SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO Alberto Gomes Tavares Jnior1, 201211150056 RESUMO

As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais. Aspirina o nome comercial do cido acetilsaliclico, composto orgnico bastante empregado como medicamento, considerado um analgsico mdio muito sintetizado e de grande lucro nas indstrias farmacuticas. A sntese em laboratrio resultou na formao de 3,14 g de cristais de cido acetilsaliclico, com um rendimento de 48,14% determinado por clculos estequiomtricos.

INTRODUO As drogas antiinflamatrias noesteroidais (FAINES) ganharam

estados febris. Como anti-inflamatrio, na artrite reumtica, osteoartrites, etc. Os casos de intoxicao por cido acetilsaliclico so comuns,

popularidade no final dos anos de 1970. [4] Os salicilatos sintticos so extensivamente usados como drogas de prescrio devido as suas

considerando-se o seu uso excessivo e sua disponibilidade, podendo em alguns casos, especialmente em

propriedades analgsica, antipirtica e antiinflamatria. Aspirina (cido

crianas, ser fatal. [1] A sntese deste anti-

acetilsaliclico) inibe a sntese de prostaglandinas (PGs) por acetilao irreversvel de cido graxo, inativando a enzima ciclooxigenase. [2] O cido acetilsaliclico um casos

inflamatrio, atualmente, de extrema importncia farmacutica, grande lucros. Este composto sintetizado a partir da mistura do cido saliclico com o anidrido actico segundo a equao a seguir representada: para j que a indstria uma

possui

difuso

visando

grandes

considerado analgsico e antipirtico nos de cefalias,

nevralgias,

ps=operatrios, entorses, distenses e contuses, clicas menstruais, dores de dente, resfriados e diversos

Acadmico do Curso de Bacharelado em Cincias Farmacuticas, 4 semestre, Mecanismo de Reaes Orgnicas, UNIFAP.

Este procedimento objetiva a sntese de cido acetilsaliclico, alm de determinar o rendimento da

- C6H4COOHOH(s) - (CH3CO)2O(l) - H2SO4 (catalisador)

sntese.

OBJETIVOS Sintetizar o cido acetilsaliclico e determinar o rendimento da sntese. MATERIAIS E REAGENTES Materiais: - Balana de preciso; - Copos de 250 mL e 600 mL; - Erlenmeyer de 500 mL ; - Esptula ; - Frasco de kitasato; - Funil de Bchner; - Papel de filtro; - Pipeta de 5 mL; - Placa de aquecimento; - Provetas de 10 mL, 25 mL e 100 mL; - Suporte universal com garra; - Bomba de vcuo; - Vidro relgio ; Reagentes: - gua destilada

PARTE EXPERIMENTAL Parte 1: Pesou-se saliclico e 5,00 g de cido o

transferiu-se e

para

Erlenmeyer

posteriormente

adicionou-se 10 mL de anidrido actico e foi agitado intensamente at formar uma mistura homognea. Fixou-se o Erlenmeyer no

suporte universal e introduziu-se num banho de gua, sobre a placa de aquecimento. Adicionou-se, com ajuda de uma pipeta, 6 gotas de cido sulfrico concentrado a temperatura elevou-se. Aqueceu-se durante alguns

minutos a cerca de 45 C, com agitao manual, at que a reao cessou. Adicionou-se, gua

cuidadosamente, 10 mL de

destilada ao Erlenmeyer, agitando at no ser perceptvel a libertao de vapores de cido actico.

Parte 2:

Retirou-se o balo do banhomaria, adicionou-se 100 mL de gua destilada e deixou-se arrefecer em repouso observando a formao de cristais de cido acetilsaliclico. Filtrou-se a vcuo, em papel de filtro previamente pesado. Lavou-se os cristais com alguns mililitros de gua fria e por final secou-se ao ar. Aps a secagem determinou-se a massa de composto obtida. Parte 3: (Determinao prevista do da cido

Determinou-se

que

quantidade prevista do AAS 6,52 g. RESULTADOS E DISCUSSO Durante todo o processo da sntese houve a recristalizao,

considerado um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente. Tal princpio foi levado em considerao pois dissolveu-se o um slido em um solvente quente e logo esfriar

quantidade

lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor

acetilsaliclico):

solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficaram Frente ao mecanismo da reao orgnica, determinou-se que o na soluo. Quando o

esfriamento rpido as impureza so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. [3] Visualizou-se que a reao

reagente limitante o cido saliclico pois foi consumido por completo em primeiro lugar, fazendo com que a reao termine

entre o sulfato de saliclico e o anidrido actico, obtm-se cido acetilsaliclico e cido actico, mas os para o

procedimento

somente

cristais

precipitados foram relevantes, visto que o cido actico (detectado pelo odor de vinagre) apresentou-se no estado gasoso. Levando em considerando

todos os reagentes utilizados durante a parte experimente, a reao

apresenta reacional:

seguinte

mecanismo

farmacutica, a obteno do cido acetilsaliclico. REFERNCIAS [1] cido Acetilsaliclico. Disponvel em:http://www.bulas.med.br/bula/5622/ acido+acetilsalicilico.htm.Acessado dia: 27 de Jan. 2014 [2] DAMASCENO, DBORA CRISTINA et al. Efeito do cido acetilsaliclico na performance reprodutiva e na prole de ratas wistar. Rev. Assoc. Med. Bras. [online]. 2002, vol.48, n.4, pp. 312-316. [3] Recristalizao. Disponvel em: http://www.pucrs.br/quimica/professore s/arigony/praticas/acetanilida/recristaliz acao.htm. Acessado dia: 29 de Jan. 2014. [4] Schoenfeld A, Bar Y, Merlob P, Ovadia Y. NSAIDS: maternal and fetal considerations. Am J Reprod Immunol 1992; 3-4:141-7.

Os

cristais

de

cido

acetilsaliclico, aps a secagem, foram pesados apresentando a quantidade real de 3,14 g, pelos valor diferente da

determinado

clculos

quantidade prevista. Sendo assim calculou-se o

rendimento da reao a partir da estequiometria da reao e dos

clculos realizados.

Concluiu-se rendimento 18,15%. de

que

houve

um

aproximadamente

CONSIDERAES Tal processo apresentado no tratamento de cido saliclico com anidrido actico, em presena de cido sulfrico nos permite a visualizao de uma das snteses com maior grau de importncia para a indstria