INTRODUÇÃO TEÓRICA ÀS PRÁTICAS 2 E 3: PRINCÍPIOS BÁSICOS DA

EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO E SÓLIDO-LÍQUIDO.

2. EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO
A extração líquido-líquido é uma técnica para purificação e/ou separação que tem
como base baseia-se o fato de a solubilidade dos compostos variarem em função do
solvente usado e depender do coeficiente de distribuição (KD). O coeficiente de
distribuição (KD) é a constante de equilíbrio para a solubilidade de um composto em
solventes imiscíveis, por exemplo, em um solvente A e solvente B. Neste caso, KD =
CA/CB, onde CA e CB são as solubilidades do composto nos solventes A e B,
respectivamente.
Um número alto de KD indica que grande parte do soluto irá ser transferida para o
solvente A. Mesmo em casos onde KD é bastante alto, é conveniente se realizar sucessivas
extrações (extrações múltiplas), em vez de uma simples extração. Os compostos
orgânicos, por exemplo, são em geral, mais solúveis em solventes orgânicos e pouco
solúveis em água.
A extração líquido/líquido envolve a distribuição de um composto, o soluto entre
dois líquidos (solventes) imiscíveis (as fases). Num procedimento de extração, uma
solução aquosa (água) e o solvente orgânico imiscível (ex: diclorometano, ou éter etílico,
ou acetato de etilo ou hexano) são agitados num funil de separação (ou também chamada
ampola de decantação). O soluto distribui-se entre a fase aquosa e a fase orgânica de
acordo com a sua solubilidade relativa. Sais orgânicos vão para a fase aquosa enquanto
substâncias orgânicas dissolvem-se mais rapidamente na fase orgânica. Portanto, duas ou
três extrações, da mistura aquosa são normalmente suficientes para transferir
quantitativamente o composto orgânico não polar, como hidrocarbonetos ou halogenetos
de carbono, para um solvente orgânico. Uma série de extrações usando pequenos volumes
de solvente é mais eficiente que uma extração usando um volume grande.
Compostos que podem ser convertidos em íons são solúveis em água dependendo
do valor do pH. Com base na solubilidade em diferente pH três classes de compostos
podem ser identificadas: ácidos forte, ácidos fracos e bases. Todo composto com K A >
10-12 (pKA < 12) são convertidos em ânions na presença de NaOH (pH 14). Ácidos com
pKA entre 3 e 7, incluem todos os ácidos carboxílicos e nitrofenóis, são solúveis em
solução aquosa de bicarbonato de sódio (NaHCO3, pH 8). Compostos solúveis em NaOH,
mais insolúveis em NaHCO3, indica ácidos fracos como o fenol. Compostos básico com
KB 10-3 a 10-10 são solúveis em ácido clorídrico (HCl) por serem convertidos em cátion.
Os únicos compostos que podem ser protonado (formando cátion) em soluções aquosas
diluídas são as aminas. Os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.
Compostos ácidos e/ou básicos são solúveis em água quando são transformados em sais.

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EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO: DESCONTINUA E CONTINUA

A extração descontinua normalmente acontece com líquidos imiscíveis, os quais

podem ser trabalhados em funil de separação ou pipeta de Pasteur (Fig. 2.1). A extração
líquido-líquido descontínua é indicada quando existe uma grande diferença de
solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD). Utiliza-se um funil de separação,
onde ambos os solventes são adicionados. Com a agitação do funil de separação (Fig.
2.1), o soluto passa para fase na qual está o solvente com maior afinidade. A separação é
feita, então, pela separação das fases.

Figura 2.1. Extração descontinua com funil de separação e pipeta de Pasteur.

Na extração líquido-líquido continua (Fig. 2.2), o solvente orgânico passa

continuamente sobre a solução contendo o soluto, levando parte deste consigo. Como o
solvente está sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balão de aquecimento.

Figura 2.2. Sistema para Extração Continua.

AGENTE SECANTE
Na separação de uma fase orgânica da fase aquosa existe sempre alguma água que
fica na fase orgânica, em parte devido à solubilidade da água no solvente orgânico
utilizado. Como resultado disto a fase orgânica necessita de ser seca. Usa-se para isso um
agente secante que é um sal inorgânico anidro e que tem a capacidade de se ligar às

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moléculas de água, formando hidratos. Agentes secantes recomendados MgSO4, CaCl2,
CaSO4, Na2SO4 e K2CO3.

3. EXTRAÇÃO SÓLIDO-LÍQUIDO NO EXTRATOR DE SOXHLET

No sistema sólido-líquido de extração o método mais eficiente emprega o aparelho
extrator de Soxhlet (Fig. 2.3). No aparelho de Soxhlet, o sólido é colocado em um
cartucho de papel poroso. O cartucho é acomodado no interior do extrator conforme
figura 2.3. O extrator é conectado a um balão contendo o solvente orgânico, e tem na
extremidade superior um condensador de refluxo. O balão é aquecido em manta de
aquecimento controlada por um reostato, ou banho de areia com chapa de aquecimento
(Fig. 2.3). O solvente condensado é coletado no extrator, e quando este ultrapassa certo
volume, retorna ao balão. Neste processo o mesmo solvente é reusado para repetir a
extração tantas vezes sejam necessárias. O solvente, quando entra em contato com a fase
sólida está sempre puro, vem da evaporação e condensação no próprio sistema, e seu
poder de extração é maior. Neste método não só os compostos solúveis no solvente
orgânico usado são arrastados para a fase líquida e separados do material de partida.

Figura 2.3. Extrator de Soxhlet.

As práticas 2 e 3 ilustram as técnicas de extração liquido-liquido e solido-liquido.

Referência: Engel R.G.; Kriz G S.; Lampman G M.; Paiva D. L. Química Orgânica
Experimental 3ª. Ed; 2013; tradução Vich F M &amp; Matos R M.

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3. EXTRAÇÃO DA CAFEINA DO CHÁ PRETO.

OBJETIVO: EXTRAIR A CAFEÍNA DO CHÁ PRETO PELA EXTRAÇÃO SÓLIDO-

LÍQUIDO (CHÁ:ÁGUA).

PROCEDIMENTO
1-No Erlenmeyer de 50 mL pesar 1,0 g de CaCO 3, (ou Na2CO3), adicionar 10 mL de água
destilada, e aquecer em chapa quente até dissolver todo o sólido. A esta solução adicionar 1 g de
folhas do chá preto, ou 1 saquinho do chá preto. Colocar um vidro de relógio no Erlenmeyer e
aquecer até ebulição. Ferver a mistura por 10 min. (Fig. 2.6).
2- Filtrar a mistura a quente em funil simples, deixar esfriar, e transferir a solução (cafeína/água)
para um funil de separação de 125 mL (Fig. 2.8).
3-Adicionar 5 mL do solvente diclorometano (DCM), fechar o funil, agitar lentamente para evitar
formação de emulsão (Fig. 2.8).
4-Decantar e separar a fase aquosa da fase orgânica (DCM) em dois Erlenmeyers.
5-Retornar a fase aquosa para o funil de separação e repetir o procedimento dos itens 3 e 4 citados
acima. Juntar toda a fase orgânica (DCM) em um Erlenmeyer.
6- Adicionar sulfato de sódio (uma ponta de espátula) na fase orgânica (DCM), agitar, deixar em
repouso por 2 min e filtrar em funil simples, com algodão em pequena quantidade, para um balão
previamente pesado, se for destilar conforme item 7 ou transferir para um béquer previamente
pesado e deixar em capela coberto com papel laminado, até a próxima aula.
7-Destilar o solvente orgânico (DCM) em aparelho para destilação simples ou usar um evaporador
rotativo. O resíduo que fica no balão, após a remoção do DCM, é a cafeína. Pesar o balão
novamente para conhecer a massa de cafeína obtida.
8-Purificar a cafeína por sublimação, ou recristalização e caracterizar o produto pelo seu ponto de
fusão.

A extração solido-liquido pode também ser efetuada com um aparelho de Soxhlet (Fig. 2.7).

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Figura 2.8. Extração liquido-liquido descontinua com funil de separação.

Bibliografia: Kriz G S.; Lampman G M.; Paiva D. L. Quimica Organica Experimental 3ª. Ed;
2013; tradução Vich F M &amp; Matos R M.; Mayo D. W., Pike R.M., Butcher S.S. Microscale
organic laboratory. 2nd Edição, John Wiley &amp; Sons, New York, 1989. -Moore, J.A.,
Dalrymple, D.L., Rodig, O.R., Experimental methods in organic chemistry. 3rd Edição, Saunder
College Publishing, London, 1982. Engel R.G.

Resíduos: Diclorometano recuperado, retirar do balão coletor do rotaevaporador e transferir para

o recipiente rotulado: Líquidos orgânicos halogenados. Solução aquosa pode ser descartada na
pia. Papel de filtro pode ser jogado na lixeira do laboratório.

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