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SUMÁRIO

1. Introdução 2

2. Objetivo 4

3. Materiais 5

3.1 Diazotação de Ácido Sulfanílico 5

3.2 Preparação do Alaranjado de Metila 5

3.3 Recristalização 5

3.4 Teste como indicador de pH 5

4. Procedimento Experimental 6

4.1 Diazotação de Ácido Sulfanílico 6

4.2 Preparação do Alaranjado de Metila 6

4.3 Recristalização 6

4.4 Teste como indicador de pH 7

5. Resultados e Discussão 8

5.1 Diazotação de Ácido Sulfanílico 8

5.2 Preparação do Alaranjado de Metila 9

5.3 Recristalização 10

5.4 Teste como indicador de pH 11

6. Conclusão 12

7. Referências bibliográficas 13

1. Introdução
1
Alaranjado de metila (nº CAS: 547-58-0), é um indicador ácido-base
frequentemente usado em titulações, e é conhecido também como heliantina
ou metilorange.

Sua fórmula química na forma de sal é C14H14N3O3SNa com Peso Molecular de


327,34 e tem um pKa de 3,39 do seu respectivo par ácido-base (C 14H14N3O3S—
OH / C14H14N3O3S—O-).

É frequentemente escolhido para ser usado em titulações devido sua nítida


mudança de coloração. Em uma solução começando a se tornar menos ácida,
o alaranjado de metila tornar-se de vermelho para laranja, e caso o processo
continue, para amarelo. Processo inverso ocorre para uma solução
aumentando em acidez.

É produzido pela reação de acoplamento entre o sal de diazônio do ácido


sulfanílico com a N,N-dimetilanilina. Posteriormente, leva-se o corante obtido à
sua forma de sal de sódio.

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Sua ingestão deve ser evitada, uma vez que é tóxico, e deve-se tomar
cuidado por ser comburente. Em caso de incêndio, pode formar produtos de
decomposição perigosa como o Óxido de enxofre e o Óxido nítrico.

2. Objetivo
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Preparação do Alaranjado de Metila através do ácido sulfanílico diazotado, com
posterior recristalização e teste confirmatório do produto obtido como indicador
de pH.

3. Materiais

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3.1 Diazotação de Ácido Sulfanílico

Reagentes: 0,3g de carbonato de sódio anidro, 25 ml de água, 1,0g de ácido


sulfanílico, 0,4g de nitrito de sódio, 1,25 ml de ácido clorídrico.

Vidraria: Erlenmeyer de 125 ml, Bico de Bunsen, Manta aquecedora,


Termômetro, Banho de gelo.

3.2 Preparação do Alaranjado de Metila

Reagentes: 0,7 ml de N,N-dimetilanilina, 0,5 ml de ácido acético glacial,


suspensão preparada no item 1, 7,5 ml de NaOH 10%, 2,5g de cloreto de
sódio.

Vidraria: Béquer de 50ml, Pipeta de Pasteur, Bastão de vidro, Banho de


gelo,Bico de Bunsen,Funil de Buchner, Manta aquecedora, Papel tornassol.

3.3 Recristalização

Reagentes: Precipitado do item 2, 75 ml de água.

Vidraria: Béquer de 125 ml, Bastão de vidro, Bico de bunsen, manta


aquecedora, banho de gelo, funil de Buchner.

3.4 Teste como indicador de pH

Reagentes: Pequena quantidade de alaranjado de metila, água, HCl diluído,


NaOH diluído.

Vidraria: Tubo de ensaio

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4. Procedimento Experimental

4.1 Diazotação do Ácido Sulfanílico

Em um Erlenmeyer de 125 ml dissolveu-se 0,3g de carbonato de sódio anidro


em 25 ml de água. Adicionou-se 1,0g de ácido sulfanílico a esta solução e
aqueceu-se em banho-maria até completa dissolução do material. Deixou-se a
solução atingir a temperatura ambiente e adicionaram-se 0,4g de nitrito do
sódio, agitando-se a mistura até completa dissolução. Resfriou-se a solução
em banho de gelo pó 5-10 minutos, até que a temperatura ficasse abaixo de
10°C. Em seguida, adicionou-se 1,25 ml de ácido clorídrico, mantendo uma
agitação manual. O sal de diazônio do ácido sulfanílico separou-se como um
precipitado branco finamente dividido. Manteve-se essa suspensão em banho
de gelo até ser utilizada.

4.2 Preparação do alaranjado de metila

Misturou-se em um béquer de 50 ml, 0,7 ml de NN-dimetilanilina e 0,5 ml de


ácido acético glacial. Com a ajuda de uma pipeta de Pasteur, adicionou-se esta
solução à suspensão resfriada do ácido sulfanílico diazotado preparado
previamente. Agitou-se a mistura vigorosamente com um bastão de vidro. Em
poucos minutos um precipitado vermelho de heliantina foi formando. Manteve-
se esta mistura resfriada em banho de gelo por cerca de 10 minutos.

Adicionou-se 7,5 ml de hidróxido de sódio 10%, Fez-se isso lentamente com


agitação enquanto manteve-se a mistura resfriada em banho de gelo. Verificou-
se se a mistura estava básica, com o auxílio de um papel tornassol. Levou-se a
solução básica à ebulição por 10-15 minutos, para dissolver a maioria do
alaranjado de metila recém formado. Em seguida, adicionou-se 2,5g de cloreto
de sódio e deixou-se a mistura atingir a temperatura ambiente. A completa
cristalização do produto foi induzida por resfriamento da mistura reacional.
Coletou-se o sódio formado por filtração em funil de Buchner, lavando-se o
Erlenmeyer com 2-3 porções de cloreto de sódio saturado.

4.3 Recristalização

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Transferiu-se o precipitado (juntamente com o papel filtro) para um béquer de
125 ml, contendo cerca de 75 ml de água em ebulição. Manteve-se a mistura
em ebulição branda por alguns minutos, agitando-se constantemente. Nem
todo o corante foi dissolvido, mas os sais contaminantes são dissolvidos.
Removeu-se o papel filtro e deixou-se a mistura atingir a temperatura ambiente,
resfriando posteriormente em banho de gelo. Filtrou-se a vácuo e lavou-se com
um mínimo de água gelada. Deixou-se o produto secar e calculou-se o
rendimento.

4.4 Teste como indicador de pH

Dissolveu-se em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade de alaranjado


de metila em água. Alternadamente, adicionou-se algumas gotas de uma
solução de HCl diluído e algumas gotas de uma solução de NaOH diluído,
observou-se a mudança de cor no ponto de viragem (pH=3,1 solução
vermelha; pH=4,4 solução amarela).

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5. Resultados e Discussão

5.1 Diazotação do ácido Sulfanílico

As arilaminas primárias podem reagir com ácido nitroso ou ainda com sais de
nitrito inorgânico e HCl para formar os sais de arenodiazônios estáveis: Ar N
N X. A reação de diazotação é compatível com a presença de uma variedade
de substituintes no anel aromático. O mecanismo a seguir elucida a diazotação
do ácido sulfanílico:

O ácido nitroso é formado in situ pela reação de um sal de nitrito inorgânico


com ácido clorídrico:

Os sais de diazônio são extremamente importantes, pois o grupo diazônio (N 2)


pode ser subtituído por um nucleófilo em reações de substituição, neste caso,
uma reação de acoplamento.
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5.2 Preparação do alaranjado de metila

Ao misturar a N,N-dimetilanilina, o ácido acético ( adicionado para tornar o


meio ligeiramente ácido e ativar a dimetilbenzamina) e o ácido sulfanilínico
diazotado, ocorreu a reação de acoplamento, levando a formação de um
precipitado, vermelho de heliantina. Sob a condição do meio básico, em baixa
temperatura, há a formação do alaranjado de metila, de coloração alaranjada.

Os azo-compostos como os alcenos, podem existir na forma cis e trans. Por


causa do impedimento estérico, o isômero trans é mais estável que o cis.

Os azo-compostos são coloridos por causa da sua conjugação estendida. A


deslocalização de elétrons permite que a luz promova um salto quântico de
orbitais após a formação da heliantina, conferindo cor à molécula. Estes
compostos são utilizados geralmente como tinturas.

Os sais de diazônio atuam como eletrófilos. O mecanismo da reação de


substituição eletrofílica pode ser observado a seguir:

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5.3 Recristalização

Na recristalização, foi realizada a ebulição do produto obtido para dissolução


do corante e também de sais contaminantes, possivelmente presentes. Com o
resfriamento e filtração a vácuo, o produto foi purificado, sendo retirados
produtos indesejáveis. O cálculo do rendimento foi realizado após pesagem do
produto obtido:

5. 4- Teste como indicador de pH

Com a realização deste procedimento, alaranjado de metila + solução de HCl


( solução vermelha) e posteriormente solução de NaOH (solução amarela),
observou-se a mudança de cor no ponto de viragem adequado, padronizado
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em pH≤3,1 solução vermelha; pH≥4,4 solução amarela, comprovando assim a
síntese do produto desejado:

6. Conclusão

Com os resultados satisfatórios obtidos nas reações e no teste de pH, é


possível afirmar que houve a obtenção do alaranjado de metila realizado na
primeira parte do experimento.
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O rendimento calculado é considerado bom, tendo em vista que as reações de
arildiazônio é o método mais adequado de formação de derivados do benzeno.

Diante dos resultados, é possível concluir que o objetivo foi alcançado com
sucesso.

7. Referências Bibliográficas

VOGEL A.I. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª edição,


Longman Scientific and Technical , 1989, London, UK, p. 951.

Labsynth – FISPQ (Ficha de Informações de Segurança de Produtos


Químicos). FISPQ nº66. Última revisão de 13 de abril de 2009.

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MCMURRY, J. Química Orgânica, 6ªed., São Paulo: Cengage Learning, 2009.

Revista eletrônica do Departamento de Química - UFSC www.qmc.ufsc.br/.


Acessado em 24.05.2011.

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