A química orgânica é o ramo da química que estuda os
compostos orgânicos. Inicialmente considerava-se, segundo os conceitos de Bergman, que os compostos orgânicos eram aqueles derivados do Reino Animal (organismos vivos), enquanto os compostos inorgânicos tinham origem no Reino Mineral. Em 1828, porém, Friedrich Wöhler efetuou a seguinte reação:
Em comparação aos compostos inorgânicos de massa
molecular próxima, os compostos orgânicos apresentam temperatura de fusão e ebulição menor. Também possuem A reação mostra a obtenção da ureia (um composto uma característica interessante que é a combustibilidade: derivado do reino animal) a partir do cianato de amônio entram em combustão com grande facilidade. (um sal, reino mineral). Deste momento em diante, a química orgânica fica conhecida como a química dos compostos de carbono, proposta esta feita por Friedrich August Kekulé em 1858, e que consideramos até hoje. É interessante notar que o carbono é um elemento química que pertence à família 4A (família do carbono), e é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações covalentes. AULA 2 – CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
As cadeias carbônicas podem ser classificadas das
seguintes maneiras:
Cadeias Abertas, Fechadas ou Mistas;
Cadeias Saturadas ou Insaturadas; Note bem as possibilidades que o carbono tem de fazer Normal ou Ramificadas; ligações: Homogênea ou Heterogênea; Aromática e Não Aromática. 4 ligações simples; 1 ligação dupla e duas simples; 2 ligações duplas; 1 ligação tripla e 1 simples. Cadeias Abertas:
Mas sempre completando quatro ligações ao todo. Também chamadas de cadeias acíclicas, as cadeias Uma característica interessante do átomo de carbono e abertas apresentam átomos de carbono em sequência com assim dos compostos orgânicos é a possibilidade de as extremidades livres, ou seja, não sofrem fechamento. encadeamento, ou seja, o carbono pode se ligar entre si formando grandes cadeias estáveis. Dentre de uma cadeia carbônica podemos classificar os átomos de carbono como sendo primário, secundários, terciários e quaternários, dependendo de quantos outros átomos de carbonos estão ligados diretamente ao átomo em análise.
Carbono Primário: um ou nenhum átomo de Cadeias Fechadas:
carbono ligado diretamente; Carbono Secundário: dois outros átomos de Também chamadas de cadeias cíclicas, as cadeias carbono ligados diretamente; fechadas não apresentam extremidades livres, formando Carbono Terciário: três outros átomos de carbono um anel, ciclo ou núcleo. ligados diretamente; Carbono Quaternário: quatro outros átomos de carbono ligados diretamente.
Nas cadeias ramificadas, aparecem ramos ou ramificações
e identificamos carbonos terciários e quaternários, além dos primários e secundários.
Cadeias Saturadas:
Apresentam apenas ligações simples entre átomos de
carbono.
Cadeias Homogêneas:
Quando na cadeia principal só existem átomos de carbono.
Cadeias Insaturadas: Cadeias Heterogêneas: Apresentam insaturações, ou seja, ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono. Além dos átomos de carbono, existem outros átomos (heteroátomos), na cadeia principal. Os heteroátomos mais comuns são o oxigênio, nitrogênio e o enxofre.
Cadeias Normais: Cadeias Aromáticas: Também chamada de não ramificada, uma cadeia normal só apresenta átomos de carbonos primários e secundários numa sequência única. As cadeias classificadas como aromáticas são aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico.
Petróleo vem do latim óleo de pedra e é uma mistura
complexa de hidrocarbonetos, substâncias orgânicas que possuem apenas carbonos e hidrogênios em suas estruturas.
É um líquido viscoso de coloração preta até acastanhada,
menos denso em relação a água, formado pela decomposição de matéria orgânica, principalmente de seres que compõem o plâncton, que foi soterrada a Exemplos de compostos aromáticos: milhares de anos atrás.
Com o auxílio de agentes decompositores (bactérias), altas
pressões e baixa oxigenação, o petróleo foi formado.
O petróleo é encontrado em jazidas, poros rochosos de
bacias sedimentares formados por areia, arenitos e calcários, onde na parte superior aloja-se o gás natural e na Cadeias Não Aromáticas: parte inferior, petróleo e água.
Os componentes do petróleo (hidrocarbonetos) são
Também chamadas de cadeias alifáticas, são aquelas que separados a partir da destilação fracionada em grandes não apresentam anéis aromáticos. torres de destilação nas refinarias.
O petróleo bruto chega até as refinarias e é armazenado em
grandes tanques de cerca de 80 mil m3 aproximadamente. Após análises prévias da qualidade do petróleo, este passa por uma etapa chamada de dessalgação, ou seja, a água e os sais que se encontram em suspensão são retirados. Em seguida o óleo cru é aquecido em grandes fornos e enviado AULA 3 – REPRESENTAÇÃO ESPACIAL DAS CADEIAS CARBÔNICAS para a torre de destilação (também chamada de torre de destilação atmosférica) onde se encontra a primeira etapa Os químicos possuem uma maneira simples de indicar a da separação. Na coluna de fracionamento existem grandes espacialidade dos átomos dentro de uma cadeia carbônica. pratos perfurados que ficam dispostos em alturas variáveis Utilizando triângulos (cunhas) cheios ou então tracejados, e que correspondem a cada fração do petróleo desejada. indica-se os átomos que estão para frente e para trás do Como na base da torre a temperatura é mais elevada, os plano, respectivamente. hidrocarbonetos de cadeia pequena – gasosos – tendem a subir e são posteriormente coletados no topo da torre onde Observe um exemplo: se encaminham para os condensadores.
Os componentes de maiores temperaturas de ebulição
saem em pratos mais abaixo da torre.
AULA 5 – NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
Alcanos Note que os átomos destacados em vermelho se encontram no mesmo plano da molécula. Alcanos não ramificados O triângulo preenchido mostra um átomo que está para frente do plano, ou seja, mais próximo de você, enquanto Alcanos não ramificados também são conhecidos como o tracejado indica o átomo que está para trás do plano, se alcanos normais. Com exceção dos quatro primeiros afastando de você. alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior número de carbonos são formados por um prefixo grego seguido da terminação ano.
Em geral os alcenos são nomeados a partir dos nomes dos
alcanos correspondentes, trocando a terminação – ano por – eno (uma ligação dupla), - adieno (duas ligações duplas), - atrieno (três ligações duplas). A posição da dupla é indicada por um número colocado imediatamente antes das terminações. A numeração da cadeia se dá pela extremidade que fornecer o menor número da posição.
Alcinos (Alquinos)
Similarmente aos alcenos, o nome do alcino não ramificado
* O uso de colchetes [ ] serve para inserir unidades que se é dado pela substituição do sufixo ano (do alcano repetem e ( ) são usados para ramificações. correspondente) por - ino, - adiino (duas triplas), - atriino(três triplas), etc. Os sufixos são antecedidos por Nona: prefixo latino. números que indicam as posições das triplas ligações. Novamente, a numeração se dá pela extremidade que Alcanos ramificados forneça o menor número da posição. São aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior, também chamado erroneamente de radicais por alguns autores do ensino médio. A IUPAC ainda aceita nomes não-sistemáticos de alguns compostos, tais como:
Hidrocarbonetos com duplas e triplas ligações
São nomeados a partir do alcano correspondente,
substituindo-se a terminação –ano por –enino, -adienino, - atrienino, etc.. Os números atribuídos aos carbonos insaturados devem ser os menores possíveis. Escreve-se o sufixo –en antes do –ino. E quando a dupla e a tripla estiverem em posições equivalentes, o menor número será Substituintes atribuído à dupla. O nome dos substituintes derivados de alcanos não A cadeia principal é sempre aquele que conter o maior ramificados é caracterizado pelo nome do alcano original número de duplas e triplas ligações. substituindo a terminação –ano pela terminação – il ou - ila.
Exemplos:
O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal
pelo átomo central, recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, além do grupo butil(a), existem mais três possibilidades (todos aceitos pela IUPAC).
considerando a cadeia mais longa como a principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por exemplo: 4. A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.)
5. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia
principal, a citação deve ser em ordem alfabética. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, tetra(por exemplo, etilé citado antes de dimetil). Os prefixos sece Os dois compostos acima são denominados terttambém não fazem parte do nome. metilpentano. No entanto, os substituintes metila ocupam posições diferentes da cadeia principal.
2. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia
principal deve ser numerada a partir de uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor número:
6. Havendo grupos diferentes em posições
equivalentes da cadeia, o menor número será atribuído ao substituinte da ordem alfabética.
3. Quando uma série de grupos estiver presente na
cadeia principal, o sentido da numeração a ser escolhido será o que fornecer a menor sequência de números, independentemente da natureza dos grupos. 7. Os nomes dos alcanos monocíclicos (ou Por exemplo, observe o composto trimetiloctano cicloalcanos) se dá pela inclusão do prefixo representado abaixo: cicloao nome do alcano não ramificado.
Ao numerarmos a cadeia principal (oito carbonos
= octano) da esquerda para a direita, teremos a sequência 3,5,6 e pela extremidade oposta, Alcenos ramificados teremos a numeração 3,4,6. Houve uma diferença no segundo número da sequência, e a partir deste a cadeia principal é a que contém o maior número de ponto não há necessidade de comparara os ligações duplas e a mais longa. A numeração se dá em números restantes. Assim a nomenclatura do preferência da ligação dupla e não do substituinte. Apenas composto acima é 3,4,6-trimetiloctano. no caso de empate que as posições dos grupos substituintes são prevalecidas.
