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Química Orgânica

Apostila

Simplificada

Química Orgânica Apostila Simplificada HENRIQUE SILVEIRA QUÍMICA ORGÂNICA 1

HENRIQUE SILVEIRA

QUÍMICA ORGÂNICA

1

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

2 Henrique Silveira

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 1

Introdução à Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA

HISTÓRICO:

A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo

ramo

químico sueco Torbern

químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.

A química

orgânica era

definida

como

um

Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital (foi uma antiga teoria em que se acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matéria orgânica) por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem criados.

Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.

Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada,

então,

atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono

aceita

o

químico

alemão Friedrich

Kekulé propôs

a

nova

definição

é orgânico, por exemplo, o dióxido de carbono (CO), o ácido carbônico (HCO 3 ), etc., mas todos os compostos orgânicos contém carbono e hidrogênio.

de estudar a estrutura, propriedades,

composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio (O), o hidrogênio (H), o nitrogênio (N), e mais raramente, fósforo (P), enxofre (S) e os Halogênios (F, Cl, Br e I).

Essa

parte

da

química,

além

Henrique Silveira

3

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

RESUMO:

1º conceito sobre a Química Orgânica: substancias que são encontradas nos seres vivos;

Bergman: dividiu a química em:

Química Orgânica;

Química Inorgânica;

Brezelius: só há substancias orgânicas se houver vida;

Whöler: Sintetizou a URÉIA no laboratório;

Cianato de amônio

(sal inorgânico)

Cianato de amônio (sal inorgânico) Uréia (Orgânico)

Uréia

(Orgânico)

Novo Conceito: Química Orgânica » Kekulé.

É a parte da química que estuda o carbono e suas propriedades;

4 Henrique Silveira

POSTULADOS DE KEKULÉ:

O carbono é tetravalente ( faz 4 ligações):

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

A tetravalência do carbono é sua propriedade de formar quatro ligações

covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes. Isso porque em sua

camada de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres.

de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres. 2 ligações simples e 1 ligação
de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres. 2 ligações simples e 1 ligação

2 ligações simples e

1 ligação dupla

4 ligações simples

ligações simples e 1 ligação dupla 4 ligações simples 2 ligações duplas 1 ligação simples e

2 ligações duplas

e 1 ligação dupla 4 ligações simples 2 ligações duplas 1 ligação simples e 1 ligação

1 ligação simples e

1 ligação tripla

Não há diferença energética entre as 4 ligações simples do Carbono:

O Fluorometano é um exemplo desta propriedade, só existe um composto com

este nome, ele é formado pela substituição de um hidrogênio da molécula de Metano

por um átomo de Flúor (F).

O Flúor poderá substituir qualquer H da molécula que receberá a mesma

nomenclatura, repare na ilustração abaixo:

substituir qualquer H da molécula que receberá a mesma nomenclatura, repare na ilustração abaixo: Henrique Silveira

Henrique Silveira

5

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

O Carbono tem capacidade de formar cadeias:

É a capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de formar cadeias moleculares.

de um mesmo elemento têm de formar cadeias moleculares. Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si,

Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. A variedade de compostos orgânicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias.

TABELA:

ELEMENTOS

NUMERO DE LIGAÇÕES

Carbono (C)

4

Nitrogênio (N)

3

Enxofre (S) / Oxigênio (O)

2

Halogênios:

 

Flúor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I)

1

Hidrogênio (H)

1

6 Henrique Silveira

EXERCÍCIOS:

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

1)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações:

(H) que estão faltando para completar as ligações: 2)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H)

2)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações:

2)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações: Henrique

Henrique Silveira

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HIBRIDIZAÇÕES:

É a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;

a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;  Hibridização sp 3 : 

Hibridização sp 3 :

formando um novo orbital;  Hibridização sp 3 :  Hibridização sp 2 :  Hibridização

Hibridização sp 2 :

Hibridização sp 3 :  Hibridização sp 2 :  Hibridização sp: 8 Henrique Silveira —

Hibridização sp:

:  Hibridização sp 2 :  Hibridização sp: 8 Henrique Silveira — 4 ligações simples

8 Henrique Silveira

4 ligações simples

4 ligações sigma (δ)

Geometria Tetraédrica

Ângulo de 109ᵒ 28’

ligações simples e 1 dupla

ligações sigma (δ) e 1 pi (π)

Geometria Trigonal Plana

Ângulo de 120

2

3

ligações duplas ou

2

1

simples e 1 tripla

ligações sigma (δ) e 2 pi (π)

Geometria Linear

Ângulo de 180

2

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

EXERCÍCIOS:

3)_ Pede-se:

MOLÉCULA 1

ORGÂNICA  EXERCÍCIOS: 3)_ Pede-se: MOLÉCULA 1 MOLÉCULA 2 a)_ Quais carbonos tem hibridização: sp sp

MOLÉCULA 2

 EXERCÍCIOS: 3)_ Pede-se: MOLÉCULA 1 MOLÉCULA 2 a)_ Quais carbonos tem hibridização: sp sp  

a)_ Quais carbonos tem hibridização:

sp

sp

 

MOLÉCULA 1:

3

 

=

MOLÉCULA 2:

3

 

=

sp

2

=

sp=

sp

2

=

sp=

b)_ O numero de ligações sigma (δ) e pi (π):

MOLÉCULA 1:

δ=

π=

MOLÉCULA 2:

δ=

π=

c)_ O numero de ligações simples, duplas e triplas:

MOLÉCULA 1:

Simples=

Dupla=

Tripla=

MOLÉCULA 2:

Simples=

Dupla=

Tripla=

Henrique Silveira

9

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FORMULA MOLÉCULAR:

Quantidade real de elementos que compõem uma molécula;

Sequencia:

C H O N P S

elementos que compõem uma molécula; Sequencia: C H O N P S  CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:
elementos que compõem uma molécula; Sequencia: C H O N P S  CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:

FORMULA MOLECULAR:

FORMULA MOLECULAR:

Primário - P :

Secundário S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos;

Terciário T :

Quartanário Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos;

1 carbono ligado a 1 outro carbono;

1 carbono ligado a 3 outros carbonos;

1 outro carbono ; 1 carbono ligado a 3 outros carbonos ;  Cadeias na forma

Cadeias na forma de traços:

10 Henrique Silveira

Classifique os carbonos em primários (P),

secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q):

1 5

9

13

2 6

10

3 7

11

4 8

12

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Esta representação indica apenas os Carbonos presentes na molécula e não representam os Hidrogênios;

Também representará outros átomos diferentes de “C” e “H”, como Nitrogênio (N), Oxigênio (O), Fósforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc.

OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de 2 ou mais retas;

etc. OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de
etc. OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de
etc. OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de

Henrique Silveira

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APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 12 Henrique Silveira
APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 12 Henrique Silveira
APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 12 Henrique Silveira

12 Henrique Silveira

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Exercícios Lista 1

Exercícios de Base

4)_

quantos átomos de

Hidrogênios estão faltando para completar as ligações nos compostos abaixo:

Indique

para completar as ligações nos compostos abaixo: Indique 5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores de
para completar as ligações nos compostos abaixo: Indique 5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores de
para completar as ligações nos compostos abaixo: Indique 5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores de

5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores de tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substancia isocianato de alila, cuja formula estrutural plana é representada por:

de alila, cuja formula estrutural plana é representada por: Com relação a essa molécula, é correto

Com relação a essa molécula, é correto afirmas que o número de carbonos com hibridização sp 2 é igual a:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

Henrique Silveira

13

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6)_

(Uespi-PI)_

Os

anestésicos

gerais

7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os

causam

inconsciência

e

átomos de carbono com orientação espacial

consequentemente

insensibilidade

à

tetraédrica é o:

dor. Foi por volta de 1800 que o N 2 O

essa

finalidade; o éter e o clorofórmio, a partir de 1840.

passou

a

ser

usado

com

e o clorofórmio, a partir de 1840. passou a ser usado com A primeira demonstração pública

A primeira demonstração pública do uso do éter como anestésico só aconteceu em 1946, nos USA. Na estrutura do éter vinílico, representada a baixo, a hibridização dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:

a) sp 3 , sp, sp, sp 3

b) sp 3 , sp 2 , sp 2 ,zp 3

c) sp 2 , sp 2,, sp 2 , sp 2

d) sp 2 , sp 3 , sp 3 , sp2

14 Henrique Silveira

2 ,zp 3 c) sp 2 , sp 2 , , sp 2 , sp 2
2 ,zp 3 c) sp 2 , sp 2 , , sp 2 , sp 2
2 ,zp 3 c) sp 2 , sp 2 , , sp 2 , sp 2
2 ,zp 3 c) sp 2 , sp 2 , , sp 2 , sp 2
2 ,zp 3 c) sp 2 , sp 2 , , sp 2 , sp 2

8)_ (UFSC)_ Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s):

abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s): APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Henrique Silveira 15
abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s): APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Henrique Silveira 15
abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s): APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Henrique Silveira 15
abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s): APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Henrique Silveira 15

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s): APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Henrique Silveira 15
abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s): APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Henrique Silveira 15
abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s): APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Henrique Silveira 15

Henrique Silveira

15

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Extra

Hibridização de Orbitais

HIBRIDIZAÇÃO

Hibridização, ou hibridação, é

o processo de formação

de orbitais eletrônicos híbridos.

Em alguns átomos, os orbitais dos subníveis atômicos s e p se misturam, dando origem a orbitais híbridos sp, sp² e sp³.

Segundo a teoria das ligações covalentes, uma ligação desse

tipo se efetua pela superposição

de orbitais semi-preenchidos

(com apenas um elétron). A hibridação explica a formação de algumas ligações que seriam impossíveis por aquela teoria, bem como a disposição geométrica de algumas

moléculas.

16 Henrique Silveira

TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO:

A teoria da hibridização, tenta explicar as ligações químicas, à nível de orbitais, que não podem ser justificadas pela distribuição eletrônica fundamental;

CONDIÇÃO PARA HIBRIDIZAÇÃO: átomo deve apresentar, na camada de valência, orbital completo, em um subnível e orbital vazio em outro subnível de energia próxima. Haverá uma promoção eletrônica de um elétron do orbital completo para o orbital vazio aumentando, assim, o número de orbitais semipreenchidos disponíveis para efetuar as ligações químicas;

TETRAVALÊNCIA DO CARBONO:

o número de orbitais semipreenchidos disponíveis para efetuar as ligações químicas;  TETRAVALÊNCIA DO CARBONO:

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS:

É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo

átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais;

A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria (forma) como no conteúdo energético;

O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo

dos orbitais existentes antes de serem misturados;

Orbitais híbridos efetuam ligações sigma (σ);

TEORIA DA LIGAÇÃO COVALENTE:

De acordo com a teoria da ligação covalente, as ligações químicas só são efetuadas por orbitais atômicos semipreenchidos;

Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental:

6 C: 1s 2 2s 2 2p 2.

seu estado fundamental: 6 C: 1s 2 2s 2 2p 2 . NA CAMADA DE VALÊNCIA

NA CAMADA DE VALÊNCIA HÁ DOIS ORBITAIS SEMIPREENCHIDOS: ASSIM, O CARBONO SERIA BIVALENTE.

Henrique Silveira

17

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

A hibridação sp3 é facilmente

explicada pelo carbono. Para

o carbono tetraédrico (como

no metano, CH4), deve haver quatro ligações simples. O problema é que

a distribuição

eletrônica do carbono no estado fundamental é 1s2 2s2 2px1 2py1,

esquematizando:

no estado fundamental é 1s2 2s2 2px1 2py1, esquematizando: Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas

Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas ligações, ao que há apenas dois orbitais semipreenchidos. Entretanto, a molécula de metileno (CH2) é extremamente reativo, não estando equilibrado quimicamente. O primeiro passo para se entender o processo de hibridação, é excitar o átomo de carbono em questão, tendo-se:

é excitar o átomo de carbono em questão, tendo-se: os quatro orbitais, dando origem a orbitais

os

quatro orbitais, dando origem a orbitais de energia intermediária entre 2s e 2p, dando origem ao orbital sp3 (lido s-p-três), assim chamado por ser o resultado da fusão de um orbital s com três orbitais p. Portanto, tem-se:

Então,

o carbono equilibra

orbitais p. Portanto, tem-se: Então, o carbono equilibra  HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp 3 : 18

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp 3 :

orbitais p. Portanto, tem-se: Então, o carbono equilibra  HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp 3 : 18
orbitais p. Portanto, tem-se: Então, o carbono equilibra  HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp 3 : 18

18 Henrique Silveira

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

HIBRIDIZAÇÃO sp 2 DO CARBONO:

QUÍMICA ORGÂNICA  HIBRIDIZAÇÃO sp 2 DO CARBONO: Outras formas de hibridação são explicadas de forma
QUÍMICA ORGÂNICA  HIBRIDIZAÇÃO sp 2 DO CARBONO: Outras formas de hibridação são explicadas de forma
QUÍMICA ORGÂNICA  HIBRIDIZAÇÃO sp 2 DO CARBONO: Outras formas de hibridação são explicadas de forma

Outras formas de hibridação são explicadas de forma semelhante à sp3 do metano. A hibridação sp2 é realizada quando um dos orbitais p não hibrida. Isso acontece em moléculas como a de eteno, na qual há ligação dupla entre carbonos.A fórmula estrutural dessa molécula é algo parecido com a mostrada aqui:

dessa molécula é algo parecido com a mostrada aqui: Não são todos os orbitais que hibridam,

Não são todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais híbridos formam apenas ligações σ é necessária para a ligação dupla entre os carbonos. Sua distribuição eletrônica ficará algo como esta abaixo. Temos as ligações tetraédrica, trigonal plana e linear plana respectivamente

(109,28)°,120°,180°.

as ligações tetraédrica, trigonal plana e linear plana respectivamente (109,28)°,120°,180°. Henrique Silveira 19

Henrique Silveira

19

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Outras formas de hibridação são explicadas de forma semelhante à sp2 do eteno. A hibridação sp é realizada quando dois dos orbitais p não se hibridizam. Isso acontece em moléculas como a de etino, na qual há ligação tripla entre carbonos. A fórmula estrutural dessa molécula é algo parecido com a mostrada aqui:

H – C ≡ C – H

Não são todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais híbridos formam apenas ligações σ é necessária para a ligação tripla entre os carbonos. Sua distribuição eletrônica ficará algo como esta ao lado. Temos a ligação linear plana: 180°.

HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO:

algo como esta ao lado. Temos a ligação linear plana: 180°.  HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO:
algo como esta ao lado. Temos a ligação linear plana: 180°.  HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO:
algo como esta ao lado. Temos a ligação linear plana: 180°.  HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO:

20 Henrique Silveira

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 2

Classificação de cadeias

CLASSIFICAÇÃO:

1. ABERTA ou FECHADA:

Cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela;

há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela; ABERTA / ALICICLICA ALIFÁTICA Cadeia fechada é aquela

ABERTA / ALICICLICA

ALIFÁTICA

ciclo ou anel nela; ABERTA / ALICICLICA ALIFÁTICA Cadeia fechada é aquela que não possui nenhuma

Cadeia fechada é aquela que não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel;

a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel; FECHADA / CICLICA Cadeia Heterociclica Heteroátomo

FECHADA / CICLICA

Cadeia Heterociclica
Cadeia
Heterociclica
um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel; FECHADA / CICLICA Cadeia Heterociclica Heteroátomo Henrique Silveira 21

Heteroátomo

Henrique Silveira

21

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

CADEIAS

também fechadas.

MISTAS:

As

cadeias

carbônicas

mistas

são

abertas

e

MISTAS: As cadeias carbônicas mistas são abertas e  2. ANEL AROMÁTICO: é caracterizado pela existência

2.

ANEL AROMÁTICO: é caracterizado pela existência de seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio ligados em uma disposição espacial de ligações simples e duplas, estando em ressonância, o principal representante desta classe é o benzeno.

o principal representante desta classe é o benzeno. SATURADA ou INSATURADA: SATURADA é a classificação dada

SATURADA ou INSATURADA:

desta classe é o benzeno. SATURADA ou INSATURADA: SATURADA é a classificação dada para aquelas cadeias

SATURADA é a classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos;

classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos; 22 Henrique Silveira

22 Henrique Silveira

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

INSATURADA é a cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos;

pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos; 3. HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA: HOMOGÊNEAS são

3. HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA:

HOMOGÊNEAS são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos;

H
H

HETEROGÊNEA é a cadeia que há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S);

que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S);

Heteroátomo

Henrique Silveira

23

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

4. NORMAL ou RAMIFICADA:

NORMAL é quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas:

única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas: RAMIFICADA são aquelas que possuem três ou mais
única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas: RAMIFICADA são aquelas que possuem três ou mais

RAMIFICADA são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários;

extremidades, com carbonos terciários ou quaternários;  EXERCÍCIOS: 9)_ Dê a classificação das cadeias

EXERCÍCIOS:

com carbonos terciários ou quaternários;  EXERCÍCIOS: 9)_ Dê a classificação das cadeias abaixo de acordo

9)_ Dê a classificação das cadeias abaixo de acordo com o exemplo:

classificação das cadeias abaixo de acordo com o exemplo: 24 Henrique Silveira 1. ACILICA / ABERTA

24 Henrique Silveira

1. ACILICA / ABERTA / ALIFÁTICA

2. INSATURADA

3. HOMOGÊNEA

4. RAMIFICADA

a)_

a)_ b)_ c)_ d)_ APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4.

b)_

a)_ b)_ c)_ d)_ APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4.

c)_

a)_ b)_ c)_ d)_ APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4.

d)_

a)_ b)_ c)_ d)_ APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4.

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

1.

2.

3.

4.

1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4.

1.

2.

3.

4.

1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4.

1.

2.

3.

4.

1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4. 1. 2. 3. 4.

1.

2.

3.

4.

Henrique Silveira

25

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 2

Exercícios sobre Classificação de cadeias

10. (Puccamp-SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:

Ácido terftálico: (I)

Etileno: (II)

com os compostos: Ácido terftálico: (I) Etileno: (II) É correto afirmar que respectivamente, cadeia carbônica: I

É correto afirmar que

respectivamente, cadeia carbônica:

I

e

II

têm,

a) alicíclica e acíclica.

b) saturada e insaturada.

c) heterocíclica e aberta.

d) aromática e insaturada.

e) acíclica e homogênea.

11. (Unifor

A acrilonitrila, H2C=CHCN,

matéria-prima usada na obtenção de fibras

têxteis, tem cadeia carbônica:

CE)

a) acíclica e ramificada.

b) cíclica e insaturada.

c) cíclica e ramificada.

d) aberta e homogênea.

e) aberta e saturada.

26 Henrique Silveira

12. (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3OCH2CH3 tem cadeia carbônica:

a) acíclica, homogênea e normal.

b) cíclica, heterogênea e ramificada.

c) cíclica, homogênea e saturada.

d) acíclica, insaturada e heterogênea.

e) acíclica, saturada e heterogênea.

13. (Ufrn

RN)

A

cadeia

carbônica

acíclica,

ramificada, homogênea e insaturada e:

a)

b)

c)

saturada e heterogênea. 13. (Ufrn RN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada e: a)
saturada e heterogênea. 13. (Ufrn RN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada e: a)
saturada e heterogênea. 13. (Ufrn RN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada e: a)

d)

saturada e heterogênea. 13. (Ufrn RN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada e: a)

e)

e) 14. (Puc camp SP) O acido adípico de formula: Empregado na fabricação do náilon apresenta

14. (Puc camp SP) O acido adípico de formula:

e) 14. (Puc camp SP) O acido adípico de formula: Empregado na fabricação do náilon apresenta

Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:

a) saturada, aberta, homogênea e normal.

b) saturada, aberta, heterogênea e normal.

c) insaturada, aberta, homogênea e normal.

d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.

e) insaturada, fechada, homogênea e aliciclica.

15. (Mackenzie SP) O composto apresenta:

e aliciclica. 15. (Mackenzie SP) O composto apresenta: a) cadeia carbônica insaturada. b) somente carbonos

a) cadeia carbônica insaturada.

b) somente carbonos primários.

c) um carbono quaternário.

d) três carbonos primários e um terciário.

e) cadeia carbônica heterogênea.

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

16. (Uni-Rio RJ) A umbeliferona e obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.

e é usada em cremes e loções para bronzear. Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, aliciclica,

Classifica-se sua cadeia como:

a) cíclica, aliciclica, normal insaturada.

b) cíclica, aromática, mononuclear.

c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.

d) cíclica, aliciclica, ramificada, insaturada.

e) acíclica, aromática, polinuclear de núcleos isolados.

17. (Fgv SP) O composto de formula:

de núcleos isolados. 17. (Fgv SP) O composto de formula: Apresenta quantos carbonos primários, e quaternários,

Apresenta quantos carbonos primários,

e quaternários,

secundários,

terciários

respectivamente?

a) 5, 5, 2 e 1

b) 5, 4, 3 e 1

c) 7, 4, 1 e 1

d) 6, 4, 1 e 2

e) 7, 3,1 e 2

18. (Uerj RJ 1ªF) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessa a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca, isto e, o "embrião fuma". Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

Henrique Silveira

27

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em numero de: a) 2

Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em numero de:

a) 2

b) 3

c) 5

d) 8

e) 10

19.

(Uepg PR/Janeiro) A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura:

a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura: Com relação a classificação dos átomos de carbono

Com relação a classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contem a quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, nessa ordem.

a)

1, 7, 1, 0

b)

3, 5, 0, 1

c)

2, 5, 2,0

d)

2, 3, 1, 3

e)

4, 0, 1, 2

28 Henrique Silveira

20. (ITE

SP)O

composto

plana, possui:

orgânico,

de

20. (ITE SP) O composto plana, possui: orgânico, de formula a) 5 carbonos primários, 3 carbonos

formula

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários,1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários.

b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários,1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.

c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 3 carbono terciário e 1 carbono quaternário.

d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

21. (Uerj RJ 1ªF) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral e derivada da formula estrutural plana abaixo:

de via oral e derivada da formula estrutural plana abaixo: O numero de carbonos terciários presentes

O numero de carbonos terciários presentes nessa estrutura e:

a) 5

b) 6

c) 7

d) 8

22. (UNICAMP PE) A acroleína, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula H 2 CCHCHO:

00. Todos os carbonos estão hibridizados em sp 2 . 01. O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é 180º. 02. O composto apresenta apenas 1 ligação pi. 03. Apresenta 7 ligações sigma.

23. (Ufam AM) A cadeia carbonica abaixo classificada como:

23. (Ufam AM) A cadeia carbonica abaixo classificada como: e a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea; b)

e

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea;

b) Aliciclica, ramificada, insaturada, heterogênea;

c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;

d) Alifática, linear, saturada, homogênea;

e) Aberta, linear, saturada, heterogênea;

homogênea; d) Alifática, linear, saturada, homogênea; e) Aberta, linear, saturada, heterogênea; Henrique Silveira 29

Henrique Silveira

29

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 3

Nomenclatura IUPAC

NOMENCLATURA:

PREFIXO:

NUMERO DE CARBONOS

NOMENCLATURA

1

Met

2

Et

3

Prop

4

But

5

Pent

6

Hex

7

Hept

8

Oct

9

Non

10

Dec

11

Undec

12

Dodec

13

Tridec

30 Henrique Silveira

INFIXO:

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

LIGAÇÕES

NOMENCLATURA

Simples ( - )

AN

Dupla ( = )

EN

Tripla ( ≡ )

IN

NOMENCLATURA DE IDÊNTICOS:

QUANTIDADE DE IDÊNTICOS

NOMENCLATURA

2

Di

3

Tri

4

Tetra

5

Penta

Henrique Silveira

31

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 4

FUNÇÕES ORGÂNICAS - 1

FUNÇÕES ORGÂNICAS:

HIDROCARBONETOS HC:

Moléculas que contém apenas CARBONOS e HIDROGÊNEOS.

NOMENCLATURA IUPAC:

( CICLO ) + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO ( O )

1.1)

ALCANOS:

FORMULA GERAL:

+ INFIXO + SUFIXO ( O ) 1.1) ALC AN OS: FORMULA GERAL: CH 4 32

CH 4

INFIXO + SUFIXO ( O ) 1.1) ALC AN OS: FORMULA GERAL: CH 4 32 Henrique

32 Henrique Silveira

C n H 2n+2

n= numero de Carbonos

BUTANO

1.2)

ALCENOS:

FORMULA GERAL:

1.2) ALC EN OS: FORMULA GERAL: 1.3) ALC IN OS: FORMULA GERAL: APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA
1.2) ALC EN OS: FORMULA GERAL: 1.3) ALC IN OS: FORMULA GERAL: APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA
1.2) ALC EN OS: FORMULA GERAL: 1.3) ALC IN OS: FORMULA GERAL: APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

1.3)

ALCINOS:

FORMULA GERAL:

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

C n H 2n

n= numero de Carbonos

PENT-2-ENO

C n H 2n +2

n= numero de Carbonos

n H 2 n n= numero de Carbonos PENT-2-ENO C n H 2 n + 2

DEC-3-INO

n H 2 n n= numero de Carbonos PENT-2-ENO C n H 2 n + 2
n H 2 n n= numero de Carbonos PENT-2-ENO C n H 2 n + 2

Henrique Silveira

33

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

1.4)

ALCADIENOS:

FORMULA GERAL:

C n H 2n -2

n= numero de Carbonos

FORMULA GERAL: C n H 2 n - 2 n= numero de Carbonos 1.5) CICL AN
FORMULA GERAL: C n H 2 n - 2 n= numero de Carbonos 1.5) CICL AN

1.5)

CICLANOS:

FORMULA GERAL:

- 2 n= numero de Carbonos 1.5) CICL AN OS: FORMULA GERAL: 34 Henrique Silveira C
- 2 n= numero de Carbonos 1.5) CICL AN OS: FORMULA GERAL: 34 Henrique Silveira C

34 Henrique Silveira

C n H 2n

n= numero de Carbonos

1.6)

CICLENOS:

FORMULA GERAL:

1.6) CICL EN OS: FORMULA GERAL: APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA C n H 2 n -
1.6) CICL EN OS: FORMULA GERAL: APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA C n H 2 n -

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

C n H 2n -2

n= numero de Carbonos

1.7)

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS:

Possuem 3 duplas alternadas e que estão em movimento, ou seja, em ressonância;

AROMÁTICOS: Possuem 3 duplas alternadas e que estão em movimento, ou seja, em ressonância; Henrique Silveira
AROMÁTICOS: Possuem 3 duplas alternadas e que estão em movimento, ou seja, em ressonância; Henrique Silveira
AROMÁTICOS: Possuem 3 duplas alternadas e que estão em movimento, ou seja, em ressonância; Henrique Silveira

Henrique Silveira

35

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

EXERCÍCIOS:

24)_ Forneça o nome dos compostos orgânicos abaixo a partir de suas fórmulas estruturais:

a)_

abaixo a partir de suas fórmulas estruturais: a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 25)_ O octano é

c)_

abaixo a partir de suas fórmulas estruturais: a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 25)_ O octano é

e)_

abaixo a partir de suas fórmulas estruturais: a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 25)_ O octano é

b)_

a partir de suas fórmulas estruturais: a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 25)_ O octano é um

d)_

a partir de suas fórmulas estruturais: a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 25)_ O octano é um

25)_ O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A formula molecular do octano é:

a)_ C 8 H 18

b)_ C 8 H 16

c)_ C 8 H 14

d)_ C 12 H 24

e)_ C 18 H 38

26)_ Existe somente uma dupla ligação na cadeia carbônica da molécula de:

a)_ benzeno

b)_ n-pentano

c)_ etino (acetileno)

d)_ ciclo-hexano

e)_ propeno (propileno)

36 Henrique Silveira

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

27)_ Forneça o nome dos compostos abaixo estruturais:

a partir de suas formulas

a)_

compostos abaixo estruturais: a partir de suas formulas a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 28 )_ (Vunesp)_

c)_

abaixo estruturais: a partir de suas formulas a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 28 )_ (Vunesp)_ Na

e)_

abaixo estruturais: a partir de suas formulas a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 28 )_ (Vunesp)_ Na

b)_

estruturais: a partir de suas formulas a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 28 )_ (Vunesp)_ Na molécula

d)_

estruturais: a partir de suas formulas a)_ c)_ e)_ b)_ d)_ 28 )_ (Vunesp)_ Na molécula

28)_ (Vunesp)_ Na molécula de propino, o numero de ligações δ e de ligações π são, respectivamente:

a)_ 6 e 2.

b)_ 5 e 1.

c)_ 5 e 2.

d)_ 2 e 2.

e)_ 7 e 1.

29)_ Identifique o nome oficial do composto abaixo:

e 2. b)_ 5 e 1. c)_ 5 e 2. d)_ 2 e 2. e)_ 7

Henrique Silveira

37

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Extra

Ressonância

Ressonância

A ressonância (denomi nada também por mesomeria) em química é uma ferramenta empregue para representar certos tipos de estruturas moleculares. A ressonância molecular é uma componente chave na teoria da ligação covalente. Manifesta-se na existência de ligações duplas em moléculas. Numerosos compostos orgânicos apresentam ressonância, como é o caso dos compostos aromáticos.

O fenômeno da Ressonância:

Alguns compostos possuem em sua estrutura ligações duplas alternadas com ligações simples. O mais famoso de todos eles é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 1865, pelo químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896). Sua estrutura seria cíclica e formada por três ligações triplas intercaladas com três ligações simples, conforme as figuras abaixo:

com três ligações simples, conforme as figuras abaixo: As duas formas de representar o benzeno são

As duas formas de representar o benzeno são aceitas, pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem mudar a posição dos átomos. Entretanto, nenhuma representa exatamente o que ele é e nem explica seu comportamento. Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reações de adição, porém, na prática, isto não ocorre. O benzeno é bastante estável e age como se não tivesse as ligações duplas; ele dá reações de substituição como nos alcanos.

38 Henrique Silveira

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Em 1930, o cientista americano Linus Pauling propôs a teoria da ressonância que explicou esta aparente contradição. Esta teoria dizia o seguinte:

“Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.”

mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.” Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações

Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do efeito de ressonância.

portanto, de 1,39 Å, em virtude do efeito de ressonância. Histórico O conceito de ressonância foi

Histórico

O conceito de ressonância foi introduzido por Linus Pauling no ano de 1928. Inspirou-se em determinados processos probabilísticos da mecânica quântica, no estudo do íon H 2 + que possui um elétron deslocalizado entre os dois núcleos de hidrogênio.

termo alternativo que

aparece na literatura era mesomerismo (mesomérico), que é muito popular nas publicações realizadas em língua alemã e francesa, e foi introduzido por Christopher Ingold, em 1938. O conceito atual de efeito mesomérico adquiriu um significado diverso, mas relacionado. O símbolo da dupla flecha foi introduzido pelo químico alemão Arndt, que denominou este efeito em alemão como zwischenstufe, algo como fase intermédia.

O

Devido à confusão que gerava na comunidade científica a terminologia ressonância, foi sugerido abandonar este nome em favor de deslocalização.

Este efeito também pode ser visto na estrutura da molécula de ozônio (O 3 ), conforme mostrado abaixo:

molécula de ozônio (O 3 ), conforme mostrado abaixo: Estruturas canônicas e híbrido de ressonância do

Estruturas canônicas e híbrido de ressonância do ozônio.

Henrique Silveira

39

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 4

FUNÇÕES ORGÂNICAS - 1

30) Forneça

a

formula

seguintes alcanos:

a) Metano

b) Etano

c) Propano

d) Butano

e) Pentano

f) Hexano

g) Heptano

h) Octano

estrutural

i) 2,3,3-trimetilexano

dos

j) 3-etil-2,4,5,5-tetrametil-4-isopropiloctano

31) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua formula 64 átomos de H. O numero de átomos de carbono na fórmula é:

a) 31

b) 32

c) 30

d) 33

40 Henrique Silveira

32) (Fesp-PE) No composto orgânico 2-

metilbutano, há:

a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de

carbono terciário;

b) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário;

c) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário;

d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário;

e) Somente átomos de carbono secundário;

33) Forneça

a

formula

seguintes alcenos:

a) Eteno

b) Propeno

c) But-1-eno

d) But-2-eno

e) Pent-1-eno

f) Pent-2-eno

estrutural

dos

g) Hex-1,3,5-trieno

h) Hept-2,4-dieno

i) 3,4,4-trimetilpent-1-eno

j) 4-etil-3,5,dimetilept-1,3-dieno

34) (USF-SP) Dos são alcenos:

a) CH 4 e C 5 H 10

b) 2 H 4 e C 2 H 6

C

c) 2 H 4 e C 3 H 6

C

d) 5 H 10 e C 5 H 12

C

e) 6 H 6 e C 3 H 8

C

hidrocarbonetos abaixo,

35) (Acafe-SC) Considere a molécula:

CH 3 CH = CH 2 . Sobre ela se afirma:

01. Apresenta um átomo de carbono insaturado e dois átomos de carbono saturado; 02. O átomo de carbono central utiliza 3 elétrons em 3 orbitais sp 2 e 1 elétron em

orbitais “p” puro; 04. Todas as ligações C-H são do tipo sigma

e ocorrem entre orbitais s e sp 3 ; 08. Apresenta uma ligação pi; 16. Seu nome é propeno;

36) Forneça

as

formulas

alcadienos abaixo:

a) Hex-2,4-dieno

moleculares

dos

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

b) Hept-2,5-dieno

c) Propadieno

d) 2-metilpent-1,3-dieno

e) Oct-1,2-dieno

f) 2,3,3-trimetilex-1,4-dieno

37) O isopreno (metilbut-1,3-dieno) é um liquido volátil, incolor e irritante, de ponto de fusão igual a -146ºC, ponto de ebulição igual a 34,08ºC e densidade a 20ºC igual a 0,6808 em relação à da água a 4ºC. É muito inflamável. Apresenta riscos de incêndio e explosão. É a unidade estrutural que se repete nas moléculas dos terpenos (hidrocarbonetos encontrados em óleos essenciais) e das borrachas naturais e sintéticas. A borracha natural, por exemplo, é obtida da seiva coagulada e seca (látex) da arvore Hevea brasiliensis. Forneça a formula estrutural do isopreno e explique por que não é necessário indicar a localização do radical metil no nome oficial desse composto.

Henrique Silveira

41

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

38)Forneça

a

formula

seguintes alcinos:

a) Etino

b) Propino

c) But-1-ino

d) But-2-ino

e) Pent-2-ino

f) Hex-1,5-diino

estrutural

dos

g) 3,4,4-trimetilpent-1-ino

h) 4,4-dimetilept-2-ino

39) Indique, respectivamente, o numero de ligações δ e de ligações π existentes na molécula do oct-1,3,5-triino:

a) 17 e 3

b) 16 e 3

c) 16 e 6

d) 13 e 6

e) 12 e 9

40) (UFSE) O hidrocarboneto que apresenta a formula abaixo pertence à serie dos:

CH 2 =CH-CH=CH 2

a) c) alcinos.

b) d) alcadienos.

Alcanos.

Alcenos.

e) alcatrienos.

42 Henrique Silveira

41) (Vunesp-SP) Indique a afirmação incorreta referente à substancia química acetileno.

a)

O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.

b)

A

formula molecular do acetileno é C 2 H 4 .

c)

O nome oficial do acetileno é etino.

d)

Na combustão total do acetileno, formam-se CO 2 e H 2 O.

e)

Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.

42) Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo

a

a)

b)

c)

d)

partir de suas formulas estruturais:

uma tripla ligação. 42) Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo a a) b) c) d)
uma tripla ligação. 42) Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo a a) b) c) d)
uma tripla ligação. 42) Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo a a) b) c) d)
uma tripla ligação. 42) Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo a a) b) c) d)

43) (Unisa-SP) Quantos carbonos existem no clicano de menor massa molecular?

a) 3

b) 4

c) 5

d) 6

e) 7

44) (Acafe-SC) Para o composto cujo o nome IUPAC é 1,3-dietilciclobutano, a alternativa falsa é:

a) Possui dois carbonos quaternários.

b) A hibridização dos átomos de carbono é sp³.

c) Possui 4 átomos de carbono secundários.

d) Sua fórmula molecular é C 8 H 16 .

e) Apresenta cadeia carbônica saturada.

45) (Unip-SP)

Tem

molecular C 5 H 10 :

a

mesma

fórmula

a) N-pentano e metilciclobutano.

b) Pent-1-eno e ciclopentano.

c) Pent-2-ino e ciclopenteno.

d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.

e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.

46) (USF-SP) hidrocarbonetos:

Dos

seguintes

I.

Propano

II. But-2-eno

III.Ciclopropano

IV. Ciclobuteno

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

tem(êm) formula geral C n H 2n apenas:

a) I

b) II

c) III

d) II e III

e)II e IV

47)

(UEM-PR) Das formulas moleculares

abaixo, são corretas as seguintes afirmações:

01. C 12 H 24 é um hidrocarboneto saturado

conhecido como alcano.

02.

C 5 H 10 pode ser um hidrocarboneto com uma

insaturação ou saturado cíclico.

04.

C 3 H 4 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno.

08.C 16 H 32

pode

ser um

hidrocarboneto

com

uma insaturação ou saturado cíclico.

16.

C 8 H 18 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno.

32.

C 16 H 34 pode ser um alceno ou um cicleno.

64.

C 8 H 16 pode ser um Alcino, um dieno ou um ciclano.

48) Indique

o

nome

oficial

(IUPAC)

dos

seguintes compostos aromáticos:

a)

b)

um dieno ou um ciclano. 48) Indique o nome oficial (IUPAC) dos seguintes compostos aromáticos: a)
um dieno ou um ciclano. 48) Indique o nome oficial (IUPAC) dos seguintes compostos aromáticos: a)

Henrique Silveira

43

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

c)

d)

e)

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA c) d) e) 49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando
APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA c) d) e) 49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando
APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA c) d) e) 49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando

49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando se substitui 1 átomo de hidrogênio do naftaleno por i radical mateila?

a) 2

b) 4

c) 6

d) 8

e) 10

50) (UEG-GO)

O

mesitileno

ou

trimetilbenzeno simétrico é o composto:

a) 1,2,3-trimetilbenzeno.

b) 1,2,4-trimetilbenzeno.

c) 1,3,5-trimetilbenzeno.

d) 1,3,4-trimetilbenzeno.

e) 1,4,5-trimetilbenzeno.

44 Henrique Silveira

51) (Unicentro-PR) Das substancias abaixo, a que contém maios numero de átomos de carbono na molécula é:

a) Metil-ciclobutano.

b) Pent-2-ino.

c) Pentan-2-ol.

d) Ácido pentanóico.

e) Benzeno.

Lista 5

Nomenclatura de Radicais Alquila
Nomenclatura de Radicais Alquila

Nomenclatura de Radicais Alquila

Nomenclatura de Radicais Alquila
Nomenclatura de Radicais Alquila
Nomenclatura de Radicais Alquila

NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUILA:

PREFIXO + INFIXO (il)

 

Nomenclatur

 

Representação

 

a

Forma de traço

 

CH3

Metil

 

CH2

CH3

Etil

CH 2 CH 3 Etil
CH 2 CH 3 Etil

CH2

CH2

CH3

Propil

C H 2 CH 2 CH 3 Propil
C H 2 CH 2 CH 3 Propil
C H 2 CH 2 CH 3 Propil

CH2

CH 3

CH3

Sec-propil /

Isopropil

CH 2 CH 3 Sec-propil / Isopropil  
 
CH 3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

Butil

C H 2 CH 2 CH 2 CH 3 Butil
C H 2 CH 2 CH 2 CH 3 Butil
C H 2 CH 2 CH 2 CH 3 Butil
C H 2 CH 2 CH 2 CH 3 Butil

CH3

   

CH2

CH2

CH3

Sec-butil

CH 2 CH 2 CH 3 Sec-butil
CH 2 CH 2 CH 3 Sec-butil

CH3

 
CH 3    
 
CH2
CH2

CH3

 

Terc-butil

CH3

 
  CH 3    

CH3

 
  CH 3    
 

CH2

CH2

Isobutil

CH 3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Pentil

C H 2 CH 2 CH 2 C H 2 CH 3 Pentil
C H 2 CH 2 CH 2 C H 2 CH 3 Pentil
C H 2 CH 2 CH 2 C H 2 CH 3 Pentil
C H 2 CH 2 CH 2 C H 2 CH 3 Pentil
C H 2 CH 2 CH 2 C H 2 CH 3 Pentil
 

CH3

 
  CH 3    
  CH 3    
 

CH2

Neopentil

CH2

CH 2

CH3

 

CH3

 

Henrique Silveira

45

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

EXERCÍCIOS:

52)_ Faça o que se pede:

ORGÂNICA  EXERCÍCIOS: 52)_ Faça o que se pede: a)_ De o nome dos radicais e

a)_ De o nome dos radicais e desenhe-os abaixo:

b)_ De o nome da cadeia:

46 Henrique Silveira

53)_ De o nome da cadeia abaixo:

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

o nome da cadeia abaixo: APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 54)_ De o nome da cadeia abaixo:

54)_ De o nome da cadeia abaixo:

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 54)_ De o nome da cadeia abaixo: 55)_ De o nome da

55)_ De o nome da cadeia abaixo:

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 54)_ De o nome da cadeia abaixo: 55)_ De o nome da

Henrique Silveira

47

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

56)_ De o nome da cadeia abaixo:

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 56)_ De o nome da cadeia abaixo: 57)_ De o nome da

57)_ De o nome da cadeia abaixo:

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 56)_ De o nome da cadeia abaixo: 57)_ De o nome da

48 Henrique Silveira

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 5

Nomenclatura de Radicais Alquila
Nomenclatura de Radicais Alquila

Nomenclatura de Radicais Alquila

Nomenclatura de Radicais Alquila
Nomenclatura de Radicais Alquila
Nomenclatura de Radicais Alquila

58. (Unifor-CE)

O

composto

2-metilpent-2-

eno tem formula molecular:

a)

b)

c)

d)

e)

C

C

C

C

C

6

6

5

5

5

H

H

H

H

H

12

10

12

10

8

59. (Fatec-SP) O 2,3-dimetilbut-2-eno possui:

a) 11 ligações sigma e uma ligação pi;

b) 17 ligações sigma e uma ligação pi;

c) 15 ligações pi e uma ligação sigma:

d) 16 ligações sigma e duas ligações pi;

e) Uma ligação sigma e 17 ligações pi;

60. (Vunesp-SP) O nome

correto do

composto orgânico cuja formula está

esquematizada a seguir é:

orgânico cuja formula está esquematizada a seguir é: a) 2-metil-3-isopropilpenteno; b)

a) 2-metil-3-isopropilpenteno;

b) 2,4-dimetil-2-isopropilbutano;

c) 2,3,3-trimetil-hexano;

d) 2,3,3,5-tetrametilpentano;

e) 3,3,5-trimetilpentano;

61. (PUC-SP) Na industria alimentícia, para impedir a rancificação de alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgânico de formula:

como, por exemplo, o composto orgânico de formula: Esse alquila: composto apresenta os a) Hidroxila e

Esse

alquila:

composto

apresenta

os

a) Hidroxila e metil;

b) Isobutil e metil;

c) Etil e t-butil;

d) Metil e t-butil;

e) Propil e hidroxila;

substituintes

62. Se ligarmos a um carbono saturado os seguintes substituintes monovalentes: propil, isopropil, s-butil, t-butil, obteremos a molécula de um hidrocarboneto. Forneça o nome do composto:

Henrique Silveira

49

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

63. (Fafi/BH-MG) estrutura é:

A nomenclatura da seguinte

63. (Fafi/BH-MG) estrutura é: A nomenclatura da seguinte a) 5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano; b)

a) 5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano;

b) 5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano;

c) 6-etil-5,5,6-trimetilnonano;

d) 3,4,4-trimetil-3-n-propiloctano;

e) 4-etil-4,5,5-trimetilnonano;

64. Forneça o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo, a partir de sua formula estrutural:

do composto abaixo, a partir de sua formula estrutural: 66. Forneça o nome oficial (IUPAC) do

66. Forneça o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo a partir de sua formula estrutural:

do composto abaixo a partir de sua formula estrutural: 67. (Unisinos-RS) O nome oficial do composto

67. (Unisinos-RS) O nome oficial do composto abaixo é:

67. (Unisinos-RS) O nome oficial do composto abaixo é: a) 5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno; b)

a) 5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno;

b) 3,5-dietil-4,5-dimetil-hex-2-eno;

c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-hex-4-eno;

d) 3-etil-4,5,5-propil-hept-2-eno;

e) 3-etil-4,5,5-trimetilept-2-eno:

65. (FIA-SP)

O

nome

oficial

do

composto

68. (Unifap-AP) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é:

abaixo é:

O nome oficial do composto 68. (Unifap-AP) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é:
O nome oficial do composto 68. (Unifap-AP) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é:

a) 6-etil-3,5-dimetilnonan-5-ol;

b) 3,6-dimetil-5-etilnonano;

c) 2,4-dimetil-5-propil-hexano;

d) 5-etil-3-dimetil-6-propil-heptano;

e) N.d.a.

50 Henrique Silveira

a) 2-etil-3-etilbutano;

b) 2-etil-3-metil-hexano;

c) 3-metil-3-etil-hexano;

d) 3-metil-2-etilpent-1-eno;

e) 3-metil-2-etilpentano;

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 6

Regras para Anéis

REGRAS PARA O NAFTALENO:

O naftaleno é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzênicos condensados. Apresenta a fórmula molecular

C 10 H 8 .

condensados. Apresenta a fórmula molecular C 10 H 8 . O BS.: Só se usa α
condensados. Apresenta a fórmula molecular C 10 H 8 . O BS.: Só se usa α
condensados. Apresenta a fórmula molecular C 10 H 8 . O BS.: Só se usa α
condensados. Apresenta a fórmula molecular C 10 H 8 . O BS.: Só se usa α

OBS.: Só se usa α e β quando temos APENAS um único radical ligado ao Naftaleno;

EXEMPLOS:

Só se usa α e β quando temos APENAS um único radical ligado ao Naftaleno; 

1

2BS.: Só se usa α e β quando temos APENAS um único radical ligado ao Naftaleno;

Só se usa α e β quando temos APENAS um único radical ligado ao Naftaleno; 

3

Henrique Silveira

51

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

REGRAS PARA O BENZENO:

Esse composto é o mais simples a apresentar o fenômeno da aromaticidade. Caracterizada por haver um anel, que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua composição. Isso se deve aos elétrons que circulam pela sua cadeia.

O benzeno possui duas formas de ressonância aceitáveis que, para melhor entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligações. Um das provas dessa alternância entre as formas é que todas as ligações carbono-carbono do benzeno são do mesmo tamanho. Um comprimento intermediário entre a dupla ligação e a ligação simples. Por isso a estrutura mais provável de um benzeno é uma mistura entre suas duas formas de ressonância.

é uma mistura entre suas duas formas de ressonância. POSIÇÕES NOMENCLATURA 1,2 O (ORTO) 1,3
é uma mistura entre suas duas formas de ressonância. POSIÇÕES NOMENCLATURA 1,2 O (ORTO) 1,3

POSIÇÕES

NOMENCLATURA

1,2

O

(ORTO)

1,3

M

(META)

1,4

P

(PARA)

 EXEMPLOS:
EXEMPLOS:

1

2 3
2
3

52 Henrique Silveira

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 6

Regras para Anéis
Regras para Anéis

Regras para Anéis

Regras para Anéis
Regras para Anéis
Regras para Anéis

69) Dê o nome do hidrocarboneto:

a)

6 Regras para Anéis 69) Dê o nome do hidrocarboneto: a) b) c) d) 70) (PUCCamp-SP)

b)

6 Regras para Anéis 69) Dê o nome do hidrocarboneto: a) b) c) d) 70) (PUCCamp-SP)

c)

para Anéis 69) Dê o nome do hidrocarboneto: a) b) c) d) 70) (PUCCamp-SP) estrutural naftaleno

d)

para Anéis 69) Dê o nome do hidrocarboneto: a) b) c) d) 70) (PUCCamp-SP) estrutural naftaleno

70) (PUCCamp-SP)

estrutural

naftaleno (nome comercial = naftalina) é:

A

formula

naftaleno (nome comercial = naftalina) é: A formula Sua formula mínima é: a) b) c) d)

Sua formula mínima é:

a)

b)

c)

d)

e) CH 3

C 10

CH

CH

H

2

4

C 5 H 4

do

71) Dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo:

a)

c) d) e) CH 3 C 1 0 CH CH H 2 4 C 5 H

b)

c) d) e) CH 3 C 1 0 CH CH H 2 4 C 5 H

Henrique Silveira

53

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

c)

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA c) d) e) 72) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono na estrutura do

d)

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA c) d) e) 72) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono na estrutura do

e)

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA c) d) e) 72) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono na estrutura do

72) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono

na estrutura do

insaturados

metilbenzeno?

a) 7

b) 6

c) 5

d) 3

e) 1

73) (UNIUBE-MG/Julho)

composto

aromático de formula C 6 H 6 corresponde

ao:

O

a) Benzeno

b) Hexano

c) Cicloexano

d) Ácido benzoico

e) Fenilamina

54 Henrique Silveira

74) (UNIFICADO-RJ)

dos

hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção

FALSA:

A

respeito

a seguir, assinale a opção FALSA: A respeito a) São todos aromáticos b) Pertencem todos à
a seguir, assinale a opção FALSA: A respeito a) São todos aromáticos b) Pertencem todos à
a seguir, assinale a opção FALSA: A respeito a) São todos aromáticos b) Pertencem todos à
a seguir, assinale a opção FALSA: A respeito a) São todos aromáticos b) Pertencem todos à
a seguir, assinale a opção FALSA: A respeito a) São todos aromáticos b) Pertencem todos à

a) São todos aromáticos

b) Pertencem todos à mesma série homologa.

c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.

d) São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 1,3,5- trimetilbenzeno; 1,2,3,4-tetrametilbenzeno

e) Possuem a mesma formula mínima (CH) n

75) (ACAFE-SC/Julho) O composto 1,3- dibromobenzeno é uma substancia que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao anel aromático. Estas posições indicadas por:

a) Beta

b) Para

c) Orto

d) Meta

e) alfa

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 7

Radicais Arilas e Alquerilas
Radicais Arilas e Alquerilas

Radicais Arilas e Alquerilas

Radicais Arilas e Alquerilas
Radicais Arilas e Alquerilas
Radicais Arilas e Alquerilas

NOMENCLATURA DE RADICAIS ARILA:

Radicais com anel aromático

PREFIXO + INFIXO (il)

Representação

Nomenclatura

Forma de traço

CH 3 Fenil

CH3

Fenil

CH 3 Fenil

Benzil

Nomenclatura Forma de traço CH 3 Fenil Benzil CH 2 CH 3 β -naftil CH 3

CH2

Nomenclatura Forma de traço CH 3 Fenil Benzil CH 2 CH 3 β -naftil CH 3
CH 3 β -naftil

CH3

β-naftil

CH 3 β -naftil

CH3

α-naftil

Nomenclatura Forma de traço CH 3 Fenil Benzil CH 2 CH 3 β -naftil CH 3
Nomenclatura Forma de traço CH 3 Fenil Benzil CH 2 CH 3 β -naftil CH 3

Henrique Silveira

55

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Representação

Nomenclatura

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Representação Nomenclatura CH 3 Metilbenzeno Tolueno CH 3 o-toluil CH 3 m-toluil

CH3

Metilbenzeno

Tolueno

CH 3 o-toluil

CH3

o-toluil

Nomenclatura CH 3 Metilbenzeno Tolueno CH 3 o-toluil CH 3 m-toluil CH 3 p-toluil OBS.: Só

CH3

m-toluil

CH 3 p-toluil

CH3

p-toluil

OBS.: Só se usa o , m e p quando temos ligado ao benzeno apenas dois radicais;

NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUERILA:

Radicais de cadeia aberta com dupla ligação

CH = CH2

56 Henrique Silveira

Etenil ou vinil

RADICAIS ALQUERILA: Radicais de cadeia aberta com dupla ligação — CH = CH 2 56 Henrique

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 7

Radicais Arilas e Alquerilas

76) Dê o nome do composto abaixo:

79) Dê o nome do composto abaixo:

nome do composto abaixo: 79) Dê o nome do composto abaixo: 77) Dê o nome do

77) Dê o nome do composto abaixo:

nome do composto abaixo: 77) Dê o nome do composto abaixo: 78) Dê o nome do
78) Dê o nome do composto abaixo:
78) Dê o nome do composto abaixo:

80) Dê o nome do composto abaixo:

Dê o nome do composto abaixo: 78) Dê o nome do composto abaixo: 80) Dê o

Henrique Silveira

57

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Extra

Gabarito

1)_

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Extra Gabarito 1)_ 2)_ 3)_ a)_ MOLÉCULA 1: sp 3 = 1,

2)_

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Extra Gabarito 1)_ 2)_ 3)_ a)_ MOLÉCULA 1: sp 3 = 1,

3)_ a)_

MOLÉCULA 1:

sp 3 = 1, 5, 8

sp 2 = 2, 4

sp= 3, 6 ,7

58 Henrique Silveira

MOLÉCULA 2:

sp 3 = 1, 10, 11

sp 2 = 4, 7

sp= 2, 3, 5, 6, 8, 9

b)_

MOLÉCULA 1:

4 ligações π / 18 ligações δ

MOLÉCULA 2:

7 ligações π / 20 ligações δ

c)_

MOLÉCULA 1:

Tripla = 1

Dupla = 2

Simples = 15

MOLÉCULA 2:

Tripla = 2

Dupla = 3

Simples = 15

FORMULA MOLÉCULAR:

 FORMULA MOLÉCULAR: C 9 H 1 9 O 2 NS C 7 H 10 O

C

9 H 19 O 2 NS

 FORMULA MOLÉCULAR: C 9 H 1 9 O 2 NS C 7 H 10 O

C

7 H 10 O 3 N 2

C 9 H 1 9 O 2 NS C 7 H 10 O 3 N 2

Classifique os carbonos em primários (P),

secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q):

1_P_

5_S_

9

P_

13

2_S_

6_S_

10_S_

_P_

3_T_

7_P_

11_P_

4_Q_

8_P_

12_P_

4)_ a)_13H b)_ 9H c)_ 15H

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

5)_ “ B ”

6)_ “ C ”

7)_ “ E ”

8)_ 01 / 04 / 16 / 64

9)_

a)_

1 = Anel Aromático(Mononuclear);

2 = Insaturada;

3 = Homogênea;

4 = Ramificada;

b)_

1 = Aliciclica;

2 = Saturada;

3 = Homogênea;

4 = Normal;

c)_

1 = Anel Aromático(Mononuclear);

2 = Insaturada;

3 = Homogênea;

Henrique Silveira

59

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

4 = Ramificada;

d)_

 

1 = Alifática;

2 = Insaturada;

3 = Homogênea;

4 = Ramificada;

10)

D

11)

D

12)

E

13)

E

14)

A

15)

D

16)

B

17)

C

18)

C

19)

A

20)

C

21)

C

22)

V,F,F,F,V

23)

C

60 Henrique Silveira

1.1)_

BUTANO

METANO

HEXANO

1.2)_

PENT-2-ENO

HEPT-3-ENO

PROPENO

1.3)_

DEC-3-INO

TRIDEC-6-INO

BUTINO

1.4)_

NON-2,4-DIENO

PENT-1,3-DIENO

1.5)_

CICLOPROPANO

CICLOBUTANO

1.6)_

CICLOPENTENO

CICLOHEXENO

1.7)_

BENZENO (MONONUCLEAR)

NAFTALENO (POLINUCLEAR)

24)

a)_ butano

b)_ etino

c)_ propeno

d)_ porpadieno

e)_ ciclopentano

25)

C 8 H 8x2+2 → C 8 H 18

26)

E

27)

a)_ hex-2-ino

b)_ciclopent-1,3-dieno

c)_ cicloex-3-enol

d)_ pentan-2-ona

e)_ ciclopropano

28)

A

29)

DECANO

A

APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA

30)

a)_ CH 4

b)_ H 3 C CH 3

c)_ H 3 C CH 2 CH 3

d)_ H 3 C CH 2 CH 2 CH 3

e)_ H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

f)_ H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

g)_ H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

h)_ H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

CH 3

i)_ H 3 C CH(CH 3 ) C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3

j)_

3 ) — C(CH 3 ) 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3

31)

A

32)

B

33)

a)_ CH 2 = CH 2

b)_ CH 2 = CH CH 3

c)_ CH 2 = CH CH 2 CH 3

d)_ H 3 C CH = CH CH 3

e)_ H 2 C = CH CH 2 CH 2 CH 3

f)_ H 3 C CH = CH CH 2 CH 3

g)_ H 2 C = CH CH = CH

CH = CH 2

h)_ H 3 C CH = CH CH = CH CH 2 CH 3

i)_ H 2 C = CH CH(CH 3 ) C(CH 3 ) 2 CH 3

Henrique Silveira

61

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

j)_

j)_   h)_
 

h)_

j)_   h)_

34)

C

39)

D

35)

F,V,F,V,F

 

40)

D

 

41)

B

36)

a)_ C 6 H 10

b)_ C 7 H 12

c)_ C 3 H 4

 

42)

a)_1,1,3,3-tetrametilciclopentano

 

d)_ C 6 H 10

e)_ C 8 H 14

f)_ C 9 H 16

 

b)_cicloeptano

37)

H 2 C = C(CH 3 ) CH = CH 3

 
 

c)_ isopropilciclobutano

 

Se o radical estivesse ligado a um

 
 

d)_ 2,5-dietilciclooctano

 

dos carbonos das extremidades, a cadeia

 
 

43)

A

 

principal seria de um pentadieno e não de

 
 

44)

A

 

um butadieno. Já o carbono vizinho, ao