Hidrocarbonetos

Introduo
Assim como acontece na Qumica Inorgnica, na
Qumica Orgnica agrupamos as substncias com
propriedades

qumicas

semelhantes,

que

so

conseqncia de caractersticas estruturais comuns.

Desse modo, cada funo orgnica caracterizada por
um grupo funcional.

Hidrocarbonetos

um

composto

essencialmente
Hidrognio.

por

qumico
tomos

de

constitudo
Carbono

Hidrocarbonetos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alcanos
So hidrocarbonetos alifticos saturados, possuem
somente Carbono e Hidrognio. Todas as ligaes
so simples, tanto C-C como C-H.
So formadores de petrleo e gs natural.

 As

ligaes

em

todos

os

alcanos

so

fundamentalmente as mesmas que em metano. Os

tomos so ligados por pares de eltrons em
orbitais hbridos sp3 dos tomos de Carbono o
orbitais1s dos tomos de Hidrognio.

 Cada Carbono tem seus substituintes que so

tomos ou grupo de tomos e ele ligados
dispostos em um arranjo tetradrico.

Estrutura e nomenclatura
Existem um grande nmero de hidrocarbonetos com
frmula CnH22n+2. Estes compostos so os Alcanos ou
Parafinas, sendo o metano o mais simples deles. Pelo
aumento de n obteremos a frmula de uma famlia de
compostos, uma srie homloga.
CH3-CH2-Ch3

Nomenclatura dos
Alcanos
O sistema de regras utilizado est universalmente
reconhecido e proposto pela IUPAC .
Adiciona-se a terminao ANO.

 Nos

alcanos

seguintes

nome

obtm-

se adicionando ao prefixo indicativo do nmero de

tomos de carbono a terminao ano. A frmula
geral dos alcanos : CnH2n+2.
Quando o nmero de tomos de carbono na cadeia
carbonada superior a 3, as cadeias carbonadas
podem se ramificadas.

N0 de C

Nome Correspondente

Met Metano (CH4)

Et - Etano (C2H6)

Prop - Propano (C3H8)

But - Butano (C4H10)

Pent Pentano (C5H12)

Hex - Hexano (C6H14)

Hept heptano (C7H16)

Oct - Octano (C8H18)

 Os grupos de tomos que constituem as ramificaes

chamam-se radicais alquilo ou grupos alquilo e so
simbolizados por R. Os nomes dos radicais alquilo
obtm-se a partir do alcano respectivo, substituindo a
terminao ano por ilo. Exemplo:
CH3 - metilo;
C2H5 - etilo;
C3H7 - propilo;

 1 Para dar o nome aos alcanos de cadeia

ramificada, escolhe-se, para cadeia principal a que
contm maior nmero de tomos de carbono.

 2 Cada tomo de carbono da cadeia principal , em

seguida, numerado em sequncia, comeando pela
extremidade que originar a menor soma dos nmeros
dos

tomos

de

carbono

ramificaes (grupos alquilo).

(ndices)

ligados

 3 Cada ramificao indicada pelo nome e

posio na cadeia principal, antes do nome do
alcano. A posio do grupo alquilo separada do
seu nome por um hfen (-).

 4 Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais

acrescenta-se

prefixo

multiplicativo di, tri, tetra, ao nome do grupo

alquilo, e a sua posio deve ser indicada por
ordem crescente. As posies ocupadas por esses
grupos alquilo so assinaladas antes do respectivo
prefixo e separadas entre si por vrgulas.

 5 Os diferentes grupos alquilo ligados cadeia

principal
alfabtica.

devem

ser

indicados

por

ordem

Propriedades Fsicas
- So apolares,
- So menos densos que a gua,
- P.E e P.F mais baixos que a maioria dos
compostos orgnicos,
- P.E aumentam medida que as cadeias crescem,
e diminuem medida que as cadeias se tornem
mais ramificadas.

Reatividade
- So inertes (parafina),
- No reagem com cidos e bases comuns
temperatura ambiente, so inertes a oxidantes e
redutores.

Petrleo : Fonte de Alcano

A principal fonte de alcanos o petrleo. O petrleo
uma mistura complexa de compostos orgnicos,
muitos dos quais so alcanos e hidrocarbonetos
aromticos.

Fraes retiradas do Petrleo

Frao

N0 de Carbonos

Gs

De 1 a4

Gasolina

De 5 a 10

Querosene

De 12 a 18

leo Diesel

De 15 a 25

leo Lubrificante

Acima de 17

Resduos slido:
Mais de 20
parafina,ceras,asfalto,pic
he.

Alquenos, Alcenos ou
Olefinas
So

hidrocarbonetos

alifticos

insaturados

que

apresentam uma dupla ligao. Os so largamente

encontrados em diversos organismos animais e
vegetais e muitos deles apresentam importantes
atividades biolgicas.
Os alcenos esto presentes nos sacos plsticos.

 O eteno e o propeno, os dois alcenos mais simples,

esto entre os reagentes qumicos industriais mais
importantes produzidos nos EUA.

Nomenclatura
Conhecendo a frmula molecular de um nico
alqueno, podemos determinar sua frmula geral:
CnH2n.

 1 O nome formado pelo prefixo indicativo do

nmero de tomos de carbono da cadeia principal,
acrescido da terminao eno.

 2 Os

tomos

de

carbono

so

numerados

sequencialmente, comeando essa numerao pela

extremidade mais prxima da(s) ligao(es)
dupla(s). A posio do primeiro tomo da ligao
dupla colocada imediatamente antes do nome do
alceno e separada dele por um hfen.

 3 Se houver mais do que uma ligao dupla na

cadeia carbonada as suas posies so indicadas
pelos respectivos nmeros, separados por vrgulas.
O nome do hidrocarboneto dever ainda indicar se
se trata de um dieno, caso existam duas duplas
ligaes, de um trieno, se existirem trs duplas
ligaes, ou outro.

Propriedades Fsicas
- Semelhante aos Alcanos,
- At cinco Carbonos so gases, e acima de cinco so
lquidos e alguns muito grandes so slidos.

Alquinos ou Alcinos
So hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma
tripla ligao. O alquino mais simples o etino
(tambm chamado de acetileno). Os alcinos ocorrem
na natureza e podem ser sintetizados em laboratrios.

Um Alquino Importante
O acetileno, nome comum dado ao gs etino, no
existe na natureza e produzido a partir do carbureto
(CaC2).

Nomenclatura
1 O nome formado pelo prefixo indicativo do
nmero de tomos de carbono da cadeia principal,
acrescido da terminao ino.

 2 Os

tomos

de

carbono

so

numerados

sequencialmente, comeando essa numerao pela

extremidade mais prxima da(s) ligao(es)
tripla(s). A posio do primeiro tomo da ligao
tripla colocada imediatamente antes do nome do
alcino e separada dele por um hfen.

 3 Se houver mais do que uma ligao tripla na

cadeia carbonada as suas posies so indicadas
pelos respectivos nmeros, separados por
vrgulas. O nome do hidrocarboneto dever
ainda indicar se se trata de um diino, caso
existam duas triplas ligaes, de um triino, se
existirem trs triplas ligaes, ou outro.

Nota:
Para os hidrocarbonetos insaturados em que
existam ligaes duplas e triplas na mesma cadeia
carbonada, a numerao dos tomos de carbono
comandada
prioridade.

pela

ligao

dupla,

que

toma

Compostos
Organometlicos
So compostos que possuem uma ligao CarbonoMetal.
Exemplos:
CH3CH2CH2CH2Li Butil-ltio
CH3CH2Na Etil-sdio
CH3K Metil-potssio
CH3MgBr Brometo de metil magnsio

Geometria Molecular
Um gs feito de molculas, que por sua vez so
formadas por tomos. Os tomos ficam dispostos em
determinada molcula de acordo com alguns fatores
como: n de nuvens eletrnicas, quantidade de tomos
ao redor do tomo central. Esses fatores ditam
a geometria molecular da molcula.

 Forma Geomtrica Molecular do Metano

Isomeria
o fenmeno pelo qual substncias que apresentam
mesma frmula molecular apresentam frmulas
estruturais diferentes.
iso = igual
meros = parte

Plana

Posio

Compensao

Cadeia

Tautomeria

Funo

Isomerismo Cis-Trans
Os ismeros Cis e Trans diferem pela frmula
espacial. No ismero Cis, os ligantes ficam do
mesmo lado do plano da dupla ligao. Nos
ismeros Trans, os ligantes ficam em lados opostos
ao plano da dupla ligao.
H3C
H

C C

CH3
H

cis-2-buteno

H3C
H

H
C C
CH3

trans-2-buteno

Aromticos
So aqueles que possuem pelo menos um anel
aromtico. No seguem normas de nomenclatura,
tendo cada um nomes prprios.

No existe

frmula geral para todos os aromticos.

Benzeno
O Benzeno tem apenas tantos tomos de hidrognio
quantos tomos de carbono. um lquido incolor e
altamente inflamvel, tem cheiro doce e um ponto de
fuso relativamente alto.

Nomenclatura e Derivados do
Benzeno
Dois sistemas so usados para dar nome aos benzenos
monossubstitudos. Em determinados compostos, o
benzeno o nome-pai e o substituinte simplesmente
indicado por um prefixo.
Exemplos

Bromobenzeno.

Fluorobenzeno,

Clorobenzeno,

 Para outros compostos, o substituinte do anel de

benzeno tomados conjuntamente podem formar um
novo nome-pai. Ex: Anilina, Fenol e Tolueno

 Quando dois substituintes esto presentes, as suas

posies relativas so indicadas pelos prefixos
orto, meta e para ou atravs de nmeros.

Para:posio 1,4
Para-xileno
Orto: posio 1,2
Orto-xileno

Meta: posio 1,3

Meta-xileno

 Se mais de dois grupos estiverem presentes no

anel

benznico,

suas

posies

devem

ser

indicadas pelo emprego de nmeros.

Metil-benzeno

1,2 dimetil-benzeno

1,4 dimetil-benzeno

Poliaromticos

Naftaleno
Antraceno

Ressonncia
O crculo dentro do hexgono mostra um
fenmeno
ressonncia,

estrutural
que,

destes

nesse

compostos:

consiste

na

caso,

deslocalizao das duplas ligaes.

Referncias:
Qumica Orgnica (Norman L. Allinger, Michel
Cava, Don C. de Jongh, Carl R. Johnson, Norman
A. Lebel, Calvin L. Stevens).
Qumica Orgnica Vol 1 80 edio, Editora LTC.
(T. W. Grahan Solomons, Craig B. Fryhle).
Qumica Essencial (Usberco e Salvador)
Editora Saraiva
Sites
www.brasilescola.com.br
www.colegioweb.com.br
www.scielo.com.br
www.infoescola.com.br
Imagens : www.google.com