UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

TÍTULO DO EXPERIMENTO: PRÁTICA 2 – EXTRAÇÃO COM

SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO

DATA: 04/04/2023 TURMA: CQ095

ALUNOS: Athos Bryan Oliveira

Carolyna de Mendonça Albino
Luana Reliquias Passarin

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Inicialmente foram pesados 1,001 gramas de ácido benzóico e 1,013 gramas
de dibenzalacetona e as amostras foram maceradas separadamente e logo depois
misturadas com 35mL de éter etílico. A mistura foi adicionada e agitada em um funil
de separação, onde foram adicionados 10 mL de bicarbonato de sódio a 5%. Este
procedimento foi repetido por três vezes. Em seguida, foi realizada a separação das
fases presentes no funil de separação de acordo com as diferenças de densidades
das soluções.
A solução de menor densidade (solução 2) foi inserida em um Becker para
evaporação do éter e obtenção do dibenzalacetona.
Já a solução de maior densidade (solução 1) foi separada em um segundo
Becker e foram adicionados 3,5mL de ácido clorídrico. Então, foi realizada a filtração
a vácuo dessa mistura utilizando-se do funil de Bushner. O composto obtido foi
colocado em um vidro de relógio posto para secar naturalmente para a pesagem na
semana seguinte.

CÁLCULOS:
Massa material 1 após secagem (vidro de relógio + papel filtro + ácido benzóico):
31,829g
Massa do vidro de relógio: 30,905g
Massa do papel filtro: 0,470g
Massa de ácido benzóico: 31,829g – 30,905g – 0,470g = 0,454g
Massa material 2 após secagem (Becker + dibenzalacetona): 43,041g
Massa Becker: 42,068g
Massa dibenzalacetona: 0,973g
Rendimento extração de ácido benzóico (m/m): 0,454g/1,001g = 0,4535 =
45,35%
Rendimento exração de dibenzalacetona (m/m): 0,973g/1,013g = 1,074 = 96,05%
%

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 RESULTADOS OBSERVADOS
Após a execução dos procedimentos solicitados, observou-se que, conforme
mostrado no ítem “cálculos”, o rendimento da extração do ácido benzóico foi de
45,35%, o que se justifica pela possível retenção de amostra nos equipamentos e
recipientes utilizados durante a execução do procedimento.
Já em relação à extração de dibenzalacetona, o rendimento final se deu em
96,05%, podendo estar relacionado a um excelente procedimento experimental por
parte dos alunos em que as perdas de material no uso dos equipamentos foi
praticamente desprezível.
As tabelas abaixo sintetizam os resultados obtidos durante a realização do
procedimento experimental:
Tabela 1 - Resultados obtidos pela extração de dibenzalacetona
Massa (g)
Becker 42,068
Dibenzalacetona 0,973
Massa total 43,041

COMENTÁRIOS/DISCUSSÃO:
O ácido benzóico é um ácido carboxílico possui a fórmula química
C6H5COOH, com a seguinte fórmula estrutural:

Para a realização da extração com solvente ativo, a natureza da mistura

necessita ser ácido + base; ácido + neutro; ou base + neutro. No caso do
procedimento realizado em aula, foi realizada a mistura de uma substância ácida
(ácido benzóico) com uma neutra (dibenzalacetona) e a base utilizada foi o
bicarbonato de sódio, que reagiu com o ácido benzóico, segundo a seguinte reação:

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 A técnica de extração com Solvente Ativo é caracterizada pela separação de
uma substância que se encontra dissolvida em solvente miscível adicionando-se um
novo solvente imiscível que reage e divide-se em duas ou mais fases. Dito isso, a
substância dissolvida (ácido benzóico e dibenzalacetona) no solvente miscível (éter
etílico) foi separada em fases pelo bicarbonato de sódio (solvente imiscível) que
resultou na reação acima (primeira fase) em que o CO 2 foi liberado no alívio da
pressão no funil de separação, o sal formado (Benzoato de sódio) junto a água
remanescente reagiram ao ácido clorídrico adicionado posteriormente (simples troca)
para a restauração do ácido benzóico, como demonstrado na reação abaixo:

Esta gera um subproduto de cloreto de sódio dissolvido em água que é coletado

e descartado, restando somente o sólido de interesse. Em questões da segunda fase,
considerando-se que o dibenzalacetona tem natureza neutra, este não reage ao
bicarbonato e permanece dissolvido no éter etílico (segunda fase) que considerando a
baixa temperatura de ebulição deste solvente em temperatura ambiente, foi necessária
somente a exposição contínua há um ambiente arejado para que o éter evaporasse e
restasse o sólido amarelado.

CONCLUSÕES:
Observando os resultados obtidos, apresentados no ítem “resultados observados”,
pode-se concluir que o método utilizado corresponde com o objetivo desejado para o
experimento, já que foi possível realizar a extração de ácido benzóico e dibenzalacetona de
maneira eficiente. Entretanto, outras técnicas de extração poderiam ser consideradas para
que, com base nos dados obtidos em cada método, pudesse ser realizada uma análise crítica
de qual procedimento seria adotado para chegar nos resultados desejados, considerando
tempo gasto no procedimento, eficiência de rendimento, entre outros fatores a serem
considerados.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
https://www.docsity.com/pt/pratica-de-extracao-com-solvente-
quimicamente-ativo/4150105/#:~:text=Introdu%C3%A7%C3%A3o
%20A%20extra%C3%A7%C3%A3o%20por%20solvente,no%20seu
%20solvente%20de%20origem.

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