5.

Univali-SC Na embalagem de álcool para uso

1. UFRN O ácido metanóico (fórmico), encontrado em doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de
algumas formigas é causador da irritação provocad` pela baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a
picada desses insetos, tem a se guinte fórmula: HCOOH. alternativa correta.
O átomo de carbono dessa molécula apresenta a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
hibridação: b) Esse álcool é anidro.
a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e
b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). 4% de água.
c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). e) Essa mistura não é combustível porque existe presença
de água.
2. UESC-BA A fórmula estrutural representada é da
fenolftaleína, um indicador ácido-base. 6. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de
rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os
quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca
imagens bem definidas: músculos, virilidade e
masculinidade, o hormônio masculino por excelência.
Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60
anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso
é muito mais comum do que se imaginava” diz o
endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para
esses senhores os médicos são unânimes, testosterona
neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular
e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do
homem moderno. Mas o perigo está em quem os
Em relação a esse composto, pode-se afirmar: consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são
a) Possui anéis aromáticos condensados. maiores do que os benefícios. Doses extras desse
b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona. hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam
c) Apresenta cadeia alifática. a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros
d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a
carboxílico. diminuição dos testículos. Mulheres podem ter
e) Apresenta grupamentos fenólicos. engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até
infertilidade.
UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de Veja, 26/04/2000
agregação da praga “broca do olho do coqueiro” Fórmula da testosterona:
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel
vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por
enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura
segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
apresentada.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia é aromática com ramificações.
E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada
4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos
e ramificada.
primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.
(Q) do composto.
7. Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa
a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que
composto tal fórmula representava. As respostas foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente
por:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 1 e 2
e) 2 e 3

8. U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um

feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos
insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas
permitem afirmar que essa substância é:

a) um ácido carboxílico
b) um hidrocarboneto;
c) um aldeído;
d) uma cetona;
e) um álcool.

9. U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-

flor, espinafre e fígado e é uma substância essencial para
os processos de coagulação sangüínea. De acordo com a
sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso
molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono
terciário são, respectivamente:

12. U. Salvador-BA

a) 556 e 10
b) 580 e 8
c) 556 e 8 A estrutura acima representa essência de limão,
d) 580 e 10 largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação
a essa estrutura, pode-se afirmar:
10. E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura a) Apresenta grupamento carboxila.
do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o número de b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
carbonos: c) Possui ligações iônicas e covalentes.
Primários: d) Não possui isômeros.
Secundários: e) É um aldeído insaturado.
Terciários:
Quaternários: 13. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado
para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a
11. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e seguinte fórmula estrutural:
verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma
substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos
fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve
escolher?

As funções presentes nesse composto, entre outras, são:

a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e amina.

14.. UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000),

cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana
cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo
princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da
mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro
funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
15. PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da
esquerda:
( ) Anilina
( ) Ácido fórmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum
A ordem correta é:
a) 2, 1, 3, 4.
b) 3, 1, 2, 4.
c) 1, 2, 3, 4.
d) 4, 1, 3, 2.
e) 3, 1, 4, 2.
16. U. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico pode
apresentar mais de uma função química em sua fórmula
estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada
capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A
capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa
língua quando ingerimos um alimento apimentado. A
fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos
cientistas em 1919 e é representada
por
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções Com relação a esse composto, é correto afirmar que
químicas oxigenadas nesse composto.
a) cetona e álcool
b) cetona e benzeno
c) fenol e éter
d) amida e cetona
e) álcool e éter
17. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse
pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo
da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido
no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são
potentes supressores desse reflexo. Entre eles se
encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da
morfina que apresenta atividade específica.
Assinale a opção que apresenta as funções e o número
de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima.
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
18. UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão
relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados
abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes
sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
19. PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
20. PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da
direita.
( ) alcano 1. etanol
( ) alceno 2. uréia
( ) álcool 3. benzoato de etila
( ) éster 4. eteno
5. acetileno
6. propano
 SUFIXO
FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS O – Hidrocarbonetos
NOMENCLATURAS OL – Álcool e Enol
ONA – Cetona
AL – Aldeído
I) FUNÇÃO ORGÂNICA: ÓICO – Ácido carboxílico

É o conjunto de substâncias com propriedades Observações:

químicas semelhantes (denominadas, então,
propriedades funcionais).  Escolha da cadeia principal: caso ocorra,
O grupamento dos compostos orgânicos com deve conter o grupo funcional e a
propriedades semelhantes,ocorre em conseqüência insaturação.
de características estruturais comuns.
Cada função é caracterizada por um grupo  Deve possuir o maior número de átomos de
funcional. carbonos e formar os radicais mais simples.

 Ordem de prioridade de numeração: Grupo

II) NOMENCLATURAS: funcional  Insaturação  Ramificação.

2.1) Nomenclatura Usual: nomes relacionados a sua  Devemos buscar sempre os menores
fonte de obtenção. números, seguinte a ordem de prioridade.

Exemplo: ácido láctico – obtido a partir do leite.  Os números são separados por vírgulas e
entre os nomes e no e nome separa-los por
hífens.
2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – União
Internacional de Química Pura e Aplicada.
EXEMPLOS: Cadeias Normais
 Prefixo – Indica o número de átomos de
Carbonos na cadeia. a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 
2 – Penteno ou Penteno – 2
 Intermediário – Indica o tipo de ligação que
ocorre entre os Carbonos.
b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3
 Sufixo – Indica a função a que pertence o  1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4
composto orgânico. ou Hex – 1,4 – adieno

PREFIXO
1C – MET
2C – ET
3C – PROP OH OH
4C – BUT  
5C – PENT c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3  2,4 –
6C – HEX Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4
7C – HEPT
8C – OCT
9C – NON OH
10C – DEC 
d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 
4 – Heptenol – 2 ou Hepten – 4 ol – 2
ou Hept – 4 – en – 2 – ol.
INTERMEDIÁRIO
AN – ligações simples C – C III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS:
EN – 1 ligação dupla C = C
IN – 1 ligação tripla C  C
DIEN – 2 ligações duplas 3.1) HIDROCARBONETOS:
DIIN – 2 ligações triplas
 Nome: prefixo CICLO + terminação ANO
3.1.1) Cadeias alifáticas:
b) CICLOALCENOS, ciclenos ou ciclolefinas: possui
a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos parafínicos uma ligação dupla (sp2) .
(Parafinas): possui somente ligações simples (sp3).
Exemplo:  Ciclobuteno 
Exemplo: CH3 – CH2 – CH3  Propano  Fórmula (FM ) = C4H6
molecular (FM) = C3H8 F.G = Cn H2n – 2
Fórmula Geral (FG): CnH2n + 2 Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO
Terminação: ANO

b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos:

possui uma ligação dupla (sp2).
Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3 
1 – Buteno (F.M = C4H8)
F.G = CnH2n
Terminação: ENO
Observação: A insaturação receberá sempre as
numerações 1, 2 , logo não há necessidade de
numerar a dupla. A seguir procurar o sentido (horário
ou anti-horário, para encontrar os menores números
para as ramificações.

c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: possui uma

ligação tripla (sp).

Exemplo: HC  C– CH2 – CH3 

1 – Butino (F.M = C4H6)
F.G = CnH2n - 2
Terminação: INO 3.1.3) Cadeias Aromáticas:

d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas ligações Exemplos:

duplas (sp/sp2).

Exemplo: H3C – CH = C = CH2 

1,2 – butadieno (F.M = C4H6)
F.G = CnH2n – 2
Terminação: DIENO

Observações:

1ª) Dienos:
acumulado  Ex: CH3–CH=C=CH2, conjugado 
Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3,
isolado  Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2.

2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1 carbono da

tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (HC  C–
CH2 – CH3) e
Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla ligação faz Observações:
ligação com o hidrogênio
(CH3–C  C– CH2 – CH3).  Fórmulas moleculares:

Benzeno  C6H6
3.1.2) Cadeias Alicíclicas: Naftaleno  C10H8
Antraceno  C14H10
Fenantreno  C14H10
a) CICLOALCANOS, ciclanos ou cicloparafinas:
possui somente ligações simples (sp3).
 Posições no anel benzênico: orto(1,2), meta
(1,3) e para (1,4).
Exemplo:  Ciclobutano 
(FM) = C4H8
 Posições no anel naftalênico:  (acima e
F.G = Cn H2n
abaixo) e  (laterais).
 _________________________________
 Não existe fórmula geral e regra de
nomenclatura para os compostos aromáticos. d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3

_________________________________
3.1.4) Nomes usuais de alguns hidrocarbonetos
importantes: e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3

_________________________________
Biogás; principal
CH4 composto do gás
natural; gasolixo
f)
H2C = CH2 Etileno (eteno)
_________________________________
Eritreno
H2C = CH  CH = CH2 (butadieno – 1,3) g)

Acetileno (etino) 
H – C  C H usado em soldas
(maçaricos) _________________________________

CH2 = C – CH = CH2 Isopreno ( 2 – metil-

 butadieno – 1,3)  3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH):
CH3 produção de
borracha natural Os compostos desta função apresentam a
(látex) hidroxila ligada a um carbono saturado.
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
H2C = C = CH2 Aleno (propadieno)
 Classificação de álcoois:
CH3  CH – CH3 Isobutano (metil –
 propano) a) Quanto à posição da hidroxila:
CH3
Álcool primário: OH ligado à carbono primário.
Álcool secundário: OH ligado à carbono secundário.
CH3 Tolueno (metil – Álcool terciário: OH ligado à carbo terciário.
benzeno)

b) Quanto ao número de hidroxilas:

Xilenos (orto, meta
CH3 CH3 e para – dimetil –
benzeno)
Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila.
Diol ou diálcool: duas hidroxilas.
para – xileno ou para – Triol ou triálcool: três hidroxilas.
dimetil - benzeno Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas.

 Fórmula Geral: CnH2n + 2O ou

CnH2n+1OH
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos
seguintes compostos orgânicos de cadeia normal:  Nomenclatura oficial (IUPAC):

hidrocarboneto + terminação OL
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
_________________________________  Nomenclatura usual 1:

b) CH3 – CH = CH – CH3 álcool + nome do radical + ico

_________________________________  Nomenclatura usual 2:

c) CH3 – CH2 – CH2 – C  C– CH2– CH3 nome dos radicais + carbinol

(C – OH)
  Obs: ordem de prioridade para numeração da b) CH3 – CH2 –OH
cadeia carbônica: grupo funcional  __________________________________________
insaturação  radical. ________________________
OH
 c) CH3 – CH2 – CH2  OH
Exemplo: H3C  CHCH2 CH3 Butanol –2 ou Álcool __________________________________________
s – butílico ou metil – etil –carbinol. ________________________

d) CH3 – CH – OH _________________
EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura oficial (IUPAC)  _________________
dos seguintes álcoois: CH3 _________________

a) CH3–OH _____________________ e)
CH2OH

b) CH3 – CH2 –OH ________________ __________________________________________

__________________________________________
_______________
c) CH3 –CH2–CH2 OH
_________________________________
3.3) Função: ENOL (R – OH):

d) CH3 – CH – OH ________________ Os compostos desta função apresentam a

 ________________ hidroxila ligada a carbono insaturado(ligação dupla).
CH3 ________________
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

e) H3C – CH2 – CHOH – CH3  Fórmula Geral: CnH2nO ou

CnH 2n-1OH
_________________________________
 Nomenclatura oficial (IUPAC):
f)
OH ___________________ hidrocarboneto + terminação OL

g)  Obs: ordem de prioridade para numeração da

cadeia carbônica: grupo funcional 
HO OH insaturação  radical.

_________________________________ OH

OH Exemplo: H3C  C = CH  CH3 
 2 – Butenol – 2
h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3

_________________________________ EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos seguintes

enóis:
OH
i) CH2OH 
a) H2C = C H ___________________

_________________________________ OH
EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas usuais dos 
seguintes álcoois: b) CH3 – C = CH2 __________________

a) CH3–OH OH
__________________________________________
________________________
c)
_________________________________
 OH
 O
d) HC = CH – CH2 – CH3
_________________________________
3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO)
Os compostos desta função apresentam a
carbonila (C=O) na extremidade da cadeia.
O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou ________________________________
carbonila aldeídica.
 Fórmula Geral: CnH2n O
 Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + terminação AL
 Obs: Ordem de prioridade para numeração
da cadeia carbônica : grupo funcional 
insaturação  radical.
 Nomenclaturas Especiais:
a) aldeído fórmico ou formol ou formaldeído
(CH2O)
b) aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O)
c) aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O)
d) aldeído butírico (C4H8O)
e) aldeído valérico (C5H10O)
f) aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO)
Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO  a) CH3 – CO – CH3 ________________
hexanal.
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC)
dos seguintes aldeídos:
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO
_________________________________
O

b) H – C – CH2 – CH2 – CH3
________________________________
O O
 
c) H – C – CH2 – C – H
________________________________

d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H
________________________________
e)
CHO
3.5) Função: CETONA (R – CO – R):
Os compostos apresentam a carbonila no interior
da cadeia.
O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.
 Fórmula Geral: CnH2nO
 Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + ONA
 Nomenclatura usual:
nomes dos radicais + cetona
 Obs: Ordem de prioridade para numeração
da cadeia carbônica : grupo funcional 
insaturação  radical.
Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 
2 – pentanona ou pentan-2- ona.
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC)
das seguintes cetonas:
b) CH3 – CH2 – CO – CH3
_________________________________
O

c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3
_________________________________
O O
 
d) CH3 – C – C – CH2 – CH3
_________________________________
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3
_________________________________ Ácido Glutárico ( C5H8O4 )

f)  NOTA: As funções: aldeído, amida, éster,

haleto de ácido , anidrido , sal de ácido
O carboxílico são consideradas como derivadas
_________________________________ dos ácidos carboxílicos.

 Importante: Podemos substituir a indicação

EXERCÍCIO 2 - Dê a nomenclatura usual das dos radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por ,  e
seguintes cetonas: .

  
a) CH3 – CO – CH3 C – C – C – COOH

________________________________
R1
b) CH3 – CH2 – CO – CH3   
R3 R2 R1
_________________________________
Exemplo1: CH3 – CH – COOH 

NH2
ácido 2 – amino – propanóico ou ácido  -
3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO
aminopropanóico.
(R – COOH)
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC)
Caracteriza-se pela presença do grupo funcional
dos seguintes ácidos carboxílicos:
carboxila (COOH).
O

 Fórmula Geral: CnH2nO2
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH
 Nomenclatura oficial:
_________________________________
Ácido + hidrocarboneto + ÓICO
b) H C  C – CH2 – COOH
 Obs: Ordem de prioridade para numeração
_________________________________
da cadeia carbônica: grupo funcional 
insaturação  radical.
c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3
Exemplo: CH3 – CH2 – COOH  ácido _________________________________
propanóico
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
 Nomenclaturas Especiais:
_________________________________
Ácidos Monocarboxílicos:
e) HOOC – CH = CH – COOH
Ácido fórmico (CH2O2)
Ácido acético (C2H4O2) _________________________________
Ácido propriônico (C3H6O2 )
Ácido butírico (C4H8O2 ) f)
Ácido valérico (C5H10 O2 ) COOH
Ácido benzóico (C6H5 COOH )
_________________________________
Ácidos Dicarboxílicos:

Ácido Oxálico ( C2H2O4 ) 3.7) Função: ANIDRIDO

Ácido Malônico ( C3H4O4 )
Ácido Succínico ( C4H6O4 ) (R – CO – O – CO – R)

Os anidridos caracterizam-se pelo grupo  CO –
O – CO – .
 Fórmula Geral: CnH2n -2 O3
 Nomenclatura oficial:
Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico
 Nomenclatura usual:
Anidrido + nome usual do ácido carboxílico
 Obs: Ainda utiliza-se a ordem de
complexidade para nomear os anidridos.
Exemplo:
H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3 Anidrido –
etanóico – propanóico ou
Anidrido – acético – propiônico.
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual)
dos anidridos abaixo:
a) H – CO – O – CO – CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C – CO – O – CO – CH3
_________________________________
_________________________________
c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3
_________________________________
_________________________________
d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5
_________________________________
_________________________________
3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
(R – COOMetal)
Os sais de ácidos carboxílicos possuem o
grupamento R – COOMetal.
 Fórmula Geral: CnH2n –1 O2Metal
 Nomenclatura oficial:
Nome do hidrocarboneto + ato + nome do
metal
 Nomenclatura usual:
ver usual de ácido carboxílico  nome usual
do ácido – ICO + ATO + nome do metal.
O

Exemplo: CH3 – CH2 – C – ONa  Propanoato de
sódio ou Propionato de sódio
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC)
dos seguintes sais de ácidos carboxílicos:
a) CH3 – COOLi
_________________________________
b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa
______________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK
______________________________
d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca
_________________________________
e) C6H5 – COOAg
_________________________________
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual dos
seguintes sais de ácidos carboxílicos
a) CH3 – COOLi
_________________________________
b) (H–COO) 2 Ca
_________________________________
c) C6H5 – COOAg
_________________________________
3.9) Função: ÉTER (R – O – R):
 Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como
heteroátomo.
 Fórmula Geral: CnH2n + 2 O
 Nomenclatura oficial:
Prefixo (cadeia menor) + Oxi +
hidrocarboneto (cadeia maior)
 Nomenclatura usual:
Éter + nomes dos radicais (menor/ maior)
+ ico
Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3  Etóxi –
propano ou Éter- etil-propílico.
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) c) CH3 – CH2 – COO – C6H5
dos éteres abaixo:
_________________________________
a) H3C – O – CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C – O – CH3
_________________________________
_________________________________
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
d) C6H5 – O – CH3
_________________________________
_________________________________
3.10) Função: ÉSTER (R – COO – R):
É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato c) C6H5– COO – CH2 – CH3
(– COO – ).
 Fórmula Geral: CnH2n O2
 Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)
 Nomenclatura usual:
ver usual de ácido carboxílico  nome do
ácido – ICO + ATO + radical
Exemplo: O

H3C – CH2 – C  O – CH2 – CH3  Propanoato de
etila ou Propionato de etila
EXERCÍCIO1: Dê a nomenclatura IUPAC para os
ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3
_________________________________
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
d) C6H5– COO – CH2 – CH3
_________________________________
e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3

CH3
_________________________________
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para os
ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3
_________________________________
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
_________________________________
3.11) Função: FENOL (Ar – OH):
Presença de hidroxila ligada diretamente a um
carbono que faz parte do anel aromático.
 _________________________________
 Nomenclatura IUPAC:
_________________________________
Hidroxi + radical + nome do aromático
e) HO CH3
 Nomenclatura Usual:  

Radical + Fenol

Exemplo:
OH
 _________________________________
CH2CH2CH3
 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto- _________________________________
hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –
fenol.
3.12) Função: HALETO DE ACILA
( HALETO DE ÁCIDO) (R - COX):
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual,
para os fenóis abaixo: Os compostos são denominados derivados
halogenados.
OH Apresentam o grupo funcional:
R – COX , onde X = halogênio (7 A).
a) 
 Fórmula Geral: CnH2n –1 OX

_________________________________
 Nomenclatura IUPAC:
_________________________________
Haleto de + nome do hidrocarboneto + ila

 Nomenclatura Usual:
b) OH
Haleto de + nome usual do ácido – ico +

ila

O


CH3
Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl  Cloreto de
propanoíla ou Cloreto de propionila.
_________________________________

_________________________________
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura IUPAC para os
haletos de acila abaixo:
c) HO CH2 CH3
  a) CH3 – COCl
CH2 CH2CH3
________________________________
_________________________________ b) H – COBr
_________________________________ ________________________________
d) HO c) CH3 – CH2 – COCl

________________________________

EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para os

haletos de acila abaixo:

a) CH3 – COCl
________________________________
b) C6H5 – COF
_________________________________
3.13) Função: HALETO ORGÂNICO
(R - X)
Os compostos são denominados derivados
halogenados. A função pode ser identificada
conforme o radical (R), como haletos de alquila e
arila. Se R for um radical alquila (alcano), o
chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro
– metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, sendo R
um radical arila (aromático), o chamamos de haleto
de arila, como por exemplo o cloro – benzeno ou
cloreto de fenila, C6H5 – Cl.
São compostos resultantes da substituição de um
ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou
mais halogênios (X).
 Fórmula Geral: CnH2n +1 X
 Nomenclatura IUPAC:
nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
 Nomenclatura Usual:
haleto + nome do radical (ila)
Exemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – Cl 
1 – cloro – propano ou cloreto de propila
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas oficial e usual
dos compostos para abaixo:
a) CH3  F
_________________________________
_________________________________
b) CH3 – CH2 – Cl
_________________________________
_________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – Br
_________________________________
_________________________________
d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
3.14) Função: AMINAS (R – NH2):
São resultantes da substituição dos hidrogênios
do NH3 por radicais orgânicos.
 Classificação:
Amina Primária  R – NH2
Ex: CH3 – NH2  metilamina
Amina Secundária  R – NH – R
Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3  etil – metilamina
Amina Terciária  R – N – R
R
Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3 
etil - dimetilamina
 Fórmula Geral: CnH2n +3 N
 Nomenclatura oficial:
nomes dos radicais ligados ao N(ordem
alfabética) + amina.
 Nomenclatura usual:
amino + nome do hidrocarboneto
Exemplo : CH3  CH2  CH2  CH2  NH2 
Butilamina ou 1 – amino – butano.
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura IUPAC para as
aminas abaixo:
a) CH3  CH2  NH2
_________________________________
b) CH3  CH2  CH2  NH2
_________________________________
c) C6H5  NH2
_________________________________
 O

d) CH3  NH  CH2  CH3 Exemplo: CH3  CH2  C  NH2  Propanoamida ou
Propionamida
_________________________________

e) CH3 – N – CH2  CH2  CH2  CH3 EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura IUPAC para as

 amidas abaixo:
CH2  CH2  CH3
a) H CONH2
_________________________________
_________________________________

EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para as b) CH3  CONH2

aminas abaixo:
_________________________________
a) CH3  CH2  NH2
c) CH3  CH2  CH2  NH2
_________________________________
_________________________________
b) CH3  CH2  CH2  NH2
d) CH3  CH2  CH2  CO NH2
_________________________________
_________________________________

3.15) Função: AMIDAS (R – CONH2):

EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para as
São compostos resultantes da substituição de amidas abaixo:
hidrogênios do NH3, por radicais acila (R – CO –).
a) CH3  CONH2
 Classificação:
_________________________________
Amida Primária  R – CONH2
Ex: CH3 – CONH2  etanoamina b) C6H5  CO NH2

Amida Secundária  R – CONH – R _________________________________

Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3  N – etil –
etanoamina
3.16) Função: NITRILAS ( R – C ≡ N):
Amina Terciária  R – CON – R

R  Fórmula Geral: CnH2n -1 N

Ex: CH3– CON – (CH3)2  N – dimetil – etanoamida
 Nomenclatura oficial:

nome do hidrocarboneto + nitrila

 Fórmula Geral: CnH2n +1 ON

 Nomenclatura oficial:
 Nomenclatura usual:
nome do hidrocarboneto + amida
cianeto + nome do radical (ila)

 Nomenclatura usual: Exemplo: CH3  CH2  CH2  CN  Butanonitrila

ou Cianeto de propila.
nome usual do ácido carboxílico - ICO +
amida
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e Nitro + nome do hidrocarboneto
USUAL) das nitrilas abaixo:
Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 
a) CH3  CN 1 - nitropropano

_________________________________ EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial dos

compostos para abaixo:
_________________________________
a) CH3 – CH2 – NO2
b) CH3  CH2  CN
_________________________________
_________________________________
b) CH3  CH  CH2  CH3
_________________________________ 
NO2
_________________________________
3.17) Função: ISONITRILAS (R–N= C):

EXERCÍCIO 2: Construa a fórmula estrutural dos

 Fórmula Geral: CnH2n -1 N compostos para abaixo:

 Nomenclatura oficial:
a) o – dinitro- benzeno
nome do hidrocarboneto + isonitrila

 Nomenclatura usual:

isocianeto + nome do radical (ila)

Exemplo: CH3  CH2  CH2  NC  b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno

Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila (TNT: trinitro – tolueno)

EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e

USUAL) das isonitrilas abaixo:

a) CH3  NC

_________________________________
3.19) Função: DERIVADOS DE
_________________________________ GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-
METÁLICOS

( R – MgX ) ( X = halogênio)

b) CH3  CH2  NC  Fórmula Geral: CnH2n +1 MgX

_________________________________  Nomenclatura oficial:

_________________________________ Nome do halogênio + eto + nome do radical +

magnésio

3.18) Função: NITROCOMPOSTOS Exemplo: CH3  CH2  CH2  MgCl  Cloreto de

propil-magnésio
(R – NO2)

 Fórmula Geral: CnH2n +1 NO2 EXERCÍCIO : Dê a nomenclatura oficial dos

compostos para abaixo:
 Nomenclatura oficial:
a) CH3 – MgCl
_________________________________

b) C2H5 – MgI
_________________________________

c) CH3 – CH(CH3) – MgBr

________________________________

3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS

(R – SO3 H)

 Fórmula Geral: CnH2n +1 SO3 H

 Nomenclatura oficial:

Ácido + nome do hidrocarboneto + sulfônico

Exemplo: CH3  CH2  CH2  SO3 H  Ácido –

propano - sulfônico

EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial dos

compostos para abaixo:

a) CH3 – SO3 H

_________________________________

b) C6H5 – SO3H

_________________________________