da produção de energia.2 . A. não inteti am a itamina . õ t i i i p i p i t óli f ilit i p p l i t á i . it i i ti t . Principais funções vitamínicas: (vide figura 1 nos anexos ) VITAMINAS HIDROSSOLÚVEIS A i t p i t it li i i i it i i i i .Introdução A it xi plá ti ú it i ix . p t . Em 928.

Svirbely escreveu ao seu mentor em Pittsburg e descreveu seus resultados. professor de uímica Orgânica da niversidade de Birmingham. mas também um comportamento ácido ( avies et al. Haworth decidiu sintetizar a vitamina em laboratório. Em 937. pelos poderia ser preparada cientistas. o que lhe fornece não somente capacidade redutora. o que confirmou a estrutura da vitamina . um pesquisador do grupo de Haworth. Adicionalmente. A natureza ácida em solução aquosa deriva da ionização do grupo enólico ligado ao -3 (pKa = 4. uma vitamina foi preparada artificialmente por manipulação química. A síntese inicial de 933 foi seguida pelo desenvolvimento de métodos mais simples e efetivos de preparação da vitamina . retornou à terra natal e apareceu. Haworth e Szent . e pensou ter sido o primeiro a isolá-la. len King publicou um artigo na revista Science.yörgyi. em relação ao carbono da lactona (monoéster cíclico). Szent . 99 ). em Pittsburg. a palavra ascórbico representa seu valor biológico na proteção contra a doença escorbuto (do latim scorbutus).yörgyi enviou uma amostra do ácido hexurônico a orman aworth. como mostrado na figura 3 nos anexos . descrevendo o primeiro isolamento da vitamina . Pouco tempo depois. ma dúvida permanecia: seria este composto a vitamina . representa duas de suas propriedades: uma química e outra biológica. Então. Propriedades químicas mais relevantes da vitamina C O nome químico da vitamina .yörgyi publicaram a síntese total da vitamina (apresentada na figura 2 vide anexos ). no laboratório de Szent. al síntese foi feita por Edmund Hirst. em 933. os quais estavam ligados por uma dupla lig ação.25). sua importância é indiscutível.composto do repolho e pensou que poderia ser a vitamina . a vitamina é um ácido.yörgyi realizou o teste simples. om o propósito de confirmar a estrutura. tautômero da hidroxicetona. Ele criou um teste simples. até então.yörgyi receberam o Prêmio obel de uímica e o de edicina.. embora não pertença à classe dos ácidos carboxílicos. um químico americano. uma possibilidade não confirmada. oseph Svirbely. respectivamente. Em 935. al descoberta foi publicada na revista Biochemical Journal com o nome de ácido hexurônico. Em relação à primeira propriedade. Szent. porém. com conhecimento do procedimento experimental necessário para mostrar que o ácido hexurônico era idêntico à vitamina . mas um teste biológico em um animal não apresentou qualquer evidência de que este prevenia o escorbuto. para elucidação de sua estrutura. Pela primeira vez. o fator antiescorbuto? a mesma época. Sua estrutura contém um grupo hidróxi-enólico. Se o mérito da descoberta deveria ter sido dado a King ou a Szent. filho de húngaros. aworth concluiu que a estrutura continha dois grupos hidroxila (OH) ligados a dois átomos de carbono. para mostrar a presença dessa vitamina. Haworth. inesperadamente. confirmando que o ácido era a vitamina . m de seus estudantes.iörgyi é algo ainda discutido no meio científico. len King. Hirst e Szent. O ácido ascórbico possui um centro assimétrico ( -5) e a sua atividade 4 . ácido ascórbico. usando porquinhos-da-índia. o ponto de vista prático. também estava trabalhando no isolamento da vitamina com algum grau de sucesso. a vitamina industrialmente e se tornaria disponível ao público em grandes quantidades a um custo acessível.

Portanto. Algumas frutas. hoje. tomates e pimentão verde). Em consequência dessa característica. e vegetais cozidos por tempo elevado e alimentos obtidos por em pequena quantidade. que tem uma rotação específica em água de 24° (Schanderl. A vitamina é rapidamente e composta pelo calor. O ácido dehidroascórbico (forma oxidada da vitamina ) apresenta 75-80% da atividade itamínica do ácido ascórbico. A pH maior que 4. também são ricas em vitamina . m adulto sadio perde de 3% a 4% de sua reserva corporal diariamente. o seu isolamento é um tanto difícil. Fontes alimentares e dieta adequada de vitamina C Apesar de presente no leite e no fígado. embora a atividade exata não esteja satisfatoriamente elucidada. As quantidades diárias recomendadas publicadas pela Academia acional de iências dos E A para fumantes são 67% maiores do que para não-fumantes. o ácido ascórbico é oxidado ao ácido dehidroascórbico. que é bastante estável em pH menor que 4. como goiaba (300 mg por 100 g) e groselha negra (200 mg por 100 g). mas contribuem pouco na dieta alimentar comum no Ocidente. o ácido dehidroascórbico sofre rearranjo irreversível a material biológico inativo. a presença de oxigênio e um catalisador. que preferem alimentos industrializados de baixo valor nutritivo. O ácido -ascórbico é um agente redutor poderoso. um copo de suco de laranja contém mais do que a quantidade diária requer ida por um adulto. As pessoas que fumam necessitam de vitamina extra para auxiliar o metabolismo do ferro. as melhores fontes de vitamina são frutas frescas (particularmente frutas cítricas. mas fumar é tão danoso que a vitamina extra não será suficiente para compensar o seu efeito deletério. 970). processamento industrial intenso contêm vitamina Em consequência. a perda de ácido ascórbico presente em vegetais e frutas é acelerada quando esses alimentos são cozidos em recipientes de cobre ou de ferro. A excepcional facilidade com que essa vitamina é oxidada faz com que ela funcione como um bom antioxidante: um composto que pode proteger outras espécies químicas de possíveis oxidações. A ingestão diária de ácido ascórbico deve ser igual à quantidade excretada ou destruída por oxidação. O ácido dehidroascóbico também é rapidamente convertido a ácido 2. O ácido ascórbico é solúvel em água e quantidades ingeridas além das necessidades corporais são excretadas. devido a seu próprio sacrifício. 5 . é necessária a absorção de cerca de 60 mg ao dia. Em média.Batata assada ( 7 mg/100 g) e verduras. parece haver necessidade de maiores quantidades de ácido ascórbico para a manutenção de concentrações plasmáticas normais.3-dicetogulônico por um processo catalisado por u(II) e outros íons metálicos de transição. em solução aquosa. o escorbuto pode ocorrer em pessoas idosas que se alimentam basicamente de alimentos enlatados e entre os mais jovens. respectivamente. como representada pela figura 4 vide anexos.antiescorbútica deriva quase que totalmente do isômero (levógiro). ulheres grávidas e em amamentação (primeiros seis meses) requerem quantidades de 70 mg e 95 mg. Para manter uma reserva de 1500 mg ou mais no adulto. A primeira etapa de sua oxidação é facilmente reversível e produz ácido dehidroascórbico. Em circunstâncias especiais.

de acordo com a semi-reação: I2(aq) + 2 e2 I-(aq) O iodo molecular é um agente oxidante de poder moderado. o ácido ascórbico desempenha importante papel em sua remoção. uma solução onde será dissolvido um comprimido que contém uma quantidade de ácido ascórbico conhecida. em partes aquosas das células. 1995). e previne a formação de nitrosaminas a partir do nitrito de sódio usado como inibidor do crescimento de microrganismos em carnes (Snyder. Outra importância do ácido ascórbico é a de ³capturar´ radicais livres. O ácido ascórbico ajuda a manter a cor vermelha da carne defumada. assim como no transporte de elétrons nas células. conservas e refrigerantes enlatados e. o ácido ascórbico é comumente utilizado como antioxidante para preservar o sabor e a cor natural de muitos alimentos. para isso uma alíquota de cada produto. 6 . ambém facilita a absorção de ferro pelo intestino. o ácido ascórbico é manufaturado em larga escala.A importância da vitamina C na so ciedade atual Além do seu papel nutricional. cereais matinais. A vitamina também é usada como aditivo nutricional em bebidas. como o toucinho ( arcus e oulston. ou seja. a qual vai ser utilizada como solução-padrão e que servirá como base para verificar o quanto a concentração da solução preparada aproxima-se da concentração da solução desejada. O radical hidroxila (‡HO) é particularmente agressiva e. ³Essa prevenção da perda de cor e sabor ocorre porque o ácido ascórbico reage com o indesejável´ oxigênio em alimentos. Nesse experimento será utilizada uma titulação de oxi-redução para se determinar a quantidade de vitamina (ácido ascórbico) em alguns produtos alimentícios. provavelmente por ser redutor e mantê -lo na forma reduzida. ferro(II). 1991). Será preparada uma solução de vitamina pura. de tal modo que oxida o ácido ascórbico somente até ácido de hidroascórbico. Determinação do Teor de Vitamina C ± Titulação por oxi-redução utilizando iodo (iodimetria). O método que será usado nesse experimento é chamado de iodimétrico e baseia-se na conversão de iodo molecular em íon iodeto. como frutas e legumes processados e laticínios. por essa razão.

3. em alguns produtos alimentícios utilizando a 7 . OBJETIVOS: eterminar o teor de vitamina técnica de titulação.

Em seguida. MATERIAL ULTILIZADO Solução comercial de iodo 2% m/v Suco de aranja .4.1. Parte 3 ± Solução de Iodo 2% m/v Fez o ambiente da bureta de 50 mL. ampou -se o balão volumétrico e o reservou na bancada.Abriu-se a torneira da bureta para preencher a parte abaixo da torneira 8 . Parte 2 ±Preparação dos sucos Preparou-se os sucos de acerola (100 ml de água e uma polpa da fruta ) ando seguimento foi preparado suco de goiaba. transferiu essa mistura para o balão volumétrico de 500 ml e completou com agua destilada ate o menisco. em seguida foi enchida a bureta com a solução de iodo .1. e prendeu a bureta com a torneira fechada no suporte universal. (100 ml de água e uma polpa da fruta). ‡ Solução padrão de Vitamina ‡ Solução de amido 1% m/v ‡ Solução de iodo 2% m/v 4. EXPERIMENTAL: 4. acerola e goiaba omprimido de vitamina Solução de amido 1% m/v Balão volumétrico 500 mL Balão volumétrico 250 mL Proveta de 50mL Bureta de 50 mL Pipeta graduada de 10 Pipeta 1 mL Béquer de 50mL e 100mL 4 Erlenmeyer de 125mL 4 . O suco de laranja foi comprado na lanchonete da faculdade em medida de 200 mL.2SOLUÇÕES E REAGENTES.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Parte 1 ± Solução de Vitamina C Em um Becker de 500 mL foi dissolvido um comprimido de vitamina em 250 mL de água destilada.

mexeu-se os erlenmeyers constantemente e observou-se ate o ponto em que mudou-se de cor cada um. Pegou-se quatro erlenmeyers e foi colocado na bancada. foi colocado 10 mL de Vitamina .colocou-se um Becker para que a solução não caísse na bancada. No segundo. foi colocado 10 mL de suco de goiaba. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido No quarto. Anotou-se a solução de iodo gasta em cada erlenmeyer e a cor obtida. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido. Parte 4 ± Titulação da solução padrão de Vitamina C e dos outros alimentos (suco de laranja. foi colocado 10 mL de suco de acerola. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido ando seguimento ao experimento. e preencheu -se ate que foi completado a medida de 35 mL da solução de iodo 2%m/v. Atentou -se para que não houvesse bolhas na bureta. Em seguida marcou cada erlenmeyer com um numero que o identificassem. cada erlenmeyer foi colocado por vez em baixo da bureta. goiaba e acerola). No primeiro. 9 . foi aberto a torneira e pingando gota a gota a solução de iodo. foi colocado 10 mL de suco de laranja. 30 mL de água destilada e pipetou-se 1 mL de amido. No terceiro.

000 g vitamina 500 mL 0.00 20.10 7.60 18. Nas frutas ocorre oxidação da vitamina C. abela 2 eor de vitamina nas amostras analisadas Tipo de suco/vegetal Volume I2 gasto(mL) Vitamina C (mg) Observações Laranja pêra 1. lentamente.60 11.50 10.8.aguary angerina 1.95 Concentrado Industrializado .08 Natural e fresco Couve-manteiga 2. porém se oxida facilmente em solução alcalina. 1.63 Natural (1 dia na geladeira) Laranja 0.andaia (17. Nas frutas e vegetais existe uma 10 . Para o cálculo do teor de vitamina nos sucos testados é necessário utilizar o volume de iodo gasto para reagir com os 10.60 24.46 Industrializado Ades (15mg vit.RESULTADOS E DISCUSSÃO: A Figura 6 mostra as amostras de suco testadas após a adição da solução do amido e após reação com a solução de iodo.2 mL de solução de iodo Figura 3 Soluções de amostras de sucos após a adição de amido (A) e após reação com solução de iodo (B).050 g vitamina C 25 mL Então: 50 mg de vitamina 2.00 mL da solução padrão da vitamina (1g em 500 mL).60 4. A tabela 2 mostra os resultados do teor de vitamina obtido nas amostras de sucos e vegetais testados.79 Natural. /100mL suco) aracujá 0.16 Industrializado .C/100mL suco) aracujá 3.8mg vit.5 .02 Natural e fresco A vitamina C é estável a temperatura ambiente em pH menor de 6.50 3. fresco Laranja pêra 1.39 Natural. a partir da colheita e acelera quando a fruta é cortada ou macerada. fresco aracujá 3.

3 dicetogulónico) o que implica em perda do poder de vitamina C contida principalmente em sucos.enzima contendo cobre (ácido ascórbico -oxidase) que catalisa a oxidação do ácido 54 ascórbico rapidamente em ácido diidroascórbico e. por diluição em água. No caso dos sucos a perda é menor do que nos vegetais cozidos. a diferença entre o valor nominal e o valor experimental obtido corresponde a 1. Se considerarmos o valor nominal como o valor real (verdadeiro). pois na verdade a análise é realizada com o objetivo de verificar se a informação no rótulo corresponde 11 . É possível a partir destes dados determinar o erro relat ivo do experimento realizadao e fazer uma discussão dos fatores que possam ter afetado os resultados.16mg de vitamina C. também.16mg o que corresponde a 16. sobretudo em presença de sais de cobre. a redução do conteúdo de oxigê nio por desaeração e pasteurização.16mg de vitamina C Erro % Erro % = 6. Provavelmente. Outra possibilidade seria utilizar como valor verdadeiro a média dos resultados encontrados pelas diferentes equipes para uma mesma amostra. ou seja: 17.64mg de vitamina C para cada 100mL de suco. este se oxida com facilidade e de forma irreversível em produtos sem atividade de vitamina C (ácido 2. A concentração nominal de vitamina C do suco de maracujá ( andaia) utilizado corresponde a 17. os alunos perceberão uma diferença entre o teor de vitamina C determinado no experimento e o que está no rótulo dos produtos (concentração nominal). com base na diferença entre os valores obtidos e os valores no rótulo dos sucos.51% Este valor corresponde ao erro percentual re lativo a determinação experimental realizada. O valor experimental encontrado para os 25mL da amostra deste suco foi igual a 4. Nos processos industriais para evitar perdas da vitamina C utilizam -se: a inibição enzimática (enzima ácido ascórbico-oxidase). o tratamento sob temperaturas baixas por tempo determinado. pois a água de cozimento é eliminada. Ocorrem perdas em maior grau. durante o aumento de temperatura nos primeiros momentos de cozimento do vegetal e.80mg de vitamina C para cada 100mL de suco.80mg de vitamina C 100% 1.

solúvel em água. Nesta solução será adicionada a solução de amido. as moléculas de iodo em presença de iodeto reagem com as macromoléculas de amido formando complexos de adsorção com os íons triiodeto conferindo a mistura de reação uma coloração azul intensa. O iodo adicionado irá formar com o amido um composto de cor azul escuro intenso. quando ocorre o consumo total dos íons triiodeto.CONCLUSÃO: 12 . mas quando ocorre o consumo total das moléculas de ácido ascórbico (vitamina C). A vitamina C provoca a redução do iodo a iodeto que em solução aquosa é incolor. e quantidade de iodo suficiente para reagir completamente com o ácido ascórbico presente no comprimido de vitamina C.1. O iodo reduzido não pode reagir com a molécula de ami do. e amilopectina. insolúvel em água. que é o indicador. Ao final da titulação. o desaparecimento desta coloração azul permite uma detecção mais sensível do ponto de equivalência. 6 . ao teor de vitamina C contido no produto. e isto ocorre porque o amido é uma substância formada por dois constituintes chamados de: amilose. A amilose é uma parte do amido que dá a cor azul intensa quando reage com as moléculas de iodo formando o complexo de amido -iodo.

Este procedimento é chamado de teste em branco...+ I2 + Amido Amido I3 C6H6O6 + 2 I .. é possível estabeler uma relação matemática entre o volume da solução de iodo necessário para reagir com a quantidade de ácido ascórbico presente no comprimido de vitamina C.. e é importante porque desta maneira os alunos podem observar que quando ocorre a mudança de cor da solução. quanto mais ácido ascórbico contiver o alimento o aparecimento da cor azul é mais lento e maior será o volume de solução de iodo gasto na titulação... ou seja.+ 2H + (complexo amido-iodo azul intenso) Pelas reações acima é possível observar que a quantidade de ácido ascórbico está diretamente relacionada com a quantidade de iodo consumida na titulação...) 13 . esta forma. De acordo com as reações abaixo: C6H8O6 + I2 I . A partir desta relação e do volume gasto na análise das bebidas e vegetais utilizados no experimento pode-se determinar a quantidade de ácido ascórbico presente nas amostras (vide anexos Figuras ( . todo ácido ascórbico reagiu completamente com o iodo e saberão qual o volume de iodo que reage com a quantidade de vitam ina C (em gramas) presente no comprimido analisado...

7.funções vitamínicas Figura 2 .Síntese da vitamina C.Primeira ionização do ácido L-ascórbico. Hirst e SzentGyörgyi. 14 . segundo Haworth.Anexos Figura 1 . - Figura 3 .

Figura 4 .Oxidação do ácido ascórbico ao ácido dehidroascórbico Figura 5 . vitamina C.Principais materiais utilizados ( amido. laranja e goiaba respectivamente) Figura 6 amostras de suco testadas após a adição da solução do amido e também da adição da solução de iodo 15 . sucos de acerola.

A S IN.enq. e PA biochemistry.B. 1988.. p. NIVE SITY OF A YLAND EDICINE.8.edu/esp_ency/article/000355. disponível em: http://www. VILLELA.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_mic roorg/vitaminas. Libreria ³El Ateneo´. Vitaminas. 7 -25 e 74-82. OTTO e Colaboradores . . Farmacologia Clínica e Terapêutica .ufsc. Métodos de Dosificación . . GILBE TO G. p.. Vitamin C. 1991.umm. 14º Ed. 186 -194.164 -201. Buenos Aires. SP. São Paulo.htm acessado em 29/03/2011    16 . Cambridge: oyal Society of Chemistry. ILLE .htm http://www. p. Livraria Ateneu. .. Vitamin C: in chemistry and DAVIES. R f rências Bibliográficas IDGE. 1948.A.

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