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01 - A (Unifesp SP/2008)

No somente a ingesto de bebidas alcolicas que est associada aos acidentes nas estradas,
mas tambm a ingesto de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que tm longas
jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil o maior importador de dietilpropiona e
fenproporex, estruturas qumicas representadas na figura.
O
CH2

C2H5

CH2

CN

N
C2H5

Fenproporex

Dietilpropiona

Para as drogas psicoestimulantes, uma das funes orgnicas apresentadas na estrutura da


dietilpropiona e o nmero de carbonos assimtricos na molcula da fenproporex so,
respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)

amida e 1.
amina e 2.
amina e 3.
cetona e 1.
cetona e 2.

Gab: D
02 - (Uff RJ/2008)
A adrenalina uma substncia produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento
cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas substncias preparadas em laboratrio tm
estruturas semelhantes adrenalina e em muitos casos so usadas indevidamente como
estimulantes para a prtica de esportes e para causar um estado de euforia no usurio de
drogas em festas raves. A DOPA uma substncia intermediria na biossntese da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
HO

COOH
NH2

HO

DOPA

Assinale a opo correta.


a)
Identifica-se entre outras as funes fenol e amina.
b)
Existem, entre outros, trs tomos de carbono assimtrico (carbono quiral).
c)
Verifica-se a existncia de cadeia carbnica aliftica insaturada.
d)
Existem dois ismeros geomtricos para a DOPA.
e)
Verifica-se a existncia de trs tomos de carbono primrio e de dois tomos de
carbono secundrio.
Gab: A
03 - (Ufc CE/2008)
A patulina (I) uma molcula bicclica de origem fngica, que pode ser obtida pela reao
abaixo:

O
O
HO
OHC

H (cataltico)

O
O
O

OH

(d/l)-I

a)
Sabendo que a rotao ptica do produto da reao zero, indique a proporo de
cada um dos enantimeros formados.
b)
Indique o tipo de reao apresentado na formao de I.
Gab:
a)
b)

O produto da reao composto por 50% de cada um dos enantimeros.


A reao empregada na formao de I de adio.

04 - (Unesp SP/2008)
A sacarose e a lactose so dois dissacardeos encontrados na cana-de-acar e no leite
humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacardeos
que os formam, so fornecidas a seguir.
H

H
H

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

O
C

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

frutose

glicose

galactose

Os tipos de isomerias encontrados entre a molcula de glicose e as dos monossacardeos


frutose e galactose so, quando representadas na forma linear, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: E

de posio e de funo.
tica e de funo.
de funo e de funo.
tica e de posio.
de funo e tica.

05 - (Mackenzie SP/2008)
O Licopeno uma substncia carotenide que d a cor avermelhada ao tomate, melancia,
beterraba, ao pimento, entre outros alimentos. um antioxidante que, quando absorvido
pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos s clulas, causados pelos radicais livres. A
respeito do licopeno, INCORRETO afirmar que

Licopeno

a)
b)
c)
d)
e)

causa a descolorao de soluo de bromo em tetracloreto de carbono.


so necessrios 13 mol de gs hidrognio para a saturao de um mol de licopeno.
sua frmula molecular C40H56.
possui tomos de carbono assimtrico.
pode apresentar isomeria geomtrica cistrans.

Gab: D
06 - (Fgv SP/2008)
A figura apresenta a estrutura qumica de dois conhecidos estimulantes.
O
N

N
O

N
NH2

cafena

anfetamina

A cafena, quase todas as pessoas a consomem diariamente, ao tomarem um cafezinho. A


anfetamina considerada uma droga ilcita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como
caminhoneiros, para provocar insnia, e jovens, obsessivos por sua forma fsica, para provocar
perda de apetite e reduo de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode
transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para
comer, resultando em srias perdas de peso, desnutrio e at morte. A substncia que
apresenta carbono assimtrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes
estimulantes, so, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)

anfetamina, amida e cetona.


anfetamina, amida e amina.
anfetamina, amina e cetona.
cafena, amina e amida.
cafena, amina e cetona.

Gab: B
07 - (Ufpe PE/2008)
Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas
relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir.
I.

O
H

N
N
CH3

H3C

II.
CH 3
N

III.
HO

CH3
N

CH3
OH

00.
01.
02.
03.
04.

Os compostos (I) e (III) apresentam a funo amina.


Os trs compostos apresentam carbonos com hibridizao sp2 e sp.
Os trs compostos apresentam isomeria ptica.
O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o ismero ilustrado acima o trans.
O composto (III) apresenta dois carbonos assimtricos (quirais).

Gab: VFFVF
08 - (Uem PR/2007)
Assinale a alternativa correta.
a)
Uma molcula assimtrica aquela que apresenta plano de simetria.
b)
A isomeria ptica ocorre com molculas simtricas.
c)
Carbono assimtrico o carbono ligado a quaisquer tomos ou grupos atmicos.
d)
O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta isomeria ptica.
e)
Ao se analisar com um polarmetro uma mistura racmica, isto , com igual nmero de
molculas dextrgiras e levgiras, o aparelho registrar desvios no plano da luz polarizada.
Gab: D
09 - (Unifor CE/2007)
Dentre os compostos indicados abaixo, pode existir sob a forma de dois enantimeros, o
a)
1,1 dibromopropano.
b)
1,2 dibromopropano.
c)
1,3 dibromopropano.
d)
1,1 dibromoetano.
e)
1,2 dibromoetano.
Gab: B

10 - (Uff RJ/2007)
A Linguagem uma ferramenta usada pelos indivduos para se comunicarem. Embora rudimentar e limitada, at os
animais possuem uma prpria. interessante notar que para cada smbolo de um determinado grfico existe um som
correspondente. As linguagens tcnicas so bastante interessantes como, por exemplo, a da Biologia, a da
Matemtica, a da Qumica etc., pois so riqussimas em smbolos grficos prprios e podem se expressar tambm por
palavras. Tudo isso, sem falar na mais recente linguagem digital e tudo o que a ela se associa.

Com base no texto e em se tratando de linguagem qumica, assinale a opo que apresenta
uma frase quimicamente correta.
a)
Na tabela peridica a eletronegatividade cresce da direita para a esquerda nos
perodos e de baixo para cima nos grupos.
b)
A substncia que desvia o plano da luz polarizada para a direita denominada
levogira; caso contrrio, dextrogira.
c)
Alotropia a propriedade pela qual um mesmo elemento pode formar duas ou mais
substncias simples diferentes, que so denominadas variedades alotrpicas.
d)
Os istopos apresentam diferentes nmeros atmicos e iguais nmeros de massa.
e)
O raio atmico dos metais alcalinos terrosos maior do que o dos metais alcalinos que
lhes precedem em nmero atmico.
Gab: C
11 - (Ufop MG/2007)
A estrutura a seguir representa uma substncia levgira, chamada de ()-carvona, que o
principal componente do leo de hortel.
O

A ()-carvona apresenta:
a)
2 estereoismeros oticamente ativos.
b)
3 estereoismeros oticamente ativos.
c)
4 estereoismeros oticamente ativos.
d)
6 estereoismeros oticamente ativos.
Gab: A
12 - (Uftm MG/2007)
Descontaminao um termo usado para descrever um processo ou tratamento que torna o
material hospitalar, instrumento ou superfcie, seguros para o manuseio e uso. Solues de
glutaraldedo 2%, HOC(CH2)3COH, e de hipoclorito de sdio 1%, NaOCl, so utilizadas para esse
fim.
a)
A substituio de um tomo de hidrognio por um grupo OH, na estrutura do
glutaraldedo, resulta em compostos ismeros com propriedades diferentes. De acordo com a
posio do grupo OH na molcula, diferentes grupos funcionais podem ser formados. D as
frmulas estruturais de dois desses compostos, em que os novos grupos funcionais sejam
distintos entre si, com a condio, ainda, de que um dos compostos apresente atividade
ptica. Indique nas estruturas essas caractersticas.
b)
A soluo aquosa de hipoclorito de sdio deve apresentar pH igual a 7, maior que 7 ou
menor que 7? Justifique a sua resposta e escreva a equao de hidrlise.

Gab:
a)
O
H

CH

CH2

CH2

OH
O
H

CH2

CH

CH2

OH

b) pH > 7, pois trata-se de um sal de carter bsico


13 - (Ufms MS/2007)
As substncias orgnicas, citadas a seguir, desempenham papel importante em nosso
organismo quando ingeridas. Assinale a(s) proposio(es) correta(s).
01.
A molcula de anfetamina (utilizada ilegalmente nos casos de "doping" nos esportes)
tem a frmula geral apresentada ao lado, o tipo de isomeria que ocorre na molcula de
anfetamina a ptica.
H

CH3

H
N
H

02.
O diacetato de etinodiol, cuja frmula citada ao lado, uma substncia usada
atualmente na formulao de plulas anticoncepcionais e apresenta, em sua estrutura, dois
grupos cetona.
O
CH3
H3C

CCH

O
O

CH3

04.
A estrutura da amoxicilina, um antibitico da classe das penicilinas, bastante comum
em receitas mdicas, tem a frmula citada ao lado. A estrutura possui funes fenol, amina,
amida e cido carboxlico e apresenta carbonos quirais.
NH2
H3C
H3C
HOOC

H
N

O
O

OH

08.
O aspartame um adoante artificial cuja frmula estrutural citada ao lado, apresenta
um dipeptdeo, um tomo de carbono assimtrico, um grupo funcional ter e dois tomos de
carbono tercirio.

CH3
O

O
HO
N
H
O

NH2

16.
A frmula estrutural, citada ao lado, referente ao Sildenafil, princpio ativo do Viagra,
apresenta:
- duas funes orgnicas: ter e amina;
- quatro anis, sendo trs heterocclicos e um aromtico;
- carbonos com hibridizao sp2.
O
O
H
N

N
N

N
N

Gab: 21
14 - (Unesp SP/2007)
Molculas que apresentam carbono quiral so muito comuns na natureza. Para os organismos
vivos, a quiralidade particularmente importante, pois uma molcula que apresenta imagem
especular pode provocar um efeito fisiolgico benfico, enquanto a que representa sua
imagem no espelho pode ser inerte ou provocar problemas de sade. Na sntese de
medicamentos, a existncia de carbono quiral sempre uma preocupao, pois embora duas
molculas possam ter a mesma frmula molecular, apenas uma delas poder ser ativa. O
naproxeno, cuja molcula representada a seguir, o princpio ativo de um antiinflamatrio.
Seu enancimero no apresenta efeito sobre a inflamao e ainda pode provocar problemas
no fgado.
O

OH

CH3
H3CO

Indique o carbono quiral e identifique as funes presentes nessa molcula.


Gab:
cido carboxlico
O

OH

CH3

H3CO
(*) carbono quiral
ter

15 - (Ufam AM/2007)

Quantos estereoismeros so possveis de encontrar com a estrutura do 2,3-dicloropentano?


a)
4
b)
6
c)
2
d)
8
e)
Nenhum, pois a estrutura aquiral
Gab: A
16 - (Ufpe PE/2007)
A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta
droga apresenta:
H
H
H
H

C
CH3

O
C

C
C

1)
2)
3)
4)

CH3

H
C
H

um anel aromtico.
vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos).
uma funo amida.
duas funes ster.

Esto corretas:
a)
1 e 2 apenas
b)
2 e 3 apenas
c)
1, 2 e 4 apenas
d)
1, 3 e 4 apenas
e)
1, 2, 3 e 4
Gab: C
17 - (Ufpe PE/2007)
A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:
(I)

H
H3C
C

H3C

C
H

H3C

H
C
H

H
H
geranial
H

C
H

H3C

H3C

C
C

H3C

O
heral

(II)
H

HO
HOOC

CH3

CH3

OH
COOH

cido ltico
(III)
COOH

H
C

CH3
C

H3C
H

cido 2-metilbutanico

H H
C

H
C

H3C

C
H

COOH
H

cido pentanico

1.
Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.
2.
Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portanto no apresentam
nenhum tipo de isomeria.
3.
Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum
tipo de isomeria.
Est(o) correta(s):
a)
1 apenas
b)
2 e 3 apenas
c)
1 e 3 apenas
d)
1, 2 e 3
e)
3 apenas
Gab: A
18 - (Ufpe PE/2007)
Quando dois compostos qumicos tiverem uma mesma frmula qumica, mas possurem
estruturas diferentes, esses sero chamados de ismeros. Um tipo de isomeria muito
importante a chamada isomeria tica, ou estereoisomeria, que acontece quando a estrutura
molecular do composto assimtrica. Dentre os compostos a seguir, qual apresenta ismeros
ticos?
a)
metanol
b)
etanol
c)
metil-propanol-2
d)
2-metil-butanol-2
e)
3-metil-butanol-2
Gab: E
19 - (UFRural RJ/2007)
Algumas substncias orgnicas diferentes se apresentam com a mesma frmula molecular. A
esse fenmeno denominamos isomeria. A isomeria pode ser classificada em dois tipos: plana e
espacial. Com respeito a um hormnio secretado pelas glndulas suprarenais - a adrenalina,
cuja estrutura est representada abaixo, responda aos questionamentos:

OH
HO
NHCH3
HO

a)
b)

Quantos tomos de hidrognio existem em 42,25 102 mg de adrenalina?


A adrenalina apresenta isomeria espacial? Justifique.

Gab:
a)
b)

1,65 1023 tomos de hidrognio


Isomeria ptica . Apresenta carbono quiral (assimtrico

20 - (Ufc CE/2006)
A cantaridina, representada abaixo, um pesticida isolado da mosca, apresenta a seguinte
estrutura:
CH3

CH3

Acerca desta molcula, pode-se afirmar, corretamente, que:


a)
tem um enantimero.
b)
uma molcula quiral.
c)
apresenta atividade ptica.
d)
apresenta plano de simetria.
e)
contm dois carbonos quirais.
Gab: D
21 - (Uff RJ/2006)
A carne-de-sol produto de artesanato e, em alguns stios nordestinos, denominada carnede-vento. A carne preciosa destrinchada em mantas, que so salgadas com camadas de sal
grosso e depois estendidas em varais. Sofrem a ao do sereno. Assim que amanhece, a carne
recolhida e, apesar de se chamar carne-de-sol, o grande artfice o sereno. Quando no se
faz a etapa de salgar a carne, esta entra em estado de putrefao e alguns dos aminocidos
provenientes das protenas em decomposio se convertem, por ao enzimtica e perda de
CO2, em aminas. A putrescina e a cadaverina so duas dessas aminas. Por decomposio da
lisina obtm-se a cadaverina, de acordo com a reao
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH H2N(CH2)5NH2 + CO2
Lisina
Cadaverina
Com relao s substncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que:
a)
a lisina e a cadaverina so ismeros funcionais;
b)
a cadaverina uma amina secundria;
c)
existem dois tomos de carbono tercirios na lisina;
d)
a cadaverina apresenta atividade ptica;

e)

a lisina apresenta atividade ptica.

Gab: E
22 - (Ufg GO/2006)

H
1

3
C

C
2

4
CH2 CH3

N
CH3
5

CF3

Dos carbonos numerados na molcula representada, qual deles corresponde a um carbono


assimtrico?
a)
1
b)
2
c)
3
d)
4
e)
5
Gab: C
23 - (Ucs RS/2006)
O uso do DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-cloro-fenil)-etano) no controle de doenas causadas por
insetos salvou milhes de vidas na metade do sculo passado, principalmente pela dizimao
da populao de mosquitos Anopheles (I), um dos elos principais do ciclo do parasita causador
da malria. A estrutura qumica do DDT pode ser assim representada:
H

CCl3
Cl

Cl

H
H

Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposies abaixo, sobre a estrutura qumica
do DDT.
()
A estrutura qumica do DDT apresenta carbono assimtrico.
()
A estrutura qumica do DDT apresenta vinte e uma ligaes e seis ligaes .
()
A estrutura qumica do DDT apresenta doze tomos de carbono com hibridizao sp2 e
dois com hibridizao sp3.
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parnteses, de cima para baixo.
a)
VFF
b)
VVV

c)
d)
e)

FFF
VVF
FFV

Gab: E
24 - (Efoa MG/2006)
Classifique os pares de estruturas abaixo como ismeros (I), compostos diferentes no
isomricos (N), ou desenhos de estruturas de um mesmo composto (M).
A
CH3

H
C

CH 3

CH 3
C

CH3 CH 3

CH3

B
O

CH3

CH2CH3

CH3CH2CHCH2CH3

CH3CH2CHCH3
H

H
O

NH 3

NH 2

Assinale a alternativa que corresponde classificao CORRETA dos pares de estruturas acima,
na ordem de A a F:
a)
I, I, I, I, M, N.
b)
M, I, M, M, I, I.
c)
M, N, I, M, I, N.
d)
N, I, M, N, N, I.
e)
I, N, M, I, I, N.
Gab: B
25 - (Efoa MG/2006)
O chamado acar invertido (glicose + frutose) obtido pela hidrlise cida da sacarose,
conforme representada pela equao:

H
C12 H 22O11 H 2O
C6 H12O6 C6 H12O6
sacarose

glicose

frutose

Sobre esta reao INCORRETO afirmar que:


a)
ao trmino da reao ser obtida uma mistura.
b)
a glicose e a frutose so ismeros.
c)
o cido apenas o catalisador desta reao.
d)
a glicose e a frutose so enantimeros da sacarose.

e)

a sacarose, a glicose e a frutose so compostos orgnicos.

Gab: D
26 - (Efoa MG/2006)
O sorbitol (estrutura abaixo) encontrado em algumas frutas e tem aproximadamente 60% da
doura da sacarose (acar comum). usado como umectante (retm a umidade) em balas,
alimentos industrializados, cosmticos e cremes dentais.
Sobre o sorbitol, INCORRETO afirmar que:
CH 2OH
H

OH

HO

OH

OH

CH 2OH

a)
b)
c)
d)
e)

apresenta a funo lcool.


um composto quiral.
faz ligaes de hidrognio com a gua.
s apresenta tomos de carbono com hibridizao sp3.
seu nome IUPAC 6-hexanol.

Gab: E
27 - (Ufop MG/2006)
Considerando os seguintes pares de estruturas podemos afirmar que:
CH3

C
C
CH3CH2

a)
b)
c)
d)

H
CH3

CH 3
C
C

CH 2CH 3

H 3C

II

I e II so compostos aquirais.
I e II representam um par de diastereoismeros.
I e II representam um par de enantimeros.
I ou II, isoladamente, no desvia a luz plano-polarizada.

Gab: C
28 - (Unesp SP/2006)
Uma molcula quiral se a sua imagem no idntica sua imagem especular. Considere, por
exemplo, a molcula de cido ltico, onde temos dois ismeros ticos, o cido(+) ltico e o
cido() ltico.

Espelho

COOH

COOH

H3C

OH

cido(-)ltico

OH

H
CH3

cido(+)ltico

Pode-se afirmar, para os dois ismeros ticos, que


a)
ambos no desviam o plano da luz plano-polarizada.
b)
os dois ismeros ticos so chamados de enantimeros.
c)
o cido() ltico dextrgiro.
d)
o cido(+) ltico levgiro.
e)
uma soluo dos dois ismeros, na mesma concentrao, desvia o plano da luz
polarizada de um ngulo de +2,6.
Gab: B
29 - (Ufms MS/2006)
Isomeria, fenmeno muito comum em qumica, consiste na existncia de compostos
diferentes com a mesma frmula molecular. Analisando os compostos abaixo quanto s
isomerias ptica e geomtrica, correto afirmar que
A) CH 2 CClCH3

E) CH 3CH CHCl

B) ClFC CHCl

F) Cl CH CHCHClCH3

C) CH 3CH 2 CH CHCH(CH3 ) 2

G) ciclo hexano

D) CH 3CHClCOOH

H) (CH 3 ) 2 C C(CH 2 CH 3 ) 2

01.
02.
04.
08.
16.

D e B apresentam, respectivamente, isomerismo ptico e geomtrico.


C e H apresentam isomerismo geomtrico.
D e F apresentam isomerismo ptico.
B e E apresentam isomerismo geomtrico.
A e G apresentam, respectivamente, isomeria ptica e geomtrica.

Gab: 013
30 - (Ufms MS/2006)
Isomeria um fenmeno freqente, na Qumica Orgnica, que se caracteriza pelo fato de
compostos de diferentes estruturas apresentarem a mesma frmula molecular. Sendo assim,
assinale a(s) alternativas(s) correta(s).
01.
Metoxi-butano e etoxi-propano apresentam isomeria de compensao.
02.
Etanol e etanal apresentam tautomeria.
04.
cido-2-cloro-propanico apresenta isomeria ptica.
08.
C3H6O e C2H2Cl2 apresentam isomeria geomtrica.
16.
Posio e cadeia so os tipos de isomeria plana que a frmula molecular C4H8
apresenta.
32.
Butanoato de etila e cido hexanico apresentam isomeria de funo.
Gab: 053
31 - (Unesp SP/2006)

O gliceraldedo, que o menor dos acares considerados aldoses, apresenta isomeria ptica.
O seu nome qumico 2,3-dihidroxi-propanal.
a)
Usando sua frmula molecular, escreva a equao qumica que representa a reao de
combusto do gliceraldedo.
b)
Desenhe a sua frmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a
existncia da isomeria ptica.
Gab:
a)
b)

C3H6O3 + 3O2 3CO2 + 3H2O


H
C*

H2C

O
C
H

OH OH

Carbono quiral

32 - (Ufpe PE/2006)
A Vitamina C, tambm conhecida como cido Lascrbico, comercializada a partir do
composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.
OH

HO

O
vitamina C OH
(comercial)

OH

a)
No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.
b)
No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do
cido ascrbico, descrito abaixo:
OH

OH OH
OH

O
OH

c)
d)
e)

OH

Apresenta quatro hidroxilas.


Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3.
Apresenta dois carbonos assimtricos.

Gab: D
33 - (ITA SP/2006)
Considere uma amostra nas condies ambientes que contm uma mistura racmica
constituda das substncias dextrgira e levgira do tartarato duplo de sdio e amnio.
Assinale a opo que contm o mtodo mais adequado para a separao destas substncias.
a)
Catao.
c)
Destilao.
e)
Levigao.
b)
Filtrao.

d)

Centrifugao.

Gab: A
34 - (Puc PR/2006)
Dada a estrutura abaixo :
H3C

CH2 CH
H3C

CH

CH

CH3

CH3

CH3

Analise as seguintes afirmaes:


I)
Seu nome oficial 3-metil-4-isopropil-2-hexeno
II)
Apresenta isomeria ptica.
III)
Apresenta cadeia aberta, insaturada, homognea e ramificada.
IV)
Apresenta o radical etil ligado ao carbono 4.
V)
Apresenta 5 carbonos primrios, 2 secundrios e 3 tercirios.
So corretas:
a)
I, II, IV e V.
b)
I, II, III e IV.
c)
II, III, IV e V.
d)
somente II, III e IV.
e)
somente II, III e V.
Gab: C
35 - (Puc PR/2006)
Os aditivos qumicos, em quantidades mnimas, so utilizados para conservao de alimentos.
Entre os mais utilizados esta o glutamato monossdico:
H2C

COONa

CH2
CH

NH2

COOH

Este aditivo apresenta:


a)
isomeria geomtrica e interaes intermoleculares por atrao dipolo permanente
dipolo permanente.
b)
isomeria geomtrica e as funes cido carboxlico e sal de cido carboxlico.
c)
isomeria ptica e somente carbonos com hibridao sp3.
d)
isomeria ptica e as funes cido carboxlico e sal de cido carboxlico.
e)
isomeria geomtrica e interaes intermoleculares por pontes de hidrognio.
Gab: D
36 - (Puc RJ/2006)
Assinale a alternativa incorreta sobre a substncia propanona (vulgarmente conhecida como
acetona).

Na molcula de acetona existem nove ligaes sigma ( ) e uma pi ( ).


A propanona uma substncia que no apresenta isomeria geomtrica.
A propanona uma substncia que apresenta isomeria ptica.
O propanal ismero da acetona.
A acetona uma substncia polar.

a)
b)
c)
d)
e)
Gab: C

37 - (UFRural RJ/2006)
Os lcoois so substncias orgnicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no
cotidiano por todos ns. O etanol, por exemplo, alm de ser usado como combustvel,
encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em perfumes, cosmticos e na formulao
de muitos medicamentos. J o 2-propanol est presente em alguns produtos de limpeza.
Em relao aos lcoois que obedecem frmula molecular C4H10O, analise as afirmaes a
seguir:
I
II
III
IV

Somente dois lcoois obedecem frmula acima.


Um dos lcoois que obedecem frmula acima possui uma insaturao.
Um dos lcoois que obedecem frmula acima apresenta um carbono assimtrico.
No h compostos cclicos entre os lcoois que obedecem frmula acima.

So corretas somente as afirmaes


a)
I, III e IV.
b)
III e IV.
c)
I e II.
d)
I e IV.
e)
II e III.
Gab: B
38 - (Upe PE/2006)
Entre os compostos de frmula geral CnH2n + 2, o mais simples e o que apresenta isomeria tica

a)
pentano
b)
2,3dimetilbutano
c)
2metil3etilpenteno
d)
3metilhexano
e)
5metilpentano
Gab: D
39 - (Unaerp SP/2006)
A substncia conhecida como sildenafil o princpio ativo do famoso medicamento Viagra, e
sua estrutura apresentada abaixo:
N

N
CH3

Sobre o sildenafil so feitas as seguintes afirmaes:

I
II
III

um ter aromtico.
Possui, na sua estrutura, aminas primrias e secundrias.
Apresenta carbono quiral e portanto tem ismeros pticos.

Esto corretas:
a)
I, II e III.
b)
somente I e III.
c)
somente I e II
d)
somente II.
e)
nenhuma.
Gab: E
40 - (Fgv SP/2006)
So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:
I.
II.
III.
IV.

A sua frmula molecular C9H18.


Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal planar.
Apresenta dois ismeros pticos.
Apresenta isomeria geomtrica.

So corretas as afirmaes contidas apenas em


a)
II e III.
b)
III e IV.
c)
I, II e III.
d)
I, II e IV.
e)
I, III e IV.
Gab: E
41 - (Ufam AM/2006)
Dos compostos abaixo, qual(is) apresenta(m) estereoisomeria?
I.
cido 2-hidroxi-propanico,
II.
2-metil-1-butanol,
III.
cido cloro-iodometano-sulfnico,
IV.
Cloreto de sec-butila
a)
Todos
b)
I e II
c)
I, II, III
d)
Somente o II
e)
I, III, IV
Gab: A
42 - (Puc MG/2006)
Os carboidratos so assim chamados porque possuem frmula emprica CH 2O, o que sugere
um hidrato de carbono. Existem normalmente em equilbrio entre a forma de cadeia aberta
e cclica. Dois importantes carboidratos so a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas so
representadas a seguir.

OH

HO

OH

OH

CH2OH
Glicose

CH2OH
C

HO

OH

OH

CH2OH
Frutose

Sobre as duas estruturas, INCORRETO afirmar que:


a)
possuem frmula molecular C6H12O6.
b)
so polares e devem, portanto, ser solveis em gua.
c)
possuem carbonos assimtricos ou estereocentros.
d)
as duas estruturas possuem carbonilas e so, portanto, cetonas.
Gab: D
43 - (Ufam AM/2006)
Das afirmaes abaixo, so verdadeiras:
I.
Em um par de enantimeros, os ismeros se diferem apenas pelo sentido de rotao
do plano de luz polarizada.
II.
O propanal ismero do propanol.
III.
As propriedades qumicas, fsicas ou fisiolgicas diferem um ismero de outro.
IV.
Na tautomeria h um equilbrio dinmico entre compostos que pertencem a funes
diferentes.
V.
O nitro-benzeno ismero funcional do nitrociclohexeno
a)
II, III, V
b)
I, II, III
c)
I,III, IV
d)
Todas
e)
II e III somente
Gab: C
44 - (Unimar SP/2006)
Uma amostra de uma substncia opticamente ativa que consiste em um nico enantimero
chamada enantiomericamente pura ou que tem um excesso enantiomrico de 100%. Uma
amostra enantiomericamente pura de (R)-(+)-2-Metil-1-butanol apresenta uma rotao
especfica de +5,75. Por outro lado, uma amostra de (R)-(+)-2-Metil-1-butanol que contm
menos do que uma quantidade equimolar de (S)-(-)-2-Metil-1-butanol apresentar uma
rotao especfica menor do que +5,75, mas maior do que 0. Diz-se que esta amostra tem
um excesso enantiomrico menor do que 100%. Vamos supor, por exemplo, que uma mistura
de enantimeros de 2-Metil-1-butanol tem uma rotao especfica de +1,15. Qual a real
composio esterioisomrica da mistura referida acima?
a)
50% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 50% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol
b)
20% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 80% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol
c)
80% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 20% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol
d)
60% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 40% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol
e)
40% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 60% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol

Gab: D
45 - (Puc SP/2006)
A isomeria ptica pode ser detectada a partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar
por uma substncia ou soluo contendo excesso de um dos enantimeros (ismero ptico).
Ismeros pticos, geralmente, apresentam comportamento distinto nos organismos vivos, pois
a grande maioria dos stios receptores (geralmente protenas) tambm apresenta isomeria
ptica. Dessa forma, cada um dos enantimeros pode apresentar interao distinta com esses
stios, causando efeitos diversos. Um dos grandes avanos da indstria farmacutica a
sntese de medicamentos cujo princpio ativo apresentado na forma opticamente pura,
reduzindo os efeitos colaterais causados pelos enantimeros que no teriam a ao
teraputica desejada.
O

II

CH 3

CH

CH3

OH

O
O

CH3

CH2
CH 3
aspirina

CH

CH3

ibuprofeno

IV

CH2

O-Na+

NH
Cl

Cl

III
CH 2

CH
CH 3

anfetamina

NH 2
diclofenaco sdico
(Voltaren)

Dentre as estruturas de drogas representadas acima, apresentam isomeria ptica apenas as


molculas
a)
I e II.
b)
II e III.
c)
I e IV.
d)
II, III e IV.
e)
I, III e IV.

Gab: B
46 - (Ufac AC/2006)
O cido ltico, cuja frmula estrutural mostrada abaixo, encontrado no soro de leite e
tambm um produto do metabolismo da atividade muscular.

OH

H3C C C
OH

Analise as afirmaes a seguir sobre o cido ltico:


I.
II.
III.
IV.

Trata-se de um composto bifuncional.


Possui apenas um carbono com hibridizao sp3.
um cido carboxlico inorgnico.
Possui pelo menos um ismero.

Assinale a alternativa correta:

a)
b)
c)
d)
e)

Apenas I, II e III so verdadeiras.


Apenas II, III e IV so verdadeiras.
Apenas III e IV so verdadeiras.
Apenas I e IV so verdadeiras.
Apenas I e III so verdadeiras.

Gab: D
47 - (Ufsc SC/2006)
A asparagina ou cido aspartmico (frmula abaixo) um aminocido no essencial que
apresenta isomeria ptica.
O
C

NH2

HO
NH2

A respeito deste composto, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).


01.
Apresenta dois carbonos quirais.
02.
Possui os seguintes grupos funcionais: lcool e cetona.
04.
Sua frmula molecular C4H8N2O3.
08.
A molcula possui dois tomos de carbono com hibridizao sp2 e dois com
hibridizao sp3.
16.
O nmero de oxidao do tomo de carbono do grupo funcional amida +3.
Gab: 28
48 - (Furg RS/2006)
Os ismeros do limoneno, representados pelas estruturas abaixo, possuem fragrncias
distintas. O ismero A ocorre no fruto dos pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina.
O ismero B responsvel pelo odor caracterstico das laranjas.
CH 3

CH 3

C
H 2C

CH

HC

CH 2

H 2C

CH 2

H 2C

CH 2

H
C

C
H 2C

CH 3

H 3C

CH 2

Sobre as molculas A e B correto dizer que so


a)
Enantimeros.
b)
Ismeros de posio.
c)
Ismeros geomtricos.
d)
Ismeros de funo.
e)
Diasteroismeros.
Gab: A

49 - (IME RJ/2006)
Um pr-farmaco uma substncia farmacologicamente inativa, que geralmente convertida
no frmaco ativo dentro do organismo do paciente atravs de uma transformao enzimtica.
Um medicamento ministrado por via oral na forma de pr-frmaco quando se deseja baixar
sua toxidez, melhorar sua solubilidade, facilitar a sua passagem pela membrana celular ou,
simplesmente, evitar que seja destrudo pelas enzimas do trato gastrintestinal antes de atingir
seu alvo.
A talampicilina um exemplo de pr-frmaco do antibitico ampicilina, largamente
empregado contra bactrias gram-negativas e gram-positivas.
Por ser menos polar que ampicilina, a talampicilina facilmente absorvida pela paredes do
intestino e cai na corrente sangunea, onde transformada em ampicilina por enzimas
chamadas esterases conforme a reao a seguir:

Com base nas informaes acima, pede-se:


a)
a frmula estrutural da ampicilina;
b)
a funo orgnica gerada na estrutura da ampicilina pela biotransformao da
talampicilina;
c)
as funes orgnicas nitrogenadas presentes na estrutura da talampicilina;
d)
o nmero de carbonos assimtricos presentes na molcula de talampicilina;
e)
os heterotomos presentes na estrutura da ampicilina.
Gab:

e)
Por definio heterotomo todo tomo diferente do carbono hidrognio.
Desse modo, temos trs heterotomos:
N nitrognio, S enxofre e O oxignio.
Porm, a maioria dos autores considera heterotomos apenas aqueles que se encontram
dentro da cadeia carbnica.
Assim temos dois:
N nitrognio, S enxofre
50 - (Uem PR/2005)
Assinale o que for correto.
01.
A mistura racmica formada por 50% de dextrgiro e 50% de levgiro; portanto no
desvia a luz polarizada.
02.
O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posio.
04.
O composto 3-metil-2-pentanol pertence funo lcool e apresenta 4 ismeros
pticos ativos.
08.
O composto 1,2-dimetilciclopropano no apresenta isomeria cis-trans.
16.
Os compostos metxi-propano e etxi-etano apresentam isomeria de compensao ou
metameria.

Gab: 23
51 - (Ucg GO/2005)
O cido linolnico um cido graxo -3 que tem sido apontado como auxiliar no controle do
metabolismo do colesterol. Sobre este cido pode-se, afirmar:
H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

( )
Nos leos e gorduras, o cido linolnico encontra-se esterificado com o glicerol
(propano-1,2,3-triol). A reao de monoesterificao, realizada in vitro, que origina um
carbono quiral no resduo de glicerol, pode ser escrita como segue:
H2C
HC
H2C

OH
OH + HOOC

H2C
R

OH

[H+]

HC
H2C

OH
O

CO

OH

R = cadeia carbnica do cido linolnico

Gab: F
52 - (Uem PR/2005)

R + H2O

Assinale o que for correto.


01.
Na combusto completa de um mol de etanol, so produzidas aproximadamente 18,06
23
x 10 molculas de gua.
02.
Os pares de funes lcool e ter, aldedo e cetona, cido carboxlico e ster podem
apresentar isomeria funcional.
04.
A isomeria ptica ativa ocorre com molculas simtricas.
08.
O 1,2-dicloro-ciclobutano apresenta isomeria de Baeyer (baeyeriana).
16.
Os alcenos eteno, propeno e buteno-1 podem ser representados pela frmula geral
CnH2n e constituem uma srie homloga.
32.
As molculas de lcoois formam ligaes de hidrognio (ponte de hidrognio) com as
molculas de gua, portanto todos os lcoois apresentam boa solubilidade em gua.
Gab: 27
53 - (Ueg GO/2005)
Polcia Civil apreende novo tipo de droga em So Paulo A Polcia Civil de So Paulo fez na
quarta-feira (11) a primeira apreenso das chamadas "cpsulas do medo", apontada como
uma das drogas sintticas mais potentes usadas por jovens em danceterias e festas raves.
Segundo o diretor do Denarc (Departamento de Investigaes Sobre Narcticos), Ivaney Cayres
de Souza, a nova droga trazida da Europa. "Cada cpsula provoca pelo menos 80 horas de
alucinao", afirmou. Alm das cpsulas, os investigadores tambm apreenderam o chamado
ice, uma droga em forma de cristal.
[...] No total, foram apreendidos 34 comprimidos de ecstasy, 74 cpsulas de ice, 77
micropontos de LSD, 31 "cpsulas do medo" e 1,2 quilo de haxixe. Segundo as investigaes, as
drogas eram vendidas para universitrios, para freqentadores de danceterias e de festas
raves.
Disponvel em: <http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u108947.shtml> Acesso
em: 11 maio 2005.
Dado: Nomes, sinnimos:
Cpsula do medo = DOB = 2,5-dimetoxi-4-bromo-anfetamina
Ecstazy = MDMA = 3,4-metilenodioxi-N-metil-anfetamina
LSD = Dietilamida do cido D-Lisrgico
Haxixe = Resina extrada da Cannabis = Maconha = delta-9-Tetrahidrocanabinol
Ice = N-metil-anfetamina = N,alfa-Dimetilbenzenoetanamina
Estruturas qumicas:
I
N
O

CH3
H

H
II
N

O
N
H

CH3

CH3

III
OH
H

IV
CH3O

NH2

H
O
Br

CH3
OCH3

N
CH3
CH3

a)
Associe corretamente as drogas s suas estruturas qumicas, escrevendo o nome de
cada uma abaixo de sua estrutura, na figura acima.
b)
Qual/quais dessas substncias apresentam isomeria ptica? Justifique sua resposta.
Gab:
a.
Estutura I Dietilamida do cido D-Lisrgico
Estutura II 3,4-metilenodioxi-N-metil-anfetamina
Estutura III delta-9-Tetrahidrocanabinol
Estutura IV 2,5-dimetoxi-4-bromo-anfetamina
Estutura V N-metil-anfetamina = N,alfa-Dimetilbenzenoetanamina
b. Todas, pois apresentam assimetria molecular devido a presena de carbonos quirais,
assimtricos ou esetereogneos
54 - (Uff RJ/2005)
Se voc sofreu com as espinhas na adolescncia e ficou com o rosto marcado por cicatrizes,
chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituio qumica para cicatrizes da pele um
procedimento avanado, realizado em consultrio mdico, que dispensa anestesia. Com um
estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de cido tricloroactico (ATA) a 100%, em
cada cicatriz. A substncia estimula a produo de um colgeno e promove um preenchimento
de dentro para fora. muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que
trabalham com o ATA com, no mximo, 40% de concentrao. A frmula estrutural do ATA :
Cl
Cl

COOH

Cl

Assim sendo, marque a opo correta.


a)
O ATA opticamente ativo e apresenta ismeros cis e trans.
b)
O ATA opticamente ativo.
c)
O ATA constitudo por uma mistura racmica.
d)
O ATA opticamente inativo.
e)
O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.

Gab: D
55 - (Uftm MG/2005)
Algumas substncias qumicas, tanto de origem natural como sintticas, podem ser muito
perigosas para o organismo humano. Entretanto, quando se apresentam em baixas
concentraes, podem ser teis para finalidades clnicas ou farmacuticas. Um exemplo dessas
substncias a atropina, C17H23NO3, um alcalide derivado da planta atropa belladonna, que
um veneno poderoso, mas em solues diludas entre 0,5 e 1,0% usada em colrios para
dilatar a pupila nos exames oftalmolgicos.
N

CH3

HO

Em relao molcula de atropina, so feitas as afirmaes:


I)
apresenta isomeria cis-trans;
II)
apresenta a funo cido carboxlico;
III)
tem um carbono quiral;
IV)
tem ligaes C C H com ngulos de 120 e ligaes C C H com ngulos de
109,5.
Est correto o contido apenas em
a)
I e II.
b)
II e III.
c)
III e IV.
d)
I, III e IV.
e)
II, III e IV.
Gab: C
56 - (Efoa MG/2005)
A lactose, cuja frmula estrutural apresentada abaixo, um acar presente no leite e
quando ingerida hidrolisada pela enzima denominada lactase. Estima-se que
aproximadamente 70% da populao adulta do mundo apresentam alguma deficincia de
lactase. Sem a lactase, a lactose no hidrolisada, passando diretamente para o intestino.
Nessa regio ela fermentada produzindo gases e cido ltico, o qual irritante para a
mucosa intestinal, levando diarria.

OH

CH2OH

CH2OH

HO

OH

HO
H

OH
H

H OH

Com relao frmula estrutural da lactose, apresentada acima, INCORRETO afirmar que:
a)
todos os carbonos apresentam hibridao sp3.
b)
apresenta 10 carbonos assimtricos.
c)
possui frmula molecular C12H22O11.
d)
apresenta as funes lcool e anidrido.
e)
um composto oticamente ativo.
Gab: D
57 - (Uff RJ/2005)
As substncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuio da
gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substncias, porm, pode provocar efeitos
colaterais srios. Observe as estruturas.
(1)
Nandiolone

CH3 OH

(2)
Dianabol

CH3

CH3 OH

CH3

As substncias apresentadas so opticamente ativas? Justifique sua resposta.


Gab: Sim. Ambas possuem carbono assimtrico.
58 - (Unesp SP/2005)
Ismeros ticos so imagens especulares um do outro e no superponveis. como tentar
superpor sua mo direita sobre a mo esquerda e constatar que cada polegar aponta para um
lado- Uma molcula que no idntica sua imagem no espelho chamada quiral. Considere
os seguintes clorofluorocarbonetos:
I.
II.
III.

CH3CF2Cl
CH3CHFCl
CH2FCl

Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto


a)
I, II e III.
b)
II e III, somente.
c)
III, somente.
d)
II, somente.
e)
I, somente.

Gab: D
59 - (Ufms MS/2005)
O eugenol (I), obtido do cravo da ndia, e o aldedo cinmico (II), extrado da canela, so
compostos orgnicos de odor muito agradvel, usados em perfumarias, indstrias
farmacuticas e de alimentos.
OH

CH 3
O

CH 2
H

(I)

(II)

Com relao s suas estruturas, correto afirmar que


a)
as substncias I e II podem apresentar enantimeros.
b)
a substncia II possui carbono assimtrico e, portanto, pode apresentar isomeria
ptica.
c)
a substncia I apresenta tautomeria aldo-enlica.
d)
a substncia II tem estrutura de um aldedo ,-insaturado, enquanto que a substncia
I constitui-se num lcool aromtico.
e)
a substncia II apresenta isomerismo geomtrico ou cis-trans.
Gab: E
60 - (Furg RS/2005)
Assinale a alternativa que apresenta o nmero correto de ismeros opticamente ativos
apresentados pela molcula de 1,2,3,4-tetrahidrxibutano.
a)
0
b)
4
c)
3
d)
2
e)
1
Gab: D
61 - (Udesc SC/2005)
A alternativa que indica um lcool opticamente ativo :
a)
2-metil-2-propanol
b)
2-propanol
c)
1-pentanol
d)
2-metil-2-butanol
e)
2-butanol
Gab: E
62 - (Puc MG/2005)

O Vioxx, um dos antiinflamatrios mais vendidos no mundo desde 1999, foi recentemente
retirado do mercado por provocar aumento no risco de problemas cardacos. A estrutura do
rofecoxibe, princpio ativo do Vioxx, representada abaixo:

Rofecoxibe

S
H3C

Sobre esse composto, todas as afirmativas esto corretas, EXCETO:


a)
Os anis A e C so aromticos, e o anel C para-substitudo.
b)
O anel B apresenta um carbono quiral.
c)
O rofecoxibe apresenta uma funo ster.
d)
Os anis A e C so constitudos apenas por carbonos hibridizados sp2 e, portanto, so
planos.
Gab: B
63 - (Unicamp SP/2005)
As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na
polinizao, frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem.
Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades
de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo como,
por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de
agregao de certos insetos.
a)
Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a frmula
estrutural da forma trans.
b)
O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual , e justifique a
sua resposta utilizando a frmula estrutural.
Gab:
Isomeria ptica, pois, apresenta um carbono assimtrico (carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si).

64 - (Unifor CE/2004)
Dentre as seguintes estruturas:
H

Etano

H
C

2-Buteno
H3C

C
CH3

CH3
C

H3C

C
H

COOH
cido ltico

HOOC

C
H3C

C
OH

HO

CH3

I.
so ismeros geomtricos (cis-trans) as estruturas do etano.
II.
so confrmeros as estruturas do 2-buteno.
III.
so enantimeros (ismeros pticos) as estruturas do cido lctico.
Est correto SOMENTE o que se afirma em
a)
I
b)
II
c)
III
d)
I e II
e)
II e III
Gab: C
65 - (Ucg GO/2004)
Algumas bactrias fotossintticas sintetizam a glicose (C 6H12O6) por meio da reao no
balanceada dada a seguir. Analise e marque as proposies sobre esse processo e as
substncias que dele participam.
CO2

H2S

luz

C6H12O6

01.
A luz fornece a energia necessria para a transformao do carbono de uma forma
inorgnica para uma forma orgnica.
02.
Trata-se de uma reao de oxidao e reduo em que o carbono oxidado e o
enxofre reduzido.
03.
Observando-se a frmula estrutural plana da glicose, dada abaixo, verifica-se que
todos os carbonos ligados hidroxila so quirais.
H

O
C

OH

HO

OH

OH

CH2OH
glicose

04.
A frmula dada na proposio 03 representa o ismero dextrorrotatrio da glicose,
portanto, o enantimero dessa molcula ir desviar a luz planopolarizada para a esquerda.
Gab: VFFV

66 - (Uem PR/2004)
Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).
01.
O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse
composto ismero funcional do etanoato de etila.
02.
O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans.
04.
No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o
composto apresenta isomeria ptica.

08.
O composto com frmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida.
16.
O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno.
32.
Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: al
para aldedo, ona para cetona, ico para cido carboxlico e ol para lcool.
Gab: 45
67 - (Unifor CE/2004)
cido lctico:
O
OH
OH

Existem os cidos lcticos D-lctico e L-lctico. O cido D-lctico forma-se pela ao de


bactrias no extrato de carne. O cido L-lctico forma-se a partir da fermentao da sacarose.
Leite azedo, contm uma mistura desses dois cidos. Esses compostos.
I.
so variedades enantimeras do CH3CH(OH)COOH.
II.
possuem, cada um, dois tomos de carbono assimtrico por molcula.
III.
diferem, entre si, quanto ao sentido do desvio do plano de vibrao da luz polarizada
que neles incide.
IV.
so, entre si, ismeros geomtricos. Um deles o cis e o outro o trans.
Dessas afirmaes, so corretas SOMENTE:
a)
I e II
b)
I e III
c)
II e III
d)
II e IV
e)
III e IV
Gab: B
68 - (Ufc CE/2004)
Alguns cidos orgnicos so comumente conhecidos atravs de nomes engraados , tais
como cido traumtico (I), cido constiptico (II) e cido complictico (III). Analise as
estruturas destes cidos e assinale a alternativa correta.
O

HO

OH

I
O
O

H3C

O
H

HO

CH3

CH3

12

OH

II

OH

CH3 H
CH2

III

a)
I, II e III apresentam em comum a funo cido carboxlico e a presena de centros
quirais.
b)
I uma molcula acclica aquiral e II e III apresentam sistemas cclicos quirais em suas
estruturas.

c)
A nomenclatura IUPAC de I cido 2-undecenodiico e a configurao da ligao dupla
cis.
d)
II apresenta as funes lcool, cido carboxlico e cetona na sua estrutura, sendo esta
ltima conjugada.
e)
III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existncia de 25
esteroismeros.
Gab: B
69 - (Uftm MG/2004)
O termo psiquiatria ortomolecular teve origem no fenmeno em que se constata uma
variao, no organismo de um indivduo, da concentrao de cido glutmico, C 5H9NO4,
ocasionando diversos tipos e graus de problemas mentais.
Sabendo-se que esse cido um dicido que possui cadeia normal, saturada e um grupo
amino, pode-se concluir que esse composto apresenta isomerias:
a)
ptica e metameria.
b)
cis-trans e de posio.
c)
ptica e de cadeia.
d)
cis-trans e de tautomeria.
e)
ptica e de posio.
Gab: E
70 - (Uftm MG/2004)
Leia o texto a seguir.
O Ministrio da Sade tem veiculado propagandas antitabagistas bastante agressivas. Um
folheto contm a foto de um jovem fumando e as seguintes informaes:
Cigarro - Altos Teores de Enganao
O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatro. A cada tragada, o fumante manda para
dentro de seu organismo um coquetel de substncias qumicas que fazem mal e que os
fabricantes no mostram para voc. Veja algumas das substncias que o cigarro contm e
fique esperto, porque, antes de enrolar o cigarro, os fabricantes enrolam voc.
NAFTALINA
Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina provoca tosse, irritao na garganta e
nuseas. O contato prolongado com a substncia ataca os rins e os olhos.
AMNIA
Usada para limpeza de banheiros, a amnia pode cegar e at matar. Ela adicionada pelos
fabricantes para acentuar o sabor do tabaco e aumentar a absoro da nicotina.
ACETATO DE CHUMBO
Usado para tingir cabelos, um cancergeno que, inalado ou ingerido, atrapalha no
crescimento, causa dor de cabea e pode gerar cncer no pulmo e nos rins.
XILENO
Cancergeno presente em tintas spray, a simples inalao do xileno irrita fortemente a vista,
causa tontura, dor de cabea e perda de conscincia.
A amnia contida nos cigarros aumenta a liberao de nicotina.

Esse processo conhecido como free-basing, semelhante ao processo utilizado para aumentar
os efeitos da cocana. A 25C a amnia apresenta constante de dissociao
K = 1,8 x 105 e a nicotina K1 = 7,4 x 107 e K2 = 1,4 x 1011.
Quanto s propriedades da nicotina e da amnia, pode-se afirmar que

N
CH 3
N
NICOTINA

a)
a nicotina contm um grupo funcional amida.
b)
a nicotina uma base mais forte do que a amnia.
c)
a nicotina apresenta isomeria ptica.
d)
o desinfetante amonaco uma substncia cida que se decompe ao abrir o frasco,
liberando o odor caracterstico.
e)
a frmula molecular da nicotina C9H10N2.
Gab: C
71 - (Unesp SP/2004)
Dentre os inmeros preparados farmacuticos para o combate dor, alguns contm em suas
formulaes a aspirina um analgsico e antitrmico, muito utilizado no combate dor de
cabea , outros so misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os
sintomas da gripe. As frmulas estruturais para esses compostos so apresentadas a seguir.

CH2OH

HO CH
O
C
C O
OH
C C
OH
OH

Aspirina

Vitamina-C

O C OH
O

CH3

Com relao a esses compostos, correto afirmar que h quiralidade


a)
apenas na aspirina, pois na sua molcula h seis tomos de carbono do anel
benznico.
b)
apenas na aspirina, pois na sua molcula h dois tomos de carbono ligados,
simultaneamente, a dois tomos de oxignio.
c)
apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois tomos de carbono unidos por
dupla ligao e que constituem o heterociclo.
d)
apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois tomos de carbono ligados, cada
um deles, a quatro grupos distintos.
e)
nos dois casos, pois as molculas de ambos apresentam tomos de carbono unidos por
ligaes duplas constituindo um ciclo.
Gab: D
72 - (Unesp SP/2004)
O composto orgnico 2,3-butanodiol apresenta dois carbonos assimtricos, cada um deles tendo substituintes
exatamente iguais. Cada um desses carbonos assimtricos pode provocar o desvio da luz polarizada de um ngulo
para a direita (composto dextrgiro) ou para a esquerda (composto levgiro). Uma outra possibilidade que um
dos carbonos assimtricos desvie a luz polarizada de um ngulo para a direita, enquanto o outro desvie do

mesmo ngulo para a esquerda. Nesse caso, o desvio final ser nulo e o composto opticamente inativo (meso).
Considerando as informaes fornecidas no texto, escreva:
a)
a frmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos assimtricos que apresentam
substituintes iguais na estrutura desse composto;
b)
a frmula estrutural dos trs ismeros pticos do 2,3-butanodiol (dextrgiro, levgiro e meso).
Gab:
a)
H3C

* *

CH3

OH OH

b)
H3C

* *

CH3 dextrgiro

mesgiro
H OH

OH OH
H3C

OH OH
H3C

* C*

* *

CH3

OH H

CH3 levgiro

73 - (Uespi PI/2004)
Considere as afirmaes sobre alguns compostos orgnicos.
1.
Os isonitrilos podem ser derivados do cido isocinico (HNC) pela substituio do
hidrognio do cido por um radical orgnico.
2.
Podemos considerar a gasolina uma mistura, pois pertence um grupo especfico de
hidrocarbonetos.
3.
Cada forma de ressonncia do fenol proporciona uma viso parcial e incompleta da
estrutura do composto.
4.
Dois diastereoismeros no so imagens especulares sobreponveis.
Esto corretas:
a)
1 e 4 apenas
b)
1, 2 e 4 apenas
c)
2 e 3 apenas
d)
2, 3 e 4 apenas
e)
1, 2, 3 e 4
Gab: E
74 - (Uespi PI/2004)
Em 1848, Louis Pasteur (cientista francs) estudou o cido tartrico racmico (da uva) ou
acidum racemicum (do latim, racemus = cacho de uva). Sobre este cido, podemos afirmar
que:
a)
desvia o plano de luz polarizada para a direita.
b)
apresenta poder rotatrio nulo, podendo ser chamado tambm de cido mesotartrico.
c)
forma o tartarato duplo de sdio e potssio, conhecido como reativo de Tollens.
d)
apresenta as funes cido carboxlico, lcool e amina.
e)
uma mistura em partes iguais de um par de enantimeros.
Gab: E

75 - (Uespi PI/2004)
A asparagina um composto opticamente ativo, onde um de seus enantimeros estimula as
papilas gustativas da lngua, produzindo o sabor amargo e o outro o sabor doce. De acordo
com o texto e sua estrutura representada abaixo, correto afirmar que:
H 2N

CO

CH 2

CH

COOH

NH 2

a)
A asparagina possui em sua estrutura dois carbonos assimtricos ou quirais.
b)
Os seus ismeros pticos apresentam propriedades fsicas diferentes.
c)
Apresenta dois carbonos hibridizados em sp2.
d)
Sua atividade ptica pode ser evidenciada pela sua configurao, efeito fisiolgico e
variao do plano de luz, tendo visivelmente predominncia para o ismero dextrogiro.
e)
Apresenta as funes amina, cido carboxlico e cetona.
Gab: C
76 - (Uespi PI/2004)
A vitamina C atua como antioxidante. Pode ser encontrada nas frutas ctricas, framboesa,
tomate, pimenta, etc. De acordo com sua frmula estrutural abaixo, assinale a alternativa
correta.
HO

OH

CH
O

OH

O
CH2OH

a)
b)
c)
d)
e)

praticamente insolvel em gua.


Apresenta as funes lcool, cetona e ter.
Forma ligaes de hidrognio.
No possui carbono assimtrico.
mais solvel em compostos apolares.

Gab: C
77 - (Ufrj RJ/2004)
Uma indstria de cosmticos quer desenvolver um leo hidratante cuja principal caracterstica
ser apresentar trs fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase dever exibir uma
colorao diferente. Para tal fim, ser adicionado um corante azul a uma das fases e um
vermelho outra.

Alguns detalhes dos principais ingredientes da frmula do leo esto representados na tabela
a seguir:

O corante azul um composto apolar, o corante vermelho s solvel em hexileno glicol, e os


trs ingredientes presentes em maior quantidade na frmula so completamente imiscveis
entre si.
a)
Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
b)
Sabendo que a frmula condensada do hexileno glicol (CH3)2COHCH2CHOHCH3,
escreva a sua representao em basto e indique o carbono assimtrico.
Gab:
a) Fase 1: parafina lquida e corante azul; Fase 2: hexileno glicol e corante vermelho; Fase 3:
soluo aquosa de NaCl a 15%
b) A representao em basto do hexileno glicol :
OH

HO

O carbono assimtrico o indicado pelo asterisco na representao a seguir:


OH

*
HO

78 - (Uniube MG/2003)
A frmula estrutural simplificada abaixo de um feromnio de oviposio, produzido pelas
fmeas do mosquito Culex pipiens fatigans Dip.:
O
||

O
CH
H
H3
2)8-C
2-(C

Esta substncia um(a):


a)
cetona cclica que apresenta um tomo de carbono assimtrico.
b)
cetona cclica que apresenta dois tomos de carbono assimtricos.
c)
ter cclico que apresenta um tomo de carbono assimtrico.
d)
ster cclico que apresenta um tomo de carbono assimtrico.
Gab: D
79 - (Uem PR/2003)
Dados os compostos a seguir, assinale o que for correto.

CH3
CH2 CH3
I) CH3CH2CH2 C

CH3

CH3

II)

CH3CH2

CH2CH(CH3)2
C

CH

CH3

CH2CH3

COOCH3

COOH

IV)

III) H

OH

OH

CH3CH2

CH2CH3

V)

COOH

(CH3)2CH

CH2CH3

CH2CH3

01.
De acordo com a nomenclatura oficial, o nome do composto I pode ser escrito como
3etil4,4dimetil3propil1,5heptadiino.
02.
O composto III, que conhecido como cido tartrico, apresenta 2 carbonos
assimtricos e, portanto, possui apenas 2 ismeros racmicos e 2 ismeros oticamente ativos.
04.
O composto II o trans3,6dimetil4etil3hepteno.
08.
O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3.
16.
O composto V no apresenta ismeros geomtricos, mas um ismero de cadeia do
composto II.
Gab: 29
80 - (Uem PR/2003)
Considerando as atuais possibilidades de guerras entre povos, muitos agentes qumicos tm
sido alvo de investigaes por rgos internacionais responsveis pelo controle e pelo
monitoramento no que diz respeito produo de armas qumicas e biolgicas. Dentre as
armas qumicas de destruio em massa mais poderosas, est o gs sarim, cuja frmula
estrutural est descrita abaixo, juntamente com as estruturas de outras substncias tambm
txicas. O gs sarim age sobre as clulas nervosas, impedindo a transmisso de sinais e sua
dose letal 32 mg para uma pessoa de 80 kg. Considerando essas afirmaes, assinale o que
for correto.
O
CH3 O
CH3
O
CH3

I)

II)
CH

CH3

CH3

(Sarin)

CH

CH3

C
CH3
CH3

(Somam)

CH3

III) CH3
CH3CH2

CN

O
(Tabum)

S
IV)

CH3CH2

CH3CH2

O
(Paration)

NO2
V) Na CN
(Cianeto de sdio)

01.
O gs sarim tambm conhecido como fluoreto de isopropoximetilfosforila.
02.
Considerando presso de 1 atm e temperatura de 27C, uma pessoa de 80 kg morreria
ao inalar 6 mL do gs sarim.
04.
Existe carbono assimtrico somente na estrutura (II).
08.
Na estrutura (V), o carbono e o nitrognio esto ligados atravs de uma ligao sigma
e de uma ligao pi.
16.
O nmero de ismeros pticos ativos e inativos apresentados pela estrutura (II) ,
respectivamente, 3 e 1.

32.

A estrutura (III) possui um grupo amina terciria e um grupamento cetona.

Gab: 07
81 - (Fuvest SP/2003)
A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural plana abaixo.
H
O

O
H

O
H

O
O
H

O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :


a)
0
b)
1
c)
2
d)
3
e)
4
Gab: B
82 - (Uftm MG/2003)
O nmero total de ismeros com frmula molecular C 3H6Br2 igual a:
a)
2.
b)
3.
c)
4.
d)
5.
e)
6.
Gab: E
83 - (Uftm MG/2003)
O propanolol, usado como medicamento no tratamento de doenas do corao, cuja frmula
estrutural est representada abaixo, possui isomeria
CH2

CH(OH)

CH2

NH

CH(CH3)2

a)
b)
c)
d)
e)

ptica.
geomtrica.
tautomeria.
estrutural.
funcional.

Gab: A
84 - (Ufg GO/2003)
A cidade de Anpolis conhecida por seu parque industrial, em que se destaca a produo de
medicamentos como, por exemplo, o diclofenaco de sdio, cuja estrutura :

COONa
Cl

H
N

Cl

Sobre o princpio ativo representado, correto afirmar que:


01.
um sal de cido carboxlico.
02.
apresenta halognios em posio meta.
03.
apresenta carbono assimtrico.
04.
possui amina terciria.
Gab: 01C; 02E; 03E; 04E
85 - (Uftm MG/2003)
A epinefrina, tambm chamada de adrenalina, uma substncia secretada pelo organismo em
momentos de tenso, aumentando a presso sangnea e a contrao cardaca.
HO

HO

CH

CH2

OH

NH
CH3

EPINEFRINA

O nmero de ismeros pticos ativos e as funes orgnicas oxigenadas presentes na


epinefrina so:
a)
2, fenol e amida.
b)
2, fenol e lcool.
c)
1, fenol e amida.
d)
1, fenol e lcool.
e)
1, lcool e amida.
Gab: B
86 - (Ufms MS/2003)
Sobre os compostos orgnicos abaixo:
I.
CH3CH2C(CH3)2C(CH3)=CHCH3
II.
C5H8 (alcino)
III.
ClCH=CHCH2CH2Cl
IV.
CH3CHClCOOH
correto afirmar que:
01.
I o hidrocarboneto 3,3,4 trimetil 4 hexeno.
02.
II pode apresentar trs ismeros estruturais.
04.
III pode-se apresentar na forma de ismeros geomtricos, ou cis-trans.
08.
IV apresenta isomerismo tico.
16.
I, II e III podem ser classificados como compostos insaturados, devido presena de carbonos do tipo sp.
Gab: F; V; V; V; F

87 - (Ufpi PI/2003)
Na coluna superior esto relacionadas algumas caractersticas do anti-hipertensivo captopril
(Capoten ), descritas pela Farmacopia Brasileira e, na coluna inferior, a justificativa:

COOH

O
HS

N
H

CH 3

1.
Facilmente solvel em gua.
2.
Solvel em solues diludas de hidrxidos alcalinos.
3.
Poder rotatrio especfico: 156 a 161.
( )
Substncia pticamente ativa
( )
Formao de ponte hidrognio
( )
Reao cido-base
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtm-se, de cima para baixo, os
nmeros na seqncia:
a)
123
b)
321
c)
312
d)
213
e)
132
Gab: C
88 - (Fepcs DF/2003)
Compostos orgnicos derivados do NH3 pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio
por agrupamentos alquil so classificados como aminas e esto presentes em muitos
nutrientes, drogas, estimulantes, anestsicos e antibiticos. A seguir, so representadas
estruturas espaciais destas substncias compostas exclusivamente pelos elementos qumicos
carbono, hidrognio e nitrognio.

Assim, das espcies representadas, a nica que pode ser classificada como amina opticamente
ativa :
a)
I
b)
II
c)
III
d)
IV
e)
V
Gab: D
89 - (Uel PR/2003)
O aspartame um edulcorante 200 vezes mais doce que a sacarose e apresenta baixo
contedo calrico. At o momento a nica restrio que se faz quanto ao seu uso que
pessoas portadoras de uma deficincia gentica no metabolismo da fenilalanina
(fenilcetonria) no devem ingerir nenhum produto que contenha o aspartame. O excesso de
fenilalanina no sangue resulta em anormalidades das respostas cerebrais. Apresentamos a
seguir uma possvel reao de hidrlise do aspartame em nosso organismo, indicando os
possveis pontos de ruptura da molcula.
O

Aspartame

HO -C - CH2- CH - C - NH - CH - C
NH2

CH2

+ H2O
OCH3

Produto 1
+
Produto 2
+
lcool

Considerando a estrutura qumica do aspartame, pode-se afirmar que a mesma apresenta:


a)
3 carbonos assimtricos ou quirais.
b)
1 carbono assimtrico ou quiral.
c)
4 carbonos assimtricos ou quirais.
d)
2 carbonos assimtricos ou quirais.
e)
5 carbonos assimtricos ou quirais.
Gab: D
90 - (Ufpr PR/2003)
A luz consiste de radiaes eletromagnticas (campos eltricos e magnticos perpendiculares
entre si) que oscilam em todas as direes em torno da trajetria de propagao. Na luz
polarizada, a oscilao se processa num s plano. De fato, so dois planos: o da oscilao
eltrica e, perpendicular a este, o da oscilao magntica. Entretanto, para simplificar,
costuma-se representar a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica somente a
oscilao do campo eltrico, conforme a figura ao lado.

Certas substncias qumicas denominadas substncias opticamente ativas apresentam a


propriedade de produzir rotao no plano de luz polarizada (ngulo ) que passa atravs
delas. Algumas substncias opticamente ativas desviam o plano da luz polarizada para a direita
( positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura acima representa esse fenmeno.
Entre essas substncias esto a glicose (C6H12O6), = +52,7; a frutose (C6H12O6), = 92,3; e
a sacarose (C12H22O11), = +66,5.
As substncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicdios, tambm chamados de
acares ou de carboidratos. So importantes macronutrientes dos organismos vivos. Junto
com as protenas e lipdios, entram na constituio dos organismos vivos e funcionam como
fonte de energia ou na sua construo fsica.
Na figura ao abaixo esto representadas a glicose e a frutose. A glicose tambm chamada de
dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a direita. Outro nome dado glicose
"acar do sangue", j que o sangue distribui a glicose para o organismo. A frutose,
encontrada no mel juntamente com a glicose, tambm chamada de levulose, por desviar o
plano de polarizao da luz para a esquerda.
CH2OH

CHO
H

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH
glicose

CH2OH
frutose

Com relao s informaes dadas no texto acima, correto afirmar:


01.
A glicose apresenta as funes aldedo e lcool.
02.
A frutose apresenta as funes carboxilcido e lcool.
04.
A glicose e a frutose apresentam o mesmo nmero de carbonos assimtricos.
08.
A glicose um ismero da frutose.
16.
A atividade ptica est relacionada com a estrutura assimtrica da espcie qumica.
Gab:V-F-F-V-V
91 - (Ufpr PR/2003)
A luz consiste de radiaes eletromagnticas (campos eltricos e magnticos perpendiculares
entre si) que oscilam em todas as direes em torno da trajetria de propagao. Na luz
polarizada, a oscilao se processa num s plano. De fato, so dois planos: o da oscilao
eltrica e, perpendicular a este, o da oscilao magntica. Entretanto, para simplificar,
costuma-se representar a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica somente a
oscilao do campo eltrico, conforme a figura ao lado.

Certas substncias qumicas denominadas substncias opticamente ativas apresentam a


propriedade de produzir rotao no plano de luz polarizada (ngulo ) que passa atravs
delas. Algumas substncias opticamente ativas desviam o plano da luz polarizada para a direita
( positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura acima representa esse fenmeno.
Entre essas substncias esto a glicose (C6H12O6), = +52,7; a frutose (C6H12O6), = 92,3; e
a sacarose (C12H22O11), = +66,5.
As substncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicdios, tambm chamados de
acares ou de carboidratos. So importantes macronutrientes dos organismos vivos. Junto
com as protenas e lipdios, entram na constituio dos organismos vivos e funcionam como
fonte de energia ou na sua construo fsica.
Na figura ao abaixo esto representadas a glicose e a frutose. A glicose tambm chamada de
dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a direita. Outro nome dado glicose
"acar do sangue", j que o sangue distribui a glicose para o organismo. A frutose,
encontrada no mel juntamente com a glicose, tambm chamada de levulose, por desviar o
plano de polarizao da luz para a esquerda.
CH2OH

CHO
H

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH
glicose

CH2OH
frutose

No Brasil, a sacarose obtida da cana de acar, da qual inicialmente extrada a garapa. Na


garapa (pH entre 4,8 e 5,2) encontramos cerca de 15 g de sacarose dissolvidos em 100 mL,
alm de quantidades menores de glicose e frutose. Na presena de cidos diludos ou de
enzimas, a sacarose pode se hidrolisar, produzindo glicose e frutose. A reao denominada
inverso da sacarose, e o produto obtido, acar invertido.
Com relao s informaes dadas nesta pgina, correto afirmar:
01.
A reao de inverso da sacarose representada pela equao C12H22O11 + H2O
C6H12O6 + C6H12O6
02.
Durante a reao de hidrlise, e levando em conta os valores de fornecidos acima, o
sistema passa de dextrgiro para levgiro; decorre da a denominao "inverso da sacarose".
04.
A concentrao de ons H(aq) na garapa menor que 1x109 mol L1.
08.
O acar invertido uma mistura, em propores de 1:1, de glicose e frutose.
16.
A glicose um enantimero da frutose.
32.
400 mL de garapa contm cerca de 60 g de sacarose dissolvida.
Gab:V-V-F-V-F-V

92 - (Acafe SC/2002)
Considere a metionina com a frmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.

S
H
C
(
C
H
)C
C
O
O
H
H
3

2
2

N
H
2

a)
b)
c)
d)
e)

uma funo mista.


um aminocido.
Possui um carbono quiral (assimtrico).
Pertence funo amida.
Apresenta cadeia heterognea.

Gab: D
93 - (Puc RS/2002)
A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depresso e
tambm em regimes para emagrecimento, apresenta frmula estrutural:
C
H
-C
H
-C
H
3
2
N
H
2
Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta:
a)
cadeia carbnica heterognea.
b)
frmula molecular C9H8N.
c)
carbono assimtrico.
d)
somente tomos de carbono primrios e secundrios.
e)
ismeros geomtricos.

Gab: C

94 - (Uepg PR/2002)
A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954, com o objetivo de reduzir a ansiedade e
a tenso e evitar nuseas, principalmente durante a gravidez. Os testes realizados naquela
poca foram insuficientes para detectar alguns efeitos que se revelaram desastrosos: milhares
de mortes intra-uterinas e o nascimento de bebs com deficincias em todo o mundo. Foi
descoberto mais tarde que, enquanto um enantimero da talidomida tem os efeitos desejados
descritos acima, o outro enantimero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa mesma droga est
sendo utilizada na sua forma racmica no tratamento de outras doenas, como, por exemplo,
a AIDS.
Sobre este assunto, assinale o que for correto.
01.
Enantimeros so ismeros espaciais (estereoismeros), sendo um a imagem
especular do outro.
02.
Um dos enantimeros desvia o plano de luz polarizada no sentido anti-horrio.
04.
Enantimeros so substncias que apresentam as mesmas propriedades fsicas e
qumicas.
08.
A mistura racmica apresenta os dois enantimeros em propores iguais.
16.
Sendo ismeros, os enantimeros apresentam a mesma frmula molecular.
Gab: 27
95 - (Ufc CE/2002)
Os aminocidos so compostos orgnicos que, por condensao, originam as protenas,
biopolmeros essenciais aos processos vitais das clulas. O aminocido (+) lisina (estrutura
o
abaixo) apresenta, em soluo aquosa, uma rotao ptica especfica ([ ]20
D ) de + 13,5 (c 2,
H2O).

H
C
H
O
2C

(C
H
H
2)4 -N
2
N
H
2

Com base na anlise estrutural, correto afirmar que a molcula da (+) lisina tem:
a)
um plano de simetria.
b)
uma configurao S e no pode ser dextrogira.
c)
um nico carbono assimtrico com configurao R.
d)
um nico carbono assimtrico com configurao S.
e)
uma configurao R e no pode ser levogira.
Gab: D
96 - (Uftm MG/2002)
A asparagina um aminocido que pode ser fabricado pelo organismo. Este composto apresenta isomeria ptica
Asparagina

O
C
HO

CH
NH2

CH2

O
C
NH2

A quantidade de misturas racmicas possveis


a)
1.
b)
2.
c)
3.
d)
4.
e)
5.
Gab: A

97 - A (Unifesp SP/2002)
Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficincia de dopamina, um neurotransmissor.
L-dopa uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa menos efetiva e
mais txica do que a forma L e, por isso, no usada). A L-dopa, ao contrrio da dopamina,
capaz de atravessar a barreira sangue-crebro e ento produzir dopamina pela ao da dopa
descarboxilase.
H
HO
H
O
C
H
C
H
C
H
C
C
2
2
H
N
H
N
H
2
2O
H
O
H
O
D
o
p
a
m
i
n
a
L
D
o
p
a

H
O

a)
b)

Explique o que voc entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura.
Explique a funo da dopa descarboxilase na transformao da L-dopa em dopamina.

Gab:
a) Forma L da dopa o ismero ptico levgiro, capaz de desviar o plano de vibrao da luz
polarizada para a esquerda. Este ismero (L-dopa. imagem especular da D-dopa (ismero
dextrgiro) como ilustrado abaixo:

HO
HO

O
H
CH2- C*- C
NH2 OH

H
C - C*- CH2
NH2
HO

L-Dopa

OH
OH

D-Dopa

////////
//////

Obs.: C* = carbono quiral ou assimtrico.


b) A dopa descarboxilase tem a funo de provocar a reduo da L-dopa, eliminando o grupo
carboxila, com posterior liberao de gs carbnico (CO2).
98 - (Ufms MS/2002)
Um composto apresenta isomeria tica quando tem em sua estrutura um tomo de carbono assimtrico (quiral).
Dado conjunto de estruturas,
I.
CH3CH2 CHOHCH3
II.
CH3CHClCH3
III.
CH3CH2CHOHCHO
IV.
C6H5CH2OH
V.
CH3CHBrCH2Br
correto afirmar que:
a)
apenas I apresenta isomeria tica.
b)
II e IV apresentam isomeria tica.
c)
II e III apresentam isomeria tica.
d)
I, II e III apresentam isomeria tica.
e)
I, III e V apresentam isomeria tica.
Gab: E
99 - (Ufms MS/2002)
Considerando os ismeros de cadeia do butano, correto afirmar que o nmero total de derivados monoclorados
para esses ismeros
a)
8.
b)
6.
c)
2.
d)
4.
e)
5.
Gab: D

100 - (Uepg PR/2001)


Considere os compostos orgnicos abaixo e assinale o que for correto.
I.
H3CCOOH
II.
H3COCH3
III.
HCOOCH3
IV.
H2CO
V.
H3CCH2OH
01.
Os compostos I, III e IV apresentam a mesma frmula mnima.
02.
Quando em sistemas isolados, os compostos I, II e V estabelecem pontes de
hidrognio.
04.
Em condies adequadas, os compostos I e V reagem entre si.
08.
Os compostos II e V so ismeros de posio.
16.
Nenhum dos compostos em questo apresenta isomeria ptica.
Gab: 21
101 - (Ufscar SP/2001)

Apresenta isomeria ptica:


a)
NH2 CH2 - COOH
b)
CH2 CH NH2
CH3

c)
d)
e)

CH3CH2COOCH3
CH3CONHCH3
CH3CH2CCH3=CCH3CH2CH2Cl

Gab: B
102 - (Ufc CE/2001)
Mentol ( frmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes formas estereoisomricas. Embora todos
os estereoismeros do Mentol tenham a fragrncia caracterstica de hortel, somente um deles proporciona uma
adicional sensao refrescante, tendo alto valor comercial na indstria de cosmticos. Isto mostra a importncia de
se saber especificar a estereoqumica de um determinado ismero.
10

CH3
5
6

OH

2
8

H3C

CH3

I
Com relao a estrutura I, pede-se:
a)
identificar os centros assimtricos (quirais) existentes na molcula.
b)
O nmero de ismeros opticamente ativos possveis.
c)
O nmero de pares de enantimeros (pares dl) possveis.
d)
Mostre as frmulas estruturais espaciais de um par de enantimeros
a) C1, C2 e C5.
b) 8 ismeros opticamente ativos
c) 4 pares
d)
CH3

CH3

5
6

3
2

1
3

HO

OH

ou

CH3

CH3
OH

OH
5

5
6

3
2

103 - (Ufpe PE/2001)

3
2

A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento
que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:


a)
dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo funcional cido carboxlico.
b)
um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional fenol.
c)
dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos funcionais lcoois.
d)
um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina.
e)
trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos funcionais aromticos.
Gab: D
Justificativa:
Correta, pois este composto s possui um carbono quiral e uma funo amina (cclica).
104 - (Puc MG/2001)
O hidrocarboneto de frmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:
a)
apenas de cadeia e de posio
b)
apenas de funo, de cadeia e de posio
c)
de cadeia, de posio, geomtrica e ptica
d)
de compensao, tautomeria, cis-trans e ptica
Gab: C
105 - (Furg RS/2000)
H 4,5 bilhes de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta,
que viajavam em espiral, a chamada radiao circular polarizada. Ao se chocar com aminocidos existentes pelo
caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminocidos destros. Alguns bilhes de anos depois,
as molculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres.
(Superinteressante, out., 1998, p.85).
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminocidos:
a)
dextrgiros.
b)
canhotos e destros.
c)
com carbono assimtrico.
d)
destros com carbono assimtrico.
e)
levgiros.
Gab: E
106 - (Ufrj RJ/2000)
Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos e as substncias qumicas.
Com base no modelo de Dalton, propem-se os seguintes smbolos para representar os elementos:

Hidrognio
Cloro
Oxignio
Carbono
Desta forma, as molculas da gua e do metanol podem ser representadas conforme as figuras a seguir:


g
u
a

M
etan
o
l

Existem 3 compostos com frmula molecular C2H2Cl2. Um deles o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser
representado segundo a figura a seguir.

a)
b)

Represente, usando os mesmos smbolos, os outros compostos de frmula molecular C2H2Cl2.


D o nome do composto de frmula molecular C4H9Cl que apresenta atividade tica.

Gab:
a)

b) 2clorobutano
107 - (Uepb PB/1999)
Analise as proposies e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou falsas, respectivamente.
( )
Toda primeira ligao entre dois tomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do
mesmo eixo e ser sempre denominada ligao sigma ().
( )
Nos tomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de hibridizao: sp 3 e sp2.
( )
As substancias etanoato de etila e acido butanico, sao ismeros de funo.
( )
A nica maneira de saber se um ismero ptico dextrgiro (d) ou levgiro (l) consiste em utilizar um
polarmetro, pois pela simples analise da formula estrutural do ismero, no se pode obter tal informao.
( )
Os compostos cclicos, assim como os alifticos saturados, podem apresentar isomeria geomtrica.
Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta:
a)
b)
c)
d)
e)

F, V, F, V, F
F, F, V, V, V
F, V, V, V, F
V, V, V, V, F
V, F, V, F, F

Gab: D
108 - (ITA SP/1999)
Considere os seguintes compostos orgnicos:
I.
2-Cloro-butano
II.
Bromo-cloro-metano
III.
3,4-dicloro-pentano
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano.
Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima:
a)
0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b)
1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c)
0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d)
1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e)
1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
Gab: B
RESOLUO:
I ....................... 1 carbono quiral

II...................... nenhum quiral


III.................... 2 carbonos quirais
IV.................... 2 carbonos quirais
Obs.: No composto do item III, o nome do composto deveria ter sido citado como 2,3-dicloro-pentano.
109 - (Integrado RJ/1998)
A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa correta.
II

I
H

CH3

CH2CH2OH

C
CH3

C
H

H
C

a)
b)
c)
d)
e)

CH2CH2OH

IV

III
O

H
C

C
OH

O
CH2 OH

C
HOCH2

CH2 OH

I e II no possuem ismero geomtrico.


I e II so ismeros de funo.
II e III possuem tautmeros.
III possui um ismero tico.
III e IV so ismeros de cadeia.

Gab: D
110 - (UFRural RJ/1998)
Das substncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria ptica :
a)
2-cloro-propano.
b)
3-etil-pentano.
c)
2-metil-1-propanol.
d)
2,2-dimetilexano.
e)
3-metil-1-pentanol.
Gab: E
111 - (Ufjf MG/1996)
O alceno mais simples que possui isomeria tica o:
a)
1-penteno;
b)
3-metil-1-penteno;
c)
2-metil-2-penteno;
d)
2,3-dimetil-1-buteno;
e)
3-metil-1-buteno.
GAB:B
112 - (ITA SP/1998)
Qual das opes a seguir a CORRETA?
a)
Uma soluo contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-cido lctico e 0,1 mol/L de L-cido lctico
capaz de desviar o plano de polarizao da luz.
b)
A presena de carbonos assimtricos na estrutura de um composto uma condio suficiente para que
apresente estereoismeros pticos.
c)
Na sntese do cido lctico, a partir de todos reagentes opticamente inativos, so obtidas quantidades
iguais dos ismeros D e L.
d)
Para haver atividade ptica necessrio que a molcula ou on contenha carbono na sua estrutura.

e)
O poder rotatrio de uma soluo de D-cido lctico independe do comprimento de onda da luz que a
atravessa.
Gab: B
113 - (Ufg GO/1996)
Considere as substncias representadas pelas frmulas estruturais:
O

OH
(I)

OCH3
(II)

COOH
(III)

COOCH3
(IV)

Sobre essas estruturas correto afirmar:


01.
todas representam substncias que possuem a frmula molecular C5H10O2;
02.
a (I) representa um cido carboxlico;
04.
as (III) e (IV) representam substncias que reagem com uma soluo aquosa hidrxido de sdio;
08.
a (IV) representa um ceto-lcool, enquanto que a (II) representa um ceto-ster;
16.
todas possuem um carbono assimtrico.
Gab: VFVFF
114 - (ITA SP/1996)
Em relao sacarose so feitas as seguintes afirmaes:
I.
II.
III.
IV.
V.

uma substncia apolar.


muito solvel em benzeno.
Por hidrlise, um mol de sacarose fornece dois mols de dextrose.
Suas solues aquosas no apresentam condutividade eltrica aprecivel.
Suas solues aquosas podem girar o plano de polarizao da luz.

Das afirmaes esto CORRETAS:


a)
Todas.
b)
Apenas I, III e V.
c)
Apenas I, II e III.
d)
Apenas II e IV.
e)
Apenas IV e V.
Gab: E
115 - (ITA SP/1996)
Neste ano, 1995, comemora-se o centenrio do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuio mais importante para o
desenvolvimento da qumica foi:
a)
O isolamento da substncia responsvel pela raiva.
b)
A proposta do modelo tetradrico para o carbono tetravalente.
c)
A proposta da lei das propores fixas na formao de compostos.
d)
A separao mecnica das formas dextro e levo de cristais do cido tartrico.
e)
A separao das duas formas, cadeira e barco, do ciclo hexano.
Gab: D
116 - (Unificado RJ/1996)

1-Cadeia
2-Cis-trans 3-Funo
4-Metameria 5-ptica
6-Posio
7-Tautomeria
( ) H3C-CH=CH-CH3 e
( ) CH3-O- CH3 e CH3-CH2-OH
( )
e
Cl
Cl

Cl

Cl

( ) CH3-CH- COOH e CH3CH -COOH


NH2
NH 2
( ) CH3CH=CH-CH3 e CH2=CH-CH2-CH3
Associando-se corretamente as colunas acima, referentes, aos tipos de isomeria encontrados, teremos a seqncia:
a)
1, 2, 3, 4, 5
b)
1, 3, 2, 5, 6
c)
3, 1, 2, 6, 4
d)
3, 4, 6, 2, 7
e)
3, 6, 2, 4, 1
Gab: B
117 - (Fgv SP/1996)
So dados os compostos:
1.
2.
3.

cido ltico,
cido trihidrxissuccnico
trans-1,2-dicloro-ciclopropano apresentam isomeria ptica:

01.
02.
03.
04.
05.

apenas 1
apenas 2
apenas 1 e 2
apenas 1 e 3
todas

Gab: 05
118 - (Ufrj RJ/1996)
Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das protenas. Eles podem ser divididos em dois grandes
grupos, os essenciais, que no so sintetizados pelo organismo humano e os no-essenciais.
A seguir so apresentados dois aminocidos, um de cada grupo.
Glicina (no-essencial)

Leucina (essencial)
COOH

COOH
H2N

H2N

CH2
CH

CH3

CH3

a)
b)

A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido amino etanico.
Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria tica? Justifique sua resposta.

Gab:
a) cido 2-amino-4-metil pentanico
b) Leucina pois possui carbono assimtrico (carbono 2)
119 - (Uerj RJ/1995)

Dos pares de compostos abaixo, aquele que NO apresenta uma relao de isomeria plana entre os seus
constituintes :
_
_
_
a. CH CH CH _ CH CH e
2

_ _

_
b. CH3 CH2 _ C

O
_
e CH3 C _ O _ CH 3

OH
_
_
_
_
c. CH3 CH 2 CH _ CH3 e CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
H
NH2 O
O
_
_
d. CH3 C C
e CH3 _ C _ C
OH
OH
H
NH2
e. CH _ CH _ O _ CH _ CH e CH _ O _ CH _ CH
_

_ _

_ _

_ _

_ _

CH3

Gab: D
120 - (ITA SP/1995)
Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral?
a)
Fluor-cloro-bromo-metano.
b)
1,2-dicloro-eteno.
c)
Metil-propano.
d)
Dimetil-propano.
e)
Normal-butanol.
Gab: A
RESOLUO
Carbono quiral apresenta 4 ligante diferentes entre si. HFCClBr
121 - (Ufsc SC/1995)
Escolha a(s) proposio(es) CORRETA(S) sobre o composto:
CH3CH2CH(CH3)COCH3
01.
02.
04.
08.
16.
32.

Trata-se de um aldedo.
Sua cadeia carbnica saturada.
Seu nome 3,4-dimetil-2-pentanona.
Apresenta carbono assimtrico.
Seu nome 3-metil-2-pentanona.
Apresenta um carbono tercirio.

Gab: F-V-F-V-V-V
122 - (Ufrj RJ/1995)
As reaes de combusto de hidrocarbonetos, presentes no petrleo, so responsveis pela gerao de grande
parte da energia por ns utilizada. Dentre estas reaes de combusto tm especial importncia as dos alcanos que
so representadas genericamente por:
1CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + n+1H2O
a)
Por combusto completa, 1 grama de um alcano produz 3 gramas de CO2. Determine a frmula molecular
desse alcano.
b)
Escreva o frmula estrutural de um alcano com 7 tomos de carbono que apresenta isomeria tica.
Gab:
a) C3H8
b) CH3(CH2)2CHCH3 CH2CH3 . 3-metil-hexano
CH3CHCH3CHCH3CH2CH3 .2,3-dimetil-pentano
123 - (Puc MG/1994)

O cheiro desagradvel emitido por gambs se deve a vrios componentes, dentre eles o CH 3 - CH = CH - CH2SH,
tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO:
a)
geomtrica.
b)
ptica.
c)
de funo.
d)
de posio.
e)
de cadeia.
Gab: B
124 - (Unificado RJ/1992)
Sejam os compostos orgnicos abaixo:

Dentre as opes abaixo, assinale a correta:


a)
I e IV so ismeros de ncleo; II e V so metmeros; III e VI so ismeros geomtricos.
b)
II e III bem como V e VI so ismeros de cadeia; I e IV so ismeros geomtricos.
c)
I e IV so metmeros; II e V so ismeros funcionais; III e VI so ismeros geomtricos.
d)
I e IV so ismeros funcionais; II e V so tautmeros; III e VI so ismeros pticos.
e)
II e V so ismeros geomtricos; I e IV so tautmeros; III e VI so metmeros.
Gab: D
125 - (Ufrj RJ/1992)
O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocndrias celulares e representa uma etapa muito importante no processo
de degradao da glicose.

1
CH -.C.COOH
O

COOH

cido pirvico

C O

2
CH2COOH

CH2 7
COOH
cido
oxalo-actico

HOC-COOH
CH2COOH
cido ctrico
cido Iso-ctrico

cido mlico

CH2COOH
HOOC - C-H

3 HC-COOH

H-C -COOH

O C-COOH
cido oxalo
succnico

cido fumrico

CH2COOH

5
CH2COOH
cido succnico

CH2COOH
H-C-H
O C-COOH
cido -ceto
glutrico

Observe as substncias numeradas de 1 a 7 e responda:


a)
Qual dessas substncias apresenta isomeria tica?
b)
Qual dessas substncias apresenta isomeria geomtrica?

Justifique suas resposta.


Gab:
a) a substncia 3, pois apresenta assimetria molecular devido presena de um carbono quiral (assimtrico)
b) a substncia 6, pois apresenta impedimento da livre rotao (presena de dupla ligao entre carbonos) e
ligantes diferentes entre si nos carbonos impedidos de livre rotao.
126 - (Puc RJ/1991)
Dentre os compostos abaixo, assinale aquele que apresenta carbono assimtrico e ismeros inativo por
compensao interna:
a)
CH3 - CHCl - CHCl - CH3
b)
CH3 - CH(OH) - COOH
c)
CH3 - CO - COOH
d)
CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH3
e)
CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3
Gab: A
127 - (ITA SP/1989)
Dados os compostos:
I.
Br3C - CHCl - CCl2 - CBr3
II.
Br3C - CHCl - CHCl - CBr3
III.
Br3C - CH = CH - CBr3
IV.
Br3C - CH = CCl - CBr3
assinale a afirmao FALSA.
a)
Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois tomos de carbono assimtrico.
b)
O composto I possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos.
c)
O composto II possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos.
d)
Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geomtrica.
e)
Os compostos III e IV giram o plano de polarizao da luz que os atravessa.
Gab: E

TEXTO: 1 - Comum questo: 128

A fragrncia de um perfume um complexo sistema de substncias originalmente extradas de


plantas ou de animais, dentre os quais encontram-se os leos essenciais. Os qumicos j
identificaram cerca de trs mil desses leos, sendo que cerca de 150 possuem importncia
comercial, tais como:
O

CH 3

CH 3

C
H3C

CH 2 C
C
H

CH2

CH 2OH

CH 2

H 2C

H 2C

CH

CH

C
H

Geraniol
(leo de rosas)
(1)

CH 3
Cis-jasmona
(leo de jasmim)
(2)

CH 2

CH 3

CH3
CH
(CH2)7
HC
C
HC
(CH2)7

H3C

H2C

Muscona
(leo de veado almiscareiro)
(4)

H
C

CH2

Civeta
(leo do gato de alglia)
(3)
H3C

(H2C)11
O

CH3
CH2

CH2

CH

CH2

OH
Linalol
(leo de flor de laranja)
(5)

O ano de 1990 representou o auge no comrcio do leo de almscar (musk), quando


cerca de 1400 kg do leo foram coletados, com a morte de 50 mil veados almiscareiros.

O quilograma do leo de jasmim natural custa cerca de R$ 5.000,00. A mesma


quantidade da fragrncia artificial chega a custar R$ 5,00. Um quilograma desse leo requer,
para ser obtido, cerca de oito milhes de flores.

128 - (Uepb PB/2006)


A atividade ptica o fenmeno do desvio da luz polarizada observado para algumas
substncias. Esta atividade atribuda presena de carbono quiral (assimtrico) na estrutura
do composto. Com relao s estruturas ACCLICAS e sobre os temas atividade ptica e
quiralidade de molculas, pode-se afirmar que:
a)
nenhuma das estruturas apresenta quiralidade.
b)
todas as estruturas possuem carbono assimtrico e, em conseqncia, atividade
ptica.
c)
nenhuma das molculas apresenta atividade ptica, apesar de uma delas apresentar
carbono assimtrico.
d)
a estrutura (1) possui carbono quiral, mas no apresenta atividade ptica.
e)
a estrutura (5) possui carbono assimtrico e, por conseqncia, atividade ptica.
Gab: E
TEXTO: 2 - Comum questo: 129

Os compostos carbonlicos so emitidos diretamente para a atmosfera por fontes naturais e


antropognicas ou formados pela fotooxidao de hidrocarbonetos. So compostos muito
reativos, principalmente por se constiturem na maior fonte de radicais livres. De forma direta
ou indireta, o aumento de suas concentraes afeta a qualidade do ar.
A presena de compostos carbonlicos no ar diminui o perodo de induo do smog
fotoqumico e eleva a quantidade de oznio na troposfera. Alm disso, esses compostos
tambm so os precursores de uma classe de poluentes secundrios e de cidos orgnicos
atmosfricos os quais contribuem para a chuva cida e a acidificao de lagos.

Entre os componentes das emisses naturais de compostos carbonlicos, podem ser citados
etanal, propanal, 2-metil propanal, 2-metil butanal, 3-metil butanal, propanona, butanona e 3buten-2-ona, todos oriundos de formigas (Mymica rubra L). J nas antropognicas, destacamse, principalmente, metanal e etanal, seguidos de uma frao menor (cerca de 10%)
representada por propanal, propanona, acrolena (propenal) e benzaldedo (fenil metanal),
entre outros. As principais fontes dessas emisses so as indstrias, o uso de combustveis, a
incinerao do lixo e as queimadas florestais.
ANDRADA, Marta V. A. S. de, et al. Compostos carbonlicos atmosfricos:
fontes, reatividade, nveis de concentrao e efeitos toxicolgicos,
Qumica Nova, Vol 25, nmero 6B, 2002 [adapt.].
129 - (Ufpel RS/2006)
Sobre os compostos citados no texto, correto afirmar que
a)
3-buten-2-ona apresenta isomeria cis-trans.
b)
metanal e etanal so ismeros de posio.
c)
benzaldedo apresenta carbono assimtrico.
d)
2-metil butanal e 3-metil butanal formam um par de antpodas pticos.
e)
propanal e propanona so ismeros de funo.
Gab: E
TEXTO: 3 - Comum questo: 130

A Copa do Mundo de 1998 ficou marcada para os brasileiros pelo episdio ocorrido com o
jogador Ronaldinho e pela derrota no final, para a Frana. A m atuao do jogador, segundo
especialistas, pode ter ocorrido por estresse, ansiedade, depresso ou pnico. Se confirmado o
estresse, teriam sido alteradas as quantidades de serotonina, dopamina e noradrenalina do
jogador, substncias qumicas excitatrias do crebro e cujas estruturas so:

CH

CH2

NH2

CH 2

HO

CH 2

NH 2

OH
N

HO

OH

serotonina

noradrenalina
CH2

CH2

NH2

HO
OH
dopamina

130 - (Udesc SC/2006)


Responda:
b)
Qual das estruturas qumicas acima desenhadas apresenta carbono assimtrico?
Gab:
b)

Noradrenalina

TEXTO: 4 - Comum questo: 131

A protena do leite apresenta uma composio variada em aminocidos essenciais, isto ,


aminocidos que o organismo necessita na sua dieta, por no ter capacidade de sintetizar a
partir de outras estruturas orgnicas. A tabela abaixo apresenta a composio em aminocidos
essenciais no leite de vaca.
Contedo de aminocidos essenciais no leite de vaca
Aminocidos g/g de protena
Lisina
8,22
Treonina

3,97

Valina

5,29

Isoleucina

4,50

Leucina

8,84

Tirosina

4,44

Fenilalanina

4,25

* Quantidades menores dos aminocidos triptofano cistina e metionina foram detectadas no


leite.
Os aminocidos constituintes das protenas apresentam caractersticas estruturais
semelhantes, diferindo quanto a estrutura do substituinte (R), conforme exemplificado abaixo:
Estrutura geral de um aminocido:
H
R

COOH

NH2

Dos aminocidos essenciais, presentes na protena do leite, podemos citar as seguintes


estruturas:
Leucina:
CH3

CH

CH2

CH3

CH

COOH

NH2

Isoleucina:
CH3

CH2

CH

CH

COOH

CH3 NH2

Valina:
CH3

CH

CH

CH3

NH2

COOH

131 - (Ufpel RS/2006)


Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar que
a)
isoleucina e valina so ismeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimtrico
ambos so opticamente ativos.
b)
leucina e isoleucina so ismeros de posio e, por terem carbono assimtrico
apresentam isomeria ptica.
c)
leucina e valina so ismeros de funo e, por apresentarem carbono assimtrico,
ambos tm um par de enantiomeros.

d)
leucina e isoleucina so ismeros de funo e no so opticamente ativos.
e)
valina e isoleucina so ismeros de cadeia, porm somente a valina opticamente
ativa.
Gab: B
TEXTO: 5 - Comum questo: 132

No organismo humano, devido natureza das membranas celulares, os medicamentos


so absorvidos em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina,
cujas frmulas estruturais so
O

OH
C

O
O

CH2

CH3

NH2

CH3
Aspirina

Anfetamina

132 - (Unesp SP/2007)


Considere as seguintes afirmaes:
I.
II.
III.

Ambos os medicamentos apresentam a funo amina.


S a anfetamina apresenta tomo de carbono quiral.
S a molcula de anfetamina apresenta tomos com pares eletrnicos isolados.

So verdadeiras as afirmaes:
a)
I e II, apenas.
b)
I, II e III.
c)
I, apenas.
d)
II, apenas.
e)
III, apenas.
Gab: D
TEXTO: 6 - Comum questo: 133

Os acidulantes so substncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, alm de agirem


como conservantes.
Sua presena nos alimentos industrializados indicada nos rtulos com a letra H.
Observe os exemplos relacionados abaixo:
H.I cido adpico
H.II cido tartrico
H.IV cido fumrico

O acidulante H.I corresponde ao hexanodiico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodiico e


o acidulante H.IV ao ismero geomtrico trans do butenodiico.
133 - (Uerj RJ/2007)
Escreva a frmula molecular do acidulante H.IV e determine o nmero de estereoismeros
oticamente ativos do acidulante H.II.
Gab:
C4H4O4
Estereoismeros = 2
TEXTO: 7 - Comum questo: 134

A populao humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padro de vida.


Conseqentemente, as exigncias por alimentos e outros produtos agrcolas tm aumentado
enormemente e hoje, apesar de sermos mais de seis bilhes de habitantes, a produo de
alimentos na Terra suplanta nossas necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda
morra de fome e um outro tanto morra pelo excesso de comida, a soluo da fome passa,
necessariamente, por uma mudana dos paradigmas da poltica e da educao. No tendo,
nem de longe, a inteno de aprofundar nessa complexa matria, essa prova simplesmente
toca, de leve, em problemas e solues relativos ao desenvolvimento das atividades agrcolas,
mormente aqueles referentes Qumica. Sejamos crticos no trato dos danos ambientais
causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivos agrcolas, mas no nos esqueamos de
mostrar os muitos benefcios que a Qumica tem proporcionado melhoria e continuidade da
vida.
134 - (Unicamp SP/2007)
Os insetos competem com o homem pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de
defensivos agrcolas uma arma importante nessa disputa pela sobrevivncia. As plantas
tambm se defendem do ataque dos insetos e algumas delas desenvolveram efi cientes armas
qumicas nesse sentido. Um dos exemplos mais ilustrativos dessa capacidade de defesa so os
piretrides. Abaixo est representada a frmula estrutural de um piretride sinttico utilizado
como inseticida:
CH3
H3C
Cl

F3C

A estrutura dos piretrides bastante particular, tendo em comum a presena de um anel de


trs membros.
a)
Reproduza no caderno de respostas a parte da frmula estrutural delimitada pela linha
tracejada. Substitua os retngulos por smbolos de tomos, escolhendo-os dentre os do
segundo perodo da tabela peridica.
b)
Qual o valor aproximado dos ngulos internos entre as ligaes no anel de trs
membros?

c)
Considerando a frmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto
apresenta? Justifique sua resposta, representando o fragmento da molcula que determina
esse tipo de isomeria.
Gab:
a)
O

C
N

b)
c)

O valor aproximado do ngulo de 60.


Isomeria cis-trans ou isomeria geomtrica ou isomeria geomtrica cis-trans;
Cl
F3C

ou isomeria ptica (neste caso deve-se indicar o carbono quiral).

*
ou
C

H ou

TEXTO: 8 - Comum questo: 135

Os hidrocarbonetos so compostos formados por carbono e hidrognio e so encontrados nos


mais diversos produtos. O petrleo, por exemplo, uma mistura em que predominam os
hidrocarbonetos.

135 - (UFCG PB/2007)


O hidrocarboneto acima apresenta:
I.
Dois pares de compostos oticamente ativos.
II.
Dois ismeros enantemeros.
III.
Quatro pares de diastereoisomeros.
IV.
Duas misturas racmicas.
Assinale a alternativa CORRETA.
a)
III e IV.
b)
I, II e IV.
c)
II, III e IV.
d)
I, III e IV.
e)
II e III.
Gab: D
TEXTO: 9 - Comum questo: 136

Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxignio)
onde passam a sofrer decomposio (apodrecendo), transformao provocada por
microorganismos e chamada de decomposio anaerbica. Ela envolve muitas reaes
qumicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S (cheiro de ovo podre) e CO2;
desses gases apenas o metano e o gs sulfdrico so inflamveis. Uma dessas reaes a
fermentao da celulose, substncia presente em grande quantidade nos vegetais e possvel
de ser representada de forma simplificada pela equao:
(C6 H10O5 ) n nH2 O 3nCH4 3nCO2

Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais, sobras de


comida e, at mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, chamada de biogs.
Algumas fazendas e cidades brasileiras j exploram esse recurso energtico, cujo resduo pode
ser usado como adubo (fertilizante)
TITO & CANTO. Qumica na abordagem do cotidiano. v.4,
Qumica Orgnica, 3 ed. So Paulo: Moderna 2003. [adapt.]
136 - (Ufpel RS/2007)
Como o biogs proveniente da fermentao de matria orgnica, pode se dizer que ele
tambm proveniente da fermentao anaerbica de protenas, que apresentam em suas
estruturas aminocidos, entre os quais, a metionina e a cistena, fontes de enxofre para a
produo do gs sulfdrico, cujas frmulas so:
A respeito desses compostos, assinale a afirmativa correta.
a)
A metionina o antpoda ptico da cistena.
b)
A cistena ismero de posio da metionina.
c)
Ambos possuem carbono assimtrico na estrutura; logo, apresentam atividade ptica.
d)
A metionina e a cistena apresentam isomeria cistrans.
e)
Ambos constituem um par de ismeros entre si cuja isomeria chamada de
tautomeria.
f)
I.R.
Gab: C