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Funções orgânicas:

características gerais e
nomenclatura
E . E . DR . JOÃO E U G Ê NIO DE A L M E IDA
QU Í M I CA 3 º A N O – 2 º BI M ESTRE/2016
P ROF ª R A I SSA M O R A I S
FUNÇÕES OXIGENADAS
R-OH

ÁLCOOL
CETONA
ÉSTER

FUNÇÕES
OXIGENADAS
ALDEÍDO
ÁCIDO
CARBOXÍLICO

FENOL ÉTER
ÁLCOOL
Apresentam o grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.

2016 - 37 anos do 1º carro a álcool no País


ÁLCOOL
Classificação: O metanol, um solvente
orgânico, é inflamável e é
o mais tóxico dos álcoois,
o Monoálcool: 1 hidroxila precisando ser manuseado
o Ex.: Metanol com cuidado para não ser
inalado e não entrar em
contato com a pele.

o Diálcool: 2 hidroxilas Também conhecido como


o Ex.: Etanodiol (glicol) etilenoglicol, é usado como
anticongelante em radiadores
automotivos, dentre outras
aplicações. Na sua forma pura,
H – O – CH2 – CH2 – O – H é um composto inodoro,
incolor, xaroposo líquido com
um sabor doce. Etilenoglicol é
tóxico.
ÁLCOOL
Classificação:
oQuanto ao tipo de carbono ligado à hidroxila:
ÁLCOOL
Nomenclatura IUPAC:

Prefixo + Infixo + sufixo OL


ÁLCOOL
Nomenclatura IUPAC:

Prefixo + Infixo + sufixo OL

Exemplos:
Propan-1-ol
Ciclopentanol
Atenção!! But-3-en-2-ol
O grupo funcional tem
prioridade na contagem de
carbonos da cadeia!
As prioridades
Grupo funcional > Insaturação > Ramificação
ÁLCOOL
Nomenclatura usual:

Álcool (radical) + ico


FENOL
Apresentam ao menos uma hidroxila ligada diretamente ao núcleo benzênico.

Também chamado de Hidroxibenzeno ou benzenol.


FENOL
Nomenclatura IUPAC:
Hidroxi benzeno
A numeração inicia-se na hidroxila e segue o sentido dos menores números.
FENOL
Obtenção de Fenol

HULHA→DESTILAÇÃO A SECO→ ALCATRÃO DE HULHA → DESTILAÇÃO FRACIONADA→ ÓLEOS MÉDIOS E PESADOS QUE
(Baixo ponto de fusão) CONTÉM FENOIS

Hoje é sintetizado a partir do benzeno.


Descrição e usos
O fenol é um sólido branco cristalino em seu estado puro. Geralmente é vendido e utilizado na forma
líquida e possui odor forte, levemente doce e irritante. Apresenta diversas aplicações, como precursor ou
reagente na produção de plásticos, medicamentos, herbicidas e desinfetantes.
(FONTE: CETESB)

Muitos fenóis ocorrem na natureza e são


responsáveis pelo odor de plantas,
sendo componente de óleos essenciais.
ÉTER
Apresenta dois grupo orgânicos ligados a um Oxigênio.
ÉTER
Nomenclatura IUPAC:
Prefixo do menor grupo + OXI Prefixo do maior grupo + ANO
ALDEÍDO
Apresentam o grupo funcional CARBONILA ligado às extremidades da cadeia carbônica.
ALDEÍDO
Nomenclatura IUPAC:

Prefixo + Infixo + sufixo AL

Grupo funcional > Insaturação > Ramificação


ALDEÍDO
Nomenclatura IUPAC:
METANAL (CH2O)
É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Em solução aquosa é chamado como “formol” ou “formaldeído”. É usado
como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Já foi utilizado também em produtos de beleza.
ALDEÍDO
BENZALDEÍDO (C6H5CHO)
Presente no aroma de cerejas e amêndoas.
CETONA
Apresentam grupo CARBONILA entre carbonos (grupos orgânicos).

São formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o
átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.
CETONA
Nomenclatura IUPAC:
Prefixo + Infixo + ONA

Grupo funcional > Insaturação > Ramificação


CETONA
Ela é um líquido incolor, solúvel em água (devido ao fato de ser polar, assim como a
água) e em solventes orgânicos, tem cheiro agradável e é inflamável.
Sua principal característica é de atuar como solvente, sendo, portanto, utilizada como
solvente de tintas, esmaltes, vernizes, na extração de óleos de sementes vegetais,
etc...

Álcoois e cetonas constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes.

Lavanda possui compostos cetônicos que lhe


dão odor característico.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Apresentam pelo menos um grupo CARBOXILA (cabonila + hidroxila).
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nomenclatura IUPAC:
ÁCIDO Prefixo + Infixo + OICO

Grupo funcional > Insaturação > Ramificação


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nomenclatura usual:
É associado à sua origem ou às suas propriedades. O ácido fórmico recebe
esse nome pois a sua
O nome butírico vem do latim primeira obtenção foi por
butyrum, que quer dizer meio da destilação de
“manteiga”, isso porque esse formigas vermelhas (do
ácido é o responsável pelo o latim formica = formiga),
odor e o sabor peculiares da que injetam esse ácido
manteiga rançosa. carboxílico por meio de sua
picada, causando uma dor
intensa, inchaço e coceira.

Ele recebeu o nome de ácido oxálico porque vem do latim oxalis, pois a primeira vez que foi
isolado foi a partir do trevo azedo (Oxalis acetosella). Esse composto está presente em
diversos alimentos, principalmente nas folhas dos vegetais, tais como a acelga suíça, o
espinafre e o ruibarbo. Também é encontrado nas folhas da beterraba, no amendoim, no
cacau e, consequentemente, no chocolate.
SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
São produzidos pela neutralização de ácidos carboxílicos, onde a Hidroxila do sal se une ao H da
Hidroxila do ácido formando água, e o metal se liga ao Oxigênio do ácido formando o grupo

ÁCIDO + BASE → SAL = ÁGUA


SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
Nomenclatura IUPAC:
Prefixo + OATO (IATO) de metal

Grupo funcional > Insaturação > Ramificação Principal componente das pedras nos rins
SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
REPRESENTAÇÕES →

ETANOATO DE CÁLCIO

ETANOATO DE ALUMÍNIO
ÉSTER
Derivados de ácidos carboxílicos que apresentam o grupo funcional

(em que R- e R’- são radicais derivados dos hidrocarbonetos)


ÉSTER
Nomenclatura IUPAC:
Prefixo + Infixo + OATO de Prefixo do substituinte + ILA
ÉSTER
Obtido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool: ESTERIFICAÇÃO

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