Química Orgânica Experimental B – UFSM / Prof. Dr.

Caroline Raquel Bender

Experimento 1: Separação de uma mistura por extração com solventes.
Juliana D. B. Kuntz
Curso de Química Licenciatura, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.
Palavras Chave: Solventes, Mistura, Extração, Separação.

Após a neutralização, os precipitados

Introdução
A extração por solventes compreende as
etapas de extração, lavagem e reextração. Na etapa
de extração, a solução aquosa que contém o metal
de interesse é colocada em contato com um solvente
orgânico. O solvente orgânico e a solução aquosa
são imiscíveis. A espécie metálica se distribui entre
as duas fases e a extensão da transferência depende
da natureza do solvente e das condições de extração
escolhidas. Depois da extração, a fase orgânica,
menos densa, se separa da fase aquosa e é
colocada em contato com uma solução de lavagem
com o objetivo de retirar as impurezas que
geralmente são coextraídas junto com o elemento de
interesse. Na prática industrial muitas vezes uma
solução concentrada e pura do elemento de interesse
é usada como solução de lavagem. Finalmente, o
solvente orgânico lavado é contatado com uma
solução aquosa chamada de solução de re-extração.
O processo inverso da extração tem lugar nesta
etapa e o metal de interesse é levado de volta para a
solução aquosa. O processo de re-extração é
comumente realizado com ácido ou base ou uma
1
solução diluída do elemento extraído .
O objetivo deste experimento foi fazer a
separação de uma mistura contendo naftaleno, ácido
benzóico e p-nitroanilina, utilizando solventes ativos.
formados foram filtrados em funil de Bunchner,
lavados com água fria e secos ao ar.
Resultados e Discussão
Empregando o método descontínuo para a
separação de solventes, com o objetivo de extrair
pequenas quantidades de solventes. O método utiliza
um funil de separação, com a finalidade de extrair
determinada substância, que consiste em uma
agitação da solução aquosa com um solvente
orgânico. Nesse método é preferível que se extraia a
mistura de solventes repetidas vezes, com pequenas
porções do solvente, assim, é garantido um maior
2
rendimento .
Após a dissolução das substâncias de
naftaleno, ácido benzóico e p-nitroanilila (Figura 1)
em 50 mL de diclorometano, transferiu-se para o funil
de separação e extraiu-se com as seguintes
soluções:
Figura 1: Estruturas químicas dos compostos
naftaleno, ácido benzóico e p-nitroanilila.

Metodologia
Primeiramente foi realizado a mistura a) 30 mL de HCl, para obter a fase aquosa 1 (AQ1),
contendo naftaleno, ácido benzóico e p-nitroanilila isolando o composto de cloridrato de p-nitroanilina
em 50 mL de diclorometano. Após, essa mistura foi dissolvido em água, e posteriormente,
transferida para um funil de separação e extraída três neutralizado com NaOH, assim o composto obtido
-1
vezes com cerca de 10 mL de HCl 4 mol L a cada foi o p-nitroanilina. E a fase orgânica, obtendo o
vez. Um erlenmeyer foi separado e identificado como composto naftaleno e ácido benzóico dissolvidos
AQ1 para o armazenamento das fases aquosas em diclorometano (Figura 2).
ácidas (cloridrato de p-nitroanilina dissolvido em
água). A fase orgânica (naftaleno e ácido benzóico Figura 2: Reação da etapa “a”, para obtenção da
dissolvidos em diclorometano) que permaneceu no AQ1.
funil de separação, foi extraída três vezes com uma
-1
solução de NaOH 3 mol L (10 mL a cada vez). Na
fase orgânica resultante (naftaleno dissolvido em
diclorometano) foi adicionado cerca de 10 mL de uma
solução saturada de NaCl. Essa solução foi agitada
e a fase orgânica inferior foi decantada em um
erlenmeyer, identificado como Fase Orgânica Final,
que posteriormente, foi adicionado cerca de 1g de
MgSO4 e após, filtrada e evaporada em evaporador
rotatório.
Um segundo erlenmeyer foi identificado
como AQ2, onde foi armazenado a fase aquosa 2 (sal
do ácido benzóico dissolvido em água). As fases AQ1 b) A fase orgânica resultante na etapa “a”, foi
e AQ2 foram neutralizadas sob resfriamento (banho extraída com 30 mL de NaOH, obtendo a fase aquosa
-1
de gelo) separadamente com HCl 4 mol L e NaOH 2 (AQ2), isolando o sal do ácido benzoico solúvel em
-1
3 mol L , conforme o pH inicial. água, que posteriormente foi neutralizado com HCl.
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E a fase orgânica, obtendo o composto nos rendimentos, muito provavelmente os valores se

naftaleno dissolvido em diclorometano, que
posteriormente foi adicionado uma solução de
salmoura (NaCl) para a decantação, e por fim,
adicionado cerca de 1g de MgSO4 para realizar a
evaporação do filtrado em um evaporador rotatório
(Figura 3).
Figura 3: Reação da etapa “b”, para a obtenção da
AQ2.
diferem devido ao erro do analista no inicio do
procedimento.
Conclusões
Através da aula experimental de separação de
uma mistura por extração com solventes, foi possível
aprofundar os conhecimentos, relacionando a parte
teórica com a prática.
Pode-se concluir que a escolha do solvente de
extração é de extrema importância, levando em
consideração as propriedades físico-químicas.
Também, concluiu-se que a extração realizada várias
vezes, utilizando pequenas porções de solvente, a
extração se obtém resultados mais satisfatórios.

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Para os valores obtidos dos rendimentos foi 1 GUPTA, C. K.; MUKHERJEE, T. K. Hydrometallurgy in Extraction
utilizado o seguinte cálculo: Process, vol. 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, 1990. 262p.

Massa pesada – 100% 2 Engel, Randall G.; Kriz, George S. Química Orgânica
Experimental, Editora Cengage Learning, 2013.
Massa obtida – x
X= rendimento obtido (em %)

Os valores obtidos de rendimento estão

descritos na Tabela 1.

Tabela 1: Valores dos rendimentos obtidos de cada

produto.
p-Nitroanilina Ácido Benzóico Naftaleno
69,9% 46,1% 116,8%

Os valores de rendimentos variaram

bastante, o do naftaleno passou de 100%
provavelmente devido ao inicio do procedimento
haver um erro do analista, onde foi retirada a fase
errada. O erro foi ajustado e seguiu com o
procedimento, então, o rendimento alto é possível
que seja de interferentes presente.
Também foi avaliado o ponto de fusão de
cada produto obtido. Para essa medição, foi usado
duas placas de vidro, onde uma pequena quantidade
de amostra foi colocada entre elas e foi levada ao
equipamento digital de ponto de fusão. A taxa de
temperatura foi ajustada por minuto até chegar
próximo ao valor da temperatura de fusão teórico.
Quando a temperatura chegou próximo ao P.F
teórico, a taxa foi baixada para acompanhar o
processo de fusão completo.
Os valores dos prontos de fusão obtidos no
procedimento estão descritos na Tabela 2.

Tabela 2: Pontos de Fusão obtidos para cada

produto (em °C).
p-Nitroanilina Ácido Benzóico Naftaleno
144-146,3 116-120 71-76

Os valores de P.F obtidos ficaram um pouco

diferentes dos teóricos (p-Nitroanilina 146-147; Ácido
Benzóico 121-122; Naftaleno 80-81°C), assim, como
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