Histórico e Classificação de Cadeias

 QUÍMICA ORGÂNICA
 HISTÓRICO E
CLASSIFICAÇÃO DE
CADEIAS
Nome do Professor
Principais conceitos que você vai aprender:
• Conversão de fórmulas
• Classificação de carbonos
• Classificação de cadeias
• Hibridização
• Um pouco de história
sem água um dos componentes dos fluidos vitais
Não há vida
carbono, com o hidrogênio, o oxigênio, o
sem os compostos nitrogênio, o fósforo, o enxofre e mais um
de carbono ou outro elemento, forma as demais
moléculas da vida.
Torbern O. Bergman (1735-1784)

Química orgânica -substâncias obtidas a
partir dos seres vivos (animais e vegetais).
divisão da Química em duas
grandes áreas
Química inorgânica - substâncias
encontradas na atmosfera, na crosta
terrestre e nas águas do nosso planeta
(reino mineral).
Teoria da força vital
somente os organismos vivos seriam

Jöns J. Berzelius Teoria da
capazes de produzir uma substância
- 1807 - força vital
orgânica, pois possuíam “força vital”
os compostos
Sem o auxílio de um desses
orgânicos teriam de
organismos,
ser encontrados na
a síntese dessas substâncias seria
natureza
impossível.
ao aquecer cianato de amônio

Friederich Wöhler
(NH4CNO) em seu laboratório obteve
- 1828 -
ureia.
Teoria da força vital
Fórmula estrutural
do cianeto de amônio.
Equação química que ilustra

o experimento de Wöhler.
• Comparando-se os compostos orgânicos e os inorgânicos
mais de 11 milhões dos aproximadamente 13

Química orgânica milhões de compostos químicos conhecidos
constituídos
Carbono e praticamente apenas três

elementos: hidrogênio, oxigênio e nitrogênio
(elementos organógenos)
tem todos os elementos da tabela

Química inorgânica periódica à sua disposição, mas relaciona a
minoria dos compostos químicos
Comparando-se os tipos de ligação*
Comparando-se a solubilidade em água
- compostos inorgânicos, em sua maioria, são bem solúveis em água;
- os orgânicos não apresentam uma regra quanto à solubilidade;
Alguns exemplos de compostos orgânicos e suas respectivas solubilidades em água
(solubilidades em gramas por 100 mL de água):
Alguns exemplos de compostos orgânicos e suas respectivas solubilidades em água
(solubilidades em gramas por 100 mL de água):
* Grupos fortemente polares

Comparando-se a capacidade de sofrer combustão
Praticamente todos os combustíveis presentes no nosso dia a dia são de origem
orgânica. Observe, a seguir, alguns exemplos.
• Características do átomo de carbono
Entre 1851 e 1861, o químico alemão Friederich A. Kekulé (1829-1896) propôs
três postulados que são a base fundamental da Química orgânica até os dias de
hoje.
• Primeiro postulado
Os átomos de carbono são tetravalentes, isto é, precisam fazer quatro ligações
com outros átomos para se tornarem estáveis.
• Segundo postulado
As quatro valências do carbono são equivalentes.
• Segundo postulado
As quatro valências do carbono são equivalentes.
Essas estruturas são espaciais (tetraédricas).

• Terceiro postulado
O carbono apresenta a capacidade única de formar as chamadas cadeias, ou seja,
sequências de átomos, longas ou curtas, com as mais variadas disposições.
• Cadeias carbônicas
A importância das fórmulas estruturais
Uma das propriedades do átomo do elemento carbono é a de se ligar com

outros átomos, formando diferentes cadeias carbônicas. A organização
(disposição dos átomos na molécula) de uma cadeia carbônica define as
propriedades físicas e químicas da substância.
Portanto, muitas vezes, é necessário representar as substâncias orgânicas
por meio de fórmulas estruturais, para se entender a “disposição” de seus
átomos.
• Classificando-se os carbonos
Os átomos de carbono, presentes em uma cadeia carbônica, podem ser
classificados da seguinte maneira:
• Carbono primário (C): átomo de carbono ligado a, no máximo, um outro

carbono.
• Carbono secundário (C): átomo de carbono ligado a dois outros carbonos.
• Carbono terciário (C): átomo de carbono ligado a três outros carbonos.
• Carbono quaternário (C): átomo de carbono ligado a quatro outros carbonos.

• Carbono primário (C)
• Carbono secundário (C)
• Carbono terciário (C)
• Carbono quaternário (C)



• Gás butano, combustível do isqueiro a gás.

• Propileno, precursor do polipropileno.

• Isoctano, um dos componentes da gasolina.

• Ácido γ-aminobutanoico, um neurotransmissor.

• 2-furilmetanotiol, uma das moléculas responsáveis pelo aroma de café.

• Adrenalina, um importante estimulante.

- Converta as representações abaixo para a forma de traços:
- Converta as representações abaixo para a forma de traços:
Para organizar o estudo, essas cadeias são classificadas em três grandes grupos,
• Cadeias abertas: apresentam no mínimo duas extremidades livres. São

também chamadas acíclicas (por não apresentarem nenhum ciclo de carbono)
ou alifáticas. No exemplo, são as cadeias carbônicas das moléculas 1, 2 e 3.
• Cadeias fechadas: não apresentam extremidades, de maneira que seus átomos

de carbono formam ciclos (ou anéis). São também chamadas cíclicas. No
exemplo, é a cadeia carbônica da molécula 5.
• Cadeias mistas: como o nome já indica, são as cadeias que apresentam parte
cíclica também outra região acíclica. No exemplo, são as cadeias carbônicas
das moléculas 4 e 6.
• Classificando as cadeias carbônicas abertas
Cadeia normal ou ramificada
• Normal: apresenta, no máximo, duas extremidades com carbono.
Obs.: nos exemplos da página 13, as moléculas 2 e 3 apresentam esse tipo de cadeia.
Cadeia normal ou ramificada
• Normal: apresenta, no máximo, duas extremidades com carbono.
Obs.: nos exemplos da página 13, as moléculas 2 e 3 apresentam esse tipo de cadeia.
• Ramificada: apresenta pelo menos três extremidades com átomos de carbono.
Obs.: nos mesmos exemplos, a molécula 1 apresenta esse tipo de cadeia.

Cadeia saturada ou insaturada
• Saturada: apresenta exclusivamente
ligações covalentes simples entre seus
átomos de carbono. O carbono que
apresenta quatro covalências simples
é chamado carbono saturado.
• Saturada: apresenta exclusivamente
ligações covalentes simples entre seus
átomos de carbono. O carbono que
apresenta quatro covalências simples
é chamado carbono saturado.
• Insaturada: apresenta pelo menos

uma ligação covalente dupla ou tripla
entre dois átomos de carbono. O
carbono que faz dupla ou tripla
covalente é chamado carbono
insaturado.
Cadeia homogênea ou heterogênea
Heteroátomo é o átomo de um elemento diferente do carbono que aparece entre
os átomos de carbono − e como parte integrante − da cadeia carbônica.
Exemplos
Exemplos
• Homogênea: não apresenta heteroátomo.

Exemplos
• Homogênea: não apresenta heteroátomo.

• Heterogênea: apresenta heteroátomos..
• Classificando as cadeias carbônicas fechadas
Cadeia aromática
Compostos aromáticos contêm cadeia aromática

Cadeia aromática
anel ou grupo benzênico
pelo menos uma vez em suas moléculas

Cadeia aromática
Compostos
Cadeia aromática
Compostos único grupo benzênico

Cadeia aromática
cadeias
Compostos único grupo benzênico aromáticas
mononucleares
Cadeia aromática
Cadeia aromática
Cadeia aromática
Existem compostos aromáticos que não têm anel benzênico. Por definição, um
composto, para ser aromático, precisa obedecer a três preceitos:
• ser plano;
• ser cíclico;
• satisfazer a regra de Hüc kel: “uma cadeia será aromática quando seguir a
expressão matemática (4n  2) = número de elétrons ”, em que n será um
número inteiro.
Cadeia aromática
Existem compostos aromáticos que não têm anel benzênico. Por definição, um
composto, para ser aromático, precisa obedecer a três preceitos:
• ser plano;
• ser cíclico;
• satisfazer a regra de Hüc kel: “uma cadeia será aromática quando seguir a
expressão matemática (4n  2) = número de elétrons ”, em que n será um
número inteiro.
Observação: Cada ligação dupla tem dois elétrons .
Ciclobutadieno Benzeno
2 ligações duplas 3 ligações duplas
4 elétrons  6 elétrons 
Não aromático Aromático
Cadeia aromática
Benzeno: utilidades e riscos
isopor
plásticos
PET
corantes
detergentes
Benzeno
desinfetantes
medicamentos
explosivos TNT
Cadeia aromática
inflamável
anemia
Benzeno
coração
Cadeia aromática
inflamável Ao que tudo indica, é

uma substância
cancerígena
anemia
Benzeno
coração
Cadeia aromática
inflamável Ao que tudo indica, é

uma substância
cancerígena
anemia
Benzeno Há um índice muito
elevado de leucemia
entre os trabalhadores
expostos a altos níveis de
coração benzeno no ar.
Cadeia aromática
• Naftaleno: apresenta-se como
um sólido branco de aroma bem
característico.
Vendido comercialmente com o
nome de naftalina, é usado para
afastar traças dos guarda-roupas.
Cadeia aromática
• Naftaleno: apresenta-se como • Benzopireno: formado a partir do
um sólido branco de aroma bem aquecimento do alcatrão. Encontrado
característico. na fumaça do cigarro e nos gases dos
Vendido comercialmente com o escapamentos automotivos, é
nome de naftalina, é usado para altamente cancerígeno e sua fórmula
afastar traças dos guarda-roupas. estrutural é:
Cadeias não aromáticas (alicíclicas ou alifáticas)
Apesar de ser fechada, não apresenta núcleo aromático.
• Saturada: apresenta exclusivamente ligações covalentes simples entre

os átomos de carbono do ciclo.
• Insaturada: apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre

dois átomos de carbono do ciclo.
Cadeia homocíclica ou heterocíclica
• Homocíclica: não apresenta heteroátomo no ciclo.
• Heterocíclica: apresenta heteroátomo no ciclo.

Cadeia homocíclica ou heterocíclica
• Homocíclica: não apresenta heteroátomo no ciclo.
• Heterocíclica: apresenta heteroátomo no ciclo.

• Hibridação (ou hibridização)
Hibridação
Hibridação Mistura
Hibridação Mistura orbitais atômicos


explicar
ligações químicas

explicar
ligações químicas
átomos de carbono e
átomos de outros
elementos químicos
Quadro-resumo que podemos usar para identificar os tipos de hibridações
dos átomos de carbono.
Em relação ao tipo de orbital molecular formado, podemos concluir que:
• ligações simples formam apenas um orbital molecular do tipo sigma ();
• ligações duplas formam um orbital molecular do tipo sigma () e um do
tipo pi ().
• ligações triplas formam um orbital molecular do tipo sigma () e dois
do tipo pi ().
O composto apresenta
15 ligações sigma e
5 ligações pi.

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 QUÍMICA ORGÂNICA

Torbern O. Bergman (1735-1784)

somente os organismos vivos seriam

ao aquecer cianato de amônio

Equação química que ilustra

mais de 11 milhões dos aproximadamente 13

Carbono e praticamente apenas três

tem todos os elementos da tabela

* Grupos fortemente polares

Essas estruturas são espaciais (tetraédricas).

Uma das propriedades do átomo do elemento carbono é a de se ligar com

• Carbono primário (C): átomo de carbono ligado a, no máximo, um outro

• Carbono secundário (C): átomo de carbono ligado a dois outros carbonos.

• Carbono terciário (C): átomo de carbono ligado a três outros carbonos.

• Carbono quaternário (C): átomo de carbono ligado a quatro outros carbonos.

• Carbono primário (C)

• Carbono secundário (C)

• Carbono terciário (C)

• Carbono quaternário (C)

• Carbono primário (C)

• Carbono secundário (C)

• Carbono terciário (C)

• Carbono quaternário (C)

• Carbono primário (C)

• Carbono secundário (C)

• Carbono terciário (C)

• Carbono quaternário (C)

• Gás butano, combustível do isqueiro a gás.

• Propileno, precursor do polipropileno.

• Isoctano, um dos componentes da gasolina.

• Ácido γ-aminobutanoico, um neurotransmissor.

• 2-furilmetanotiol, uma das moléculas responsáveis pelo aroma de café.

• Adrenalina, um importante estimulante.

• Cadeias abertas: apresentam no mínimo duas extremidades livres. São

• Cadeias fechadas: não apresentam extremidades, de maneira que seus átomos

• Ramificada: apresenta pelo menos três extremidades com átomos de carbono.

Obs.: nos mesmos exemplos, a molécula 1 apresenta esse tipo de cadeia.

• Insaturada: apresenta pelo menos

• Homogênea: não apresenta heteroátomo.

• Homogênea: não apresenta heteroátomo.

Compostos aromáticos contêm cadeia aromática

Compostos aromáticos contêm cadeia aromática

anel ou grupo benzênico

pelo menos uma vez em suas moléculas

Compostos aromáticos contêm cadeia aromática

anel ou grupo benzênico

pelo menos uma vez em suas moléculas

Compostos aromáticos contêm cadeia aromática

anel ou grupo benzênico

pelo menos uma vez em suas moléculas

Compostos único grupo benzênico

Compostos aromáticos contêm cadeia aromática

anel ou grupo benzênico

pelo menos uma vez em suas moléculas

Observação: Cada ligação dupla tem dois elétrons .

inflamável Ao que tudo indica, é

inflamável Ao que tudo indica, é

Apesar de ser fechada, não apresenta núcleo aromático.

Cadeia saturada ou insaturada

• Saturada: apresenta exclusivamente ligações covalentes simples entre

• Insaturada: apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre

• Homocíclica: não apresenta heteroátomo no ciclo.

• Heterocíclica: apresenta heteroátomo no ciclo.