UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAP

SNTESE DO CIDO 2
[1]
Acadmica de Engenharia Qumica da Universidade do Estado do Amap
Experimento realizado no laboratrio de Qumica Orgnica e Bioqumica da Universidade do
Estado do Amap UEAP, que teve como
acetoxibenzico, conhecido popularmente como aspirina.
sntese do cido 2-hidroxibenzico mediante acetilao com
experimento houve 2-hidroxibenzico que no reagiu, sendo necessria a purificao por
recristalizao.
1 INTRODUO
Uma das snteses mais importantes
a da aspirina (Acetilsaliclico, nome
IUPAC: cido 2-acetoxibenzico). O
cido Acetilsaliclico um dos remdios
mais populares existentes, este frmaco de
estrutura relativamente simples, possui
propriedades analgsicas, antiinflamatrias
e antipirticas, que atuam no corpo
humano.
A sntese da Aspirina efetuada
por acetilao do cido Saliclico. O
processo de acetilao consiste na
esterificao da funo fenol do cido
Saliclico mediante Anidrido Actido (no
experimento foi utilizado cido Actico),
com presena de gotas de cido Sulfrico
(catalizador).


UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAP


SNTESE DO CIDO 2-ACETOXIBENZICO

Letcia Pereira Almeida
[1]


de Engenharia Qumica da Universidade do Estado do Amap


RESUMO
Experimento realizado no laboratrio de Qumica Orgnica e Bioqumica da Universidade do
UEAP, que teve como objetivo principal a obteno do
, conhecido popularmente como aspirina. O composto foi produzido
hidroxibenzico mediante acetilao com cido A
hidroxibenzico que no reagiu, sendo necessria a purificao por

Uma das snteses mais importantes
a da aspirina (Acetilsaliclico, nome
acetoxibenzico). O
cido Acetilsaliclico um dos remdios
mais populares existentes, este frmaco de
estrutura relativamente simples, possui
as, antiinflamatrias
que atuam no corpo
A sntese da Aspirina efetuada
por acetilao do cido Saliclico. O
processo de acetilao consiste na
esterificao da funo fenol do cido
Saliclico mediante Anidrido Actido (no
rimento foi utilizado cido Actico),
com presena de gotas de cido Sulfrico

2 OBJETIVO
Sntese do cido Acetilsaliclico
do cido Saliclico na presena do cido
Actico e um catalisador cido.
Determinao do rendimento da Asp

3 PARTE EXPERIMENTAL
SNTESE
Inicialmente,
cido 2-hidroxibenzico, transferindo para
um erlenmeyer de 125 mL. Em seguida,
foi adicionado 5 mL de cido Actico,
seguida por 5 gotas de cido S
concentrado, o frasco foi
lentamente at a dissoluo do 2
hidroxibenzico.

UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAP
ACETOXIBENZICO
de Engenharia Qumica da Universidade do Estado do Amap
Experimento realizado no laboratrio de Qumica Orgnica e Bioqumica da Universidade do
bjetivo principal a obteno do cido 2-
composto foi produzido pela
cido Actico. Ao final do
hidroxibenzico que no reagiu, sendo necessria a purificao por
cido Acetilsaliclico a partir
cido Saliclico na presena do cido
e um catalisador cido.
Determinao do rendimento da Aspirina.
3 PARTE EXPERIMENTAL
Inicialmente, pesou-se 2 g de
hidroxibenzico, transferindo para
um erlenmeyer de 125 mL. Em seguida,
mL de cido Actico,
seguida por 5 gotas de cido Sulfrico
concentrado, o frasco foi agitado
lentamente at a dissoluo do 2-

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EQU-11.2
O frasco foi levado a banho de
gua com temperatura prxima a 40C, por
um tempo equivalente a 10 minutos. Em
sequencia, deixando-o esfriar em
temperatura ambiente.
Nesse perodo, no foi observado a
formao de cristais a partir da mistura
reacional. Atritaram-se as paredes do
erlenmeyer com basto de vidro,
provocando a cristalizao.
O precipitado foi coletado por
filtrao a vcuo em um funil de Buchner,
at a obteno de cristais secos.

PURIFICAO
Primeiramente houve um teste de
pureza, utilizando 3 tubos de ensaios
contendo 5 mL de gua. No primeiro tubo,
acrescentou-se 1 mL de soluo de fenol,
no segundo tubo foram adicionados alguns
cristais de cido 2-hidroxibenzico, no
terceiro tubo colocou-se alguns cristais do
produto reacional.
Em seguida, adicionaram-se
algumas gotas de uma soluo de cloreto
frrico a cada tubo, anotando as coloraes
obtidas.
Aps o teste de pureza, iniciou-se o
procedimento de purificao.
O produto reacional foi transferido
para um bquer de 150 mL e adicionou-se
25 mL de uma soluo saturada de
bicarbonato de sdio. Agitou-se at que
todos os sinais de reao se cessassem.
Filtrou-se a soluo atravs de um
funil de Buchner. Na sequencia, lavou-se o
bquer e o funil com 10 mL de gua.
Preparou-se uma mistura de 3,5 mL
de cido clordrico concentrado com 10
mL de gua em um bquer, colocou-se
cuidadosamente o filtrado, em pequenas
pores, agitando-o constantemente.
Observou-se a precipitao do
cido 2-acetoxibenzico. Resfriou-se a
mistura em um banho de gelo e o slido foi
filtrado em um funil de Buchner. Os
cristais foram lavados com gua destilada
gelada.
O produto foi pesado e calculou-se
o rendimento. Em seguida, testou-se a

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presena do 2-hidroxibenzico, usando a
soluo de cloreto frrico, como descrito
anteriormente.

4 RESULTADOS E DISCUSSO
O procedimento trata-se da sntese
da aspirina, que pode ser descrita pela
seguinte equao global:

Sabe-se que, em procedimentos
farmacolgicos, necessita-se da purificao
do cido Acetilsaliclico. Esta necessidade
foi comprovada a partir do teste de pureza,
onde foi possvel observar uma colorao
violeta escuro, indicando a presena de 2-
hidroxibenzico.
Para esta situao, utilizou-se o
mtodo da recristalizao.
A lavagem do produto da
recristalizao foi realizada com gua
gelada, pois o cido Acetilsaliclico
pouco solvel a baixas temperaturas. Este
procedimento impede a solubilizao do
mesmo.
O resfriamento no processo de
recristalizao foi efetuado de maneira
lenta, para permitir a disposio das
molculas em retculos cristalinos, com
formao de cristais grandes e puros.

Mecanismo de Reao
O mecanismo de reao utilizado
no processo dado por uma catlise cida,
a primeira etapa consiste na protonao da
carbonila do cido actico pelo cido
sulfrico. Formando-se ento um
carboction.



Na segunda etapa, o nuclefilo do
cido Saliclico ataca o centro do
carboction

Na terceira etapa ocorre a migrao
do hidrognio
.

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Na quarta etapa ocorre uma
eliminao da molcula de gua. Na
sequncia ocorre a liberao do
hidrognio, regenerando o catalisador
(cido sulfrico).



Clculo do Rendimento
O rendimento de reao pode ser
calculado pelo quociente da quantidade de
produto real obtido e sua quantidade
terica.
A massa experimental encontrada
foi de 2, 637g.
A partir da reao balanceada pode-
se calcular o rendimento da aspirina
obtida. Considerando a massa do cido
Saliclico utilizada igual a 4 g, tem-se a
seguinte relao estequiomtrica:
1 mol de . Saliclico--------1 mol de .
Acetilsalicico
140,12 g/mol ------ 180,16 g/mol
4 g -------------------------- m
Massa terica = 5, 14g (cido
Acetilsaliclico)

A partir dos valores obtidos pode-se
calcular o rendimento:
R =
mosso cxpctimcntol
mosso tcrico
x1uu
R =
2,6S7
S,14S
x1uu
R = S1,27%

5 CONCLUSO
A sntese do cido
Acetilsaliclico foi efetuada com sucesso,
foram obtidos cristais puros com colorao
branca.
Obteve-se atravs de clculos
estequiomtricos um rendimento de
51,27%. O rendimento pode ser
considervel satisfatrio, porm abaixo do
esperado. O valor obtido pode ter sido
causado por perdas no processo de
filtrao.



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6 REFERNCIAS
[1] SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.
Qumica Orgnica. 7. ed. Rio de Janeiro:
LTC, 2002.

[2] Sntese do cido Acetilsaliclico.
Disponvel em:<
http://www.ebah.com.br/content/ABAAA
BPKYAK/sintese-acido-acetilsalicilico>
Acesso em: 15 de mai.

[3] Universidade Federal de Santa
Catarina. Roteiro: Stese do cido
Acetilsaliclico.(Campus Florianpolis).
Disponvel em:< http://www.qmc.ufsc.br
/organica/aula01/in dex.ht ml>.Acesso em:
15 de mai.