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Relatório Sintese Acetanilida

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FACULDADE MAURICÍO DE NASSAU NÚCLEO DE SAÚDE, ENGENHARIA E HUMANAS CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II PROFESSOR: ANDRÉ

PIMENTEL

Síntese da Acetanilida e extração do Paracetamol
Alunos: Lenilton Souza F. de Lima Geysa Gusmão Stephan Levita Wanessa Keila

Recife, Abril de 2010

muito pouco . ganhou popularidade apenas desde 1949 após ter sido reconhecido como sendo o principal metabolito tanto da acetanilida como da fenacetina. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas. facilmente solúvel no álcool. A toxicidade não era menor. Esta substância tem também efeitos antipiréticos. No entanto. por este motivo sua quantidade é controlada pelo governo. Na procura de compostos menos tóxicos. mas sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. o derivado mais satisfatório foi a fenacetina (acetofenetidina). comprimidos. Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius e a temperatura ambiente apresenta-se como cristais bem definidos e uniformes incolor.Desde 1993. A fenacetina foi introduzida na terapêutica em 1887 sendo extensivamente usada em misturas analgésicas antes de esta ter estado implicada em casos de nefrotoxicidade provocada por sobredosagens. É uma droga utilizada para combater a cefáfeia. Atua por inibição da síntese da prostaglandinas. No entanto. provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. acreditando-se que o organismo oxida a acetanilida a p-aminofenol. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). o que levou a que vários derivados químicos do p-aminofenol fossem testados. Esta nunca mais foi usada nos EUA. Foi introduzida na medicina em 1886 com o nome de antifibrina por Cahn and Hepp que descobriram acidentalmente a sua ação anti pirética. gotas. O acetaminofeno foi primariamente usado em Medicina por Von Mering em 1893. A origem das palavras acetaminofeno e paracetamol tem a ver com a nomenclatura usada em química orgânica: N-acetil-para-aminofenol e para-acetil-aminofenol.1. xaropes e injectáveis. Dentro dos experimentados. mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da dor. É um pó cristalino branco ligeiramente solúvel na água.É um fármaco com propriedades analgésicas. a fim de substituir os derivados da morfina. Introdução e objetivos A acetanilida (C8H9NO) é uma substância da mesma família do Paracetamol (acetaminofeno ou N-acetil-p-aminofenol) pertencente a função das amidas e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem comercializados. a IUPAC recomenda para este composto o nome sistemático N-(4-hidroxifenil)etanamida. o p-aminofenol foi experimentado.

• • • Descrição do mecanismo reacional na síntese da acetanilida.solúvel no cloreto de metileno e no éter. No mercado o Paracetamol pode ser encontrado com o nome comercial de Tylenol. Algumas aminas aciladas aromáticas como acetanilida. Extração do Paracetamol de um comprimido da marca Tylenol. penasorbe entre outros sendo o primeiro o mais comercializado. O Paracetamol. podendo ser discutido durante a prática os assuntos relacionados à síntese orgânica assim como seus mecanismos reacionais e o conhecimento de técnicas de purificação destes compostos. fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) podem ser obtidos de maneira muito prática com o auxilio do professor para a elaboração deste experimento. pois os reagentes são de fácil obtenção e custo relativamente barato. Conhecimento prévio das técnicas de purificação de compostos orgânicos (recristalização e determinação do ponto de fusão) . Entre os objetivos deste trabalho é: • A síntese da acetanilida a partir da anilina com anidrido acético. Acetanilida e a Fenacetina são os principais derivados do p-aminofenol e que através de reações enzimaticas são interconvertidas a nível hepático. panadol. paramolan.

tornando-os menos suscetíveis a oxidações e menos reativos em reações de substituições aromáticas. que é muito utilizado em laboratórios pois sua velocidade de reação é ideal para a acetilação em soluções aquosas. Dentre eles estão o ácido acético glacial que possui grande utilização por ter menor custo mas requer longo tempo de aquecimento. O composto que proverá o grupo alila é chamado agente de acilação. que não é recomendado principalmente por reagir vagarosamente liberando ácido clorídrico.Na acilação podemos utilizar diversos reagentes. o mecanismo é adição-eliminação nucleofílica. Após sua sínteze é purificada através de uma recristalização com o uso de um solvente apropriado. como o agente e cloreto de alumínio (AlCl3) como um catalisador para adicionar um grupo etanoíla (acetila) ao benzeno. 1. que será demonstrado neste experimento. Por causa dos agentes de acilação formarem um forte eletrófilo quando tratados por alguns metais catalisadores. Por exemplo. na qual ácido salicílico é acilado pelo anidrido acético e na síntese da acetanilida em que à anilina atua como um nucleófilo atacando o anidrido acético ou cloreto de ácidos. o cloreto de acetila (cloreto de etanoíla. . e o anidrido acético. que converte metade do reagente em sal tornando-o incapaz de participar na reação. além de formar um produto de alta pureza e com bom rendimento.Em laboratório a Acetanilida por ser uma amida secundária pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina. CH3COCl). haletos de acila são comumente usados como agentes de acilação. Haletos de acila e anidridos de ácidos carboxílicos são também comumente usados como agentes de acilação para acilar aminas para formar amidas ou acilar álcoois para formar éteres. A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais primários e secundários. formado como um sub-produto da reação. CH3COCl. O ácido succínico é também comumente usado em um tipo específico de acilação chamada succinação. seguido de eliminação de ácido acético em sua forma aniônica (acetato). na acilação de Friedel-Crafts usa-se cloreto de acetila (cloreto de etanoíla).1 Reação de Acilação ( Fridel-Crafts) O termo acilação cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. As aminas e álcoois são nucleófilos. Um exemplo industrial de acilação está na síntese de aspirina. a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético.

artigos cientificos obtidos através de revista eletrônica e sites de Universidades Federais e Estaduais brasileiras. Revisão Bibliográfica Para a elaboração deste relatório foram utilizadas como fontes livros técnicos. .2.

que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo. na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. . A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente. que são pouco solúveis em água fria. Síntese da Acetanilida A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico. pode-se recristalizar o produto. neste caso o anidrido acético. Utilizando-se estes dados de solubilidade. dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. para aumentar a velocidade de filtração. mas pouco solúvel em água fria. Como a reação é dependente do pH. usando papel de filtro pregueado. este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente.3.

A (C2H3O2Na) Ácido acético glacial (C2H4O2) Solução aquosa a 20% (v/v) de Ácido Cloridríco (HCl) Água destilada (fria e gelada) (H2O)  Equipamentos Placa de aquecimento com agitador magnético. 78HW – 1 (BIOMYXER) Bomba de vácuo Cuba de Gelo 3. Vidrarias e acessórios Papel de Filtro Gelo Carvão ativo Béquer 500 mL Tubos de ensaio Pipeta com auxiliar de pipetagem de 3 via Kitassato Funil de Büchner Erlenmeyer 250 mL  Reagentes Anilina (fenilamina) P.1 Procedimento Experimental Em um erlenmayaer adicionar 30 mL de água destilada e 4 mL de anilina posteriormente introduzir uma barra magnética e colocar no agitador magnético e deixá-lo em agitação (não é preciso aquecer) e lentamente adicionar 5mL gota-a-gota de anidrido acético observando a .A (C4H6O3) Acetato de sódio anidro P.A (C6H7N) Anidrido acético P.

3.Filtrar a quente.Esfriar lentamente. filtrar em funil de Büchner e purificar por recristalização. dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais.Extração do Paracetamol a partir do Tylenol  Vidrarias Pipeta e pêra Kitassato Funil de Büchner Erlenmeyer 250 mL Almofariz e pistilo . pode-se recristalizar o produto. adicionado pequena quantidades de solvente quente 2. que são pouco solúveis em água fria. Resfriar a mistura em banho de gelo. Seque e determine o ponto de fusão.  Etapas da Recristalização 1. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. filtrar em funil de büchner 4.Dissolver o sólido. removendo alguma impureza insolúvel (toda a vidraria deve estar preaquecida) 3. usando papel de filtro pregueado.precipitação da acetanilida.2 Recristalização e determinação do ponto de fusão A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente. mas pouco solúvel em água fria. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo. que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. formando cristais puros Coletar os cristais. Utilizando-se estes dados de solubilidade. para aumentar a velocidade de filtração.

A (C4H8O2) 2 envelopes de Tylenol® (Paracetamol) 750mg  Equipamentos Aparelho de ponto de fusão ( fusiômetro) PFMII . 78HW – 1 (BIOMYXER) Bomba de vácuo 4.1 Procedimento Experimental Triturar dois comprimidos de Tylenol® (750 mg/ cada) em um almofariz e transferi-los para um erlenmayer de 125mL. Reagentes Acetato de Etila P. Resultados e Discussões A síntese da Acetanilida a partir da anilina com anidrido acético acontece por um mecanismo descrito a baixo.TECNAL Evaporador Rotativo (Rotaevaporador) TE 211 .TECNAL Placa de aquecimento com agitador magnético. através de uma reação de acetilação da anilina com a saída do grupo acetato por ser um grupo de partido bom devido a sua baixa basicidade. Manter a solução sob agitação por aproximadamente 5min e em seguida filtrar para um balão tarado. Adicionar o acetato de etila e agitar a suspensão vigorosamente. Lavar o resíduo com mais 10 mL de acetato de etila e remover o solvente sob pressão reduzida. Reação global: . O produto é caracterizado pelo seu ponto de fusão. 5.

Conclusão Com os conhecimentos adquiridos em sala de aula e uma prévia apresentada pelo respectivo professor da disciplina realizamos a síntese a Acetanilida. Pode-se verificar a extração de um principio ativo presente numa formula farmacêutica da marca Tylenol conhecida como Paracetamol. entre ela a reação de substituição nucleofílíca que é verificada nesta reação. . verificando os seu efeitos farmacológicos parecido com a acetanilida a qual pertence ao mesmo grupo. o qual a intenção principal seria mostrar aos alunos o uso das reações orgânicas. Um conhecimento das técnicas de purificação de compostos orgânicos como a recristalização e determinação de ponto de fusão foram explicados no laboratório. 6. assim também como a sua semelhança química com a substancia a qual foi sintetizada.Mecanismo reacional: Na extração do paracetamol verificou o principio ativo presente no comprimido do Tylenol presente em 750 mg da fórmula farmacêutica. salientando os equipamentos e técnicas utilizadas que são imprescindíveis aos profissionais desta área.

Quím. D. B. T. and IMAMURA. Guanabara Dois. R.C. Paulo M. .. 2003. Identificação sistemática de compostos orgânicos... R. Rio de Janeiro.L.ufsc.br/organica SHRINER.com.. www.26. 1983. n.7. vol. GIACOMINI. CURTIN.htm BAPTISTELLA.br/repositorio/./sintese_acetanilida. Referências Bibliográficas ube-167.qmc..C.. Lúcia H. 284-286. ISSN 0100-4042. P517 . FUSON. pp. sexta ed.Y. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. MORRIL. Rosana A.pop. Nova [online].2.

Anexos .8.

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