UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ – UNIVALI

LUIZA LAMIN REBELO E LISANDRA KURTZ CORSI

SEPARAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ATRAVÉS DE EXTRAÇÃO

COM REAGENTE REATIVO

ITAJAÍ

2022
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1 INTRODUÇÃO

O processo de separação de componentes contidos em uma mistura de compostos

orgânicos é realizado com base nas diferenças das propriedades físicas e químicas
provenientes dos compostos. Temos que a definição simples de extração é a transferência
de um soluto de um solvente á outro, logo, pode-se dizer que a técnica de extração é muito
semelhante a destilação e recristalização, entretanto, a extração não nos fornece um
produto de alta pureza.

A técnica de extração baseia-se no princípio que um determinado soluto é submetido de

modo equilibrado entre duas fases imiscíveis formadas por dois solventes de características
opostas, a partir da agitação desse sistema e após repouso e equilíbrio da concentração do
soluto em cada fase, determina-se uma razão denominada Coeficiente de Distribuição, KD.
Onde KD= C2/C1, sendo C2 a concentração de soluto no solvente 2, e C1 a concentração
de soluto no solvente 1. O valor de KD se trata de uma constante, logo é um valor que
depende da natureza do soluto e solvente utilizado. Um exemplo de extração que se pode
citar é, caso deseja-se separar um composto orgânico contido em uma solução aquosa é
realizado a mistura dessa solução com um solvente orgânico, como o éter etílico, através de
agitação, logo, o solvente orgânico contido na solução aquosa irá migrar por afinidade para
o solvente orgânico. A partir desse processo, remove-se a fase aquosa contida no sistema e
lava-se a solução orgânica com água destilada para remover as impurezas, remove-se
novamente a camada aquosa e a solução orgânica está devidamente pronta para um
segundo tratamento que deve isolar o componente desejado.

1.1 Objetivos

Separar uma os componentes ácido benzoico e naftaleno contidos em uma mistura através
do processo de extração ácido-base utilizando um funil de separação.

2 METODOLOGIA

Separação de uma mistura de ácido benzóico e naftaleno em seus componentes através de

uma extração ácido-base com o auxílio de um funil de separação.

2.1 Materiais e reagentes

Reagentes:
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 Éter;
 NaHCO3 10%;
 NaCl;

Vidrarias:

 Funil de separação;
 Erlenmeyer de 125 mL;
 Funil de Büchner;
 Béqueres;

2.2 Método

Separação de Ácido Benzóico e Naftaleno.

Primeiramente pesou-se a amostra em um béquer e em seguida adicionou-se cerca de

30mL de éter dissolvendo a mistura. Depois o conteúdo foi transferido ao funil de separação
no qual posteriormente foi adicionado 10 mL de NaHCO3 10%, a mistura foi agitada
cuidadosamente e ao cessar da efervescência foi fechado o funil e agitado delicadamente. A
torneira do funil na posição correta à agitação deve ser aberta a fim de liberar a pressão
contida nu funil e fechada em seguida até a efervescência acabar.

A mistura então é deixada em repouso até ocorrer a separação das fases, assim quando
separadas foi removido a camada inferior e transferida para um erlenmeyer de 125mL, em
seguida a operação foi repetida com mais duas porções de 10mL de NaHCO3 10%, e por
fim todos os extratos foram reunidos no mesmo frasco.

Posteriormente foi adicionado 0,5g de NaCl ao enrlemeyer em cujo o extrato estava contido
e agitado a fim da dissolução do sal. O frasco então foi levado à capela e perante lenta
agitação cerca de 10mL de HCl concentrado foi adicionado à solução. Por fim levou-se o
frasco à um baho gelado por cerca de 15 minutos.

Em seguida, preparou-se o funil de Büchner para realizar a coleta do ácido benzoico, após a
filtração lavou-se com 10 mL de água gelada e o sólido foi deixado no vácuo por cinco
minutos para secar o sólido, depois de seco o sólido foi pesado.

Por fim, na fase orgânica adicionou-se 10mL de água destilada à camada etérea a qual
encontra-se no funil de separação, por conseguinte separou-se a camada aquosa inferior e
descartou-se essa parte. A fase etérea foi transferida para um béquer de 100mL e
adicionado
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3 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Para obter a eficiência do processo realizado, utliza-se a equação abaixo:

rendimento real
% rendimento= ∗100
rendimento teórico

Fórmula 1: Eficiência do Rendimento.

Assim, foram obtidos os seguintes valores teóricos para os compostos analisados:

Naftaleno

Rendimento = 1,0082g;

Ponto de fusão = 80 oC

Ácido Benzóico

Rendimento= 1,0357g;

Ponto de fusão = 122 oC

Sendo o valor da amostra = 2,0439g.

Então, a partir desses valores calculou-se os rendimentos de cada componente presente na

amostra, cuja composição consiste em 50% naftalendo e 50% ácido benzóico.

3.1 Rendimento da taxa de recuperação do naftaleno:

Peso do béquer = 35,97g

Peso do béquer cheio = 36,89g

Peso do naftaleno recuperado = 0,92g

0,92 g
%rendimento= ∗100
1,0082 g

%rendimento=91,25 %

3.2 Rendimento da taxa de recuperação do ácido benzóico:

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Filtro + ácido + vidro relógio = 74,00g

Peso vidro relógio = 72,12g

Peso do filtro = 1,03g

Peso do ácido recuperado = 0,85g

0,85 g
%rendimento= ∗100
1,0357 g

%rendimento=82,07 %

Composto Fórmula Massa Molar PF (OC) PE (OC)

(g/mol)

Ácido Benzóico C7H6O2 122 122 249

Naftaleno C10H8 128 80 218

Água H2O 18 0 100

Bicarbonato de NaHCO3 84 60 0
Sódio

Éter Etilíco (C2H5)2O 74 -116 34,6

Ácido Clorídrico HCl 36 -27 110

Ácido Sulfúrico H2SO4 98 10 337

Cloreto de Sódio NaCl 58 801 1,4

Sulfato Sódio Na2SO4 142 884 1,4

Tabela 1: Propriedades dos reagentes.

4 CONCLUSÃO

Portanto, pode-se observar através que a separação dos componentes da amostra foi
efetuada de forma correta, haja vista o ponto de fusão medido posteriormente em laboratório
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em comparação ao teórico, assim como os resultados dos cálculos de rendimento, cujos

valores apresentam-se satisfatórios.

Ademais, destaca-se a margem de erro nos valores obtidos devido a fatores tanto em
detrimento do operador, como também à fatores externos como condições ambientais,
imperfeições de equipamentos, entre outros

QUESTIONÁRIO

1. Defina cada um dos seguintes termos:

a. Miscível:

É a capacidade de duas ou mais substâncias líquidas se misturarem entre si e formarem

uma fase, isto é, a mistura de duas ou mais substâncias semelhantes em termos de
polaridade.

b. Imiscível:

Mistura de duas ou mais substâncias com características opostas em termos de polaridade,

ou seja, duas ou mais substâncias ao serem misturadas formam duas ou mais fases.

c. Extração:

Consiste na separação de uma substância desejada a qual está contida em um sistema.

d. Agente de secagem:

Substâncias químicas capazes de absorver ou adsorver água

2. Liste três vantagens e duas desvantagens de usar o éter dietílico como solvente em
uma extração.

Dentre as vantagens destaca-se a estabilidade química maior, um ponto de ebulição menor

e o fato de ser um bom solvente para compostos orgânicos. Contudo, dentre as
desvantagens pode-se citar seu caráter muito inflamável e a formação de peróxidos em
exposição com o ar.

3. Liste quatro líquidos imiscíveis em água com exceção do éter que poderiam ser
usados para extrair compostos orgânicos de uma solução aquosa.

Hexano, benzeno, clorofórmio e diclorometano.

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4. Por que não se deve deixar frascos de sulfato de sódio ou de cloreto de cálcio
anidros abertos?

Por conta de absorverem umidade.

5. O ácido benzóico apresenta na sua estrutura um grupo carboxila unido a um anel

benzênico. Mostre a estrutura do ácido benzóico. Represente a equação para sua
reação com NaOH.

6. Nesta experiência, nós usamos NaHCO3 para reagir com o ácido benzóico. Escreva
a equação para a reação de neutralização do ácido benzóico com NaHCO3.

+ H2O + CO2

7. Por que a pressão aumenta no funil de separação na etapa em que a camada etérea
é extraída com NaHCO3?

Porque há a formação e liberação do gás carbônico.

8. Por que o ácido benzóico precipita quando a camada aquosa é acidificada com HCl.

Porque há a formação do sal cloreto de sódio.