RELATÓRIO DA AULA PRÁTICA

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL

DO RIO DE JANEIRO
DISCIPLINA: Quimica Orgânica Experimental
Instituto de Química I
Departamento de Química Orgânica CÓDIGO: IC-357 – Prof. Marco Edilson (3a feira-
tarde)

DATA: ___/___/______.

Nome (e número de matrícula):

TÍTULO DA PRÁTICA:

Preparação da dibenzalacetona.

Objetivo(s):

Obter a síntese da dibenzalacetona através de uma reação de condensação aldólica cruzada.

Materiais e Reagentes usados, com especificações de concentrações e quantidades:

Os materiais usados para execução da prática foram: Becher, Erlenmeyer, Funil de Buchner, Papel de filtro,
Placa de aquecimento, Garra, 2 Tubos de ensaio, 1 Proveta.
Os reagentes usados foram: 50 mL da solução de NaOH 10 %, 40 mL de álcool etílico, 5 mL de benzaldeído,
1,7mL de acetona, alguns cristais de acetanilida (preparada), algumas gotas de anilina, 1 mL de solução
aquosa de HCl a 20% (v/v).
Resultados e Discussão:

Procedimento da realização da prática

1 – Foram adicionados a um Erlenmeyer 50 mL de NaOH, 40 mL de álcool etílico e foram mantidos sob

agitação em uma vasilha de gelo.

2 – Foi adicionado sob constante agitação e mantidos na vasilha de gelo, uma solução de 5mL de
benzaldeído e 1,7 mL de acetona que já estavam previamente separados para a adição. Foi feita a adição de
forma lenta e durante 30 minutos.

3 – Foi formado um sólido que após 30 minutos foi filtrado a vácuo no funil de buchner, sendo lavado com
pequenas porções de água destilada gelada que foi previamente preparada e deixada gelando em uma
vasilha de gelo até a total neutralização.

4 – Após o processo de filtração, o produto foi adicionado a um bécher e recristalizado com a dissolução de
um volume adequado de etanol ( suficiente para cobrir o material), e foi colocado em uma placa de
aquecimento para total dissolução do sólido.

5 – Em seguida, a solução foi filtrada a quente no funil de buchner com o etanol previamente aquecido limpo
e quente.

6 – Após isso, a solução foi deixada em repouso para resfriamento e consequentemente a formação dos
cristais para depois ser pesada e ser obtido o cálculo de rendimento.

7 – Ao final foi feito um teste de confirmação com KmNO4, foi adicionado uma pequena quantidade de
dibenzalacetona em um tubo de ensaio, e logo após isso foi adicionado uma gota de KmNO4 ao tubo
ocorrendo a formação de um precipitado marrom.

A reação de formação da dibenzalacetona é um exemplo de uma condensação aldólica .

Para que haja formação significativa de produto é necessário que um dos reagentes não condense com ele
próprio, o que acontece com o benzaldeído, por não ter hidrogénios-α. O composto intermédio, formado pela
primeira condensação (benzalacetona), possui ainda átomos de hidrogénio acídicos, originando facilmente
uma segunda condensação. Esta reação apenas ocorre em meio alcalino, devido ao papel do íon hidróxido no
mecanismo da reação. A benzalacetona facilmente reage com outra molécula de benzaldeído pelo mesmo
mecanismo, formando a dibenzalacetona.
 Conclusões:

Através dessa prática foi possível sintetizar a dibenzalacetona com uma reação de condensação aldólica,
que usa cetona como um dos veículos com o tratamento da acetona, álcool etílico e duas moléculas de
aldeído benzóico, que com a presença de hidróxido de sódio condensam-se com facilidade. Ademais, também
obtivemos sucesso ao fazer o teste de confirmação que mostrou que ocorreu a formação da dibenzalacetona,
no qual ocorreu a redução do permangatato de +7 para +4 evidenciando um precipitado marrom.

NORMAS PARA ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO

Um relatório técnico deve apresentar uma linguagem direta, impessoal e precisa. Não devem ser
emitidas opiniões pessoais no texto, e sim deduções relativas aos resultados. O relatório, individual, deverá ser
entregue na semana seguinte à execução da prática.

 OBJETIVOS: Deve citar o objetivo do experimento realizado, tempo verbal usado sempre no
infinitivo.

 MATERIAIS E REAGENTES: Citar todos os reagentes com seus respectivos volumes e massas,
além do material usado para realização do experimento.

 RESULTADOS E DISCUSSÕES: Apresentar todos os resultados obtidos, com as observações,

realizadas durante a execução da prática. Neste tópico é interessante relatar as facilidades e/ou
dificuldades encontradas durante a execução do processo.

 CONCLUSÕES: As conclusões são feitas com base nos resultados obtidos e nas discussões
apresentadas.