QUÍMICA ORGÂNICA

• Em 1777 Torbern Olof

Bergman dividiu a química
orgânica em dois troncos:
Química Orgânica: que estuda
compostos obtidos diretamente
dos seres vivos,
Química Inorgânica: que estuda
os compostos de origem mineral.
QUÍMICA ORGÂNICA

• Jons Jacob Berzelius , em

1815, isolou pela primeira vez os
elementos silício (1823), zircônio
(1824) e titânio (1825). Formulou
a teoria da força vital, segundo o
qual somente os seres vivos são
capazes de produzir compostos
orgânicos.
QUÍMICA ORGÂNICA
• Em 1828, após várias tentativas, um dos
discípulos de Berzelius, mais
precisamente Friedrich Wöhler, conseguiu
por acaso obter uma substância
encontrada na urina e no sangue,
conhecida pelo nome de uréia.
• Wöhler obteve essa substância a partir do
cianato de amônio (composto inorgânico)
começando assim a queda da teoria da
força vital.
• A partir daí, surgiu a ideia de que os
compostos orgânicos podiam ser
sintetizados sem a participação direta dos
seres vivos.
QUÍMICA ORGÂNICA

• Em 1866 Marcellin Pierre

Eugene Berthelot obteve por
aquecimento a polimerização do
acetileno em benzeno,
derrubando totalmente a teoria
da força vital.
QUÍMICA ORGÂNICA

• Freedrich August
Kekulé concluiu que o conceito
de química orgânica proposto por
Bergman era inadequado e
propôs uma nova definição, a
qual é aceita até hoje: a de que a
química orgânica é a parte da
química que estuda os
compostos de carbono.
QUÍMICA ORGÂNICA
• Antoine-Laurent de Lavoisier deu uma
contribuição importante para a química
orgânica ao observar que eram também
encontrados nos compostos orgânicos,
além do carbono, os elementos
hidrogênio, oxigênio e nitrogênio,
chamados de organógenos (geradores
de organismos vivos).
• Antoine-Laurent de Lavoisier criou ainda
o consagrado Postulado conhecido
popularmente como a “Lei de Lavoisier”:
Na natureza nada se cria, nada se perde.
Tudo se tranforma.
QUÍMICA ORGÂNICA
• Como diferenciar compostos orgânicos de inorgânicos?
Como sabemos podemos ter compostos inorgânicos com
presença de carbonos (H2CO3 ; CO2, CO , HCN )
a) São formados fundamentalmente por uma CADEIA
carbônica;
b) Os pontos de fusão e de ebulição de compostos orgânicos,
geralmente, são mais baixos que dos compostos inorgânicos;
c) Os compostos orgânicos, em geral, são apolares e, por isso,
são solúveis em solventes mais Apolares;
d) A maioria dos compostos orgânicos podem sofrer
combustão.
Exerício
Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler, que trabalhou com
Berzelius,sintetizou, de forma acidental, um composto orgânico chamado ureia,
comumente encontrado naurina e sangue. A reação feita por Wöhler pode ser
representada pela equação química:
NH4CNO + calor → (NH2)2CO
Baseado no experimento de Wöhler, é correto afirmar que a definição atual de
química orgânica é:
A) A química que estuda as substâncias originadas de organismos animais ou
vegetais.
B) A química que estuda a maior parte dos compostos de carbono.
C) A química dos complexos metálicos, sais, ácidos e seus derivados.
D) A química que estuda as partículas elementares (prótons, nêutrons e elétrons).
E) Nenhuma das alternativas anteriores é a correta.
Exerício
Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler, que trabalhou com
Berzelius,sintetizou, de forma acidental, um composto orgânico chamado ureia,
comumente encontrado naurina e sangue. A reação feita por Wöhler pode ser
representada pela equação química:
NH4CNO + calor → (NH2)2CO
Baseado no experimento de Wöhler, é correto afirmar que a definição atual de
química orgânica é:
A) A química que estuda as substâncias originadas de organismos animais ou
vegetais.
B) A química que estuda a maior parte dos compostos de carbono.
C) A química dos complexos metálicos, sais, ácidos e seus derivados.
D) A química que estuda as partículas elementares (prótons, nêutrons e elétrons).
E) Nenhuma das alternativas anteriores é a correta.
Carbono
• O que torna o carbono tão especial?
a) Sua posição na tabela: está na família 4A, e a sua
esquerda os elementos tende a doar elétrons e a direita
os elementos tendem a ganhar elétrons, mas ele (o
carbono) apresenta uma eletronegatividade moderada o
que faz com que não queria ganhar nem perder elétrons
e sim compartilhar, realizando ligação covalente.
b) Carbono é tetravalente: ao carbono faz 4 ligações com
outros elementos, inclusive com o próprio carbono que
possibilita a formação de cadeias carbônicas com
tamanho e ramificações diversas.
 1º Postulado: Tetravalência constante do carbono.
POSTULADOS DE O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, pode realizar até
quatro ligações covalentes com outros átomos, devido aos seus pares de
KEKULÉ elétrons disponíveis (4 ligações simples; 1 ligação duplas e 2 simples; 2
ligações duplas; e 1 ligação tripla e 1 ligação simples) .
 2º Postulado: As quatro valências do carbono são
iguais entre si.
POSTULADOS DE Não importa em que posição se encontre o átomo
KEKULÉ ligante ao carbono, o composto orgânico será sempre o
mesmo

Observe que nas quatro estruturas acima, as posições do Cl e do H são diferentes, no entanto, as quatro
representam o mesmo composto químico: o clorofórmio, de fórmula química CHCl3.
 POSTULADOS DE • 3º Postulado: Os átomos de carbono ligam-se entre si formando
estruturas estáveis, denominadas cadeias carbônicas.
KEKULÉ

Essa propriedade do carbono de se ligar com outros átomos de carbono é

responsável pela grande variabilidade compostos orgânicos, dessa forma, uma
cadeia com 3 carbonos dá origem a um composto, com 4 carbonos, outro
composto, e assim sucessivamente. Bons exemplos disso são o diamante e o
grafite, compostos carbônicos de propriedades físicas e químicas muito
diferentes.
Outros elementos como nitrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo também
apresentam essa característica, no entanto, as cadeias carbônicas ocorrem em
maior número, principalmente devido à sua tetravalência.
REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
• Valência dos principais elementos encontrados na química orgânica
REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

• A estrutura da esquerda, fórmula estrutural, apresenta todos os

átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), bem como todas as
ligações que os mantém unidos na forma de uma molécula
(lembre-se: via de regra, o CARBONO faz 4 ligações e o
HIDROGÊNIO faz apenas 1); Uma mesma fórmula molecular
pode indicar diversos compostos. Butano e metilpropano, por
exemplo, têm como fórmula C4H10, mas são substâncias
diferentes, com propriedades particulares. Isso confunde a
identificação do composto. Por isso, as fórmulas moleculares
não costumam ser utilizadas na química orgânica. A fórmula
estrutural também é pouco utilizada porque estruturas maiores
são muito difíceis de visualizar.
• Na representação do meio, fórmula estrutural simplificada,
embora sejam apresentados todos os átomos envolvidos,
simplifica-se ao omitir a ligações entre C e H. Outras ligações do
hidrogênio também podem ser omitidas, a exemplo da ligação
-OH em álcoois;
• Na da direita, a mais simples delas, temos a notação em bastão,
na qual a ligação entre carbonos é representada por traços, e
cada ponto de inflexão e as extremidades correspondem a um
carbono. Destaco ainda que os hidrogênios são omitidos (ficam
subentendidos). Os demais átomos que podem se ligar ao
carbono, a exemplo de nitrogênio (N) e oxigênio (O), não serão
omitidos na notação em bastão
Hibridização e geometria do carbono
• HIBRIDIZAÇÃO
Define-se como hibridização a união de orbitais atômicos incompletos. Um orbital é classificado como
incompleto quando ele apresenta apenas um elétron em seu interior em vez de dois. Veja uma
representação de um orbital incompleto e um orbital completo:

A hibridização é um fenômeno natural que ocorre com alguns elementos químicos, como o Fósforo, o
Enxofre, o Carbono etc. A hibridização do Carbono permite que os átomos desse elemento sejam capazes
de realizar quatro ligações químicas, ou seja, o carbono só realiza quatro ligações após sofrer o fenômeno
Hibridização e geometria do carbono
• O carbono realiza 4 ligações, mas isto não é tão lógico como parece.
2
6
C K 1s
L 2s2 2p2
Camada L apresenta 4 elétrons, com subnível s totalmente preenchido
mas o subnível p parcialmente preenchido, pois podem receber até 6
elétrons.

Com isso verificamos que o carbono apresenta apenas 2 elétrons

desemparelhados para formar ligações covalentes. Então como que o
carbono consegue realizar 4 ligações?
 Hibridização e geometria do carbono
No carbono, assim como em outros átomos, ocorre a
hibridização (imagine uma mistura de diferentes orbitais para
formar um orbital híbrido)
 3
Hibridização sp
e geometria do
carbono
Em uma combinação de quatro
orbitais atômicos do último
nível (2s + 2px + 2py + 2pz) do
carbono formando quatro
novos orbitais atômicos
idênticos. Esses novos orbitais
não são s e nem são p, são sp3
(s1p3, ou seja, 1 orbital s e 3
orbitais p) com uma identidade
(contribuição) de 25% s e de
75% p, figura abaixo.
 3
Hibridização sp e geometria do carbono

Hibridização sp3 do metano

 3
Hibridização sp e geometria do carbono
• Lembre-se:

✔ Para o carbono formar 4 ligações, ele hibridiza o orbital “s” com os 3 orbitais “p”, o que
forma 4 orbitais de mesma energia (sp3 – formados a partir de 1 orbital s e 3 orbitais p);
✔ As ligações formadas ( 4 no total) a partir da sobreposição frontal dos orbitais, resultam
em ligação sigma (σ) e o carbono apresenta geometria tetraédrica;
 2
Hibridização sp e
geometria do carbono
• O carbono pode formar ligações duplas com
outros átomos, totalizando 4 ligações, mas
neste caso a ligações não possuem a mesma
estabilidade e nem os orbitais envolvidos a
mesma energia.
Hibridização sp2 e
geometria do carbono
• Com a hibridização sp2 o carbono apresenta 3 orbitais
hibridizados sp2 e um orbital não hibridizado p (orbital p puro)
que será o responsável por formar a dupla ligação.
• Quanto a energia, como pode ser observado (figura hibridização
slide anterior) o orbital p puro está em nível energético maior, e
por isso, deve formar ligação menos estável.
• Quantos as formatos dos orbitais, tomemos o eteno como
exemplo. Ele apresenta 3 orbitais sp2 que formam 3 ligações
simples do tipo σ (sigma), frontal, que são equivalentes, e uma
ligação do tipo π (pi) que é formada pela aproximação lateral
dos orbitais p puro ( em relação ao eixo). Por ser formada por
orbitais que se aproximam em paralelo, ligação π , está ligação
se torna mais frágil e pode ser rompida com menor aporte de
energia
 2
Hibridização sp e
geometria do carbono
• Lembre-se

✔ Para formar 3 ligações simples, tipo σ o carbono

pode hibridizar o orbital “s” e 2 orbitais “p”,
formando 3 orbitais híbridos (de mesma energia)
sp2 e formar uma ligação dupla do tipo π com
orbital P puro (não hibridizado). As três primeiras
ligações citadas são formadas pela sobreposição
frontal de orbitais (ligação sigma) e a ligação dupla
formada pela sobreposição paralela (ligação Pi).

✔ A geometria apresentada pelo carbono com

hibridização sp2 é trigonal plana.
 Hibridização sp e geometria
do carbono

• Neste último caso o carbono pode ligar-se a

apenas dois átomos e apresentar um tripla ligação
e uma simples ou duas duplas ligações.
• Após a hibridização o carbono passa a apresentar
dois orbitais híbridos sp que formarão duas
ligações σ e dois orbitais p puro (não hibridizado)
que formarão duas ligações π.
• Em relação a energia as ligações π por serem
paralelas são menos estáveis e demandam de uma
quantidade de energia menor em comparação
com as ligações σ
Hibridização sp e
geometria do carbono
• Lembre-se:
Para formar duas ligações sigma e duas ligações pi, o carbono
pode hibridizar o orbital “s” com 1 orbital “p”, formando dois
orbitais de mesma energia chamados de sp, restando dois
orbitais p puros.

As 2 ligações formadas a partir da sobreposição frontal de

orbitais resultam em ligações sigma, e as 2 ligações formadas
pela sobreposição lateral dos orbitais, resultam em ligações pi.

A geometria do carbono com hibridização sp é linear.

Hibridização
exercício
• Quantos carbonos estão com seus orbitais hibridizados no tipo sp3 no composto apresentado?

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
exercício
• Quantos carbonos estão com seus orbitais hibridizados no tipo sp3 no composto apresentado?

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
 exercício
O carbono é encontrado na natureza em diferentes arranjos e estruturas. O
carbono diamante (Cdiam), possui alto valor agregado e é formado sob alta
pressão, possuindo estrutura onde o carbono realiza quatro ligações simples. Já o
carbono grafite (Cgraf) possui valor agregado muito baixo, comparado ao seu
alótropo diamante e realiza ligações duplas conjugadas. As representações das
estruturas dos átomos de carbono nos diferentes alótropos, diamante e grafite,
estão representadas abaixo.

A partir das estruturas citadas e do enunciado da questão, podemos afirmar que a

hibridização dos átomos de carbono presentes no diamante e no grafite são,
respectivamente:
a) sp3 e sp
b) sp2 e sp2
c) sp3 e sp2
d) sp3 e sp3
e) sp2 e sp3
Comprimento das ligações

Essa diferença se da pelo maior caráter sigma das ligações, pois a

ligação sigma é quem define o comprimento da ligação devido sua
sobreposição frontal, ou seja, quanto maior for a sua contribuição
menor e mais forte será a ligação.
Exercício
(COSEAC - Técnico de Laboratório/Área: Química - UFF - 2015) O hidrocarboneto que apresenta todos os
átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é:
a) eteno.
b) benzeno.
c) etino.
d) prop-1,2-dieno.
e) metil-propano.
Exercício
(COSEAC - Técnico de Laboratório/Área: Química - UFF - 2015) O hidrocarboneto que apresenta todos os
átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é:
a) eteno.
b) benzeno.
c) etino.
d) prop-1,2-dieno.
e) metil-propano.
Classificação do átomo de carbono em
uma cadeia
exercício
• Classifique os átomos de carbono:
Carbono
O carbono pode fazer ligação simples ou múltiplas com outros carbonos, e com isso recebe uma classificação
de carbono saturado ( apenas ligação simples) ou insaturado (com ligação múltipla).

O carbono também pode ser classificado como quiral ou aquiral. Carbono quiral realiza quatro ligações com
quatro substituintes diferentes. Carbono aquiral pelo menos dois desses substituintes são iguais.
Classificação
das cadeias
carbônicas
Classificação das cadeias carbônicas
a) Quanto ao sentido do percurso: em função da presença de ciclo, a cadeia é classificada em cíclica ou
acíclica.
Classificação das cadeias carbônicas
b) Quanto saturação: cadeias insaturadas são aquelas que apresentam pelo menos uma dupla (ou tripla)
ligação entre os carbonos, cadeias saturadas apresentam somente ligações simples entre os carbonos.
Classificação das cadeias carbônicas
c) Quanto a natureza: se apresentam heteroátomo (átomos diferentes de carbono e hidrogênio “dentro” da
cadeia) são chamadas de cadeias heterogêneas, se não apresenta heteroátomo são chamadas de cadeias
homogêneas. Além disso, caso uma cadeia cíclica contenha heteroátomo, geralmente é chamada de
heterocíclico.
Classificação das cadeias carbônicas
d) Quanto ramificação: se a cadeia apresenta apenas carbonos primários e secundários e duas extremidades
temos as cadeias não ramificadas (normais), já a cadeia ramificada apresenta pelo menos um carbono
terciário ou quaternário e com isso apresenta mais de 2 extremidades.
exercício
Leia o texto abaixo e responda à questão.
A qualidade da gasolina é definida de acordo com o índice de octanagem do combustível. A gasolina é uma
mistura de hidrocarbonetos que variam sua cadeia carbônica de quatro a doze átomos de carbono (gasolina
automotiva) e de cinco a dez átomos de carbono (gasolina de aviação), a média de átomos de carbono geral
das cadeias é de oito carbonos. As gasolinas que possuem alto índice de isoctano são considerados
combustíveis de alta qualidade e poder de combustão. A equação não-balanceada abaixo representa a
reação de combustão do isoctano:
CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2 + O2 → H2O + CO2 ΔH = - 11,5 kcal/mol
O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta cadeia carbônica
A) normal e insaturada.
B) ramificada e saturada.
C) ramificada e insaturada.
D) normal e saturada.
exercício
Leia o texto abaixo e responda à questão.
A qualidade da gasolina é definida de acordo com o índice de octanagem do combustível. A gasolina é uma
mistura de hidrocarbonetos que variam sua cadeia carbônica de quatro a doze átomos de carbono (gasolina
automotiva) e de cinco a dez átomos de carbono (gasolina de aviação), a média de átomos de carbono geral
das cadeias é de oito carbonos. As gasolinas que possuem alto índice de isoctano são considerados
combustíveis de alta qualidade e poder de combustão. A equação não-balanceada abaixo representa a
reação de combustão do isoctano:
CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2 + O2 → H2O + CO2 ΔH = - 11,5 kcal/mol
O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta cadeia carbônica
A) normal e insaturada.
B) ramificada e saturada.
C) ramificada e insaturada.
D) normal e saturada.
 exercício
(CESGRANRIO - Técnico de Perfuração e Poços Júnior - Petrobras - 2014) De acordo com o tipo de cadeia, com o
tipo de ligações e com o arranjo dos átomos, os hidrocarbonetos podem apresentar diferentes classificações.
Associe os hidrocarbonetos com as suas classificações.
P - Hidrocarboneto aromático polinuclear com núcleos condensados.
Q - Hidrocarboneto aromático policíclico com núcleos isolados.
R - Hidrocarboneto saturado que possui cinco átomos de carbono.
S - Hidrocarboneto não ramificado que possui oito átomos de hidrogênio.
As associações corretas são:
a) I - R, II - S, III - P
b) I - R, II - S, III - Q
c) I - Q, II - R, III - Q
d) I - P, II - R, III - P
e) I - S, II - Q, III – P
 exercício
(CESGRANRIO - Técnico de Perfuração e Poços Júnior - Petrobras - 2014) De acordo com o tipo de cadeia, com o
tipo de ligações e com o arranjo dos átomos, os hidrocarbonetos podem apresentar diferentes classificações.
Associe os hidrocarbonetos com as suas classificações.
P - Hidrocarboneto aromático polinuclear com núcleos condensados.
Q - Hidrocarboneto aromático policíclico com núcleos isolados.
R - Hidrocarboneto saturado que possui cinco átomos de carbono.
S - Hidrocarboneto não ramificado que possui oito átomos de hidrogênio.
As associações corretas são:
a) I - R, II - S, III - P
b) I - R, II - S, III - Q
c) I - Q, II - R, III - Q
d) I - P, II - R, III - P
e) I - S, II - Q, III – P
 Exercício
(UFPA – Técnico de Laboratório/Área: Química – UFPA - 2018) O Malation, representado na fórmula estrutural abaixo,
é um composto organofosforado solúvel em meio aquoso muito utilizado como agrotóxico. É líquido à temperatura
ambiente, funde a 2,90C, possui densidade 1,23 g.cm-3, ponto de ebulição 1530C e massa molar 330,3 g.mol-1

Na molécula desse composto há

A) somente dois heteroátomos.
B) apenas carbonos primários e terciários.
C) somente carbonos com hibridização sp2.
D) mais ligações π (pi) do que ligações σ (sígma).
 Exercício
(UFPA – Técnico de Laboratório/Área: Química – UFPA - 2018) O Malation, representado na fórmula estrutural abaixo,
é um composto organofosforado solúvel em meio aquoso muito utilizado como agrotóxico. É líquido à temperatura
ambiente, funde a 2,90C, possui densidade 1,23 g.cm-3, ponto de ebulição 1530C e massa molar 330,3 g.mol-1

Na molécula desse composto há

A) somente dois heteroátomos.
B) apenas carbonos primários e terciários.
C) somente carbonos com hibridização sp2.
D) mais ligações π (pi) do que ligações σ (sígma).
 Exercício
(UFPA – Técnico de Laboratório/Área: Química – UFPA - 2018) O Malation, representado na fórmula estrutural abaixo,
é um composto organofosforado solúvel em meio aquoso muito utilizado como agrotóxico. É líquido à temperatura
ambiente, funde a 2,90C, possui densidade 1,23 g.cm-3, ponto de ebulição 1530C e massa molar 330,3 g.mol-1

Na molécula desse composto há

A) somente dois heteroátomos.
B) apenas carbonos primários e terciários.
C) somente carbonos com hibridização sp2.
D) mais ligações π (pi) do que ligações σ (sígma).
NOMENCLATURA
Função orgânica consiste em um
agrupamento de substâncias
orgânicas que apresentam
propriedades químicas
semelhantes.
Grupos funcionais São
sequências químicas, ou padrões
de átomos, que exibem uma
"função" consistente
(propriedades e reatividade)
independentemente da molécula
em que são encontrados.
NOMENCLATURA
• Hidrocarbonetos: estruturas e fórmulas gerais:
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, como fórmula
genérica CxHy.

HIDROCARBONETO É UMA FUNÇÃO ORGÂNICA?

NÃO! Devido ser um grupo muito extenso e com propriedades diversas dentro da química orgânica que ele não
é considerando com uma função orgânica única. O mais corriqueiro é dividi-lo em funções orgânicas menores
(alcanos, alcenos,alcadienos, alcinos, cicloalcanos ou ciclanos, cicloalcenos ou ciclenos e aromáticos.

QUAL O GRUPO FUNCIONAL DO HIDROCARBONETOS?

NÃO HÁ! O que caracteriza os hidrocarbonetos é justamente não apresentar grupo funcional, pois são
formados apenas por carbono e hidrogênio.
 QUANTIDADE DE LIGAÇÕES INFIXO

Ligação simples An

1 ligação dupla En

2 ligações duplas Dien

CLASSIFICAÇÃO E
3 ligações duplas Trien
ESTRUTURA DE
1 ligação tripla In
HIDROCARBONETOS
2 ligações triplas Diin

3 ligações triplas Triin

1 ligação dupla e uma tripla Enin

CLASSIFICAÇÃO E ESTRUTURA DE
HIDROCARBONETOS

• Alcanos(parafínicos): Alc se refere ao termo alquil

que corresponde a um radical saturado (somente
ligações simples). Radical, em termos práticos,
pense em uma cadeia onde foi retirado um
hidrogênio.
H3C-CH2-CH2- resta uma ligação do carbono
incompleta (radical alquil)
• AN – corresponde ao INFIXO. Apresenta apenas
ligações simples.
• O – sufixo correspondente aos hidrocarbonetos.

Alcanos (parafínicos) são hidrocarbonetos saturados

de cadeia aberta (acíclica).
CLASSIFICAÇÃO E ESTRUTURA DE HIDROCARBONETOS

• Alcenos(alquenos ou olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos):

hidrocarbonetos insaturados que apresentam um única dupla ligação
entre carbonos (EN – ligação dupla) de cadeia aberta (acíclica)
CLASSIFICAÇÃO E ESTRUTURA DE HIDROCARBONETOS

• Alcinos (alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos): hidrocarboneto

insaturados que apresenta uma única ligação tripla (IN – tripla
ligação).

• Alcadieno (dienos): hidrocarbonetos insaturados que apresentam

duas duplas ligações ( di- dupla e en – ligação dupla)
CLASSIFICAÇÃO E ESTRUTURA DE HIDROCARBONETOS

• Ciclanos (cicloalcanos ou cicloparafinas): hidrocarbonetos cíclicos (cicl

corresponde a cadeia fechada) saturados (apenas ligações simples)

• Ciclenos (cicloalcenos): hidrocarbonetos cíclicos (cadeia fechada),

apresentando uma ligação dupla (insaturação).
 CLASSIFICAÇÃO E ESTRUTURA DE HIDROCARBONETOS

• Hidrocarbonetos aromáticos: hidrocarbonetos que apresentem em sua

estrutura um ou mais anéis benzênicos ( anéis aromáticos):

Anel benzênico (aromático), nome que remete ao benzeno, é uma estrutura cíclica que respeita as seguintes condições:
i. Cadeia fechada;
ii. Seis átomos de carbono; e
iii. Três ligações duplas (1 sigma e 1 pi) alternadas com três ligações simples (sigma).
 Fórmulas gerais dos hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos Características Fórmula Geral
Alcano (ou hidrocarbonetos parafínicos) Cadeia aberta, saturada CnH2n+2
Alceno (ou alquenos ou olefinas ou hidrocarbonetos Cadeia aberta insaturada por apenas CnH2n
etilênicos) uma ligação dupla
Cicloalcanos (ou ciclanos ou cicloparafinas) Cadeica cíclica, saturada CnH2n
Alcino (ou alquinos ou hidrocarbonetos acetiênicos) Cadeia acíclica, insaturada com apenas CnH2n-2
uma ligação tripla
Alcadienos (ou dienos) Cadeia acíclica, insaturada com duas CnH2n-2
ligações duplas
Cicloalcenos (ou cicleno) Cadeia cíclica, insaturada com duas CnH2n-2
ligações duplas
Aromáticos Não tem. Mas apresenta
baixa razão
hidrogênio/carbono
Exercício
(UFMT - Téc. Laboratório/Química - UFSBA - 2017) Um hidrocarboneto de fórmula geral CnH₂n-₂ contendo 2
duplas em sua cadeia principal deve ser classificado como
A) Alcadieno.
B) Alcano.
C) Alceno.
D) Alcino.
Exercício
(UFMT - Téc. Laboratório/Química - UFSBA - 2017) Um hidrocarboneto de fórmula geral CnH₂n-₂ contendo 2
duplas em sua cadeia principal deve ser classificado como
A) Alcadieno.
B) Alcano.
C) Alceno.
D) Alcino.
EXERCÍCIO
Cesgranrio - Téc. Inspeção de Equipamentos - Petrobras -2014) Um hidrocarboneto cuja fórmula geral é CnH2n
é um
A) alceno sempre
B) benzeno ou um cicloalcano
C) alcino ou um cicloalcano
D) alceno ou um benzeno
E) cicloalcano ou um alceno
EXERCÍCIO
Cesgranrio - Téc. Inspeção de Equipamentos - Petrobras -2014) Um hidrocarboneto cuja fórmula geral é CnH2n
é um
A) alceno sempre
B) benzeno ou um cicloalcano
C) alcino ou um cicloalcano
D) alceno ou um benzeno
E) cicloalcano ou um alceno
HIDROCARBONETOS NOMENCLATURA
• Regras gerais: o nome do composto orgânico é composto de
basicamente quatro partes:
RADICAIS + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
RADICAIS: ramificações da cadeia carbônica que não pertencem à cadeia principal
PREFIXO: está relacionado com a quantidade de carbonos da cadeia carbônica principal;
INFIXO: está relacionado com a presença de insaturações;
SUFIXO: está relacionado com a função orgânica (grupos de átomos específicos).
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA

PREFIXO:
está relacionado com a quantidade
de carbonos da cadeia carbônica
principal;
HIDROCARBONETOS NOMENCLATURA
• INFIXO: está relacionado com a presença de insaturações;
HIDROCARBONETOS NOMENCLATURA
SUFIXO: está relacionado com a função orgânica (grupos de átomos
específicos).
HIDROCARBONETOS NOMENCLATURA

Dê o nome dos três alcanos a seguir:

HIDROCARBONETOS NOMENCLATURA
• RADICAIS: Em cadeias ramificadas, as
ramificações é tudo aquilo que não é
cadeia principal.
Os nomes das ramificações derivam do
alcano correspondente, trocando-se
apenas a terminação ANO por IL. Uma
outra forma de se pensar é, use o
PREFIXO conforme número de carbonos e
adicionei o SUFIXO "IL".
HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA
• RADICAIS: Em cadeias ramificadas, as
ramificações é tudo aquilo que não é
cadeia principal.
Além desses radicais (ramificações) que
apresentam nomes bem previsíveis segundo
as regras já estudadas, há outros com
estruturas específicas que seguem uma outra
regra.
• ISO-: prefixo utilizado para os radicais que
apresentam, do lado oposto à valência,
duas extremidades, ramificando entre os
três carbonos finais.
Obs: isopetil também pode ser chamado de
isoamil
HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA

• RADICAIS: Em cadeias ramificadas, as

ramificações é tudo aquilo que não é
cadeia principal.
• SEC- ou S-: prefixo utilizado para radicais
cujas valências se encontram no carbono
secundário (carbono que se liga a dois
outros carbonos), daí o prefixo sec- ou s-.

Obs: s-amil ou sec-pentil

HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA

• RADICAIS: Em cadeias ramificadas, as

ramificações é tudo aquilo que não é
cadeia principal.
• TERC- ou T-: prefixo é utilizado para
radicais cujas valências se encontram no
carbono terciário (carbono que se liga a
três outros carbonos).
HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA

• RADICAIS: Em cadeias ramificadas, as

ramificações é tudo aquilo que não é
cadeia principal.
• TERC- ou T-: prefixo é utilizado para
radicais cujas valências se encontram no
carbono terciário (carbono que se liga a
três outros carbonos).
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA
• RADICAIS: Em cadeias ramificadas, as
ramificações é tudo aquilo que não é
cadeia principal.
• Neo- ou n-: esse prefixo indica que a
valência livre está localizada no
carbono primário e, geralmente, indica
a presença do seguinte grupo
 NOMECLATURA DE HIDROCARBONETOS
• RADICAIS DIVERSOS
Nomenclatura de hidrocarbonetos acíclicos
• Regras:
• 1) Identificar a cadeia principal, isto é, a cadeia com maior número de insaturações (ligações duplas
eligações triplas) e a mais longa (com maior número de carbono)
Nomenclatura de hidrocarbonetos acíclicos
• Regras:
1) Identificar a cadeia principal, isto é, a cadeia com maior número de insaturações (ligações duplas
eligações triplas) e a mais longa (com maior número de carbono)
CUIDADO! Nem sempre a cadeia carbônica principal será aquela com maior número de carbonos.
Prioritariamente a cadeia principal será aquela que apresentar maior número de ligações duplas e triplas
(maior número de insaturações).
Nomenclatura de hidrocarbonetos acíclicos
• Regras:
2) A cadeia principal deve ser enumerada para produzir as menores posições para insaturações e
ramificações, nessa ordem de prioridade, ou seja, se houver insaturação e ramificações (radicais), iniciasse a
numeração da extremidade mais próxima da insaturação.
OBS1: Em caso de empate entre duas insaturações, a ligação dupla tem vantagem sobre a ligação tripla.
Nomenclatura de hidrocarbonetos acíclicos
• Regras:
2) A cadeia principal deve ser enumerada para produzir as menores posições para insaturações e
ramificações, nessa ordem de prioridade, ou seja, se houver insaturação e ramificações (radicais), iniciasse a
numeração da extremidade mais próxima da insaturação.
OBS1: Em caso de empate entre duas insaturações, a ligação dupla tem vantagem sobre a ligação tripla.
Nomenclatura de hidrocarbonetos acíclicos
• Regras:
2) A cadeia principal deve ser enumerada para produzir as menores posições para insaturações e
ramificações, nessa ordem de prioridade, ou seja, se houver insaturação e ramificações (radicais), iniciasse a
numeração da extremidade mais próxima da insaturação.
OBS1: Em caso de empate entre duas insaturações, a ligação dupla tem vantagem sobre a ligação tripla.

OBS2: Em caso de empate das ramificações, a contagem deve começar mais próximo do radical que aparece
primeiro em ordem alfabética
Nomenclatura de hidrocarbonetos acíclicos
• Regras:
2) A cadeia principal deve ser enumerada para produzir as menores posições para insaturações e
ramificações, nessa ordem de prioridade, ou seja, se houver insaturação e ramificações (radicais), iniciasse a
numeração da extremidade mais próxima da insaturação.
OBS1: Em caso de empate entre duas insaturações, a ligação dupla tem vantagem sobre a ligação tripla.

OBS2: Em caso de empate das ramificações, a contagem deve começar mais próximo do radical que aparece
primeiro em ordem alfabética
Nomenclatura de hidrocarbonetos acíclicos
• Regras:
2) A cadeia principal deve ser enumerada para produzir as menores posições para insaturações e
ramificações, nessa ordem de prioridade, ou seja, se houver insaturação e ramificações (radicais), iniciasse a
numeração da extremidade mais próxima da insaturação.
OBS3: Caso a insaturação se posicione exatamente no meio da cadeia carbônica principal, devemos iniciar pela
extremidade mais próximas das ramificações,
Nomenclatura de hidrocarbonetos acíclicos
• Regras:
3) Com as regras apresentadas anteriormente, define-se nomenclatura de hidrocarbonetos seguindo as
etapas:
a) Nome dos radicais em ordem alfabética, antecedidos dos respectivos números de suas posições
b) Prefixo (relacionado ao número de carbonos da cadeia principal)
c) Infixo (relacionado à presença de insaturações). Se necessário, indicar posição.
d) Sufixo relacionado com a função orgânica (Em hidrocarboneto = "o").
exercício
exercício

3-etil-2-metil-hex-3-eno ou 3-etil-2-metil-3-hexeno
radicais - prefixo - infixo – sufixo
Note nomenclatura da dupla ligação que pode ser colocado antes do ou no meio do “hexeno”. Se a dupla
estivesse no carbono 1 não seria necessário indicar a numeração pois já fica subentendido.
exercício
 exercício

2,8-dimetil-3-terc-pentil-non-2-en-4,6-diino
radicais - prefixo - infixo - sufixo
exercício
Uma jovem de 18 anos de idade morreu após inalar gás de buzina de pressão. Ela estava reunida com amigos na própria casa, em um
condomínio de classe média alta em São José do Rio Preto (SP), quando teria inalado a substância. A estudante chegou a ser socorrida
pelo Corpo de Bombeiros, mas não resistiu e morreu no local.
Disponívelem:<http://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/brasil/2016/03/26/internas_polbraeco,524210/estudante-de-18-anosmorre-depois-inalar-gas-de-buzina-em-sao-
paulo.shtml>.

De acordo com o centro de toxicologia do Hospital de Base de São José do Rio Preto, o gás de buzina é composto de butano e propano.
O produto é também encontrado em isqueiros e sistemas de refrigeração de geladeiras e aparelhos de ar-condicionado. O aparelho,
uma lata contendo o gás acoplada a uma buzina, é vendido para fazer barulho, mas acaba sendo inalado. Disponível em:
<http://ultimosegundo.ig.com.br/brasil/2016-03-27/universitaria-morre-apos-inalar-gas-de-buzina-em-sao-jose-do-riopreto.html>.

Em relação aos gases butano e propano, é correto afirmar que eles

a) pertencem à família dos alcanos, que são hidrocarbonetos saturados, contendo apenas ligações simples
carbono-carbono.
b) são hidrocarbonetos insaturados, contendo ligação dupla carbono-carbono, e pertencem à família dos alcenos.
c) são hidrocarbonetos insaturados, contendo ligação tripla carbono-carbono, e pertencem à família dos alcinos.
d) pertencem à família dos alcenos, que são hidrocarbonetos saturados, contendo apenas ligações simples
carbono-carbono.
e) são hidrocarbonetos saturados, contendo ligação dupla carbono-carbono, e pertencem à família dos alcinos.
exercício
Uma jovem de 18 anos de idade morreu após inalar gás de buzina de pressão. Ela estava reunida com amigos na própria casa, em um
condomínio de classe média alta em São José do Rio Preto (SP), quando teria inalado a substância. A estudante chegou a ser socorrida
pelo Corpo de Bombeiros, mas não resistiu e morreu no local.
Disponívelem:<http://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/brasil/2016/03/26/internas_polbraeco,524210/estudante-de-18-anosmorre-depois-inalar-gas-de-buzina-em-sao-
paulo.shtml>.

De acordo com o centro de toxicologia do Hospital de Base de São José do Rio Preto, o gás de buzina é composto de butano e propano.
O produto é também encontrado em isqueiros e sistemas de refrigeração de geladeiras e aparelhos de ar-condicionado. O aparelho,
uma lata contendo o gás acoplada a uma buzina, é vendido para fazer barulho, mas acaba sendo inalado. Disponível em:
<http://ultimosegundo.ig.com.br/brasil/2016-03-27/universitaria-morre-apos-inalar-gas-de-buzina-em-sao-jose-do-riopreto.html>.

Em relação aos gases butano e propano, é correto afirmar que eles

a) pertencem à família dos alcanos, que são hidrocarbonetos saturados, contendo apenas ligações simples
carbono-carbono.
b) são hidrocarbonetos insaturados, contendo ligação dupla carbono-carbono, e pertencem à família dos alcenos.
c) são hidrocarbonetos insaturados, contendo ligação tripla carbono-carbono, e pertencem à família dos alcinos.
d) pertencem à família dos alcenos, que são hidrocarbonetos saturados, contendo apenas ligações simples
carbono-carbono.
e) são hidrocarbonetos saturados, contendo ligação dupla carbono-carbono, e pertencem à família dos alcinos.
Exercício: Dê os nomes dos hidrocarbonetos
segundo a regra da IUPAC
Com base no nome IUPAC dos hidrocarbonetos, apresente as respectivas estruturas das moléculas:
A) 3-etil-2, 2-dimetil-hexano;
B) 3,4-dietil-2-metilexano;
C) 3-etil-3-isopropil-heptano;
D) 4-terc-pentil-4-etil-2, 2, 3-trimetiloctano.
E) 2, 3-dimetil-1-penteno;
F) 3-etil-2-metil-2-hexeno;
G) 4, 4-dimetil-1-pentino;
H) 3-isopropil-1-hexino;
I) 2, 3, 3-trimetil-1, 4-pentadieno.
NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS
CÍCLICOS
• RADICAIS + CICLO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

• RADICAIS: ramificações da cadeia carbônica que não pertencem à cadeia principal;

• PREFIXO: está relacionado com a quantidade de carbonos da cadeia carbônica principal
que será sempre a cadeia cíclica (fechada);
• INFIXO: está relacionado com a presença de insaturações (ligações duplas ou triplas entre carbonos);
• SUFIXO: está relacionado com a função orgânica (grupos de átomos específicos), que no caso dos
hidrocarbonetos será "o".
 NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS
CÍCLICOS
• RADICAIS + CICLO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

CICLOPROPANO CICLOPENTANO CICLOHEXENO CICLOOCTINO

NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS
CÍCLICOS
*A CADEIA PRINCIPAL será sempre a cadeia fechada.
1- A cadeia principal deve numerar as menores posições para as insaturações
e ramificações (regra de prioridade) caso hajam. Iniciar contagem pela
insaturação seguindo direção que obter as menores numerações para as
ramificações.

1-2-dimetil-ciclobutano
Exemplo
Exemplo

6-metil-ciclohept-1-en-3ino
NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS
CÍCLICOS
2)Carbonos com mais radicais terão prioridade em relação aos carbonos com apenas um radical, mesmo
que a prioridade da ordem alfabética não seja respeitada.
Obs: só é valido para numeração da cadeia, pois, na nomenclatura devemos respeitar a ordem alfabética.

2-etil-1,1-dimetil-ciclopentano
NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS
CÍCLICOS
• 3) Caso haja duas ramificações diferentes, deve-se priorizar (atribuir menor numeração) o carbono
daquele radical que seja o primeiro em ordem alfabética.

1-etil-3-metil-ciclopentano 3-etil-4-metil-ciclopenteno
NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS
AROMÁTICOS
• AROMÁTICOS: Hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis
benzênicos (anéis aromáticos).

BENZENO
NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS
AROMÁTICOS
• Hidrocarbonetos
recebem nomes
particulares.

“Naftalina”
NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS
AROMÁTICOS RAMIFICADOS
• Para nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos ramificados
devemos seguir a mesma lógica já estudadas para ramificações.
RADICAIS+NOME DO AROMÁTICO
Exemplo
Exemplo

1-etil-2metil -fenantraceno
exerício
exerício

benzeno;

metil-benzeno;

1,2-dimetil benzeno;

1,3,5-trimetil bezeno;

1,2,3,4-tetrametil benzeno.
 NOMENCLATURA AROMÁTICOS
DISSUBSTITUÍDOS

Ou o-dimetil -benzeno

Ou p-dimetil -benzeno

O termo xileno, que é utilizado no último nome de

cada uma da substância é mais um nome específico ou m-dimetil -benzeno
utilizado para o benzeno dissubistituído com dois
radicais metil.
RADICAIS DERIVADOS ANÉIS AROMÁTICOS-
GRUPO ARIL (ARILA) 🡪 -Ar
• Radical derivado do benzeno se chama fenil e o derivado do tolueno se chama
benzil