Prof. Dr.

Joel Passo

Grupo Carbonila

cido carboxlico

Grupos Acla

ster

Anidrdo de cido

Compostos que contm grupos carbonilas so

abundantes na natureza.
So muito importantes em processos biolgicos.
Esto presentes em hormnios, vitaminas,
aminocidos, drogas, flavorizantes etc.
passoja-2013

Amida

Haleto de acla

Aldedo

Cetona

passoja-2013

passoja-2013

cido metanico
cido frmico

cido etanico
cido actico

cido propanico
cido propinico

cido pentanico
cido valrico

cido propenico
cido acrlico

cido butanico
cido butrico

cido hexanico
cido caprico

cido benzenocarboxlico
cido benzico

passoja-2013

Nomenclatura sistemtica

cido 2-metxibutanico
cido

a-metoxibutrico

Nomenclatura usual

cido 3-bromopentanico

cido

b-bromovalrico

cido 4-cloroexanico
cido

g-clorocaprico

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cido cicloexanocarboxlico
cido
3-metilciclopentanocarboxlico

Grupo carboxla

cido
1,2,4-benzenotricarboxlico

Grupo carboxla
de forma abreviada
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Cloreto de etanola
Cloreto de acetla

Brometo de 3-metilpentanola
Brometo de

b-metilvalerla

Cloreto de ciclopentanocarbonla
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Anidrido de cido
Anidrido simtrico

Anidrido etanico
Anidrido actico

Anidrido assimtrico

Anidrido etanico metanico

Anidrido actico frmico

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Oxignio
carbonlico
Oxignio
carboxlico

Etanoato de etila
Acetato de etila

Propanoato de fenila
Propionato de fenila

3-bromobutanoato de metila

b-bromobutirato

de metila
Cicloexanocarboxilato de etila
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Metanoato de sdio
Formato de sdio

Etanoato de potssio
Acetato de potssio

Benzenocarboxilato de sdio
Benzoato de sdio
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2-oxaciclopentanona

g-butirolactona

3-metil-2-oxacicloexanona

2-oxacicloexanona

d-valerolactona

3-etil-2-oxaciclopentanona
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As amidas tem os grupos NH2, -NHR e NR2

no lugar do grupo OH dos cidos
carboxlicos.

Etanamida
Acetamida

Benzenocarboxamida
Benzamida

4-clorobutanamida

g-clorobutiramida

cis-2-etilcicloexanocarboxamida
passoja-2013

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N-cicloexilpropanamida

N-etil-N-metilpentanamida

N, N-dietilbutanamida

passoja-2013

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2-azacicloexanona

d-valerolactama

2-azaciclopentanona

g-butirolactama

2-azaciclobutanona

b-propiolactama

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Etanonitrila
Acetonitrila

Cianeto de metila

Benzenocarbonitirila
Benzonitrila

Cianeto de fenila

5-metilexanonitrila

Propenonitrila

d-metilcapronitrila

Acrilonitrila

Cianeto de isoexila
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1) D o nome sistemtico e comum (caso

tenha) dos seguintes compostos:

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Escreva a estrutura dos compostos a seguir:

a) Acetato de fenila
b) g-caprolactama
c) Butanonitrila
d) N-benziletanamida
e) cido g-caprico
f) 2-cloropentanoato de etila
g) b-bromobutiramida
h) Anidrido propanico
i) Cloreto de cicloexanocarbonila

passoja-2013

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passoja-2013

19

Contribuinte de ressonncia
mais importante

Contribuinte de ressonncia
mais importante

O segundo
contribuinte de
ressonncia pouco
relevante para os
haletos de acla e
andridos de cido.

Contribuinte de ressonncia
mais importante

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Ponto de ebulio relativo

Amida> cido carboxlico> nitrila >> ster~
haleto de acla~ aldedo~ cetona.

passoja-2013

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Interaes
dipolodipolo

Ligao de
hidrognio
intermolecular

Ligao de
hidrognio
intermolecular

Interaes
dipolodipolo

Ponto de ebulio relativo

Amida> cido carboxlico> nitrila

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cidos carboxlicos so solveis em solventes

como teres, haletos de alquila e
hidrocarbonetos clorados.
Assim como lcoois e teres compostos
carbonlicos com menos de quatro carbonos
so solveis em gua.
steres, amidas N,N-dissubstitudas e nitrilas
so usados como solventes devido sua
polaridade e no terem grupos hidroxila ou
amino reativos.
DMF (dimetilformamida) um solvente
aprtico e polar.
passoja-2013

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Devido sua alta reatividade haletos de acla e

anidrdos de cido no so encontrados na
natureza.
Os cidos carboxlicos so largamente
encontrados na natureza.
Glicose metabolizada pelo cido pirvico

cido pirvico
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O cido (S)-(+)-ltico composto

responsvel pela sensao de queimao nos
msculos durante exerccios anaerbicos e
tambm encontrado no soro do leite.
Espinafre e outros vegetais verdes so ricos
em cido oxlico.

cido (S)-(+)-ltico

cido oxlico
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cido succnico e cido ctrico so importantes

intermedirios no ciclo do cido ctrico (Ciclo de
Krebs), uma srie de reaes que oxida acetilCOA para CO2 em sistemas biolgicos.
As frutas ctricas so ricas em cido ctrico;
A concentrao maior em limes, menor em uvas e
ainda menor em laranjas.

cido succnico

cido ctrico

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O cido (S)-(-)mlico responsvel pelo sabor

desagradvel de peras e mas no maduras.
Na medida que as frutas amadurecem a
concentrao de cido mlico diminui e aumenta
a quantidade de acar.
Existe uma relao entre a concentrao de cido
mlico e a propagao da planta:
Os animais no comem a fruta at que fique madura
suficiente para germinar

cido (S)-(-)mlico
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Prostaglandinas so hormnios que

diferentes funes fisiolgicas, como:
Estimulantes de inflamao, causam hipertenso e
produzem dores.

Prostaglandina A2

Prostaglandina F2a

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steres so tambm comumente encontrados

na natureza.
Muitas fragrncias de flores e frutas so
provenientes de steres.

Acetato de benzila

Acetato de isopentila

Jasmim

Banana

Butirato de metila
Ma

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cidos carboxlicos com um grupo amino

ligado no carbono so comumente
chamados de aminocidos.
Aminocidos so ligados juntos por ligaes
amdicas para formar peptdeos e protenas.

Aminocido

Estrutura geral de um peptdeo ou protenas

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A cafena outra amida de ocorrncia natural

encontrada nos gros de caf, ch preto etc.

Cafena

Piperina
Principal componente da pimenta preta

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Penicilina G, um composto com duas ligaes

amdicas (uma com o anel da b-lactama), foi
primeiro isolada de uma cultura de bactrias
estafilococus em 1928 por Alexander Fleming.

Penicilina G

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Formaldedo

Aldedo

Cetona

Ocorrncia natural

Vanilina

Cinamaldedo

Cnfora
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(R)-(-)-carvona (S)-(+)-carvona
leo de hortel leo de semente
de cominho

Acetona

Acetoacetato

Progesterona
Hormnio sexual feminino

Testosterona
Hormnio sexual masculino
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Metanal
Formaldedo

3-clorobutanal

b-clorobutiraldedo

Etanal
Acetaldedo

2-bromopropanal

a-bromopropionaldedo

3-metilbutanal

Hexanodial

isovaleraldedo
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trans-2-metilcicloexanocarbaldedo

Benzenocarbaldedo
Benzaldedo

Grupo aldedo faz parte

da cadeia principal
prefixo: oxo

3-hidroxibutanal

5-oxopentanoato
de metila

Grupo aldedo no faz

parte da cadeia principal
prefixo: formil

4-formilexanoato
de etila
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Sumrio da nomenclatura de grupos funcionai

Sufixo

cido carboxlico

PRIORIDADE AUMENTA

ster

Prefixo

cido ico
-oato

Carboxi
Alquilcarbonil

Amida

-amida

Amido

Nitrila

-nitrila

Ciano

Aldedo

-al

Oxo (=O)

Aldedo

-al

Formil (-CH=O)

Cetona

-ona

lcool

-ol

Hidrxi

Amina

-amina

Amino

Alceno

-en

Alquenil

Alcino

-in

Alquinil

-an

Alquil

ter

Alcxi

Haleto de alquila

Halo

Alcano

3-pentenal

Oxo (=O)
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Classe

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Propanona

3-hexanona

3-metil-2-heptanona

Acetona
Dimetil cetona

Etil propil cetona

Isoexil metil cetona

Nome derivado

2,4-pentanodiona

Cicloexanona
Butanodiona

4-hexen-2-ona

Acetilacetona

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Acetofenona
Fenil metil cetona

4-oxopentanal

Butirofenona

Benzofenona

Fenil propil cetona

Difenil cetona

3-oxobutanoato
de metila

2-(3-oxopentil)cicloexanona

As cetonas so comumente usadas como solvente em laboratrios.

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