FACULDADE MAURICÍO DE NASSAU NÚCLEO DE SAÚDE, ENGENHARIA E HUMANAS CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II PROFESSOR: ANDRÉ

PIMENTEL

Síntese da Acetanilida e extração do Paracetamol
Alunos: Lenilton Souza F. de Lima Geysa Gusmão Stephan Levita Wanessa Keila

Recife, Abril de 2010

É um fármaco com propriedades analgésicas. muito pouco . o p-aminofenol foi experimentado. o derivado mais satisfatório foi a fenacetina (acetofenetidina).Desde 1993. o que levou a que vários derivados químicos do p-aminofenol fossem testados. a IUPAC recomenda para este composto o nome sistemático N-(4-hidroxifenil)etanamida. A origem das palavras acetaminofeno e paracetamol tem a ver com a nomenclatura usada em química orgânica: N-acetil-para-aminofenol e para-acetil-aminofenol. No entanto. A toxicidade não era menor. xaropes e injectáveis. por este motivo sua quantidade é controlada pelo governo. gotas. Na procura de compostos menos tóxicos. Atua por inibição da síntese da prostaglandinas. Foi introduzida na medicina em 1886 com o nome de antifibrina por Cahn and Hepp que descobriram acidentalmente a sua ação anti pirética. acreditando-se que o organismo oxida a acetanilida a p-aminofenol. Esta substância tem também efeitos antipiréticos. Introdução e objetivos A acetanilida (C8H9NO) é uma substância da mesma família do Paracetamol (acetaminofeno ou N-acetil-p-aminofenol) pertencente a função das amidas e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem comercializados. A fenacetina foi introduzida na terapêutica em 1887 sendo extensivamente usada em misturas analgésicas antes de esta ter estado implicada em casos de nefrotoxicidade provocada por sobredosagens. Dentro dos experimentados. É um pó cristalino branco ligeiramente solúvel na água.1. É uma droga utilizada para combater a cefáfeia. facilmente solúvel no álcool. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). No entanto. Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius e a temperatura ambiente apresenta-se como cristais bem definidos e uniformes incolor. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas. ganhou popularidade apenas desde 1949 após ter sido reconhecido como sendo o principal metabolito tanto da acetanilida como da fenacetina. provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. a fim de substituir os derivados da morfina. mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da dor. O acetaminofeno foi primariamente usado em Medicina por Von Mering em 1893. mas sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. comprimidos. Esta nunca mais foi usada nos EUA.

Entre os objetivos deste trabalho é: • A síntese da acetanilida a partir da anilina com anidrido acético. pois os reagentes são de fácil obtenção e custo relativamente barato.solúvel no cloreto de metileno e no éter. podendo ser discutido durante a prática os assuntos relacionados à síntese orgânica assim como seus mecanismos reacionais e o conhecimento de técnicas de purificação destes compostos. O Paracetamol. • • • Descrição do mecanismo reacional na síntese da acetanilida. Algumas aminas aciladas aromáticas como acetanilida. Extração do Paracetamol de um comprimido da marca Tylenol. Acetanilida e a Fenacetina são os principais derivados do p-aminofenol e que através de reações enzimaticas são interconvertidas a nível hepático. penasorbe entre outros sendo o primeiro o mais comercializado. No mercado o Paracetamol pode ser encontrado com o nome comercial de Tylenol. panadol. paramolan. Conhecimento prévio das técnicas de purificação de compostos orgânicos (recristalização e determinação do ponto de fusão) . fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) podem ser obtidos de maneira muito prática com o auxilio do professor para a elaboração deste experimento.

Dentre eles estão o ácido acético glacial que possui grande utilização por ter menor custo mas requer longo tempo de aquecimento. 1. seguido de eliminação de ácido acético em sua forma aniônica (acetato). a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético. Um exemplo industrial de acilação está na síntese de aspirina. na qual ácido salicílico é acilado pelo anidrido acético e na síntese da acetanilida em que à anilina atua como um nucleófilo atacando o anidrido acético ou cloreto de ácidos. Por causa dos agentes de acilação formarem um forte eletrófilo quando tratados por alguns metais catalisadores. na acilação de Friedel-Crafts usa-se cloreto de acetila (cloreto de etanoíla). Após sua sínteze é purificada através de uma recristalização com o uso de um solvente apropriado. A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais primários e secundários. e o anidrido acético. tornando-os menos suscetíveis a oxidações e menos reativos em reações de substituições aromáticas. o mecanismo é adição-eliminação nucleofílica. . As aminas e álcoois são nucleófilos. que não é recomendado principalmente por reagir vagarosamente liberando ácido clorídrico. como o agente e cloreto de alumínio (AlCl3) como um catalisador para adicionar um grupo etanoíla (acetila) ao benzeno. O composto que proverá o grupo alila é chamado agente de acilação.1 Reação de Acilação ( Fridel-Crafts) O termo acilação cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. haletos de acila são comumente usados como agentes de acilação. que converte metade do reagente em sal tornando-o incapaz de participar na reação. além de formar um produto de alta pureza e com bom rendimento. Por exemplo. O ácido succínico é também comumente usado em um tipo específico de acilação chamada succinação. Haletos de acila e anidridos de ácidos carboxílicos são também comumente usados como agentes de acilação para acilar aminas para formar amidas ou acilar álcoois para formar éteres.Na acilação podemos utilizar diversos reagentes. o cloreto de acetila (cloreto de etanoíla. que será demonstrado neste experimento. CH3COCl. que é muito utilizado em laboratórios pois sua velocidade de reação é ideal para a acetilação em soluções aquosas.Em laboratório a Acetanilida por ser uma amida secundária pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina. formado como um sub-produto da reação. CH3COCl).

Revisão Bibliográfica Para a elaboração deste relatório foram utilizadas como fontes livros técnicos.2. artigos cientificos obtidos através de revista eletrônica e sites de Universidades Federais e Estaduais brasileiras. .

que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. . Síntese da Acetanilida A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente. Utilizando-se estes dados de solubilidade. este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. usando papel de filtro pregueado. para aumentar a velocidade de filtração.3. Como a reação é dependente do pH. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente. pode-se recristalizar o produto. mas pouco solúvel em água fria. na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. neste caso o anidrido acético. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais. que são pouco solúveis em água fria.

78HW – 1 (BIOMYXER) Bomba de vácuo Cuba de Gelo 3. Vidrarias e acessórios Papel de Filtro Gelo Carvão ativo Béquer 500 mL Tubos de ensaio Pipeta com auxiliar de pipetagem de 3 via Kitassato Funil de Büchner Erlenmeyer 250 mL  Reagentes Anilina (fenilamina) P.A (C2H3O2Na) Ácido acético glacial (C2H4O2) Solução aquosa a 20% (v/v) de Ácido Cloridríco (HCl) Água destilada (fria e gelada) (H2O)  Equipamentos Placa de aquecimento com agitador magnético.A (C4H6O3) Acetato de sódio anidro P.1 Procedimento Experimental Em um erlenmayaer adicionar 30 mL de água destilada e 4 mL de anilina posteriormente introduzir uma barra magnética e colocar no agitador magnético e deixá-lo em agitação (não é preciso aquecer) e lentamente adicionar 5mL gota-a-gota de anidrido acético observando a .A (C6H7N) Anidrido acético P.

filtrar em funil de büchner 4. Seque e determine o ponto de fusão. 3.precipitação da acetanilida.Extração do Paracetamol a partir do Tylenol  Vidrarias Pipeta e pêra Kitassato Funil de Büchner Erlenmeyer 250 mL Almofariz e pistilo .2 Recristalização e determinação do ponto de fusão A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente. Resfriar a mistura em banho de gelo. que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. mas pouco solúvel em água fria. formando cristais puros Coletar os cristais. para aumentar a velocidade de filtração.Dissolver o sólido. removendo alguma impureza insolúvel (toda a vidraria deve estar preaquecida) 3. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. filtrar em funil de Büchner e purificar por recristalização. Utilizando-se estes dados de solubilidade. que são pouco solúveis em água fria.  Etapas da Recristalização 1. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo. pode-se recristalizar o produto. dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza.Esfriar lentamente.Filtrar a quente. adicionado pequena quantidades de solvente quente 2. usando papel de filtro pregueado.

 Reagentes Acetato de Etila P.1 Procedimento Experimental Triturar dois comprimidos de Tylenol® (750 mg/ cada) em um almofariz e transferi-los para um erlenmayer de 125mL. Adicionar o acetato de etila e agitar a suspensão vigorosamente. O produto é caracterizado pelo seu ponto de fusão.A (C4H8O2) 2 envelopes de Tylenol® (Paracetamol) 750mg  Equipamentos Aparelho de ponto de fusão ( fusiômetro) PFMII . Lavar o resíduo com mais 10 mL de acetato de etila e remover o solvente sob pressão reduzida. 5. Reação global: .TECNAL Evaporador Rotativo (Rotaevaporador) TE 211 . através de uma reação de acetilação da anilina com a saída do grupo acetato por ser um grupo de partido bom devido a sua baixa basicidade. Resultados e Discussões A síntese da Acetanilida a partir da anilina com anidrido acético acontece por um mecanismo descrito a baixo. Manter a solução sob agitação por aproximadamente 5min e em seguida filtrar para um balão tarado.TECNAL Placa de aquecimento com agitador magnético. 78HW – 1 (BIOMYXER) Bomba de vácuo 4.

Mecanismo reacional: Na extração do paracetamol verificou o principio ativo presente no comprimido do Tylenol presente em 750 mg da fórmula farmacêutica. Um conhecimento das técnicas de purificação de compostos orgânicos como a recristalização e determinação de ponto de fusão foram explicados no laboratório. 6. verificando os seu efeitos farmacológicos parecido com a acetanilida a qual pertence ao mesmo grupo. assim também como a sua semelhança química com a substancia a qual foi sintetizada. o qual a intenção principal seria mostrar aos alunos o uso das reações orgânicas. entre ela a reação de substituição nucleofílíca que é verificada nesta reação. . salientando os equipamentos e técnicas utilizadas que são imprescindíveis aos profissionais desta área. Pode-se verificar a extração de um principio ativo presente numa formula farmacêutica da marca Tylenol conhecida como Paracetamol. Conclusão Com os conhecimentos adquiridos em sala de aula e uma prévia apresentada pelo respectivo professor da disciplina realizamos a síntese a Acetanilida.

R. n. MORRIL. www. R. Lúcia H.7.Y. 2003. B. sexta ed. Guanabara Dois.. and IMAMURA...htm BAPTISTELLA.26. Paulo M./sintese_acetanilida. ISSN 0100-4042. Identificação sistemática de compostos orgânicos. Quím. T. 284-286.ufsc. CURTIN. pp.pop.br/repositorio/. FUSON. D. Nova [online]. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental.qmc. Rio de Janeiro. .2.com. GIACOMINI..C. Referências Bibliográficas ube-167. 1983. P517 . vol..L.br/organica SHRINER.. Rosana A.C.

8. Anexos .

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