COLÉGIO AZ – JOÃO PESSOA

DISCIPLINA ; QUÍMICA- II 23/03/2022

ALUNO(A) ______________________________________________

LISTA – QUÍMICA ORGÂNICA

/Questão-01 - (Acafe SC)

O resveratrol é um polifenol encontrado nas sementes de uvas, no vinho tinto e na pele do amendoim. O
resveratrol favorece a produção, pelo fígado, de HDL; e a redução da produção de LDL, e ainda impede a
oxidação do LDL circulante. Tem, assim, importância na redução do risco de desenvolvimento de doenças
cardiovasculares, como o infarto do miocárdio.

A molécula do resveratrol está representada abaixo. (Adaptado de https://pt.wikipedia.org/wiki/Resveratrol).

Em relação ao resveratrol são feitas as seguintes afirmações:

I. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua estrutura.

II. Possui as funções químicas fenol e álcool.
III. Todos os carbonos possuem hibridização sp2.
IV. Possui cinco carbonos terciários.

Todas as afirmações corretas estão em:

a) I - III
b) I - II
c) II - IV
d) III – IV

Questão-02 - (UFPR)

O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas
aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na
indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na
estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes),
além das funções químicas alqueno e álcool.

Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a
alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada).

a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.

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 Questão-03 - (PUC Campinas SP)

Futuro com mais espirros

O aumento do nível do mar e as crescentes emissões de dióxido de carbono, ligados diretamente às

mudanças climáticas provocadas pela atividade humana na Terra, têm relação com uma piora nos estados
de alergia – principalmente durante a primavera. Isso porque, com a prolongação das estações quentes,
expande-se também o período de reprodução das plantas, e com a presença elevada de pólen ocorrem mais
casos de alergia.
(Adaptado de: Revista Galileu, julho de 2019, p. 12)

O pólen é excepcionalmente rico em rutina (vitamina P).

Na estrutura da rutina se observa:

I. anel aromático.
II. as funções éter e ácido carboxílico.
III. anéis saturados de cadeia homogênea.

Está correto o que consta APENAS em

a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.

Questão-04 - (Santa Casa SP)

A substância 6-metilept-5-en-2-ona pode ser encontrada na atmosfera como produto natural da

decomposição de materiais orgânicos. Essa substância pode sofrer ozonólise, produzindo dois compostos
oxigenados:

A substância X produzida na reação apresenta grupos funcionais característicos das funções

a) álcool e cetona.
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 b) aldeído e cetona.
c) álcool e aldeído.
d) ácido carboxílico e cetona.
e) ácido carboxílico e aldeído.

Questão-05 - (UniRV GO)

O creosol é um composto orgânico utilizado para desinfecção com a vantagem de ser menos tóxico para o
organismo humano. Sua fórmula molecular é apresentada a seguir.

Baseando-se no creosol, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.

a) As funções orgânicas apresentadas são álcool e éter.

b) Ele apresenta um carbono quiral.
c) A fórmula molecular é C8H10O2.
d) É possível executar uma reação de esterificação usando o ácido metanoico.

Questão-06 - (IBMEC SP Insper)

O propranolol é o princípio ativo de medicamentos amplamente prescritos para doenças cardiológicas. Seu
ponto de fusão é 96 ºC, sendo solúvel em etanol (C 2H5OH) e pouco solúvel em água.

(Arlan de A. Gonsalves. Quim. Nova, vol. 36, no 8, 2013. Adaptado.)

Assinale a alternativa que apresenta: a principal interação intermolecular existente entre o solvente etanol e o
grupo funcional nitrogenado da estrutura do propranolol; e os nomes das três funções orgânicas
características dos grupos funcionais presentes no propranolol.

a) Ligação de hidrogênio; éter, álcool e amina.

b) Interação de London; éster, álcool e amina.
c) Interação de London; éter, álcool e amida.
d) Interação de London; éter, cetona e amida.
e) Ligação de hidrogênio; éster, álcool e amida.

Questão-07 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP)

A planta Cannabis sativa possui vários componentes canabinoides, sendo que o princípio ativo mais potente
é o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos ocorreu um aumento significativo tanto no interesse quanto
na utilização do THC para fins medicinais. A fórmula estrutural do THC está representada a seguir:

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 A respeito dessa molécula foram feitas as seguintes observações:

I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster.

II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil.
III. Possui três anéis aromáticos condensados.
IV. É uma cadeia insaturada e ramificada.

As afirmativas corretas são:

a) I e II.
b) II e III.
c) II e IV.
d) I e IV.

Questão-08 - (UnirG TO)

Infelizmente, o câncer continua sendo uma doença bastante assustadora, fatal em muitos casos. Os
efeitos adversos de sua principal forma de tratamento, a quimioterapia, são terríveis. Estudos apontam que a
vitamina C, que popularmente é usada no combate à gripe, pode diminuir os efeitos indesejáveis da
quimioterapia, além de potencializar o efeito do tratamento, se utilizada por via intravenosa. Com base na
fórmula da vitamina C aqui apresentada, pode-se afirmar que:

a) a vitamina C é um poliálcool de cadeia homocíclica.

b) a presença das funções álcool e cetona fazem que ela seja muito solúvel em água.
c) por ser lipofílica, a vitamina C apresenta alta solubilidade no sangue, o que explica sua rápida absorção.
d) a vitamina C apresenta grupos hidrofílicos e pode estabelecer ligações de hidrogênio com água e é
bastante solúvel nesse solvente.

Questão-09 - (UCB DF)

Não são apenas as mulheres que sofrem com alterações hormonais ao longo da vida: um estudo feito pela
Sociedade Brasileira de Urologia, em parceria com a Escola de Saúde do Exército do Rio de Janeiro, avaliou
1623 homens de 24 a 87 anos de idade e concluiu que cerca de 20% dos participantes apresentavam índice
de testosterona abaixo do adequado para sua faixa etária. Entre as hipóteses para o declínio estão a redução
testicular e problemas na hipófise, a glândula responsável pela produção do hormônio masculino. A pesquisa,
feita a partir de amostras de sangue, mostrou também que os participantes com mais de 70 anos de idade
apresentaram maior queda de testosterona. Cientistas ressaltam que nem todos os homens têm diminuição
hormonal. Segundo ele, após os 40 anos de idade, um declínio anual de 1% nos níveis de testosterona é
considerado normal, mas alguns homens podem nunca apresentar diminuição. Por um longo período, baixos
índices de testosterona eram conhecidos por andropausa, termo recentemente substituído por distúrbio
androgênico do envelhecimento masculino, por não haver uma parada hormonal completa.
Disponível em: <http://www2.uol.com.br/sciam/noticias/baixos_niveis_de_
testosterona_ameacam_a_saude.html>. Acesso em: 4 dez. 2017, com adaptações.

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 Com base no texto citado, na fórmula estrutural da testosterona (apresentada a seguir) e considerando a
química dos compostos de carbono, assinale a alternativa correta.

a) A molécula da testosterona é aromática e heterogênea.

b) Na testosterona existe a função fenol.
c) Existem as funções cetona e álcool, além de três carbonos trigonais e dois carbonos quaternários na
estrutura da testosterona.
d) O hidrogênio ligado ao oxigênio nesta molécula é expressivamente ácido.
e) Os anéis de seis membros são todos planares e há dois carbonos primários na testosterona.

Questão-10 - (UFAL)

O ácido acetilsalicílico (C9H8O4), conhecido como AAS ou Aspirina, é um dos medicamentos mais consumidos
no mundo como analgésico e antipirético. É obtido através da reação do ácido salicílico (C 7H6O3) com o
anidrido acético (C4H6O3), segundo a reação

C7H6O3 + C4H6O3  C9H8O4 + C2H4O2.

Dada a estrutura da aspirina,

as funções orgânicas presentes são

a) ácido carboxílico e éster.

b) ácido carboxílico e éter.
c) álcool e cetona.
d) álcool e éster.
e) cetona e éter.

GABARITO:
1) Gab: A 2) Gab: C 3) Gab: A 4) Gab: B 5) Gab: FFVV 6) Gab: A 7) Gab: C 8) Gab: D 9) Gab: C 10) Gab: A