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CENTRO UNIVERSITRIO BARRIGA VERDE UNIBAVE

FARMCIA
MARIA APARECIDA SILVA
THAISE RIBEIRO CARDOSO

QUIMICA FARMACEUTICA II
Diurticos

ORLEANS
2015
MARIA APARECIDA SILVA

THAISE RIBEIRO CARDOSO

QUIMICA FARMACEUTICA II
Diurticos
Trabalho apresentado ao professor
Andressa Crneo Gazola como
requisito parcial de avaliao de
Qumica Farmacutica II da 7 fase
de Farmcia do UNIBAVE.

ORLEANS
2015

Diurticos Osmticos

MECANISMO DE AO: Exerce efeito osmtico, diminuindo a reabsoro de


sdio e gua (tbulo proximal); aumenta o fluxo sanguneo medular para
diminuir a hipertonicidade e reduzir a reabsoro de sdio e gua (ala de
Henle); diminui a reabsoro de sdio e gua devido a reduzida hipertonicidade
medular e elevado fluxo urinrio (tbulo coletor). (UFPR UNIVERSIDADE)
EXEMPLO DE MEDICAMENTOS:

Isossorbida (C6H14O4)

Manitol (C6H14O6)

RELAO ESTRUTURA ATIVIDADE:


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Diurticos inibidores da anidrase carbnica


MECANISMO DE AO: aumentam a aliminao de bicarbonato
acompanhado de Na+, K+ e gua, resultando em um aumento no fluxo de urina
alcalina e acidose metablica (RANG, 2011).
EXEMPLOS:
Acetazolamida

Metazolamida

RELAO ESTRUTURA ATIVIDADE:


1. Derivados sulfonamdicos no substitudos:
Ativos: RSO2NH2
Inativos: RSO2NHR, RSO2NRR
2. O anel R pode ser substitudo por um outro heterocclico (acetazolamida,
metazolamida).

3. O anel R pode ser do tipo meta-dissulfamoilbenzeno, com substituintes nas


seguintes posies:

Diurticos Tiazdicos
MECANISMO DE AO: Os diurticos tiazidicos aumentam a excreo
urinaria de sdio e de agua atravs da inibio da reabsoro de sdio na
poro cortical do ramo ascendente da ala henle e na parte inicial doa tbulos
distais. Alm disso, aumentam a excreo de ions cloreto, potssio e, em
menor grau, bicarbonato (HANSON, 2014).
EXEMPLOS:

RELAO ESTRUTURA ATIVIDADE:

1. Substituintes na posio 2: H ou CH3.


2. Posio 3: relacionada com a durao e potncia do frmaco.
3. Hidrogenao da dupla C3=C4 e dixido em 1: aumento de 3 a 10 vezes
a potncia.
4. Substituintes em 4, 5 e 6: diminuem a diurese.

5. Substituintes em 6 com grupo retirador de eltrons (Cl- , Br- CF3 - NO2


- ): essencial para a atividade.
6. Grupo sulfonamido em 7: essencial para a atividade. (universidade)

Diurticos De Ala
MECANISMO DE AO: os diurticos de ala inibem o transporte ativo do
cloreto e, possivelmente, do sdio no ramo espesso ascendente da ala de
henle (HANSON, 2014).
EXEMPLO:

RELAO ESTRUTURA ATIVIDADE:


1. Substituintes na posio 1: deve ser cido (aumenta a diurese).
2. Posio 4: grupo retirador de eltrons.
3. Posio 5: grupo sulfonamido (grupo farmacofrico).

Diurticos Poupadores De Potssio


MECANISMO DE AO: todos os diurticos interferem, de uma forma ou outra
e mais ou menos intensamente, com a reabsoro de sdio nos tbulos renais.
Entretando, atuam em stios diferentes e pouco se sabe sobre o seu
mecanismo de ao ao nvel molecular (KOROLKOVAS, BURCKHALTER,
1988).
Espironolactona Inibe a reabsoro de sdio e gua e a eliminao de
potssio, devido ao antagonismo competitivo com a aldosterona (geralmente
usada em associao a um diurtico de ala);

Triantereno e amilorida Bloqueia a recaptao de sdio pela membrana luminal


e a excreo de potssio (mecanismo diferente da espironolactona).
(universidade ufpr)

RELAO ESTRUTURA ATIVIDADE:

Troca de um grupo amina por uma alquilamina, no ocorre diferena na


atividade.
p-metila no anel aromtico diminui a atividade.
p-OH no anel aromtico perde a atividade.

REFERENCIAS
HANSON, G. R. Diurticos. In: GENNARO, Alfonso R. Remington. A cincia e
a prtica da farmcia. 20. ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2014.
Cap. 75, p. 1397 - 1407.
KOROLKOVAS, A; BURCKHALTER J.H. Qumica Farmacutica. Rio de
Janeiro: Guanabara Koogan, 1988.
RANG, H. P et al. Farmacologia. 7.ed. Rio de Janeiro: Elsevier, 2011.
Universidade Federal do Paran Setor de Cincias da Sade Curso de
Farmcia Disciplina de Qumica Medicinal Farmacutica