COLETÂNEA IME- REAÇÕES ORGANICAS – TURMA ITA/IME – 2ª SÉRIE

Professor: KELTON WADSON

ALUNO(A): Nº
TURMA: TURNO: DATA: / /
COLÉGIO:
1)(IME 2008)
2) (IME – 2008)
3(IME -2009)

4(IME – 2009)

5(IME 2009)
6(IME – 2009)

7)(IME – 2007)Partindo do ciclopentanol, mostre as equações químicas com as

fórmulas estruturais planas e as condições necessárias para preparar:
a) ciclopenteno;
b) ciclopentano;
c) trans-1,2-dibromociclopentano.

8) (IME – 2006)

9) (IME – 2005) Ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia longa. Quando
um ácido graxo reage com o glicerol (1,2,3-propanotriol), o éster formado é um
glicerídeo, que pode ser óleo ou gordura. A reação de saponificação de um glicerídeo
regenera o glicerol e produz um sal orgânico, conhecido como sabão. Sabendo que o
índice de saponificação (IS) é a quantidade em miligramas de KOH que reage
completamente com 1,00 g de óleo ou gordura, determine o IS do tripalmitato de
glicerila (tri-hexadecanoato de glicerila).
10) (IME – 2004)Um composto orgânico A, de fórmula molecular C9H10, quando
tratado com hidrogênio, na presença de um catalisador, fornece um composto B de
massa molecular duas unidades maior que A. Oxidando A ou B com KMnO4 e KOH,
obtém-se o composto C, de fórmula molecular C7H5O2K. A reação de B com uma
solução de HNO3 e H2SO4 fornece dois isômeros D e E. Finalmente, quando A é tratado
com O3 e, em seguida, com zinco em pó, obtém-se um composto F, com fórmula
molecular C8H8O, o qual apresenta resultado negativo no teste de Tollens. Com base
nas informações acima, forneça as fórmulas estruturais planas dos compostos A, B, C,
D, E e F e justifique sua resposta, apresentando as respectivas reações.

11)(IME – 2004)Proponha uma síntese para o TNT (2,4,6-trinitrotolueno) a partir do

carbeto de cálcio e de outras matérias-primas convenientes.

12)(IME – 2003)Um mol de um composto orgânico A, de fórmula molecular C10H16,

reage no máximo com 2 mols de bromo na ausência de luz. A ozonólise de A fornece
um único composto com fórmula molecular C5H8O2, que dá resultado negativo no teste
de Tollens. Com base nestes dados, determine duas estruturas possíveis para A,
justificando sua resposta.

13) (IME – 2002) Para cada um dos pares de estruturas abaixo, identifique aqueles que
são:
– diasteroisômeros; – enantiômeros; – estereoisômeros; – representações de um mesmo
composto.

14) Determine, na seqüência de reações abaixo, os principais produtos (A, B, C, D e E)

em cada caso.
15) .(IME - 2001) Determine, de forma inequívoca, a nomenclatura, IUPAC ou vulgar
(usual), dos compostos apresentados abaixo.
1) COOH 2) OH 3)
HC O
OH H2C C CH3
OCH3
O

CHO
OH
4) H2NCH2CH2CH2NH2 5) HO H2C CH CH2 OH

16) (IME-2001) Dada a seqüência de reações abaixo determine:

OH

A 1)LiAlH4 B ACETATO DE
O
+ CICLO-HEXIL
2) H3O
1 2 3 4
C

OH

OH
5

a. os reagentes e/ou catalisadores necessários para promover, de modo eficiente, as

transformações representadas pelas etapas A, B e C;
b. o nome da substância 1;
c. a fórmula estrutural do produto 4.

17)(IME-2000) Na seqüência de reações abaixo, apresente:

a. reagentes e catalisadores necessários para promover as respectivas transformações de
forma eficiente (representados pelas etapas A, B, C e E);
b. os nomes dos produtos 3 e 4.