UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

SETOR DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

EXTRAO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO

Curitiba PR 2012

1. Introduo A extrao uma tcnica para purificao e separao de slidos. Baseia-se no fato de que a solubilidade dos slidos varia em funo do solvente. Compostos orgnicos, por exemplo, so em geral, mais solveis em solventes tambm orgnicos e pouco solveis em H2O. Para um soluto dissolver em um solvente, o soluto precisa ter uma interao com o solvente igual ou superior s interaes solvente-solvente e soluto-soluto. Existem trs tipos bsicos de extrao: simples, mltipla e com solvente quimicamente ativo. Nesse experimento realizaremos uma extrao com solvente quimicamente ativo. Este tipo de extrao envolve a utilizao de uma substncia que reage quimicamente com a substncia a ser extrada. muito usada na separao de componentes de uma mistura ou na remoo de impurezas de um composto orgnico. O processo mais fcil de ser executado no caso de substncias cidas ou bsicas, por converso em sal, geralmente solvel na fase aquosa. A substncia cida ou bsica, aps a separao da fase aquosa, extrada com um solvente orgnico apropriado. Muitos compostos orgnicos so neutros, as maiores excees so os cidos carboxlicos e fenis, que so cidos fracos, e as aminas, que so bases fracas. Compostos pertencentes a estas classes freqentemente podem ser separados de outros compostos por solvente quimicamente ativo. No experimento realizamos a separao de cido benzico e da dibenzalacetona, presentes em uma soluo com ter etlico. Em um primeiro momento o solvente utilizado foi bicarbonato de sdio aquoso e depois foi utilizado cloreto de hidrognio aquoso.

2. Procedimento experimental Primeiramente preparamos a soluo da qual iramos fazer a extrao. Pesamos as massas de dibenzalacetona (DB) e de cido benzico (AB). As medidas obtidas foram: m DB = 1,024 g m AB = 1,013 g Dissolvemos essas massas em aproximadamente 30mL de ter etlico. Transferimos essa soluo para um funil de separao e nele colocamos 10mL de bicarbonato de sdio em soluo aquosa, separamos as duas fases obtidas. Repetimos o processo trs vezes para melhorar nosso rendimento. O cido benzico reagido e, por conseqncia, separado de acordo com a seguinte reao:

(1) Na reao formado o sal benzoato de sdio, que solvel em gua. Como o ter e a dibenzalacetona no so solveis em gua eles permanecem juntos. Dessa maneira so formadas duas fases. A de menor densidade, a fase orgnica, ficou por cima da de maior densidade, a fase aquosa. Elas foram separadas. A fase orgnica foi colocada na estufa para que o ter etlico evaporasse, por ser um composto voltil, e sobrasse apenas dibenzalacetona. Na fase aquosa foi adicionado 2,2mL de HCl. O cido benzico foi recuperado de acordo com a seguinte reao:

(2)

Como o cido benzico insolvel em gua ele logo se precipita. Filtramos ento a mistura aquosa e deixamos o precipitado secando para que toda a gua presente nele pudesse ser retirada. 3. Resultados e Anlises A tabela 1 apresenta os resultados obtidos com a extrao: Mrelgio+filtro=73,599g merlenmeyer=50,411g macido benzoico + relgio+filtro=74,132g menlenmeyer+ dibenzalacetona=52,088g Dibenzalacetona 1,024 1,677 163,76 cido Benzico 1,013 0,533 52,6

Massa inicial (g) Massa final (g) Rendimento (%)

TABELA 01: Resultados da extrao De acordo com a tabela 1 vemos um rendimento falso da substncia dibenzalacetona. Como sabemos que massa no criada em uma extrao possvel perceber que a amostra no est pura, ela pode estar contaminada. Essa contaminao pode ter surgido porque quando estvamos realizando o experimento, acidentalmente deixamos a soluo vazar do funil e dessa maneira tivemos que reproduzir todo o experimento novamente e para isso utilizamos as mesmas vidrarias no lavadas, que podem ter contaminado a nova soluo. Outra fonte de contaminao que pode ter cado alguma poeira pelo tempo que a amostra ficou fora da capela ou com ela desligada. Tambm pode ter permanecido parte da soluo na dibenzalacetona (gua, bicarbonato de sdio). Alm disso, o composto no deve ter secado completamente porque o ar mido e, nos dias em que deixamos o composto secando, a umidade relativa do ar estava alta. Podemos perceber tambm o baixssimo rendimento na extrao do cido benzico. Isso pode ter acontecido por erros de paralaxe ou porque parte dele pode ter permanecido na soluo, junto com a fase orgnica. Como separamos as fases em um funil, ao retirarmos a fase mais densa (fase aquosa) podemos ter deixado parte dela junto com a fase orgnica. Outra fonte de erro pode ter ocorrido porque a reao que recuperaria o cido (reao 2) pode no ter sido

efetiva, seja por um curto tempo disponvel para a reao ou por uma baixa pureza dos reagentes. 4. Questes sugeridas 1) Na extrao com solvente ativo, mostre as reaes envolvidas. O cido benzico reagido e, por conseqncia, separado de acordo com a seguinte reao:

Na fase aquosa foi adicionado 2,2mL de HCl. O cido benzico foi recuperado de acordo com a seguinte reao:

2) Sugira um outro mtodo para separar a mistura ter Dibenzalacetona e cido Benzico. R:

Concluso A tcnica de extrao com solvente quimicamente ativo no apresenta 100% de rendimento em nenhum momento, pois durante o processo ocorrem perdas de reagente, tanto pela interao da substncia com o solvente ou com outros compostos da mistura quanto pela lavagem do composto j extrado.

Porm uma tcnica de fcil reproduo, no to rpida e consideravelmente eficiente no processo de separao de substncias em uma mistura.