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+ CH3CH2OH
+ H2O
(I)
O
O
O
HN
O
H2N
Com relao aos reagentes e produtos da reao acima, correto afirmar que.
a) o cido carboxlico no forma pontes de hidrognio entre suas molculas.
2
b) o ster apresenta apenas um carbono com hibridizao sp .
c) a nomenclatura oficial para o ster formado butoxietano.
d) o lcool utilizado na reao acima, o metanol, segundo a nomenclatura usual, tambm conhecido
como lcool metlico.
e) o cido carboxlico apresenta quatro carbonos com hibridizao sp em sua estrutura.
5. Associe o composto qumico representado na Coluna I respectiva funo orgnica na Coluna II.
Coluna I
Coluna II
O
1. CH C
3
(
(
(
(
(
CH3
O
2.
CH3
CH2
)
)
)
)
)
ter
cido carboxlico
cetona
aldedo
ster
3. CH C
3
OCH3
4.
CH2
CH3
CH3
5. CH C
3
OH
c) 3 5 2 1 4
d) 3 5 1 4 2
e) 3 2 4 5 1
10. Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vrus A(H1N1), que ficou conhecida como
gripe suna. A descoberta do mecanismo de ao desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois
medicamentos para combater a infeco, por ele causada, e que continuam necessrios, apesar de j
existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos princpios ativos
desses medicamentos so:
O
OH
O
OH
O
O
NH
HO
N
H
HN
HO
NH2
NH 2
HN
O
zanamivir
O
oseltamivir
Examinando-se as frmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que esto
presentes no oseltamivir esto presentes tambm no zanamivir.
Esses grupos so caractersticos de
a) amidas e teres.
b) steres e lcoois.
c) cidos carboxlicos e teres.
11. A gripe suna, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticirios de TV, em 2009. O
fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu, o medicamento recomendado pela
OMS (Organizao Mundial da Sade) para combater a gripe suna. A estrutura qumica do oseltamivir
apresentada na figura.
O
O
O
HN
O
H2N
Na estrutura qumica do oseltamivir, so encontrados os grupos funcionais orgnicos que contm oxignio:
a) cido carboxlico, aldedo e ter.
b) cido carboxlico, ter e amina.
c) amida, aldedo e ster.
1.
4. NH(CH3)2
O
CH3
CH3
5.
2.
CH3
CH3
OH
3.
CH3
CH3
N
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
13. Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos de funo mista. Um
exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireoide, cuja estrutura est
representada abaixo:
14. O aumento na expectativa de vida do ser humano est relacionado, entre outras coisas, s condies
higinico-sanitrias. Entretanto, inquestionvel que o desenvolvimento de vrios medicamentos
eficazes no tratamento de muitas doenas tambm desempenhou um papel importante na longevidade
do ser humano. A grande parte dos frmacos comercializados so compostos orgnicos. Suas
propriedades teraputicas esto relacionadas, entre outros fatores, presena de certos grupos
funcionais em sua estrutura. Considerando a molcula orgnica abaixo, responda ao que se pede:
O
(I)
H
CH3
H
O
HO
NH
N(CH3)2
H3CO
O
a) Utilizando os espaos designados na figura acima, identifique a funo qumica que representa cada um
dos grupos funcionais.
b) Que tipo de interao qumica intramolecular est representada em (I)?
15. Muitos compostos orgnicos possuem atividade
biolgica e/ou farmacolgica como, por exemplo, a
tetraciclina, que utilizada como antibitico. Na
maioria das vezes, esses compostos apresentam
vrias funes orgnicas na sua estrutura. Com base
na estrutura da tetraciclina ao lado, assinale a
alternativa que apresenta corretamente funes
presentes nessa molcula.
a) fenol, cetona, amina, ter
b) enol, amida, ster, amina
c) lcool, cetona, enol, amina
d) fenol, amina, amida, enol
e) lcool, amina, ster, cetona
16. Considere as seguintes informaes sobre o antibitico eritromicina:
GABARITO
1. A
b) I- cido Carboxlico, II lcool, III ster
2. a) butanoato de etila
3.
4. B
5. A
6. I Propanona, II Propanal, III Etanoato de metila, IV Metxi-etano, V - cido etanoico.
7. B
8. A
9.
a) C12H11O5N2SCl
b) haleto orgnico, amina, cido carboxlico e ter.
10. A
11. D
12. B
13. D
14.
a)
aldedo O
(I)
cetona
CH3
fenol
H
O
lcool
amina
HO
NH
H3CO
amida
ter
N(CH3)2