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Ensino de Química

Orgânica

Bruno Braz
Introdução, Breve Histórico, Características do Carbono e dos seus Compostos,
Classificação do Carbono na Cadeia, Tipos de Cadeia.

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Introdução

Ensino de Química
A Química Orgânica é a química dos compostos do
Carbono. Os compostos orgânicos representam cerca de
90% de todos os compostos atualmente conhecidos. Além
de serem constituintes fundamentais dos seres vivos
também participam ativamente do cotidiano da vida
humana.
Os compostos orgânicos naturais estão presentes em

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todos os alimentos que ingerimos, nos combustíveis
derivados do petróleo, como a gasolina e o óleo diesel,
além do próprio corpo humano, que é formado por mais de
60% em massa de compostos orgânicos.

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Breve Histórico

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Em meados de 1800 a Química Orgânica era definida
como a Química dos compostos existentes nos organismos
vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica
seria a Química dos compostos existentes no reino mineral.
Essa definição era baseada na Teoria da Força Vital ou
Vitalismo, proposta por Jöns Jakob Berzelius, que afirmava
que apenas os seres vivos seriam capazes de produzir

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substâncias orgânicas, de modo que tais substâncias jamais
poderiam ser sintetizadas, ou seja, produzidas
artificialmente.
Jöns Jacob Berzelius
Químico sueco
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(1779-1848)
Breve Histórico

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No entanto, em 1828, o químico alemão Fredrich
Wohler conseguiu sintetizar a ureia (composto orgânico
presente na urina e no suor de animais), a partir do
aquecimento de um composto inorgânico, o cianeto de
amônio. Essa reação endotérmica ficou conhecida
como a síntese de Wöhler.

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Friedrich Wöhler
Químico alemão
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(1800-1882)
Breve Histórico

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A síntese de Wöhler é um divisor de águas
na história da Química. A partir dessa reação, chegou-se
à conclusão de que não só os organismos vivos seriam
capazes de produzir os compostos orgânicos, o que deu
início à queda da teoria da força vital.
Depois da síntese da ureia, que imortalizou
Fredrich Wöhler, a produção artificial de compostos

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orgânicos cresceu exponencialmente, fazendo da
Química Orgânica, o campo mais estudado da Química.

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Breve Histórico

Ensino de Química
Em consequência, Friedrich August Kekulé propôs,
em 1858, o conceito que hoje usamos, para definir Química
Orgânica e Inorgânica.
Química Orgânica é a parte da Química que estuda
os compostos do Carbono.
Química Inorgânica é a parte da Química que
estuda todos os demais elementos químicos e seus

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compostos.
Existem compostos formados por carbono que são
estudados na Química Inorgânica, mas eles devem ter
origem mineral. Como carbonato de cálcio (CaCO3), Friedrich August Kekulé
carbonato de sódio – Na2CO3, bicarbonato de sódio – Químico alemão
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NaHCO3, ácido carbônico – H2CO3, etc. (1829-1896)
Características do Carbono

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Postulados de Kekulé

Kekulé foi quem estudou as principais características do átomo de carbono. Explicou


as propriedades em forma de três postulados:

1° postulado de Kekulé: o carbono é tetravalente


2° postulado de Kekulé: o carbono tem 4 valências livres

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3° postulado de Kekulé: os átomos de carbono formam cadeias carbônicas

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Características do Carbono

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1° postulado de Kekulé: O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, pode realizar até
quatro ligações covalentes com outros átomos, devido aos seus pares de elétrons
disponíveis.

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4 ligações simples 2 ligações simples e 1 ligação simples e 2 ligações duplas
1 ligação dupla 1 ligação tripla
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Características do Carbono

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2° postulado de Kekulé: as 4 valências do carbono são iguais entre si (comprimento e
energia). Não importa em que posição se encontre o átomo ligante ao carbono, o
composto orgânico será sempre o mesmo.

Exemplo: Clorometano CH3Cl

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Características do Carbono

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3° postulado de Kekulé: os átomos de carbono ligam-se ente si formando estruturas
estáveis, denominadas cadeias carbônicas.

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Características do Carbono

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3° postulado de Kekulé: Alótropos do Carbono

A grafite e o diamante são duas formas alotrópicas


naturais do carbono, ou seja, ambos são formados por
macromoléculas constituídas de átomos de carbono, com a
única diferença na forma geométrica em que esses átomos Grafite
estão ligados entre si.

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No caso da grafite, eles formam placas de hexágonos
que ficam atraídas umas às outras no espaço. Já no diamante,
cada átomo de carbono é ligado a outros quatro átomos de
carbono, formando tetraedros. A forma alotrópica mais
estável é a grafita, porque para se formar seu arranjo
cristalino, precisa-se de menos energia. 11
Diamante
Características do Carbono

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O carbono forma ligações múltiplas

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Características do Carbono

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O carbono liga-se a várias classes de elementos químicos

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Elementos organógenos são elementos formadores de compostos orgânicos: C,
H, O e N.
É comum encontrar outros elementos ligados ao carbono como: S, P,
halogênios (F, Cl, Br, I) e até certos metais (Fe, Mg, etc.)
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Características do Carbono

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O carbono liga-se a várias classes de elementos químicos

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Características do Carbono

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Tipos de ligações e Hibridização do Carbono

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π
Características dos Compostos
• Ligação predominante: covalente e apolar;

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• A presença átomo diferente de C e H confere uma certa polaridade à molécula;

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• A maioria é insolúvel em solventes polares (água por exemplo);

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Características dos Compostos
• Maus condutores de calor e eletricidade (compostos moleculares);

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• Pontos de Fusão e Pontos de Ebulição são menores do que nos compostos
inorgânicos;
• A maioria é combustível (sofre combustão);
• Geralmente apresentam baixa estabilidade diante de agentes energéticos (T, P,
ácidos concentrados).

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Classificação do Carbono na Cadeia

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Exemplo 01. Classifique os átomos de carbono em primários, secundários, terciários ou
quaternários nas seguintes cadeias:

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Primário: 1; 7; 8; 9; 10; 11; 12.
Secundário: 3.
Terciário: 2; 4; 5.
Quaternário: 6.

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Primário: 6.
Secundário: 2; 3; 4; 5.
Terciário: 1.
Quaternário: Não possui. 19
Exemplo 02. Na fórmula abaixo as quantidades totais de átomos de carbono primário,
secundário e terciário são, respectivamente:

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a) 5, 1 e 3 T T T
b) 2, 3 e 4 P P
S
c) 3, 3 e 2
d) 2, 4 e 3

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e) 5, 2 e 2
P P P

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Exemplo 03. Observe a estrutura INCOMPLETA abaixo e dê como resposta a soma dos itens
CORRETOS:

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 (01) Faltam 13 hidrogênios na estrutura.

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(02) Possui somente 1 carbono quaternário.
 (04) Apresenta fórmula molecular C12H13O2N.
(08) Apresenta somente 1 carbono primário.
 (16) Apresenta somente 4 carbonos terciários.
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SOMA (____)
Tipos de Cadeia Orgânica

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• Quanto ao fechamento da cadeia
Cadeia aberta ou acíclica Cadeia fechada ou cíclica

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Tipos de Cadeia Orgânica

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• Quanto a disposição dos átomos
Cadeia normal Cadeia ramificada

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Tipos de Cadeia Orgânica

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• Quanto aos tipos de ligação
Cadeia saturada Cadeia insaturada

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Tipos de Cadeia Orgânica

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• Quanto a natureza dos átomos
Cadeia homogênea Cadeia heterogênea

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Tipos de Cadeia Orgânica

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Aberta, normal, saturada, Cíclica, normal, saturada,
homogênea. homogênea.

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Cíclica, ramificada, insaturada,
homogênea

Aberta, ramificada, saturada, Aberta, normal, saturada, 26


heterogênea heterogênea
Tipos de Cadeia Orgânica

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• Compostos Aromáticos
Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma
das mais importantes é a que se denomina anel (ou núcleo) benzênico, nome
proveniente do composto mais importante que apresenta esse anel, o Benzeno (C6H6)

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Fórmula Estrutural Fórmula de Linhas Híbrido de Ressonância
do Benzeno do Benzeno do Benzeno
Tipos de Cadeia Orgânica

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• Compostos Aromáticos

Alterando apenas a posição


dos elétrons das ligações
duplas

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Tipos de Cadeia Orgânica

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Compostos Aromáticos se subdividem em:

• Compostos Aromáticos Mononucleares ou Mononucleados


• Compostos Aromáticos Polinucleares ou Polinucleados

Mononucleares:

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Tipos de Cadeia Orgânica

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• Compostos Aromáticos Polinucleares ou Polinucleados

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Tipos de Cadeia Orgânica

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O número de compostos aromáticos conhecido é tão grande que praticamente
determinou, dentro da Química Orgânica, uma nova divisão, denominada Química dos
Aromáticos.
Disso resulta outra classificação muito comum, que divide os compostos
orgânicos em:

Compostos Alifáticos: que tem cadeias abertas;

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Compostos Alicíclicos: que tem cadeias cíclicas que não sejam anéis aromáticos;
Compostos Aromáticos: que tem anel benzênico (Benzeno)

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Exemplo 04. (FES-MT) Classifique as cadeias carbônicas segundos os critérios: normal,
ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea.

I. normal, insaturada e homogênea.

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II. normal, saturada e homogênea.

III. normal, saturada e heterogênea.

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IV. ramificada, insaturada e
heterogênea.

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Exemplo 05. (ESAL-MG) A cadeia carbônica abaixo é:

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a) aberta, normal, insaturada e homogênea.
b) alifática, ramificada, insaturada e homogênea.
c) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) alifática, ramificada, saturada e homogênea.
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e) fechada, ramificada, insaturada e homogênea.
Exemplo 06. (UFES-ES) Dentre as opções a seguir:

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O composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com
carbonos secundários, é:

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a) I b) II c) III d) IV
Exemplo 07. Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:

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 (01) O ciclo apresenta um heteroátomo.
 (02) Existem 3 carbonos secundários.

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(04) Não há carbono terciário.
 (08) A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
 (16) Existem 3 carbonos primários.
(32) É um composto aromático.
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SOMA (____)
Exemplo 08. Dadas as cadeias carbônicas, quantos átomos de hidrogênio faltam nessas
estruturas?

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Exemplo 09. O composto de fórmula estrutural mostrada abaixo, apresenta compostos
primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente:

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a) 7, 3, 1, 1
b) 7, 4, 1, 1
c) 6, 3, 1, 1
d) 5, 4, 1, 1
e) 7, 4, 1, 3 38
Exemplo 10. Qual dos compostos abaixo pode ser classificado como de cadeia cíclica,
insaturada e heterogênea?

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Bons Estudos!

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