O composto orgânico a seguir, possui uma
representação estrutural que se assemelha a um
pinguim, por isso seu nome usual é Pinguinona.
1) (C1667) Qual a nomenclatura oficial IUPAC desse
composto?
A) 2,3,3,4-dimetilciclohexa-2,5-dienona.
B) 3,4,4,5-tetrametilciclohexa-2,5-dienona.
C) 3,4,4,5-dimetilciclohexa-2,5-dienona.
D) 3,4,4,5- metilbenzamida-2,5-dienona.
E) 2,3,3,4-tetrametilciclohexa-2,5-dienona.
Na Olimpíada de Tóquio de 2020, uma jogadora
brasileira de vôlei foi desligada da equipe por ter sido
detectado em seu exame antidoping a presença da
substância Ostarina, sendo proibida seu uso para os
atletas. A Ostarina é vendida como um suplemento e é
considerada um anabolizante.
PRIMACEUTICA: Ostarine. Disponível em:
<https://abre.ai/c8Nq>.Acesso em: 11 ago 2021 (Adaptado).
2) (C1625) A fórmula estrutural da Ostarina, possui
A) 6 carbonos primários, 9 secundário, 4 terciário.
B) 6 carbonos primários, 9 secundários, 2 terciário.
C) 4 carbonos primários, 9 secundários, 2 terciário.
D) 4 carbonos primários, 11 secundários, 2 terciários.
E) 4 carbonos primários, 14 secundários, 1 terciário.
Leia o texto a seguir:
Produção industrial de etanol
O etanol, utilizado como combustível nos veículos, é
produzido em usinas de cana-de-açúcar. Depois de
colhida, a cana-de-açúcar vai para a usina. Após sua
chegada, ela é levada a uma mesa alimentadora, que
a direciona para a moagem, processo no qual ocorre
a obtenção do caldo de cana. Esse caldo, então, é
aquecido e forma-se o melaço. Ao melaço
adicionam-se leveduras, que promovem a
transformação química do açúcar da cana (sacarose)
em etanol. Depois dessa etapa, é realizada a

destilação da mistura que foi obtida, a fim de separar
o etanol produzido.
Disponível em:
https://novaescola.org.br/plano-de-aula/2964/separacao-de-misturas-n
as-industrias#atividade-mao-na-massa Acesso em: Fev. de 2021.
(ADAPTADO)
3) (C2277) De acordo com o texto, qual o processo de
separação de mistura empregado para a produção
industrial do etanol?
A) floculação.
B) destilação.
C) tamisação.
D) ventilação.
E) catação.
Quem gosta de carambola?
Uma fruta muito comum no Brasil, a carambola, tem em
sua composição uma substância tóxica denominada
caramboxina. Essa fruta não pode ser consumida em
excesso e as pessoas com insuficiência renal crônica
deve tomar muito cuidado, pois a caramboxina pode
provocar intoxicações, convulsões epilépticas ou
mesmo a morte se a fruta for ingerida.
Agência USP de notícias. Disponível
<http://www.usp.br/agen/?p=208624>Acesso em: 06 ago
(Adaptado)
4) (C1622) Quais as funções orgânicas presentes na
molécula da caramboxina?
A) Cetona, amina, éter e fenol.
B) Amina, ácido carboxílico, éter e álcool.
C) Ácido carboxílico, aldeído, amina e fenol.
D) Álcool, amina, ácido carboxílico e éter.
E) Ácido carboxílico, fenol, cetona e amina.
Hormônios sexuais
Em nosso corpo, produzimos hormônios sexuais, que
também são denominados de esteróides. O estradiol e
a progesterona são os principais hormônios femininos.
A testosterona é o principal hormônio sexual masculino
e é também um esteróide anabolizante natural muito
eficiente, as mulheres apresentam esse mesmo
hormônio, porém em quantidade bem menor.
FLORÊNCIO, A. Hormônios sexuais – pequenas diferenças, grandes
consequências. Universidade da Química. Disponível em:
<http://www.ensinandoeaprendendo.com.br/quimica/hormonios-sexuai
s/>. Acesso em: 19 dez. 2021.
5) (C1638) O que determina uma molécula ser
considerada um esteroide?
A) A presença do oxigênio.
B) A presença de 4 anéis condensados.
C) A presença da função álcool.
D) A presença da hidroxila.
E) A presença de ligações duplas e triplas.
Leia o texto
Gás Mostarda
Usado pela primeira vez em julho de 1917 na 1ª Guerra
Mundial, o Gás Mostarda, é um líquido incolor e viscoso,
mas, tratado para ser uma arma química, fica gasoso,
amarelado e ganha odor similar ao da planta chamada
mostarda.
CABRAL, D. C. Como é um ataque com gás mostarda? Revista Super
Interessante, jul. 2018. Disponível em:
<https://super.abril.com.br/mundo-estranho/como-e-um-ataque-com-g
as-mostarda/>. Acesso em: 11 ago 2021. (Adaptado)
6) (C1639) De acordo com sua estrutura química, a
molécula do gás mostarda apresenta
em:
2021. A) 2 ligações sigma e 8 pares de elétrons estereoativos.
B) 6 ligações sigma e 0 pares de elétrons estereoativos.
C) 2 ligações sigma e 2 pares de elétrons estereoativos
no átomo de enxofre.
D) 6 ligações sigma e 3 pares de elétrons estereoativos
em cada átomo de cloro.
E) 2 ligações sigma e 0 par de elétrons estereoativos
em cada átomo de carbono
A música “Cavalo de pau”, lançada em 1982, pelo
cantor e compositor pernambucano Alceu Valença,
menciona um líquido muito volátil, com ponto de
ebulição em torno de 35°C, muito inflamável, incolor e
com odor característico. Pode ser utilizado como
solvente de graxas, óleos, resinas e tintas.
“De puro éter assoprava o vento
formando ondas pelo milharal (...)”
7) (C1649) Qual a alternativa que melhor faz relação
com a música?
A)

B)

C)

9) (C2287) A alternativa que representa o modelo

D)
E)
O cigarro é considerada uma droga lícita que tem como
princípio ativo a nicotina. A nicotina, que é encontrada
nas plantas de tabaco, é um composto orgânico
pertencente ao grupo dos alcalóides, que são aminas
heterogêneas
atômico relacionado ao seu criador é
A) Bola de Bilhar – Bohr; Pudim de ameixa – Thomson;
Planetário – Rutherford e Dalton.
B) Bola de Bilhar – Thomson; Pudim de ameixa –
Dalton; Planetário – Rutherford e Bohr.
C) Bola de Bilhar – Dalton; Pudim de ameixa –
Thomson; Planetário – Rutherford e Bohr.
D) Bola de Bilhar – Rutherford; Pudim de ameixa –
Bohr; Planetário – Dalton e Thomson.
E) Bola de Bilhar – Thomson e Bohr; Pudim de ameixa –
Rutherford; Planetário – Dalton.
Leia o texto
Toxina natural

A fruta carambola, bem conhecida no Brasil é originária

da Índia. É rica em sais e minerais e vitaminas como A e
C. Entretanto, não pode ser consumida por pessoas
portadoras de insuficiência renal crônica devido a
carambola ter em sua composição uma toxina natural
conhecida como caramboxina, que pode provocar
intoxicações, convulsões epilépticas ou mesmo a morte
se a fruta for ingerida.

8) (C1641) Podemos considerar que a nicotina é um

alcalóide pertencente a qual grupo funcional?

A) Álcool. B) Aldeído. C) Amina.

D) Cetona. E) Éter.

Analise a tirinha a seguir:

Caramboxina

Agência USP de notícias. Disponível em:

<http://www.usp.br/agen/?p=208624>Acesso em: 06 ago 2021.
(Adaptado)

10) (C1640) Considerando a molécula da caramboxina,

pode-se dizer que entre os átomos de carbono há

A) 7 ligações sigma e 3 ligações pi.

B) 7 ligações sigma e 5 ligações pi.
C) 10 ligações sigma e 5 ligações pi.
D) 10 ligações sigma e 3 ligações pi.
E) 15 ligações sigma e 5 ligações pi.
A dopamina é um neurotransmissor do sistema
nervosos central. O cérebro libera essa substância que
é responsável pelo bem-estar e pelo sistema de
recompensa.
11) (C1642) De acordo com a IUPAC, qual a
nomenclatura da dopamina?
A) 1,2-hidroxi-feniletanamina.
B) 3,4-dihidroxi-feniletanamina.
C) 3,4-hidroxi-feniletanamina.
D) 1,2-dihidroxi-feniletanamina.
E) 4,5-dihidroxi-feniletanamina.
Algumas substâncias apresentam propriedades
químicas e físicas diferentes, mas assemelham-se em
sua formula molecular. Como ocorre com as moléculas
do metóxi-metano e do etanol, apresentadas
12)(C1644) Por compartilharem a mesma formula
molecular, estas moléculas apresentam
A) isomeria de cadeia.
B) isomeria dinâmica.
C) isomeria de função.
D) isomeria de posição.
E) isomeria de compensação.
A feniletilamina é um alcaloide natural semelhante às
anfetaminas, e é a grande responsável pelo delírio da
paixão. Se for ingerido, ativa a liberação de dopamina
uma substância que, ao atuar no cérebro, nos faz sentir
felizes.
13) (C1670) Qual o tipo de amina presente na
substância mencionada e sua respectiva nomenclatura?
A) Amina terciária, 2-etilamina.
B) Amina secundária, 2-etilamina.
C) Amina primária, feniletilamina.
D) Amina primária, 2- feniletilamina.
E) Amina aromática, 2- feniletilamina.
Observe a tirinha a seguir:
14) (C2285) São processos de transformação da água
apresentados na tirinha, a
A) sublimação: mudança do estado sólido para o estado
líquido da água, provocada por aquecimento. Ebulição:
passagem do estado líquido para o estado gasoso de
forma rápida
B) solidificação: mudança do estado sólido para o
estado líquido da água, provocada por aquecimento.
Liquefação: mudança do estado líquido para o estado
gasoso.
C) liquefação: mudança do estado sólido para o estado
líquido da água, provocada por aquecimento. Fusão:
mudança do estado líquido para o estado gasoso.
D) sublimação: mudança do estado sólido para o estado
líquido da água, provocada por aquecimento.
Evaporação: mudança do estado líquido para o estado
gasoso.
E) fusão: mudança do estado sólido para o estado
líquido da água, provocada por aquecimento.
Vaporização lenta (evaporação): passagem do estado
líquido para o estado gasoso de forma lenta.
A música “Meu amanhã”, (1999) do cantor e compositor
Lenine, menciona um fruto muito utilizado como planta
medicinal e seu ingrediente ativo e funcional é o ácido
elágico, que atua como poderoso antioxidante
associado à prevenção do Alzheimer.
15) (C1661) A estrutura química do ácido elágico,
apresenta
A) 5 carbonos terciário e 2 átomos oxigênio
pertencentes ao grupo fenol.
B) 5 carbonos terciário e 1 átomo de oxigênio
pertencente à função éter.
C) 1 carbono primário e 1 carbono quaternário
pertencentes ao grupo álcool.
D) 18 carbonos secundários e 2 átomos de oxigênio
pertencentes à função éster.
E) 12 carbonos secundários e 4 átomos de oxigênio
pertencentes ao grupo álcool.
Leia o texto
 18) (C1650) A estrutura química do azo-composto
16) (C1645) Quais funções orgânicas estão presentes apresenta
no antidepressivo paroxetina?
A) 2 carbonos primários.
A) Amina, haleto e éter. B) 2 carbonos quaternários.
B) Fenol, amina, haleto e éster. C) 8 carbonos secundários.
C) Amina, haleto, álcool e éter. D) 8 carbonos terciários.
D) Fenol, amida, haleto e cetona. E) 12 carbonos secundários.
E) Ácido carboxílico, éter e éster.
A vanilina, é um aldeído fenólico e o principal
Analise o esquema a seguir: componente do extrato da semente de baunilha.

19) (C1668) Qual a nomenclatura oficial da IUPAC da

vanilina?

A) 3-etoxi-4-hidroxibenzaldeído.
B) 3-etoxi-2-metoxibenzaldeído.
17) (C2288) Em relação ao comportamento molecular C) 3-metoxi-4-hidroxibenzaldeído.
D) 4-etoxi-2-hidroxibenzaldeído.
A) no estado sólido, as moléculas não se movimentam, E) 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído.
pois estão presas umas às outras, mantendo a forma
constante. A música “Soul Parsifal” (1996), do vocalista e
B) no estado líquido, elas se atritam umas sobre as compositor da banda Legião Urbana Renato Russo,
outras, se afastam e por isso assumem a forma menciona a substância alfazema ou lavanda que
cristalizada. quando o óleo é isolado, pode-se extrair o linalol.
C) no estado líquido, elas se atraem e se tornam mais
elásticas e por isso não tem forma definida, se
ajustando ao recipiente.
D) no estado gasoso, as moléculas se movem mais
livremente e estão muito mais distantes umas das
outras, expandindo-se.
E) no estado gasoso, as moléculas de água ficam
separadas, mas a força de atração faz com que se
reagrupem.
"(...)Porque foi calma a tempestade
Um pigmento sintético pertencente ao grupo funcional E tua lembrança, a estrela a me guiar
dos azo-compostos e que proporciona a cor amarelo Da alfazema fiz um bordado(...)"
limão é utilizado como corante alimentar.
20) (C1663) Qual a cadeia e a função presente?

A) Aberta, saturada, normal, homogênea e álcool.

B) Fechada, saturada, normal, heterogênea e hidroxila.
C) Fechada, insaturada, ramificada, homogênea e
álcool.
D) Aberta, saturada, ramificada, homogênea e hidroxila.
E) Aberta, insaturada, ramificada, homogênea e álcool.
 22) (C1664) Quais as funções orgânicas presentes na
Leia o texto: molécula de aciclovir?

A condução térmica depende do material utilizado, visto A) Cetona, éster, éter e álcool.
que alguns conduzem mais energia térmica que outros. B) Amina, cetona, éter e fenol.
Como o próprio nome indica, um isolante térmico isola a C) Álcool, amina, amida e éter.
passagem de calor. Os mais utilizados são: plástico, D) Álcool, amina, amida e cetona.
borracha, madeira, lã, isopor, dentre outros. E) Cetona, amida, éter e álcool.
Por sua vez, os condutores térmicos facilitam a
passagem de calor, pois possuem grande Os caprinos ou comumente chamados de “cheiro de
condutibilidade térmica. O condutor térmico mais bode”, exalam fortes odores que vêm da vaporização de
comum é o metal. um determinado grupo carboxila, contido em cadeias
carbônicas com 6, 8 e 10 átomos de carbono, às quais
Disponível em: podem ser identificadas abaixo.
https://www.todamateria.com.br/conducao-termica/#:~:text=Como%20o%2
0pr%C3%B3prio%20nome%20indica,mais%20comum%20%C3%A9%20o%20
metal. Acessado em Fev de 2021.

21) (C2286) Sobre a condução térmica dos materiais, é

possível afirmar que

A) Ao mexer em uma panela que está no fogo, é

preferível escolher uma colher de pau, silicone ou
plástico, porque esses materiais têm baixa
condutividade térmica, evitando que a colher fique 23) (C1920) Qual grupo funcional é característico das
quente logo, o que pode causar queimaduras na pele. substâncias acima?
B) As panelas de barro, usadas desde os tempos mais
remotos da civilização, são ideais para quem precisa A) Éter. B) Álcool. C) Cetona.
cozinhar rapidamente, pois esquentam rápido e
D) Aldeído. E) Ácido carboxílico.
conservam a temperatura aquecida dos alimentos por
mais tempo.
O cubano é uma substância artificial, sintetizada em
C) As panelas de alumínio são consideradas de pior
1964. Ao contrário do que se possa imaginar, o cubano
qualidade porque podem afetar o sabor e a cor dos
é extremamente estável: não é sensível à luz, ao ar, à
alimentos, uma vez que não conduzem bem o calor,
água e se comporta bem nos reagentes mais comuns.
concentrando mais em uma região do que em outras,
proporcionando um cozimento desigual.
D) Materiais com alta condutividade térmica são
utilizados em dissipadores térmicos e materiais de baixa
condutividade térmica são utilizados na confecção de
objetos que provem isolamentos térmicos. Esta
propriedade, é do objeto e não do material usado.
E) Objetos porosos como o isopor e o aerogel de sílica ANDRADE, P. B. M. Cubano. Revista Química Nova Interativa.
são ótimos condutores térmicos, dissipando o calor Disponível em: <https://abre.ai/db84>. Acesso em: 23 ago 2021.
rapidamente, porque armazenam diversos gases em
seus poros que potencializam sua característica de 24) (C1672) A molécula apresenta
condução de calor para o meio externo.
A) um terço de átomos de hidrogênio em relação aos
O aciclovir é um remédio com ação antiviral indicado átomos de carbono.
para prevenção ou tratamento de infecções da pele ou B) a mesma quantidade de átomos de carbono e
mucosas causadas pelo vírus do Herpes simplex ou hidrogênio, sendo todos os átomos de carbono
Herpes zoster. primários.
C) a mesma quantidade de átomos de carbono e
hidrogênio, sendo todos os átomos de carbono
terciários..
D) a mesma quantidade de átomos de carbono e
hidrogênio, sendo todos os átomos de carbono
secundários.
E) um terço de átomos de hidrogênio em relação aos
átomos de carbono, sendo todos os átomos de carbono
terciários.
COSTA,
A vanilina é tradicionalmente conhecida como aroma de
F. Aciclovir: para que serve, como usar e efeitos colaterais. Tua saúde.
Disponível em: <https://www.tuasaude.com/aciclovir/>Acesso em: 06 baunilha.
ago 2021. (Adaptado)
Observe o que se diz sobre essa substância:

I. É um alcalóide.
II. Tem fórmula molecular C8H5O3.
III. Contém 2 carbonos primário e 1 carbono
terciário.
IV. Seus grupos funcionais incluem aldeído, éter e
fenol.

25) (C1671) Está correto o que se afirma somente em:

A) I e II.
B) I e III.
C) II e III.
D) II e IV.
E) III e IV

Molécula ou Pinguim?

26) (C1623) Qual a fórmula molecular da estruturada da

Pinguinona?

A) C6H2O , com 4 átomos de carbono primário.

B) C10H14O, com 1 átomo de carbono quaternário.
C) C10H12O, com 1 átomos de carbono quaternário.
D) C10H14O, com 3 átomos de carbono secundário.
E) C10H14O, com 6 átomos de carbono secundário.