Bioquímica Geral

3. Aminoácidos

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Dora Martins Teixeira

1
 Aminoácidos
Unidades Estruturais Básicas das Proteínas

20 Aminoácidos Padrão Aminoácidos Presentes nas Proteínas

Diferem entre si na cadeia lateral R

Consoante a Cadeia Lateral R os Aminoácidos pode ser:

-Neutros (Polares e Apolares)
-Ácidos
-Básicos
Ionização de Aminoácidos Neutros

K1 K2

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
Ionização de Aminoácidos Neutros

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
Ionização de Aminoácidos Ácidos

K1 K2 K3

pHm

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
Ionização de Aminoácidos Básicos

K1 K2 K3

pHm

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
Aminoácidos Neutros Apolares

Radical Cadeia Alifática

Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
 Aminoácidos Polares

Neutros (excepto cisteína que é ácido)

Radical Grupo Polar sem Carga
Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
Formação da Cistina por oxidação de duas
moléculas de Cisteína

Pontes de Dissulfureto
Desempenham um papel importante na estabilização da
estrutura tridimensional de muitas proteínas
Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
 Aminoácidos Aromáticos

Neutros (excepto Tirosina que é ácido)

Radical Grupo Aromático
Tirosina Polar
Fenilalanina e Triptofano Apolares
Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
 Aminoácidos Ácidos

Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
 Aminoácidos Básicos

Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
Isomeria Óptica

Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
 Isomeros L e D
Configuração Absoluta L e D
(Emil Fischer 1891)

✓Nomenclatura desenvolvida para

identificar os 4 constituintes de
carbonos assimétricos (quirais).

✓Utiliza-se para aminoácidos e

açucares simples.

✓Não se relaciona com as propriedades

ópticas.

As formas L dos aminoácidos são os constituintes da proteínas.

As formas D dos aminoácidos aparecem só em certos antibióticos e
nas paredes celulares de determinadas bactérias.

Adaptado de: NELSON, D., COX, M. (2004). LEHNINGER PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY, W. H. FREEMAN.
 Absorção no IV e UV
➢ Todos os aminoácidos absorvem no Infravermelho
➢No Ultravioleta possuem máximos de absorção a  230 nm
➢Alguns absorvem entre 230 e 300 nm (Grupos fenilo- Phe, Tyr e Trp)

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
Reacção de Identificação geral dos Aminoácidos
Ninidrina Aminoácido

Complexo violeta

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
 Ligação Peptídica

Dipéptido

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
 Ligação Peptídica

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
 Ligação Peptídica

A ligação peptídica apresenta

normalmente conformação
Trans

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.
 Ligação Peptídica

Formas de
Ressonância
do Dipéptido

Adaptado de: GARRETT,R., H., GRISHAM, C. M.,(2001). Principles of Biochemistry With a Human Focus, Brooks Cole.