Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem

o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou

não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio.

O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo

ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é
RCOOR’:

semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável

característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas
que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e álcoois de
baixa massa molecular.
São compostos orgânicos formados pela troca do
hidrogênio presente na carboxila dos ácidos
carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar).

O O
R-C R-C
OH O – R’
Ácido carboxílico Éster orgânico
CURIOSIDADE

• Ésteres são substâncias

orgânicas largamente
empregadas como
flavorizantes em balas e
doces.
 O que são flavorizantes
• A língua sente apenas quatro sabores: azedo, amargo,
salgado e doce. Durante a mastigação, a língua sente
o sabor do alimento, e, nas fossas nasais, sensores
apropriados sentem o aroma (cheiro). Sabor e aroma
se completam e se fundem, formando a sensação que
é designada pela palavra inglesa flavor.
• Flavor significa sabor + aroma
• O esquema mostra as regiões da língua mais sensíveis a
cada um dos quatro sabores.
 Nomenclatura de ésteres
• Existe uma infinidade de compostos orgânicos
empregados como flavorizantes naturais e artificiais.
• Entre os flavorizantes artificiais, destacam-se os
pertencentes ao grupo dos ésteres. Vários sabores de
frutas podem ser bem imitados com baixo custo
usando-se um ou, no máximo, dois desses
compostos.
• Podemos, com finalidade didática, pensar nos ésteres
como sendo derivados de ácidos carboxílicos que
sofreram a substituição do H da carboxila por um grupo
orgânico.
• Para dar nome aos ésteres você deve, antes de mais
nada, reconhecer a parte da molécula que veio do
acido e a que corresponde ao grupo que substituiu o –
H.
• Um éster é derivado de um ácido e de um álcool. Em
uma estrutura e em seu nome podemos reconhecer a
parte que veio de cada um.
 Nomenclatura Oficial
Para o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o
número de átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para
em seguida, completar com o radical R’.

Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com

a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a
cadeia R quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação
das ligações e complementar com o radical R’, deve-se completar a
nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO
 Grupo orgânico
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
OATO de que A
PREFIXO PARTE substitui o
SUFIXO hidrogênio
INTERMEDIÁRIA
Exemplos:
Obtenção
 Curiosidades
• Biacetila: O principal flavor natural da manteiga;
Associado atualmente com obstruções pulmonares
observadas em operários que trabalham ensacando
milho de pipocas para microondas.

Possui odor intenso e é um

líquido amarelo-esverdeado. Tem
propriedades flavorizantes que a
equivalem as características do
sabor e o aroma da manteiga.
diacetila ou 2,3-butanodiona
Curiosidades

• Vinho: Na sua constituição estão presentes

centenas de ésteres que em pequenas quantidades
contribuem para o seu flavor. No entanto, o cheiro
do vinho pode ser produzido pela síntese do
decanoato de etilo, sendo este um éster de
baixo peso molecular.

CH3-(CH2)8-COO-CH2-CH3

Capriato de etilo ou decanoato de etilo

Curiosidades
• Acetato de celulose: um éster, é o polímero nos
filmes fotográficos.

Acetato de
Celulose
Curiosidades
• Salicilato de fenilo: é utilizado no recobrimento das
capsulas farmacêuticas.

Salicilato de fenilo
Curiosidades
• Trinitroglicerina : também é um éster e é utilizado
como explosivo.

Foi descoberta
por Ascanio
Sobrero, que
primeiramente
a chamou de
"Piroglicerina".

Trinitroglicerina ou trinitrato de glicerina

Odor de ésteres atraem insetos!

• Acetato de isoamila: Éster que não é utilizado em

perfumes pois além de não possuir um cheiro
agradável, para as abelhas seu aroma é um dos
feromônios que são liberados em ferrodas como
consequencia pode causar ataques de abelhas. Por
isso é usado somente em indústrias de essencias e
fragâncias alimenticias. O Acetato de
isoamila pode
ser também o
aroma da
CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 banana.
Acetato de isoamila
Odor de ésteres atraem insetos!

• Obs: Feromônios são substancias químicas que ao

serem secretadas por algumas espécies de animais
tem como objetivo promover a atração sexual entre
mesma espécie. Outros tem como função dar
alarme de ataques.
Métodos de Preparação
São produzidos através da reação química
denominada de esterificação:
ácido carboxílico + álcool

Descoberto em 1895, ficou conhecido como esterificação de Fischer

Observações importantes
• Quando o ácido carboxílico é substituído por um
ácido inorgânicos, o produto obtido é um éster
inorgânico.
Reação de transesterificação ou
alcoólise
• Na transesterificação um éster e um álcool reagem
formando um outro éster e um outro álcool.