Qumica Orgnica II

TURMA: QUMICA PRONATEC FIEC PROF. CIRINO

Grupo N: 07

Experimento realizado em 19/05/2014

p-Nitroacetanilida

Aline Ap. Luccas

Priscila Viera dos santos
Isabela Imbriani Ferreira
Veronica Mayol

Introduo
Acetanilida reagente de partida para a preparao de p-nitro acetanilida, atravs da nitrao
da acetanilida. A nitrao da acetanilida normalmente feita com cido ntrico, em presena
da mistura cido actico glacial/cido sulfrico.
A p-nitro acetanilida usada para preparar p-nitro anilina, substncia normalmente usada
como um intermedirio na sntese de corantes, oxidantes, frmacos em veterinria, em
gasolina (como um inibidor da formao de gomas) e como um inibidor de corroso.
No caso da sntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molcula de
acetanilida um grupo substituinte NHCOCH3 que grupo ativador do anel aromtico uma vez
que o nitrognio tem um par de eltrons livres; conseqentemente desativao do anel, este
grupo orto-para orientador; devido orientao espacial deste grupo substituinte, a sntese
da p-nitroacetanilida favorecida em relao sntese da o-nitroacetanilida.
necessria, especial ateno para 3 fatores principais durante as snteses orgnicas,
especialmente via nitrao: agitao, solubilidade e temperatura. A agitao faz com que a
velocidade de reao nas fases aquosa e orgnica seja constante. necessrio conhecer a
solubilidade dos nitrocompostos no cido sulfrico, geralmente se dissolvem melhor em cido
sulfrico concentrado. E nos processos de nitrao a temperatura influencia diretamente o
curso da reao, por que na grande maioria, essas so reaes exotrmicas. Elevar a
temperatura aumenta o grau de nitrao, dessa forma obtm maior quantidade de produto
nitrado e subprodutos.
importante ressaltar que a p-nitroacetanilida causa irritao em contato com a pele, txico
se inalado e se ingerido causa nusea.

Objetivo
Obteno da p-Nitroacetanilida.

Materiais e Reagentes:

Proveta
Termmetro

Cuba

Erlenmeyer
Funil de buchner
Kitassato
Bquer
cido sulfontrico
cido sulfrico
cido actico glacial
Acetanilida
Balana analtica
Vidro de relgio
Capela de Exausto

Procedimento:
Pesou-se 10, 0010 g de acetanilida seca e pulverizada em balana analtica. Transferiu-se para
erlenmeyer seco de 250 ml e adicionou-se 12 ml de cido actico glacial. Agitou-se e obtevese uma suspenso. Resfriou-se extremamente colocando a suspenso dentro de uma cuba
contendo gelo e sal, de modo a baixar-se a temperatura a 0 -2C. Adicionou-se
vagarosamente, com agitao constante, mistura resfriada de cido sulfontrico, mantendo a
temperatura reacional abaixo de 10C, aps a adio, retirou-se o erlenmeyer do banho
refrigerante, e deixou-se em repouso, temperatura ambiente, por 1 hora, para finalizar-se a
nitrao. Aps nitrao, derramou-se a mistura reacional sobre gelo picado e gua, com
agitao vigorosa, de modo a precipitar-se como finas partculas a p-nitroacetanilida formada.
Deixou-se repousar por 15 minutos, filtrou-se em buchner lavando repetidas vezes com gua
gelada, para a remoo dos cidos residuais.
Reao de confirmao:
1. Em tubo de ensaio, misturou-se alguns cristais de p-nitroacetanilida com 2 ml de soluo
aquosa a 5% de sulfato ferroso amoniacal.
2. Adicionou-se 1 gota de soluo aquosa a 10% de H2SO4 e 1 ml de soluo metanlica a 10%
de KOH. Arrolhou-se o tubo, rapidamente, e agitou-se.

Resultados e Discusses
Reao de confirmao:
A presena de nitroderivado foi revelada pela oxidao do hidrxido ferroso a frrico,
verificada pela modificao de colorao do precipitado, que passou a vermelho-acastanhado
no decorrer de 1 minuto.

Rendimento:
Terico........................... 27g
Obtido............................

Observaes:
1. Por que durante a adio da mistura cida a temperatura no pode passar de 10C?

2. Por que a mistura deve ser mantida em temperatura ambiente por uma hora e no pode ser
aquecida?

Concluso:
Conclumos o experimento com xito, alcanando o objetivo imposto no incio. Verificamos
que possvel obter a p-nitroacetanilida atravs da nitrao da acetanilida.

Bibliografia
http://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/S%C3%ADntese-Da-pNitroacetanilida/623073.html?_p=2
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTV4AA/sintese-p-nitroacetanilida