Universidade Estadual de Santa Cruz

Departamento de Ciências Exatas e Tecnológicas - DCET

CURSO: Licenciatura em química

Extração com Solventes:

Simples e Múltiplas

Ilhéus
 Maio/2018

Universidade Estadual de Santa Cruz

Departamento de Ciências Exatas e Tecnológicas - DCET
CURSO: Licenciatura em química

Extração com Solventes:

Simples e Múltiplas

Relatório solicitado pelo professor Reinaldo

da Silva Gramacho como cumprimento das
atividades da disciplina Química Orgânica I.

Por: Alessandra Pimentel

Lucimara Magalhães de Matos
 1. RESUMO
O processo de extração com solventes é um método simples,
empregado na separação e isolamento de substâncias componentes de uma
mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis. A extração
simples é empregada para separar um composto orgânico de soluções ou
suspensões aquosas onde se encontram, tendo como resultado na extração
simples 0,011 g de ácido propiônico (C3H6O2) presente na solução aquosa e
coeficiente de partição 2,34. Já a extração múltipla é mais comumente
utilizada, devido maior eficácia; nela a solução aquosa original que já foi
extraída uma vez é colocada novamente dentro do funil de separação com uma
nova porção do solvente orgânico( nesse caso foi utilizado acetato de etila)
para uma segunda extração, tendo como resultado 0,0104 g de ácido
propriônico(C3H6O2) presente na solução aquosa.

2. INTRODUÇÃO

A volumetria é uma técnica utilizada para se determinar a concentração

de soluções. Existem dois tipos de soluções envolvidas no processo: o titulante
(solução de concentração conhecida) e o titulado (solução de concentração a
ser determinada). (RUSSEL,1994). Normalmente, para aplicar esta técnica,
utiliza-se um ácido fraco com uma base forte, ou o contrário. Por exemplo,
utiliza-se hidróxido de sódio (NaOH) para titular ácido propiônico (C3H6O2).

Padrão primário é um reagente puro o suficiente para ser pesado e

usado diretamente. Apresenta um alto grau de pureza que serve como
referência na titulação. A precisão do método é criticamente dependente das
propriedades desde composto. (FELTRE,2005). Quando o reagente titulante ou
solução padrão é um padrão primário, ele pode ser preparado diretamente, isto
é, o reagente é pesado com a maior precisão possível e dissolvido em água
destilada ou deionizada, sendo a diluição realizada a um volume definido em
balão volumétrico.

Os indicadores ácido-base são substâncias, que mudam de cor, de

acordo com a acidez do meio. A fenolftaleína é um indicador que é incolor em
meio ácido e róseo em meio básico, essa mudança de cor é chamada de
viragem.

O processo de extração com solventes é um método simples,

empregado na separação e isolamento de substâncias componentes de uma
mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis.
(GONÇALVES, 1988). Esse tipo de extração é utilizado na química orgânica,
para purificação e concentração de certas substâncias de misturas que
ocorrem na natureza. Esse método está baseado na propriedade física da
substância: a solubilidade.
A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente
na forma de uma solução ou suspensão em um determinado solvente, através
da agitação com um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais
solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a
substância.

A extração do analítico de uma fase líquida para a outra é designada

extração líquido, esta envolve a partição do soluto entre duas fases líquidas
imiscíveis, normalmente por agitação em um funil de separação. Na maioria
dos casos uma das fases é água pura e a outra é um solvente orgânico.
(VOGEL,2002).

A extração pode ocorrer de duas formas: simples e múltipla.

A extração simples é empregada para separar um composto orgânico de

soluções ou suspensões aquosas onde se encontram. Fundamenta-se no fato
de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em solventes
orgânicos e menos solúveis em H2O, de modo que, ao se formar duas fases
pela adição do solvente, após agitação, a substância passa em maior parte da
fase aquosa para o solvente. Uma decantação posterior e sequente destilação
do solvente permite separar a substância desejada. (VOGEL,2002).

A extração múltipla é mais comumente utilizada, devido maior eficácia;

nela a solução aquosa original que já foi extraída uma vez é colocada
novamente dentro do funil de separação com uma nova porção do solvente
orgânico para uma segunda extração. (VOGEL,2002).

Esse processo pode ser repetido quantas vezes forem necessárias para
garantir uma boa extração da substância desejada. Terminado o processo de
extração múltipla a fase orgânica é então combinada dentro de um recipiente e
a fase aquosa poderá ser retirada.

O objetivo desta prática é verificar as técnicas de extração simples e

múltipla, preparar e padronizar o NaOH e o preparo da solução aquosa de
ácido propiônico.
 3. MATERIAIS E MÉTODOS

Preparo da solução de NaOH

Pesou-se, o NaOH em um Béquer de 50 mL. Adicionou-se ao Béquer

aproximadamente 100 mL de água destilada para dissolver o soluto, após
esperou-se a estabilização da temperatura. Transferiu-se toda a solução para
um balão volumétrico de 250 mL inclusive as águas de lavagem pra que não
houvesse perda de massa o que acarretaria em um erro na concentração
esperada. Adicionou-se em seguida, água destilada até que a parte inferior do
menisco tangenciasse a marca de calibração do balão. Agitou-se a solução
para homogeneizar. Transferiu-se a solução para um frasco de estoque.

Padronização do Biftalato de Potássio [(C8H5KO4, 204,22 g/mol-1)]:

Pesou-se o de Biftalato de Potássio, Transferindo-se o material pesado

para um erlenmeyer de 250 mL. Dissolveu-se cerca de 25 mL de água
destilada e adicionamos 3 gotas de solução de fenolftaleína. Repetimos o
procedimento mais 2 vezes.

Solução aquosa de ácido propiônico

Foi adicionado no balão volumétrico de 100 mL, 1 mL de ácido

propiônico, completou-se o volume do balão com água destilada e após
agitação e homogeneização obteve-se a solução.

Para encontrar a massa do ácido propiônico presente na solução, foi

pipetada 10 ml da solução e transferida para um erlenmeyer de 125 mL.
Adicionou-se 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína.

Como a solução é de um ácido, uma bureta foi preenchida totalmente

com solução básica de NaOH 0,059 mol/L-1. Após, realizou-se a titulação,
posicionando o erlernmeyer abaixo da bureta e gotejando a solução de NaOH
na solução de ácido propiônico até que a mesma ficou rosa. Este procedimento
foi realizado duas vezes e os volumes da solução de NaOH gotejados foram
anotados. A partir da média destes volumes foi calculada a massa do ácido.

Extração simples

Da solução de ácido propiônico produzida anteriormente, pipetou-se 10

ml que foi transferida para um funil de separação. Foi adicionado 30 ml de
acetato de etila. Agitou-se a mistura 4 vezes, abrindo e fechando a torneira do
funil para minimizar a pressão.

Após alguns minutos de repouso obtiveram-se duas fases uma aquosa e

uma orgânica (acetato). A fase aquosa foi recolhida em um erlenmeyer e
adicionou-se 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína. O volume da
bureta foi completado com solução de NaOH, titulou-se a solução até aparecer
a cor rósea. O volume utilizado de NaOH foi anotado, para calcular a massa do
ácido extraída.

Extração múltipla

Da solução de ácido propiônico preparada anteriormente, foi pipetada 10 mL

e transferido para o funil de separação. Agitou-se a mistura 4 vezes, abrindo e
fechando a torneira do funil para minimizar a pressão. Realizou-se a extração
com 15 mL de acetato de etila. A fase aquosa foi retirada da fase orgânica e
retornada para o funil de separação. Extraiu-se novamente a fase aquosa com
mais 15 mL de acetato de etila. A fase aquosa foi recolhida novamente em um
erlenmeyer e adicionou-se 3 gotas de solução indicadora fenolftaleína. O
volume da bureta foi novamente completado com a solução padronizada de
NaOH e a fase aquosa foi titulada conforme anteriormente. O volume de NaOH
utilizado foi anotado, para calcular a massa do ácido extraída.

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Cálculo da concentração real de NaOH 0,015 molL-1.

Para a realização do procedimento de extração com solventes foi

necessário, antes de tudo, a preparação e padronização de uma solução de
NaOH desejando-se uma concentração de 0,06 mol/L.

Realizou-se o cálculo da massa necessária para preparar uma solução

250mL de NaOH a 0,06 mol/L.

01 mol de NaOH 40 g
0,015 mol X
X = 0,6 g NaOH
 Que foram devidamente pesadas e diluídas, transferindo-se todo o
conteúdo para um balão de 250 mL e completando-se o volume com água
destilada.

Titulação do Biftalado de Potássio com a solução de NaOH.

Para ter exatamente a concentração desejada, é necessário padronizar

a solução de NaOH. Para isto, utilizou-se o padrão primário biftalato de
potássio com concentração definida. Primeiramente foi necessário pesar 3
alíquotas deste reagente e seguida, após a diluição do ácido em 25 mL de
água destilada.

Na tabela 1, são apresentas as massas das 3 alíquotas do Biftalato de

Potássio:

Tabela 1: Massa do Biftalado de Potássio nas 3 amostras:

SOLUÇÃO MASSA em (gramas)
1 0,3093 g/204,22 g/mol = 0,0015 mol
2 0,3055 g/204,22 g/mol = 0,0015 mol
3 0,3073 g/204,22 g/mol = 0,0013 mol

Preencheu-se a bureta com a solução de NaOH. Transferiu-se para o

erlenmeyer 25 mL da solução de Biftalato de Potássio. Em seguida, adicionou-
se a solução do erlenmeyer 3 gotas da solução de fenolftaleína, agitou-se com
o bastão de vidro e iniciou-se a titulação.

Realizou-se uma titulação em triplicata com a solução de NaOH,

conforme mostra a tabela 2:

SOLUÇÃO VOLUME GASTO DE NaOH em (mL)

1 24,32 mL

2 23,98 mL

3 24,49 mL

Média 24,26 mL
Tabela 2: Volume de NaOH utilizado na padronização do Biftalado de Potássio.

A reação de neutralização entre o Biftalato de Potássio e Hidróxido de

Sódio é representada pela seguinte equação:

C8H5KO4(aq) +NaOH(aq)→ NaKC8H4O4 (l) + H2O(l) eq.01

De acordo com esta equação, notou-se que os equivalentes reagem na mesma
proporção, isto é; um mol de C8H5KO4 reage com um mol de NaOH.

A partir das tabelas 1 e 2, temos os cálculos das três concentrações:

1ª amostra

0,0015 mol de NaOH 24,32 mL

X 1000 mL

X = 0,0616 mol /L-1

2ª amostra

0,0015 mol de NaOH 23,98 mL

X 1000 mL

X= 0,0625 mol/L-1

3ª amostra

0,0013 mol de NaOH 24,49 mL

X 1000 mL

X= 0,0530 mol/L-1
Fazendo a média das três concentrações temos:

[NaOH] = 0,059 mol / L-1

Logo o que preparamos inicialmente foi 250 mL de uma solução 0,059 mol/ L -1
de NaOH.

Etapa1: Preparo da solução aquosa de ácido propiônico

Ao titular a solução aquosa de ácido propiônico, obteve-se os valores de

NaOH descritos na tabela 3 abaixo:

Tabela 3: Valores das titulações com NaOH 0,059 mol/L-1

Titulação Volume

1 21,5 mL

2 21,5 mL

Média 21,5 mL
 A partir da média fornecida pela tabela 3, e sabendo-se da concentração
da solução de NaOH padronizada, calculou-se a massa deste ácido presente
na solução aquosa, utilizando-se a relação:

[NaOH] x Volume NaOH = [C3H6O2] x Volume C3H6O2

0,059 mol/L-1 x 21,5 x 10-3 L = [C3H6O2] x 10 x 10-3 L

[C4H8O2] = 0,1268 mol/L

Onde: [NaOH] = concentração de NaOH e [C3H6O2] concentração do C3H6O2.

Sabendo que Massa Molar (Ácido propiônico) = 74,12 g/mol é possível

obter a massa do ácido que foi titulada relação:

mC3H6O2 = [C3H6O2] x V x MM temos;

mC3H6O2 = 0,1268 mol/L x 10 x 10-3 L x 74,12 g/mol

mC3H6O2 = 0,094 g de ácido propiônico presente na solução aquosa.

Etapa 2: Extração Simples

Ao adicionar 30,0mL de acetato de etila a solução de ácido propiônico

no funil de separação, ambos de coloração incolor, após alguns minutos pode-
se observar que os compostos são imiscíveis e com isso o sistema ficou
bifásico incolor. A água apresenta um caráter fortemente polar, por isso ela é
ótima para solubilizar compostos com tendências polares, pois uma substância
polar é mais solúvel em solventes polares e menos solúveis em solventes não
polares. E os compostos orgânicos são em geral, mais solúveis em solventes
também orgânicos e pouco solúveis em água.

Sabe-se que a reação química que representa a titulação do ácido

propiônico e o hidróxido de sódio é:

C2H5COOH(aq) + NaOH(aq) → C2H5COONa(aq) + H2O(l) eq.02

Pela equação 2, pode ser observado que a proporção entre as espécies

químicas é de 1:1. Desta forma, o número de mol consumido de NaOH na
titulação é o número de mol do titulado.
 Foi realizada uma amostra e em seguida ela foi titulada com NaOH
obtendo o seguinte volume escoado 2,50 mL.

Cálculo da massa do ácido propiônico presente na solução aquosa

nC3H6O2 = nNaOH = [NaOH] x V

nC3H6O2 = 0,059 mol/L-1 x 2,50 x 10-3 L

nC3H6O2 = 1,47 x 10-4 mol de C3H6O2 na fase aquosa da extração simples

Assim, existia 1,47 x 10-4 mol de C3H6O2, que corresponde a:

mC3H6O2 = nC3H6O2 x 74,12 g/mol

mC3H6O2 = 1,47 x 10-4 mol x 74,12 g/mol

mC3H6O2 = 0,011 g

Então tem-se 0,011 g de C3H6O2 presente na solução aquosa

Massa extraída = Massa inicial (em 10 mL) - Massa após a titulação

Massa Extraída= 0,094g – 0,011g = 0,083g

Cálculo do percentual de ácido extraído na extração simples

%ácido extraído = 0,083g x 100 = 88,30 %

0,094

O coeficiente de partição (Kd) pode ser determinado empregando a relação:

Sendo [S]a = concentração do soluto na fase aquosa e [S] o =

concentração do soluto na fase orgânica.
Contudo é necessário determinar a concentração do soluto (ácido
propiônico) em cada uma das fases de cada solução:

Fase aquosa
 [S]a = nC3H6O2 na fase aquosa
Vna fase aquosa

[S]a = 1,47 x 10-4 mol = 0,0147 mol /L

10 x 10-3 L

Fase Orgânica

[S]o = mC3H6O2extraído
MM C3H6O2 x Vacetato de etila

[S]o = 0,083 g = 0,0373 mol/L

74,12 g/mol x 30 x 10-3 L

Kd = 0,0373 mol/L = 2,34

0,0147 mol/L

O coeficiente de partição foi 2,34, portanto podemos concluir que o

soluto tem maior afinidade pela fase orgânica.

Etapa 3: Extração Múltipla

Da mesma forma que na extração simples, foi realizada uma amostra e,

em seguida, ela foi titulada com NaOH 0,059 mol/L-1 sendo obtido o seguinte
volume de escoamento 2,39 mL.

Como já se sabe:

nC3H6O2 = nNaOH = [NaOH] x V

nC3H6O2 = 0,059 mol/L-1 x 2,39 x 10-3 L

nC3H6O2 = 1,41 x 10-4 mol

Logo, existia 1,41 x 10-4 mol de C3H6O2, que corresponde a:

mC3H6O2 = nC3H6O2 x 74,12 g/mol

mC3H6O2 = 1,41 x 10-4 mol x 74,12 g/mol

mC3H6O2 = 0,0104 g

Então tem-se 0,0104 g de C3H6O2 presente na solução aquosa

Massa extraída = Massa inicial (em 10 mL) - Massa após a titulação

Massa Extraída= 0,094g – 0,0104g = 0,0836g

Cálculo do percentual de ácido extraído na múltipla

%ácido extraído = 0,0836 g x 100 = 88,94 %

0,094

Conforme esperado, os resultados para a extração múltipla do ácido

propiônico mostrou-se superior que a extração simples. As percentagens do
ácido extraído no processo ultrapassou a casa dos 88,94% de eficiência,
enquanto para a simples foi de 88,30% de eficiência.

Tal fenômeno pode ser entendido como um processo de equilíbrio. Ao

retirar a primeira extração, que corresponde à extração simples, e ao recolher a
camada aquosa e colocá-la em outro funil de separador com mais acetato de
etila puro, o restante do ácido se rearranjará, solubilizando na nova solução de
acetato de etila.

A técnica de extração se baseia no fato de que as substâncias são, em

geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de
modo que, ao se formar duas fases pela adição do solvente, após agitação, a
substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente. No
procedimento 1, o valor da massa de ácido propiônico, referente a primeira
titulação, mostra que a concentração desse ácido na solução titulada é
pequena, mas ainda assim maior do que nas extrações simples e múltipla.
Quando se realiza a extração simples com acetato de etila, observa-se que ao
se titular novamente a fase aquosa retirada do funil de separação, o volume
gasto de NaOH e a massa de ácido propiônico (0,011g) calculada é bem menor
do que o valor do procedimento 1. Isto porque, quando se adiciona o solvente
orgânico no soluto a ser extraído, grandes partes do soluto se solubilizam no
solvente extrator, no caso o acetato de etila, por serem mais solúveis nele do
que na água. Desta forma, é de se esperar um valor de massa de ácido
propiônico menor na fase aquosa.
O acetato de etila consegue solubilizar mais o ácido propiônico do
que a água, reduzindo sua concentração na fase aquosa devido a
semelhança estrutural entre as duas substâncias, conforme ilustra a figura
1:
Figura 1: Semelhanças entre as estruturas do ácido propiônico (esquerda) e acetato de etila
(direita).

A figura 1, mostra que o ácido propriônico é um ácido carboxílico é muito

comum que ácidos carboxílicos sofram reações de substituição da hidroxila
por outros átomos ou grupos de átomos que nesse caso é o acetato de etila
por ser um éster, o que forma os derivados de ácidos carboxílicos. Dentro
dessa classe de compostos estão diversas funções como os ésteres, sais de
ácidos, anidridos e amidas.
No procedimento 3 (extração múltipla) verifica-se que a massa calculada
é ainda menor do que na extração simples. Quando realiza-se uma extração
múltipla, ocorre uma maior solubilização do ácido orgânico no solvente
orgânico, diminuindo-se ainda mais a concentração do ácido na fase aquosa,
deixando uma massa residual de 0,0104g.
5. CONCLUSÃO

Para determinar a massa do ácido propiônico e sua concentração em

solução aquosa, foi necessário padronizar uma solução de hidróxido de sódio.
A concentração inicial de ácido propiônico em solução é bem maior que
quando comparada as massas depois das extrações simples e múltiplas,
porque a medida que se realiza a extração com acetato de etila, a
concentração diminui drasticamente revelando a afinidade do soluto com o
solvente extrator.
6. REFERÊNCIAS

 FELTRE, Ricardo. Fundamentos de Química: vol. único. 4ª.ed. São

Paulo: Moderna, 2005. 700 p.

 GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. Química Orgânica e

Experimental. São Paulo: McGraw-Hill, 1988.

 RUSSEL, J. B. Química geral – 2.ed.São Paulo. Pearson, 1994. v.1

 VOGEL, A. I., MENDHAM, J., DENNEY, R.C. Análise química

quantitativa. 6.ed. Rio de Janeiro. LTC, 2002.