Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Disciplina Química Orgânica Experimental VI
Professora Daniela de Luna
Aluna Beatriz Nayra Dias de Andrade

QUESTIONÁRIO DIBENZALACETONA

1) Dê a reação e o mecanismo da formação da dibenzalacetona a partir do benzaldeído e da

acetona?
2) Escreva os diferentes isômeros possíveis de dibenzalacetona e suas constantes físicas.

3) Por que as lavagens dos produtos são feitas com solventes gelados?
Para que haja a menor quantidade possível de solubilização do produto, reduzindo perdas
do mesmo.

4) Qual a função da lavagem do precipitado obtido com água? Por que se deve medir o pH
da água que sai da lavagem?

A função é neutralizar o precipitado alcalino. O pH foi mensurado para saber se o produto

ainda estava alcalino ou se já havia ficado neutro.

5) Por que você sugere, com base nos seus conhecimentos de química orgânica, que o ponto
de fusão do isômero ​cis​ seja menor do que do isômero ​trans​.

O isômero cis possui 2 grupos iguais de um mesmo lado, ou seja, a repulsão entre os
pares eletrônicos de seus substituintes é maior, gerando um momento dipolar diferente de
zero, logo, a estabilidade da molécula será menor. Além disso, a tendência do isômero cis
quando aquecido é de se restabelecer após o equilíbrio térmico em uma estrutura trans, pois o
aquecimento quebra a ligação dupla, sendo assim, a molécula pode girar no espaço. Como a
estabilidade da molécula é menor, uma quantidade menor de energia será necessária para
mudar seu estado (nesse caso de sólido para líquido).

6) Explique a reação do teste de confirmação.

Foi utilizado permanganato de potássio, agente oxidante forte, para introduzir grupamentos
hidroxila em cada extremidade de suas ligações duplas. A oxidação dos átomos de carbonos
insaturados faz com que o permanganato se reduza a oxido de manganês, via reação redox,
apresentando, em seu estado reduzido, coloração marrom.