Química Enológica

Introdução à Química Orgânica

Cristina Barrocas Dias

Química Orgânica?

O vinho tem na sua composição

inúmeros compostos orgânicos.

O que são compostos

orgânicos????
Compostos baseados no carbono

• Os organismos vivos são constituídos por moléculas à base de carbono

• O carbono é um elemento especial devido à sua capacidade para formar uma infinidade
moléculas diferentes em tamanho e complexidade.

• Proteínas, DNA, carbohidratos, lípidos e outras

moléculas que são constituintes essenciais de todos
os organismos vivos são todas elas constituídas à
base de carbono.

DNA
A tabela periódica dos compostos orgânicos

Para além do Carbono existem pouco elementos que são constituintes

dos compostos orgânicos
Porque é o carbono tão especial?

• Carbono tem 4 electrões de

valência e pode formar 4
ligações covalentes.
• O carbono pode formar
ligações consigo próprio e
fazer cadeias longas e
estáveis.
O Carbono pode formar cadeias ou aneis

linear ramificada anel

• Se a cadeia só tem carbono e hidrogénio denomina-se por hidrocarboneto.

• A cadeia pode só conter ligações carbono-cabono simples, ou pode ter ligações
duplas ou triplas.
• Se as moléculas só possuirem ligações simples denominam-se alcanos, se tiver
duplas são alcenos e se tiver triplas são alcinos
Hidrocarbonetos lineares e ciclicos
Nomenclatura
Os primeiros 4 alcanos são:

metano, etano, propano, butano

Mnemonica : Manteiga é para o burro

Estes primeiros têm nomes “estranhos mas a seguir usa-se o perfixo grego que
corresponde ao tamanho da cadeia seguido de "ano" sufixo dos alcanos; “eno”
for alcenos e “ino” para os alcinos :

5 : penta = pentano
6 : hexa = hexano
7 : hepta = heptano
8 : octa = octano
…
Há muitas maneiras de desenhar estas cadeias e descrever o composto

Octano representado de
Fórmula estrutural diferentes formas

H H H H H H H H
H C C C C C C C C H
H H H H H H H H

Fórmula condensada
Fórmula estrutural condensada
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C8H18

Fórmula estrutural com segmentos de linha

Cada segmento de linha é uma

ligação carbono-carbono
 Benzeno e os compostos aromáticos

• Um dos aneis mais importantes é o benzeno e é constituinte dos chamados compostos

aromáticos

• Tem seis carbonos e duplas ligações alternadas

Beneno, diferentes formas de o desenhar

Resumo dos hidrocarbonetos
Moléculas com heteroátomos
• Estas moléculas têm outros átomos na sua constituição para além do
carbono e hidrogénio (ver tabela periódica). O elemento mais comum é
o oxigénio.
.

• Estes novos átomos vão formar grupos característicos denominados

grupos funcionais (por exemplo OH é o grupo que caracteriza os álcoois).
Estes grupos funcionais vão dar às moléculas propriedades químicas e
físicas particulares.
A tabela periódica dos compostos orgânicos

É reduzido o número de elementos químicos que constituem as moléculas orgânicas

Aminas (C-N)

Aminas biogénicas
Álcool (C-OH)

Etanol

Fenol Álcool isoamílico Álcool feniletílico

Compostos com o grupo carbonilo

Ácido
Composto Aldeído Cetona Éster Amida
carboxílico

Estrutura
Aldeídos e cetonas

• Aldeídos (al)

Butanal
Etanal (acetaldeído)

• Cetonas (ona)
Propanone
(Acetone)
Ácidos carboxílicos

Ácido palmítico Ácido palmítoleico

Ácido Málico Ácido Tartárico Ácido cítrico

Ésteres Quando um ácido gordo reage com um álcool obtemos um éster

Ésteres cíclicos = lactonas

Amidas Quando um ácido gordo reage com uma amina obtemos uma amida
Vamos procurar os grupos
funcionais…
Vamos procurar os grupos funcionais…
Vamos procurar os grupos funcionais…