FACULDADE MAURICÍO DE NASSAU NÚCLEO DE SAÚDE, ENGENHARIA E HUMANAS CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II PROFESSOR: ANDRÉ

PIMENTEL

Síntese da Acetanilida e extração do Paracetamol
Alunos: Lenilton Souza F. de Lima Geysa Gusmão Stephan Levita Wanessa Keila

Recife, Abril de 2010

Esta nunca mais foi usada nos EUA.Desde 1993. o p-aminofenol foi experimentado. a IUPAC recomenda para este composto o nome sistemático N-(4-hidroxifenil)etanamida. a fim de substituir os derivados da morfina.1. A toxicidade não era menor.É um fármaco com propriedades analgésicas. acreditando-se que o organismo oxida a acetanilida a p-aminofenol. facilmente solúvel no álcool. o derivado mais satisfatório foi a fenacetina (acetofenetidina). O acetaminofeno foi primariamente usado em Medicina por Von Mering em 1893. Foi introduzida na medicina em 1886 com o nome de antifibrina por Cahn and Hepp que descobriram acidentalmente a sua ação anti pirética. É uma droga utilizada para combater a cefáfeia. provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. No entanto. gotas. Atua por inibição da síntese da prostaglandinas. No entanto. Esta substância tem também efeitos antipiréticos. mas sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. Na procura de compostos menos tóxicos. xaropes e injectáveis. mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da dor. o que levou a que vários derivados químicos do p-aminofenol fossem testados. muito pouco . ganhou popularidade apenas desde 1949 após ter sido reconhecido como sendo o principal metabolito tanto da acetanilida como da fenacetina. A origem das palavras acetaminofeno e paracetamol tem a ver com a nomenclatura usada em química orgânica: N-acetil-para-aminofenol e para-acetil-aminofenol. por este motivo sua quantidade é controlada pelo governo. Introdução e objetivos A acetanilida (C8H9NO) é uma substância da mesma família do Paracetamol (acetaminofeno ou N-acetil-p-aminofenol) pertencente a função das amidas e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem comercializados. Dentro dos experimentados. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). É um pó cristalino branco ligeiramente solúvel na água. Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius e a temperatura ambiente apresenta-se como cristais bem definidos e uniformes incolor. A fenacetina foi introduzida na terapêutica em 1887 sendo extensivamente usada em misturas analgésicas antes de esta ter estado implicada em casos de nefrotoxicidade provocada por sobredosagens. comprimidos. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas.

O Paracetamol. No mercado o Paracetamol pode ser encontrado com o nome comercial de Tylenol. Algumas aminas aciladas aromáticas como acetanilida. Acetanilida e a Fenacetina são os principais derivados do p-aminofenol e que através de reações enzimaticas são interconvertidas a nível hepático. paramolan. pois os reagentes são de fácil obtenção e custo relativamente barato. panadol. fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) podem ser obtidos de maneira muito prática com o auxilio do professor para a elaboração deste experimento. Entre os objetivos deste trabalho é: • A síntese da acetanilida a partir da anilina com anidrido acético. Extração do Paracetamol de um comprimido da marca Tylenol. penasorbe entre outros sendo o primeiro o mais comercializado. • • • Descrição do mecanismo reacional na síntese da acetanilida.solúvel no cloreto de metileno e no éter. podendo ser discutido durante a prática os assuntos relacionados à síntese orgânica assim como seus mecanismos reacionais e o conhecimento de técnicas de purificação destes compostos. Conhecimento prévio das técnicas de purificação de compostos orgânicos (recristalização e determinação do ponto de fusão) .

1. Dentre eles estão o ácido acético glacial que possui grande utilização por ter menor custo mas requer longo tempo de aquecimento. CH3COCl. O ácido succínico é também comumente usado em um tipo específico de acilação chamada succinação. seguido de eliminação de ácido acético em sua forma aniônica (acetato). Após sua sínteze é purificada através de uma recristalização com o uso de um solvente apropriado. As aminas e álcoois são nucleófilos. A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais primários e secundários. . que converte metade do reagente em sal tornando-o incapaz de participar na reação. na acilação de Friedel-Crafts usa-se cloreto de acetila (cloreto de etanoíla). além de formar um produto de alta pureza e com bom rendimento. como o agente e cloreto de alumínio (AlCl3) como um catalisador para adicionar um grupo etanoíla (acetila) ao benzeno. na qual ácido salicílico é acilado pelo anidrido acético e na síntese da acetanilida em que à anilina atua como um nucleófilo atacando o anidrido acético ou cloreto de ácidos.Em laboratório a Acetanilida por ser uma amida secundária pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina. Por exemplo. Um exemplo industrial de acilação está na síntese de aspirina. que será demonstrado neste experimento. tornando-os menos suscetíveis a oxidações e menos reativos em reações de substituições aromáticas. haletos de acila são comumente usados como agentes de acilação. CH3COCl). formado como um sub-produto da reação.Na acilação podemos utilizar diversos reagentes. o mecanismo é adição-eliminação nucleofílica. o cloreto de acetila (cloreto de etanoíla. Haletos de acila e anidridos de ácidos carboxílicos são também comumente usados como agentes de acilação para acilar aminas para formar amidas ou acilar álcoois para formar éteres. que é muito utilizado em laboratórios pois sua velocidade de reação é ideal para a acetilação em soluções aquosas. a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético.1 Reação de Acilação ( Fridel-Crafts) O termo acilação cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. e o anidrido acético. O composto que proverá o grupo alila é chamado agente de acilação. Por causa dos agentes de acilação formarem um forte eletrófilo quando tratados por alguns metais catalisadores. que não é recomendado principalmente por reagir vagarosamente liberando ácido clorídrico.

Revisão Bibliográfica Para a elaboração deste relatório foram utilizadas como fontes livros técnicos.2. artigos cientificos obtidos através de revista eletrônica e sites de Universidades Federais e Estaduais brasileiras. .

na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento. dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais. . que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. Utilizando-se estes dados de solubilidade. Como a reação é dependente do pH. Síntese da Acetanilida A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico. pode-se recristalizar o produto. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente. usando papel de filtro pregueado. que são pouco solúveis em água fria. para aumentar a velocidade de filtração.3. neste caso o anidrido acético. mas pouco solúvel em água fria.

A (C4H6O3) Acetato de sódio anidro P.A (C6H7N) Anidrido acético P. Vidrarias e acessórios Papel de Filtro Gelo Carvão ativo Béquer 500 mL Tubos de ensaio Pipeta com auxiliar de pipetagem de 3 via Kitassato Funil de Büchner Erlenmeyer 250 mL  Reagentes Anilina (fenilamina) P.1 Procedimento Experimental Em um erlenmayaer adicionar 30 mL de água destilada e 4 mL de anilina posteriormente introduzir uma barra magnética e colocar no agitador magnético e deixá-lo em agitação (não é preciso aquecer) e lentamente adicionar 5mL gota-a-gota de anidrido acético observando a . 78HW – 1 (BIOMYXER) Bomba de vácuo Cuba de Gelo 3.A (C2H3O2Na) Ácido acético glacial (C2H4O2) Solução aquosa a 20% (v/v) de Ácido Cloridríco (HCl) Água destilada (fria e gelada) (H2O)  Equipamentos Placa de aquecimento com agitador magnético.

Dissolver o sólido. usando papel de filtro pregueado. pode-se recristalizar o produto. filtrar em funil de büchner 4. Utilizando-se estes dados de solubilidade. que são pouco solúveis em água fria. mas pouco solúvel em água fria.Filtrar a quente.Esfriar lentamente.  Etapas da Recristalização 1. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. 3. Resfriar a mistura em banho de gelo. removendo alguma impureza insolúvel (toda a vidraria deve estar preaquecida) 3. filtrar em funil de Büchner e purificar por recristalização. dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais.Extração do Paracetamol a partir do Tylenol  Vidrarias Pipeta e pêra Kitassato Funil de Büchner Erlenmeyer 250 mL Almofariz e pistilo . para aumentar a velocidade de filtração. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente. formando cristais puros Coletar os cristais. que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo.2 Recristalização e determinação do ponto de fusão A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente. adicionado pequena quantidades de solvente quente 2. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros.precipitação da acetanilida. Seque e determine o ponto de fusão.

 Reagentes Acetato de Etila P.1 Procedimento Experimental Triturar dois comprimidos de Tylenol® (750 mg/ cada) em um almofariz e transferi-los para um erlenmayer de 125mL. através de uma reação de acetilação da anilina com a saída do grupo acetato por ser um grupo de partido bom devido a sua baixa basicidade. 78HW – 1 (BIOMYXER) Bomba de vácuo 4.A (C4H8O2) 2 envelopes de Tylenol® (Paracetamol) 750mg  Equipamentos Aparelho de ponto de fusão ( fusiômetro) PFMII . Lavar o resíduo com mais 10 mL de acetato de etila e remover o solvente sob pressão reduzida.TECNAL Placa de aquecimento com agitador magnético. 5. O produto é caracterizado pelo seu ponto de fusão. Reação global: .TECNAL Evaporador Rotativo (Rotaevaporador) TE 211 . Adicionar o acetato de etila e agitar a suspensão vigorosamente. Resultados e Discussões A síntese da Acetanilida a partir da anilina com anidrido acético acontece por um mecanismo descrito a baixo. Manter a solução sob agitação por aproximadamente 5min e em seguida filtrar para um balão tarado.

o qual a intenção principal seria mostrar aos alunos o uso das reações orgânicas. Conclusão Com os conhecimentos adquiridos em sala de aula e uma prévia apresentada pelo respectivo professor da disciplina realizamos a síntese a Acetanilida. Pode-se verificar a extração de um principio ativo presente numa formula farmacêutica da marca Tylenol conhecida como Paracetamol. . salientando os equipamentos e técnicas utilizadas que são imprescindíveis aos profissionais desta área.Mecanismo reacional: Na extração do paracetamol verificou o principio ativo presente no comprimido do Tylenol presente em 750 mg da fórmula farmacêutica. Um conhecimento das técnicas de purificação de compostos orgânicos como a recristalização e determinação de ponto de fusão foram explicados no laboratório. assim também como a sua semelhança química com a substancia a qual foi sintetizada. 6. entre ela a reação de substituição nucleofílíca que é verificada nesta reação. verificando os seu efeitos farmacológicos parecido com a acetanilida a qual pertence ao mesmo grupo.

.Y. 2003. Rosana A. GIACOMINI. Nova [online].. CURTIN.7. ISSN 0100-4042. Identificação sistemática de compostos orgânicos.. P517 .br/repositorio/. vol. B.pop. pp./sintese_acetanilida. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. n.htm BAPTISTELLA..C.. . 284-286. Quím.br/organica SHRINER.com. MORRIL.2. sexta ed.ufsc. R. T.qmc.L. FUSON. Paulo M. R. 1983. D. Referências Bibliográficas ube-167. Lúcia H.C.26. Rio de Janeiro. and IMAMURA. www.. Guanabara Dois.

Anexos .8.

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