FACULDADE MAURICÍO DE NASSAU NÚCLEO DE SAÚDE, ENGENHARIA E HUMANAS CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II PROFESSOR: ANDRÉ

PIMENTEL

Síntese da Acetanilida e extração do Paracetamol
Alunos: Lenilton Souza F. de Lima Geysa Gusmão Stephan Levita Wanessa Keila

Recife, Abril de 2010

É uma droga utilizada para combater a cefáfeia. gotas. por este motivo sua quantidade é controlada pelo governo. provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.Desde 1993. No entanto. É um pó cristalino branco ligeiramente solúvel na água. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas. facilmente solúvel no álcool. A fenacetina foi introduzida na terapêutica em 1887 sendo extensivamente usada em misturas analgésicas antes de esta ter estado implicada em casos de nefrotoxicidade provocada por sobredosagens. Introdução e objetivos A acetanilida (C8H9NO) é uma substância da mesma família do Paracetamol (acetaminofeno ou N-acetil-p-aminofenol) pertencente a função das amidas e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem comercializados. o que levou a que vários derivados químicos do p-aminofenol fossem testados. mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da dor. Dentro dos experimentados. acreditando-se que o organismo oxida a acetanilida a p-aminofenol.É um fármaco com propriedades analgésicas. a fim de substituir os derivados da morfina. Esta substância tem também efeitos antipiréticos. muito pouco . A origem das palavras acetaminofeno e paracetamol tem a ver com a nomenclatura usada em química orgânica: N-acetil-para-aminofenol e para-acetil-aminofenol. Na procura de compostos menos tóxicos. xaropes e injectáveis. Esta nunca mais foi usada nos EUA. Foi introduzida na medicina em 1886 com o nome de antifibrina por Cahn and Hepp que descobriram acidentalmente a sua ação anti pirética. o derivado mais satisfatório foi a fenacetina (acetofenetidina). ganhou popularidade apenas desde 1949 após ter sido reconhecido como sendo o principal metabolito tanto da acetanilida como da fenacetina. comprimidos. O acetaminofeno foi primariamente usado em Medicina por Von Mering em 1893. A toxicidade não era menor. mas sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. No entanto. o p-aminofenol foi experimentado. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius e a temperatura ambiente apresenta-se como cristais bem definidos e uniformes incolor.1. Atua por inibição da síntese da prostaglandinas. a IUPAC recomenda para este composto o nome sistemático N-(4-hidroxifenil)etanamida.

Algumas aminas aciladas aromáticas como acetanilida. panadol. No mercado o Paracetamol pode ser encontrado com o nome comercial de Tylenol. pois os reagentes são de fácil obtenção e custo relativamente barato. O Paracetamol. Entre os objetivos deste trabalho é: • A síntese da acetanilida a partir da anilina com anidrido acético. podendo ser discutido durante a prática os assuntos relacionados à síntese orgânica assim como seus mecanismos reacionais e o conhecimento de técnicas de purificação destes compostos. Acetanilida e a Fenacetina são os principais derivados do p-aminofenol e que através de reações enzimaticas são interconvertidas a nível hepático. Extração do Paracetamol de um comprimido da marca Tylenol.solúvel no cloreto de metileno e no éter. Conhecimento prévio das técnicas de purificação de compostos orgânicos (recristalização e determinação do ponto de fusão) . paramolan. fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) podem ser obtidos de maneira muito prática com o auxilio do professor para a elaboração deste experimento. penasorbe entre outros sendo o primeiro o mais comercializado. • • • Descrição do mecanismo reacional na síntese da acetanilida.

o mecanismo é adição-eliminação nucleofílica. além de formar um produto de alta pureza e com bom rendimento.Em laboratório a Acetanilida por ser uma amida secundária pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina. A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais primários e secundários. na qual ácido salicílico é acilado pelo anidrido acético e na síntese da acetanilida em que à anilina atua como um nucleófilo atacando o anidrido acético ou cloreto de ácidos. haletos de acila são comumente usados como agentes de acilação. e o anidrido acético. seguido de eliminação de ácido acético em sua forma aniônica (acetato). o cloreto de acetila (cloreto de etanoíla.Na acilação podemos utilizar diversos reagentes. As aminas e álcoois são nucleófilos. 1. Por exemplo. O ácido succínico é também comumente usado em um tipo específico de acilação chamada succinação. que converte metade do reagente em sal tornando-o incapaz de participar na reação. formado como um sub-produto da reação. . que não é recomendado principalmente por reagir vagarosamente liberando ácido clorídrico. tornando-os menos suscetíveis a oxidações e menos reativos em reações de substituições aromáticas. como o agente e cloreto de alumínio (AlCl3) como um catalisador para adicionar um grupo etanoíla (acetila) ao benzeno.1 Reação de Acilação ( Fridel-Crafts) O termo acilação cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. O composto que proverá o grupo alila é chamado agente de acilação. que é muito utilizado em laboratórios pois sua velocidade de reação é ideal para a acetilação em soluções aquosas. Haletos de acila e anidridos de ácidos carboxílicos são também comumente usados como agentes de acilação para acilar aminas para formar amidas ou acilar álcoois para formar éteres. Dentre eles estão o ácido acético glacial que possui grande utilização por ter menor custo mas requer longo tempo de aquecimento. na acilação de Friedel-Crafts usa-se cloreto de acetila (cloreto de etanoíla). Após sua sínteze é purificada através de uma recristalização com o uso de um solvente apropriado. Por causa dos agentes de acilação formarem um forte eletrófilo quando tratados por alguns metais catalisadores. CH3COCl. que será demonstrado neste experimento. Um exemplo industrial de acilação está na síntese de aspirina. CH3COCl). a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético.

2. artigos cientificos obtidos através de revista eletrônica e sites de Universidades Federais e Estaduais brasileiras. Revisão Bibliográfica Para a elaboração deste relatório foram utilizadas como fontes livros técnicos. .

este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento. na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente. usando papel de filtro pregueado. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente.3. Como a reação é dependente do pH. que são pouco solúveis em água fria. pode-se recristalizar o produto. . que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais. neste caso o anidrido acético. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo. Síntese da Acetanilida A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. para aumentar a velocidade de filtração. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. Utilizando-se estes dados de solubilidade. mas pouco solúvel em água fria.

A (C4H6O3) Acetato de sódio anidro P. Vidrarias e acessórios Papel de Filtro Gelo Carvão ativo Béquer 500 mL Tubos de ensaio Pipeta com auxiliar de pipetagem de 3 via Kitassato Funil de Büchner Erlenmeyer 250 mL  Reagentes Anilina (fenilamina) P.A (C2H3O2Na) Ácido acético glacial (C2H4O2) Solução aquosa a 20% (v/v) de Ácido Cloridríco (HCl) Água destilada (fria e gelada) (H2O)  Equipamentos Placa de aquecimento com agitador magnético. 78HW – 1 (BIOMYXER) Bomba de vácuo Cuba de Gelo 3.A (C6H7N) Anidrido acético P.1 Procedimento Experimental Em um erlenmayaer adicionar 30 mL de água destilada e 4 mL de anilina posteriormente introduzir uma barra magnética e colocar no agitador magnético e deixá-lo em agitação (não é preciso aquecer) e lentamente adicionar 5mL gota-a-gota de anidrido acético observando a .

As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente. pode-se recristalizar o produto.Extração do Paracetamol a partir do Tylenol  Vidrarias Pipeta e pêra Kitassato Funil de Büchner Erlenmeyer 250 mL Almofariz e pistilo . mas pouco solúvel em água fria.Dissolver o sólido. filtrar em funil de Büchner e purificar por recristalização.Esfriar lentamente. adicionado pequena quantidades de solvente quente 2. Utilizando-se estes dados de solubilidade. que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. Seque e determine o ponto de fusão. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. que são pouco solúveis em água fria. dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais. usando papel de filtro pregueado.precipitação da acetanilida.  Etapas da Recristalização 1. filtrar em funil de büchner 4. para aumentar a velocidade de filtração.2 Recristalização e determinação do ponto de fusão A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo. formando cristais puros Coletar os cristais. 3. Resfriar a mistura em banho de gelo. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. removendo alguma impureza insolúvel (toda a vidraria deve estar preaquecida) 3.Filtrar a quente.

Resultados e Discussões A síntese da Acetanilida a partir da anilina com anidrido acético acontece por um mecanismo descrito a baixo. Adicionar o acetato de etila e agitar a suspensão vigorosamente.A (C4H8O2) 2 envelopes de Tylenol® (Paracetamol) 750mg  Equipamentos Aparelho de ponto de fusão ( fusiômetro) PFMII .TECNAL Placa de aquecimento com agitador magnético. Lavar o resíduo com mais 10 mL de acetato de etila e remover o solvente sob pressão reduzida. através de uma reação de acetilação da anilina com a saída do grupo acetato por ser um grupo de partido bom devido a sua baixa basicidade. Reagentes Acetato de Etila P.TECNAL Evaporador Rotativo (Rotaevaporador) TE 211 . Manter a solução sob agitação por aproximadamente 5min e em seguida filtrar para um balão tarado.1 Procedimento Experimental Triturar dois comprimidos de Tylenol® (750 mg/ cada) em um almofariz e transferi-los para um erlenmayer de 125mL. Reação global: . 78HW – 1 (BIOMYXER) Bomba de vácuo 4. O produto é caracterizado pelo seu ponto de fusão. 5.

assim também como a sua semelhança química com a substancia a qual foi sintetizada. o qual a intenção principal seria mostrar aos alunos o uso das reações orgânicas. verificando os seu efeitos farmacológicos parecido com a acetanilida a qual pertence ao mesmo grupo.Mecanismo reacional: Na extração do paracetamol verificou o principio ativo presente no comprimido do Tylenol presente em 750 mg da fórmula farmacêutica. entre ela a reação de substituição nucleofílíca que é verificada nesta reação. Conclusão Com os conhecimentos adquiridos em sala de aula e uma prévia apresentada pelo respectivo professor da disciplina realizamos a síntese a Acetanilida. Um conhecimento das técnicas de purificação de compostos orgânicos como a recristalização e determinação de ponto de fusão foram explicados no laboratório. Pode-se verificar a extração de um principio ativo presente numa formula farmacêutica da marca Tylenol conhecida como Paracetamol. 6. salientando os equipamentos e técnicas utilizadas que são imprescindíveis aos profissionais desta área. .

ISSN 0100-4042. 284-286. T.. 1983. sexta ed. n.C.C.L. Paulo M./sintese_acetanilida..7. Nova [online]. Guanabara Dois. MORRIL.br/organica SHRINER. R.. R. Rio de Janeiro. Referências Bibliográficas ube-167.com..Y. Lúcia H. D. P517 . . 2003.pop.2. GIACOMINI..htm BAPTISTELLA. www. FUSON. Rosana A. and IMAMURA.. Identificação sistemática de compostos orgânicos.26.ufsc. vol. CURTIN. Quím. B. pp.qmc.br/repositorio/. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental.

Anexos .8.

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