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COMPOSTOS ORGÂNICOS

As principais classes funcionais de compostos


orgânicos
H H
H
H H H
H
Alcanos H H
H
H H
H H
H
H H
H H H

Funções
Aromáticos orgânicos Alquenos
com C e H
H
H
H H H
H

H H Alquinos H
H
H
H
Álcoois
Álcoois
Sais
Éteres
orgânicos

Fenóis Funções Aldeídos


oxigenadas
CHO
Ésteres Cetonas

Ácidos
Enol
carboxílicos
Éteres
Aldeídos
Cetonas
Ácidos
carboxílicos
Enol
Ésteres
Fenóis
Sais
orgânicos
Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa
Funções cultura na escolha, no preparo e na degustação dos alimentos. A
oxigenadas
seguir estão representadas algumas das substâncias
CHO responsáveis pelas sensações características do gengibre, da
framboesa, do cravo e da baunilha.

A função química presente nas quatro estruturas representadas é:


A. éster.
B. álcool.
C. cetona.
D. aldeído.
E. fenol.
Aminas

Isonitrilas Amidas
Funções
orgânicas
nitrogenadas

Nitrilas Nitrocompostos

1-15
Aminas

1-16
Amidas

1-17
Nitrocompostos

1-18
Nitrilas

1-19
Isonitrilas

1-20
O aciclovir, cuja estrutura é representada a seguir, é um antiviral importante utilizado no tratamento de
infecções por herpes.

O aciclovir possui todas as funções orgânicas listadas a seguir, EXCETO:


a) amina
b) éter
c) éster
álcool

1-21
Nomenclatura de compostos
com cadeia normal
Regras mais
importantes
Regras mais
importantes
✓ A escolha da cadeia principal
• Possui o grupo funcional
Nomenclatura de • engloba o maior número de insaturações;
compostos com cadeia • possui a sequência mais longa de átomos de
ramificada carbono ligados entre si.
• determinar a cadeia principal e seu nome
(que deve ser a maior sequência de carbonos
ou a mais ramificada);

Nomenclatura de • numerar os carbonos da cadeia principal


compostos com cadeia (regra dos menores números);
ramificada
• identificar a(s) ramificação(ões) e indicar
sua(s) respectiva(s) localização(ões),
escrevendo seu(s) nome(s) em ordem
alfabética.
• determinar a cadeia principal e seu nome
(que deve ser a maior sequência de carbonos
ou a mais ramificada);

Nomenclatura de • numerar os carbonos da cadeia principal


compostos com cadeia (regra dos menores números);
ramificada
• identificar a(s) ramificação(ões) e indicar
sua(s) respectiva(s) localização(ões),
escrevendo seu(s) nome(s) em ordem
alfabética.
HIDROCARBONETOS

Hidrocarboneto → Composto que contém somente átomos de


carbono e hidrogênio.

1 Alcanos
Os alcanos são os hidrocarbonetos saturados de formula geral CnH2n+2.
HIDROCARBONETOS

PRINCIPAIS ALCANOS

Metano

O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido como gás dos


pântanos ou gás natural. É incolor e altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.

Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.


HIDROCARBONETOS

PRINCIPAIS ALCANOS

Propano e butano

Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.


São alcanos que estão presentes no GLP
(gás liquefeito de petróleo), o gás de
cozinha. O gás de cozinha é uma mistura
desses gases, estando o propano em maior
quantidade.
HIDROCARBONETOS

IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS

Os alcanos são os principais


compostos presentes no petróleo e
são utilizados na indústria
petroquímica e na produção de
combustíveis.
HIDROCARBONETOS

Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre


carbonos.

Considerando seus números de carbonos:

a) até quatro carbonos: alcanos gasosos;


b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.

São compostos pouco reativos e apolares, também chamados de


parafinas.
HIDROCARBONETOS

Propriedades físicas Alcanos

À medida que o número de ramificações aumenta, diminui temperatura de ebulição

Ramificação Reduz o Ponto de Ebulição:


Diminui área de superfície, reduzindo forças de Van der Waals
HIDROCARBONETOS

Propriedades físicas Alcanos

➔A densidade dos alcanos aumenta paralelamente ao aumento do


número de carbono, chegando ao máximo de 0,965 g/ cm-3.
➔Os alcanos são insolúveis em água e solúveis em solventes de baixa
polaridade como o éter dietílico, clorofórmio, benzeno e tolueno.
HIDROCARBONETOS

Propriedades fisiológicas dos alcanos

➢ Variam de acordo com a extensão da cadeia carbônica.


➢ O metano é aparentemente inerte, outros alcanos gasosos ou o vapor de alcanos líquidos
podem atuar como anestésicos e causar problemas cardíacos, como fibrilação ventricular.
➢ Alcanos líquidos, gasolina e o querosene, podem resultar em dermatite.
➢ Alcanos de maior peso molecular, os sólidos, são utilizados na cosméticos em virtude da
ação emoliente
HIDROCARBONETOS

Alquenos

Geometria

• Apresentam uma ou mais ligações π. São, às vezes, denominados olefinas.


• São substâncias de grande importância industrial e também são largamente encontrados em
diversos organismos animais e vegetais, ressaltando-se que muitos deles apresentam
importantes atividades biológicas.
• são matéria prima para a síntese de vários produtos industrializados,
HIDROCARBONETOS

Propriedades físicas alquenos

➔ são similares às dos alcanos, porém ao contrário destes, alguns alquenos


são fracamente polares, devido à presença de carbonos com hibridação sp3
e sp2.
HIDROCARBONETOS

Alquinos

• são menos abundantes na natureza, mas existem grandes quantidades de


produtos naturais que contém, além de outros grupos funcionais, a ligação
• O acetileno, assim como o eteno, também é utilizado para o
amadurecimento de frutas.

• Utilização em Soldas
HIDROCARBONETOS

Compostos Aromáticos

O benzeno é um composto muito especial em Química Orgânica. É um


composto extremamente estável e, por causa disso, benzenos substituídos são
encontrados amplamente na natureza e muito utilizados nas indústrias químicas.
HIDROCARBONETOS

Compostos Aromáticos
O benzeno é um híbrido que, por questão apenas de arranjarmos uma forma
de desenhar a representação da molécula, e apresentada dessa maneira.

Dizemos que o benzeno é um híbrido de


ressonância das duas estruturas de Kekulé.
HIDROCARBONETOS

Compostos Aromáticos

Definição de aromaticidade
É uma propriedade associada e com uma excepcional estabilidade que ocorre em certos
sistemas π. Aqueles que apresentam aromaticidade.

Critério de aromaticidade
• Ser cíclico;
• Ser planar;
• Obedecer a regra de Huckel 4n+2= no de elétrons π, o resultado de um valor inteiro para n.
HIDROCARBONETOS

Compostos Aromáticos
HIDROCARBONETOS

Haletos orgânicos

Os organoclorados → problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado.


Haleto orgânico é todo composto derivado de hidrocarboneto, pela substituição de um
ou mais hidrogênios da molécula por átomos de halogênios: flúor, cloro, bromo ou iodo.
HIDROCARBONETOS

Haletos orgânicos

Propriedades dos haletos orgânicos


Os monohaletos orgânicos são levemente polares e suas moléculas mantêm-se unidas por forças de atração
do tipo dipolo permanente (ou forças de dipolo dipolo).

Os polihaletos orgânicos podem ser levemente polares ou até mesmo apolares, dependendo da geometria
molecular.

As temperaturas de fusão e de ebulição dos haletos orgânicos são próximas às dos alcanos.

As temperaturas de fusão e de ebulição aumentam ao passarmos de um monohaleto, com um mesmo número


de carbonos na cadeia, para um di, um tri, um tetra, um polihaleto.
HIDROCARBONETOS

Haletos orgânicos

Solubilidade
São insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade, como o
benzeno, o éter e o clorofórmio (um haleto orgânico).

Aplicações práticas
São utilizados na síntese de diversas substâncias e também como solvente de ceras,
vernizes e borrachas, como é o caso do tetracloreto de carbono, (CCℓ4), e do clorofórmio,
(CHCℓ3), desde pesticidas até plásticos e produtos médico hospitalares (PVCs) entre
outros.
FUNÇÕES OXIGENADAS
Álcoois
É todo composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, —OH, ligado a um carbono
saturado.

Forças de interação molecular

✓ ligações de hidrogênio entre si,


✓ dipolo permanente.
FUNÇÕES OXIGENADAS
Álcoois

Temperaturas de fusão e de ebulição


As substâncias que fazem ligações de hidrogênio possuem temperaturas de fusão e de
ebulição elevadas.

Solubilidade
✓ Possuem uma parte polar (grupo OH) e uma parte apolar referente à cadeia carbônica.
✓ Maior cadeia carbônica menor solubilidade.
✓ O aumento do número de grupos OH tornar a substância mais solúvel.
FUNÇÕES OXIGENADAS
Álcoois

Aplicações práticas
✓ Metanol uso restrito a sínteses orgânicas e, eventualmente, como combustível (pode causar
cegueira e até a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele).
✓ O etanol é usado como combustível, solvente, em bebidas alcoólicas (droga lícita) e na
síntese de compostos orgânicos.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Fenóis

➔ É todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidróxi) ligado a um


carbono que pertence a um anel aromático.

Forças de interação molecular

✓ Moléculas polares com o vetor resultante no sentido do átomo de oxigênio


✓ As moléculas dos fenóis estabelecem ligações de hidrogênio entre si.
FUNÇÕES OXIGENADAS
Fenóis
Temperaturas de fusão e de ebulição
Possuem temperaturas de fusão e de ebulição bem mais elevadas, em razão das ligações
de hidrogênio.

Solubilidade
O benzenol é relativamente solúvel em água, os demais monofenóis são praticamente
insolúveis.

Aplicações práticas
O benzenol ou fenol comum é utilizado na produção de desinfetantes e de
medicamentos. O 2,4,6-trinitrofenol ou ácido pícrico, na fabricação de pomadas para
queimaduras (picrato de butambeno) como na fabricação de detonadores de explosivos. É
usado também na fabricação de baquelite.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Éteres

São compostos de cadeia heterogênea. Éter é todo composto que possui o oxigênio entre
dois carbonos, como heteroátomo

Compostos cíclicos que apresentam a estrutura a seguir são denominados epóxidos


FUNÇÕES OXIGENADAS

Éteres

Forças de interação molecular


São levemente polares por causa de sua geometria angular. Embora os éteres não
estabeleçam ligações de hidrogênio entre si, podem fazê-lo com moléculas de outros
compostos, como a água ou o etanol.

Temperaturas de fusão e de ebulição


Os éteres se aproximam das temperaturas de fusão e ebulição dos alcanos e são bem
mais baixas que as dos álcoois e dos fenóis.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Éteres

Solubilidade
Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em água,
provavelmente porque suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com as
moléculas de água.

Aplicações práticas
São muito utilizados como solventes inertes em reações orgânicas e na extração de essências,
óleos e gorduras de fontes naturais. O éter mais importante é o etoxietano (éter etílico).
FUNÇÕES OXIGENADAS

Aldeídos

Apresentam a carbonila em sua constituição. Aldeído é todo composto orgânico que


possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio.

Forças de interação molecular


Suas moléculas são polares, mas não fazem ligações de hidrogênio entre si.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Aldeídos
Temperaturas de fusão e de ebulição
São mais altas que as dos compostos apolares e que as dos éteres e são mais baixas que
as dos álcoois e que as dos ácidos carboxílicos, comparando-se compostos com a massa
molar correspondente.

Solubilidade
Os mais simples são solúveis em meio aquoso, podem estabelecer ligações de hidrogênio
com as moléculas de água. Com o aumento da cadeia carbônica, a solubilidade desses
compostos diminui progressivamente. São solúveis na maioria dos solventes orgânicos.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Aldeídos

Aplicações práticas
✓ metanal (aldeído fórmico ou formaldeído) e o etanal (aldeído acético).
✓ O metanal é um gás incolor, de cheiro característico e irritante. A 40%, o metanal forma uma solução (formol)
✓ O etanal é usado na síntese de diversos compostos orgânicos, na obtenção de resinas, inseticidas (DDT) e
também como redutor de íons prata na fabricação de espelhos comuns.
✓ Produtos alimentícios e em perfumes, como a essência de amêndoas amargas (benzenocarbaldeído) e a de
vanilina ou baunilha (3-metóxi-4-hidroxibenzenocarbaldeído).
FUNÇÕES OXIGENADAS

Cetonas

As cetonas também são compostos carbonílicos. Cetona é todo composto


orgânico que possui o grupo carbonila entre dois carbonos.

Forças de interação molecular


As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais
polares que as moléculas de aldeído.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Cetonas

Temperaturas de fusão e de ebulição


Possuem temperaturas de fusão e de ebulição mais baixas que as dos álcoois e mais
elevadas que as dos aldeídos de massa molecular próxima.

Solubilidade
Suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com moléculas de água e de
álcoois, o que explica a sua solubilidade nesses solventes. Também são solúveis em éter e
benzeno.

Aplicações práticas
A mais importante é a propanona, conhecia no comércio como acetona.
FUNÇÕES OXIGENADAS
Ácidos carboxílicos
No ácido carboxílico, o grupo carbonila está liga do a um grupo hidroxila, —OH.

Forças de interação molecular


Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e podem fazer o
dobro de ligações de hidrogênio do que as moléculas de álcoois.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Ácidos carboxílicos

Temperaturas de fusão e de ebulição


Temperatura de fusão e de ebulição mais altas que as dos álcoois de valor de massa molar
próximos.

Solubilidade
1 a 4 carbonos na molécula são solúveis em água. O ácido que possui 5 carbonos é apenas
parcialmente solúvel. Os demais são praticamente insolúveis.
São também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Ácidos carboxílicos
Aplicações práticas
O ácido metanoico ou fórmico é um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante. É
usado no tingimento de tecidos, para fixar as cores do corante no tecido, e como desinfetante
em medicina.

O ácido etanoico ou acético, quando concentrado, é um líquido incolor, muito tóxico, de


cheiro penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,6 °C forma cristais com aspecto de
gelo, por isso também é chamado de ácido acético glacial. É usado na preparação de
perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como vinagre em soluções a 4% em volume de
ácido acético.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Ésteres

Forças de interação molecular


→ apresentam certa polaridade,
→ predominam forças de dipolo permanente.

Temperaturas de fusão e de ebulição


→ Não fazem ligações de hidrogênio entre si,
→ Suas temperaturas de fusão e de ebulição são mais baixas queas dos álcoois e as dos
ácidos carboxílicos de massa molecular próxima.
FUNÇÕES OXIGENADAS

Ésteres

Solubilidade
A maioria são insolúveis em água.

Aplicações práticas
→ essência de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica, cosmética e de
perfumes.
→ Constituem os óleos e as gorduras vegetais e animais, e diversos tipos de cera.
→ Combustível; o biodiesel é, na realidade, uma mistura de ésteres de ácidos graxos (ácidos
carboxílicos de cadeia longa).
FUNÇÕES OXIGENADAS

SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

Forças de interação molecular


São compostos iônicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atração
eletrostática entre cátions e ânions, e outra praticamente apolar, referente à cadeia carbônica.

Temperaturas de fusão e de ebulição


Possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito elevadas. Em geral a molécula se
decompõe.
FUNÇÕES OXIGENADAS

SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

Solubilidade
Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água; os de metais pesados
(Fe, Ag, Cu) são praticamente insolúveis.

Aplicações práticas
Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são
denominados sabões.