Relatrio da sntese do cido Acetilsaliclico

Fernanda Frana Ramos

INTRODUO

A aspirina no uma substncia de ocorrncia natural e no fazia parte da

lista original de frmacos anti-inflamatrios no esteroidais. O reconhecimento
da atividades biolgicas era atribudo a salicina (glicosdio do lcool saliclico).

O ASS provavelmente a droga mais associada com plantas, embora ele seja
uma substncia sinttica. Sua sntese, no entanto foi totalmente feita com base
na estrutura qumica de uma substncia natural isolada do salgueiro branco,
pelo farmacutico francs H. Leroux em 1829.

O cido Acetilsaliclico (AAS), um dos remdios mais populares no

mundo. Milhares de toneladas de AAS so produzidas anualmente, somente
nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h mais de cem
anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco
de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso
analgsico, antipirtico e anti-inflamatrio.

Adicionalmente, uma vez que a aspirina inibe a agregao de plaquetas e

a coagulao do sangue, tambm usada em doses baixas para tratar doentes
em risco de ataque cardaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti-
inamatrios no-esterides.

Em geral , os comprimidos so feitos em prensas. Uma pequena

quantidade do cido acetilsaliclico misturado com uma quantidade de amido
suficiente para dar um certo tamanho ao comprimido e essa mistura ento ,
prensada.

OBJETIVO

Sintetizar a aspirina no laboratrio;

Identificar compostos bifuncionais;

MATERIAIS

- cido saliclico (2,0 g);

- anidrido actico (5,0 mL);
- cido fosfrico 15M (5 gotas);
- gua destilada;
- gelo;
- 2 erlenmeyers de 125mL ;
- 2 bqueres de 500 mL;
- 1 basto de vidro;
- fsforos;
- 1 proveta de 25 mL;
- 1 balana (uso prvio);
- 1 funil pequeno;
- 1 disco de papel de filtro;
- 1 trip;
- 1 tela de amianto;
- 1 conta-gotas;
- 1 lamparina.

PROCEDIMENTO

1-Coloque cerca de 2,0g de cido saliclico em um erlenmeyer bem seco.

2-Adicione 5,0 ml de anidrido actico (cuidado : o anidrido actico provoca

queimaduras.No permita o contato com a pele).Adicione , a seguir , 5,0 gotas
de cido fosfrico .

3-Monte um banho de gua.

4-Introduza o erlenmeyer no banho de gua ( no necessrio prende-lo ),

acenda a lamparina e aquea durante 15minutos, agitando algumas vezes a
mistura de reao , com auxlio do basto de vidro.
5-Adicione a seguir , CUIDADOSAMENTE, 2,0 ml de gua destilada para
decompor qualquer excesso de anidrido cetico . Se houver excesso do
anidrido , a gua provocar a evoluo de vapores se cido actico,
reconhecido pelo seu odor caracterstico.

6-Retire o erlenmeyer do banho quando cessar a evoluo de vapores ,

adicione 20,0 ml de gua destilada e deixe esfriar . Com isso, deve ocorrer a
formao de cristais de aspirina . Resfrie num banho de gua e gelo ,para que
a cristalizao seja mais rpida.

7-Retire o erlenmeyer do banho de gelo e filtre seu contedo para outro

erlenmeyer.

8-Guarde o papel de filtro com o material retido e examine-o depois de

seco.Que aspecto tem o slido obtido.

RESULTADOS E DISCUSSO

A aspirina , ou cido acetilsaliclico , um slido branco .Sua sntese se d

atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico, envolvendo uma
reao de substituio nucleoflica em meio cido.

Mecanismo de reao:
REFERNCIAS

CARVALHO, P. R; NETO, N. B.M; CUSTDIO C.C. cido saliclico em

sementes de calndula (Calndula officinalis L.) sob diferentes estresses.
2005.

ESPIRIDIO, S; AJEJE, R; KOPELMAN, I. B. Ao crnica do cido

acetilsaliclico na prenhezda rata. 1998.

LIMA, J. G; GIS, L. T; NOBREGA, L. H.C. Diabetes mellitus: uso de cido

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http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica. (Acessado em 09/01/2016).

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