Química Orgânica Apostila

Simplificada

HENRIQUE SILVEIRA
QUÍMICA ORGÂNICA

Henrique Silveira
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Lista 1
Introdução à Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA

 HISTÓRICO:
A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo
químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo
químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.

Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital (foi uma antiga teoria em que se
acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matéria orgânica) por Jöns Jacob
Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força
maior (a vida) para serem criados.

Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato

de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa
obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin
Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou
o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno
em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.

Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada,
então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita
atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos
do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono
é orgânico, por exemplo, o dióxido de carbono (CO₂), o ácido carbônico (H₂CO3), etc.,
mas todos os compostos orgânicos contém carbono e hidrogênio.

Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades,

composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham
carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio (O), o hidrogênio (H),
o nitrogênio (N), e mais raramente, fósforo (P), enxofre (S) e os Halogênios (F, Cl, Br e I).

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 RESUMO:

 1º conceito sobre a Química Orgânica: substancias que são encontradas

nos seres vivos;

 Bergman: dividiu a química em:

Química Orgânica;

Química Inorgânica;

 Brezelius: “só há substancias orgânicas se houver vida”;

 Whöler: Sintetizou a URÉIA no laboratório;

Cianato de amônio
Uréia (Orgânico)
(sal inorgânico)

 Novo Conceito: Química Orgânica » Kekulé.

É a parte da química que estuda o carbono e suas propriedades;

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 POSTULADOS DE KEKULÉ:

 O carbono é tetravalente ( faz 4 ligações):

A tetravalência do carbono é sua propriedade de formar quatro ligações

covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes. Isso porque em sua
camada de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres.

2 ligações simples e
4 ligações simples
1 ligação dupla

1 ligação simples e
2 ligações duplas
1 ligação tripla

 Não há diferença energética entre as 4 ligações simples do Carbono:

O Fluorometano é um exemplo desta propriedade, só existe um composto com

este nome, ele é formado pela substituição de um hidrogênio da molécula de Metano
por um átomo de Flúor (F).

O Flúor poderá substituir qualquer H da molécula que receberá a mesma

nomenclatura, repare na ilustração abaixo:

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 O Carbono tem capacidade de formar cadeias:

É a capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de formar cadeias

moleculares.

Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas

denominadas cadeias carbônicas. A variedade de compostos orgânicos existentes na
natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias.

 TABELA:

ELEMENTOS NUMERO DE LIGAÇÕES

Carbono (C) 4
Nitrogênio (N) 3
Enxofre (S) / Oxigênio (O) 2
Halogênios:
1
Flúor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I)
Hidrogênio (H) 1

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 EXERCÍCIOS:

1)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para
completar as ligações:

2)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para
completar as ligações:

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 HIBRIDIZAÇÕES:

É a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;

 Hibridização sp3:

— 4 ligações simples
— 4 ligações sigma (δ)
— Geometria Tetraédrica
— Ângulo de 109ᵒ 28’

 Hibridização sp2:

— 2 ligações simples e 1 dupla

— 3 ligações sigma (δ) e 1 pi (π)
— Geometria Trigonal Plana
— Ângulo de 120ᵒ

 Hibridização sp:

— 2 ligações duplas ou
1 simples e 1 tripla
— 2 ligações sigma (δ) e 2 pi (π)
— Geometria Linear
— Ângulo de 180ᵒ

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 EXERCÍCIOS:

3)_ Pede-se:

MOLÉCULA 1 MOLÉCULA 2

a)_ Quais carbonos tem hibridização:

 MOLÉCULA 1:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________

 MOLÉCULA 2:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________

b)_ O numero de ligações sigma (δ) e pi (π):

 MOLÉCULA 1:

δ= ___________________________ π=__________________________

 MOLÉCULA 2:

δ= ___________________________ π=__________________________

c)_ O numero de ligações simples, duplas e triplas:

 MOLÉCULA 1:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________

 MOLÉCULA 2:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________

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 FORMULA MOLÉCULAR:

Quantidade real de elementos que compõem uma molécula;

Sequencia: CHONPS

FORMULA MOLECULAR:

FORMULA MOLECULAR:

 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:

 Primário - P : 1 carbono ligado a 1 outro carbono;

 Secundário – S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos;
 Terciário – T : 1 carbono ligado a 3 outros carbonos;
 Quartanário – Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos;

 Classifique os carbonos em primários (P),

secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q):

1____ 5____ 9____ 13

2____ 6____ 10___ ___

3____ 7____ 11___

4____ 8____ 12___

 Cadeias na forma de traços:

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Esta representação indica apenas os Carbonos presentes na molécula e

não representam os Hidrogênios;

Também representará outros átomos diferentes de “C” e “H”, como

Nitrogênio (N), Oxigênio (O), Fósforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc.

OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no

encontro de 2 ou mais retas;

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 Exercícios Lista 1
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Exercícios de Base

4)_ Indique quantos átomos de 5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores

Hidrogênios estão faltando para de tipo Liquid Paper, além de
completar as ligações nos compostos hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
abaixo: encontra-se a substancia isocianato de
alila, cuja formula estrutural plana é
representada por:

Com relação a essa molécula, é correto

afirmas que o número de carbonos com
hibridização sp2 é igual a:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

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6)_ (Uespi-PI)_ Os anestésicos gerais 7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os

causam inconsciência e átomos de carbono com orientação espacial
consequentemente insensibilidade à tetraédrica é o:
dor. Foi por volta de 1800 que o N2O
passou a ser usado com essa
finalidade; o éter e o clorofórmio, a
partir de 1840.

A primeira demonstração pública

do uso do éter como anestésico só
aconteceu em 1946, nos USA. Na
estrutura do éter vinílico, representada a
baixo, a hibridização dos carbonos 1, 2,
3 e 4 é, respectivamente:

a) sp3, sp, sp, sp3

b) sp3, sp2, sp2,zp3

c) sp2, sp2,, sp2, sp2

d) sp2, sp3, sp3, sp2

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8)_ (UFSC)_ Assinale, abaixo, o(s) composto(s)

classificado(s) como orgânico(s):

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Extra
Hibridização de Orbitais

HIBRIDIZAÇÃO

Hibridização, ou hibridação, é  TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO:

o processo de formação
de orbitais eletrônicos híbridos. A teoria da hibridização, tenta explicar as ligações
Em alguns átomos, os orbitais químicas, à nível de orbitais, que não podem ser
dos subníveis atômicos s e p se justificadas pela distribuição eletrônica fundamental;
misturam, dando origem a
CONDIÇÃO PARA HIBRIDIZAÇÃO: átomo deve
orbitais híbridos sp, sp² e sp³.
apresentar, na camada de valência, orbital completo, em
Segundo a teoria das ligações um subnível e orbital vazio em outro subnível de energia
covalentes, uma ligação desse próxima. Haverá uma promoção eletrônica de um elétron
tipo se efetua pela superposição do orbital completo para o orbital vazio aumentando,
de orbitais semi-preenchidos assim, o número de orbitais semipreenchidos disponíveis
(com apenas um elétron). A para efetuar as ligações químicas;
hibridação explica a formação de
algumas ligações que seriam
impossíveis por aquela teoria,  TETRAVALÊNCIA DO CARBONO:
bem como a disposição
geométrica de algumas
moléculas.

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TEORIA DA LIGAÇÃO
COVALENTE:

 HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS: De acordo com a teoria da

ligação covalente, as ligações
É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo químicas só são efetuadas por
átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas orbitais atômicos

diferentes dos orbitais originais; semipreenchidos;

A diferença destes novos orbitais atômicos, Vamos analisar o Carbono,

em seu estado fundamental:
denominados orbitais híbridos, acontece tanto na
6C: 1s2 2s2 2p2.
geometria (forma) como no conteúdo energético;

O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo

dos orbitais existentes antes de serem misturados;

Orbitais híbridos efetuam ligações sigma (σ);

NA CAMADA DE VALÊNCIA HÁ
DOIS ORBITAIS
SEMIPREENCHIDOS: ASSIM, O
CARBONO SERIA BIVALENTE.

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A hibridação sp3 é facilmente

explicada pelo carbono. Para
 HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp3:
o carbono tetraédrico (como
no metano, CH4), deve haver quatro
ligações simples. O problema é que
a distribuição
eletrônica do carbono no estado
fundamental é 1s2 2s2 2px1 2py1,
esquematizando:

Dessa forma, o carbono deveria

realizar apenas duas ligações, ao
que há apenas dois orbitais
semipreenchidos. Entretanto, a
molécula de metileno (CH2) é
extremamente reativo, não estando
equilibrado quimicamente. O primeiro
passo para se entender o processo
de hibridação, é excitar o átomo
de carbono em questão, tendo-se:

Então, o carbono equilibra os

quatro orbitais, dando origem a
orbitais de energia intermediária
entre 2s e 2p, dando origem ao
orbital sp3 (lido s-p-três), assim
chamado por ser o resultado da
fusão de um orbital s com três
orbitais p. Portanto, tem-se:

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Outras formas de hibridação

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 HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO: são explicadas de forma
semelhante à sp3 do metano. A
hibridação sp2 é realizada
quando um dos orbitais p não
hibrida. Isso acontece em
moléculas como a de eteno, na
qual há ligação dupla entre
carbonos.A fórmula estrutural
dessa molécula é algo parecido
com a mostrada aqui:

Não são todos os orbitais

que hibridam, pois os orbitais
híbridos formam apenas ligações
σ é necessária para a ligação
dupla entre os carbonos. Sua
distribuição eletrônica ficará algo
como esta abaixo. Temos as
ligações tetraédrica, trigonal
plana e linear plana
respectivamente
(109,28)°,120°,180°.

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 HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO:
Outras formas de hibridação
são explicadas de forma
semelhante à sp2 do eteno. A
hibridação sp é realizada quando
dois dos orbitais p não se
hibridizam. Isso acontece em
moléculas como a de etino, na
qual há ligação tripla entre
carbonos. A fórmula estrutural
dessa molécula é algo parecido
com a mostrada aqui:

H–C≡C–H
Não são todos os orbitais
que hibridam, pois os orbitais
híbridos formam apenas ligações
σ é necessária para a ligação
tripla entre os carbonos. Sua
distribuição eletrônica ficará algo
como esta ao lado. Temos a
ligação linear plana: 180°.

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Lista 2
Classificação de cadeias

 CLASSIFICAÇÃO:

1. ABERTA ou FECHADA:

Cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades

ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel
nela;

ABERTA / ALICICLICA

ALIFÁTICA

Cadeia fechada é aquela que não possui nenhuma extremidade ou

ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um
encadeamento, ciclo, núcleo ou anel;

Cadeia
Heterociclica

FECHADA / CICLICA Heteroátomo

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 CADEIAS MISTAS: As cadeias carbônicas mistas são abertas e

também fechadas.

 ANEL AROMÁTICO: é caracterizado pela existência de seis átomos

de carbono e seis átomos de hidrogênio ligados em uma disposição
espacial de ligações simples e duplas, estando em ressonância, o
principal representante desta classe é o benzeno.

2. SATURADA ou INSATURADA:

SATURADA é a classificação dada para aquelas cadeias que possuem

somente ligações simples entre os carbonos;

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INSATURADA é a cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla

ou tripla entre os carbonos;

3. HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA:

HOMOGÊNEAS são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo

entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por
carbonos;

HETEROGÊNEA é a cadeia que há algum heteroátomo entre os

carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e
o enxofre (S);

Heteroátomo

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4. NORMAL ou RAMIFICADA:

NORMAL é quando só existem carbonos primários e secundários na

cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades
ou pontas:

RAMIFICADA são aquelas que possuem três ou mais extremidades,

com carbonos terciários ou quaternários;

 EXERCÍCIOS:

9)_ Dê a classificação das cadeias abaixo de acordo com o exemplo:

1. ACILICA / ABERTA / ALIFÁTICA

2. INSATURADA
3. HOMOGÊNEA
4. RAMIFICADA

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a)_
1. _________________________________
2. _________________________________
3. _________________________________
4. _________________________________

b)_

1. _________________________________
2. _________________________________
3. _________________________________
4. _________________________________

c)_
1. _________________________________
2. _________________________________
3. _________________________________
4. _________________________________

d)_

1. _________________________________
2. _________________________________
3. _________________________________
4. _________________________________

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Exercícios Lista 2
Exercícios sobre Classificação de cadeias

10. (Puccamp-SP) Preocupações
melhoria da qualidade de vida levaram a
propor a substituição do uso do PVC pelo
tereftalato de polietileno ou PET, menos
poluente na combustão. Esse polímero está
relacionado com os compostos:
com a 12. (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula
CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica:
a) acíclica, homogênea e normal.
b) cíclica, heterogênea e ramificada.
c) cíclica, homogênea e saturada.
d) acíclica, insaturada e heterogênea.
e) acíclica, saturada e heterogênea.

Ácido terftálico: (I) Etileno: (II)

13. (Ufrn RN) A cadeia carbônica acíclica,
ramificada, homogênea e insaturada e:

a)
É correto afirmar que I e II têm,
respectivamente, cadeia carbônica:

a) alicíclica e acíclica. b)
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.

c)
11. (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CH–CN,
matéria-prima usada na obtenção de fibras
têxteis, tem cadeia carbônica:
a) acíclica e ramificada.
b) cíclica e insaturada.
c) cíclica e ramificada.
d)
d) aberta e homogênea.
e) aberta e saturada.

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e) 16. (Uni-Rio RJ) A umbeliferona e obtida da

destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e
é usada em cremes e loções para bronzear.

14. (Puc camp SP) O acido adípico de formula:

Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, aliciclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos
condensados.
d) cíclica, aliciclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear de núcleos
isolados.
Empregado na fabricação do náilon
apresenta cadeia carbônica: 17. (Fgv SP) O composto de formula:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e
aromática. Apresenta quantos carbonos primários,
e) insaturada, fechada, homogênea e secundários, terciários e quaternários,
aliciclica. respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
15. (Mackenzie SP) O composto apresenta: b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2

18. (Uerj RJ 1ªF) A nicotina, em mulheres grávidas

a) cadeia carbônica insaturada. fumantes, atravessa a barreira da placenta,
b) somente carbonos primários. alcançando o embrião e aumentando-lhe a
c) um carbono quaternário. frequência cardíaca, isto e, o "embrião fuma".
d) três carbonos primários e um terciário. Observe a estrutura da nicotina,
e) cadeia carbônica heterogênea. representada abaixo.

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20. (ITE SP)O composto orgânico, de formula

plana, possui:

Os carbonos secundários presentes nessa

estrutura são em numero de:
a) 2
b) 3
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos
c) 5
secundários,1 carbono terciário e 2 carbonos
d) 8
quaternários.
e) 10
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos
secundários,1 carbono terciário e 1 carbono
19. (Uepg PR/Janeiro) A tirosina,
quaternário.
aminoácido sintetizado nos animais a partir
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 3
da fenilamina, apresenta a seguinte
carbono terciário e 1 carbono quaternário.
estrutura:
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2
carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

21. (Uerj RJ 1ªF) A maior parte das drogas nos

anticoncepcionais de via oral e derivada da
formula estrutural plana abaixo:
Com relação a classificação dos átomos de
carbono na estrutura da tirosina, assinale a
alternativa que contem a quantidade
correta de átomos de carbono primários,
secundários, terciários e quaternários,
nessa ordem. O numero de carbonos terciários presentes
nessa estrutura e:
a) 1, 7, 1, 0 a) 5
b) 3, 5, 0, 1
b) 6
c) 2, 5, 2,0
c) 7
d) 2, 3, 1, 3 d) 8
e) 4, 0, 1, 2

22. (UNICAMP PE) A acroleína, de cheiro acre e

irritante aos olhos, presente na fumaça, tem
fórmula H2CCHCHO:

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00. Todos os carbonos estão hibridizados em
sp2.
01. O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e
oxigênio é 180º.
02. O composto apresenta apenas 1 ligação pi.
03. Apresenta 7 ligações sigma.

23. (Ufam AM) A cadeia carbonica abaixo e

classificada como:

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea;

b) Aliciclica, ramificada, insaturada,
heterogênea;
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;
d) Alifática, linear, saturada, homogênea;
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea;

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Lista 3
Nomenclatura IUPAC

 NOMENCLATURA:

 PREFIXO:

NUMERO DE CARBONOS NOMENCLATURA

1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec

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 INFIXO:
LIGAÇÕES NOMENCLATURA

Simples ( - ) AN
Dupla ( = ) EN
Tripla ( ≡ ) IN

 NOMENCLATURA DE IDÊNTICOS:

QUANTIDADE DE IDÊNTICOS NOMENCLATURA

2 Di
3 Tri
4 Tetra
5 Penta

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Lista 4
FUNÇÕES ORGÂNICAS - 1

 FUNÇÕES ORGÂNICAS:

 HIDROCARBONETOS – HC:

Moléculas que contém apenas CARBONOS e HIDROGÊNEOS.

 NOMENCLATURA – IUPAC:

( CICLO ) + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO ( O )

1.1) ALCANOS:

FORMULA GERAL: CnH2n+2 n= numero de Carbonos

BUTANO

CH4

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1.2) ALCENOS:

FORMULA GERAL: CnH2n n= numero de Carbonos

PENT-2-ENO

1.3) ALCINOS:

FORMULA GERAL: CnH2n +2 n= numero de Carbonos

DEC-3-INO

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1.4) ALCADIENOS:

FORMULA GERAL: CnH2n -2 n= numero de Carbonos

1.5) CICLANOS:

FORMULA GERAL: CnH2n n= numero de Carbonos

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1.6) CICLENOS:

FORMULA GERAL: CnH2n -2 n= numero de Carbonos

1.7) HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS:

Possuem 3 duplas alternadas e que estão em movimento, ou seja, em

ressonância;

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 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

 EXERCÍCIOS:

24)_ Forneça o nome dos compostos orgânicos abaixo a partir de suas fórmulas
estruturais:

a)_ b)_

c)_ d)_

e)_

25)_ O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura

de hidrocarbonetos. A formula molecular do octano é:

a)_ C8H18 b)_ C8H16 c)_ C8H14 d)_ C12H24 e)_ C18H38

26)_ Existe somente uma dupla ligação na cadeia carbônica da molécula de:

a)_ benzeno b)_ n-pentano c)_ etino (acetileno)

d)_ ciclo-hexano e)_ propeno (propileno)

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 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

27)_ Forneça o nome dos compostos abaixo a partir de suas formulas

estruturais:

a)_ b)_

c)_ d)_

e)_

28)_ (Vunesp)_ Na molécula de propino, o numero de ligações δ e de ligações

π são, respectivamente:

a)_ 6 e 2. b)_ 5 e 1. c)_ 5 e 2. d)_ 2 e 2. e)_ 7 e 1.

29)_ Identifique o nome oficial do composto abaixo:

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Extra
Ressonância

Ressonância
 O fenômeno da Ressonância:
A ressonância (denomi
nada também por mesomeria)
em química é uma ferramenta Alguns compostos possuem em sua estrutura ligações
empregue para representar duplas alternadas com ligações simples. O mais famoso de
certos tipos de estruturas todos eles é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 1865,
moleculares. A ressonância pelo químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896). Sua
molecular é uma componente estrutura seria cíclica e formada por três ligações triplas
chave na teoria da ligação intercaladas com três ligações simples, conforme as figuras
covalente. Manifesta-se na abaixo:
existência de ligações duplas
em moléculas. Numerosos
compostos orgânicos
apresentam ressonância,
como é o caso dos compostos
aromáticos.

As duas formas de representar o benzeno são aceitas, pois

é possível mudar os elétrons das ligações π sem mudar a
posição dos átomos. Entretanto, nenhuma representa
exatamente o que ele é e nem explica seu comportamento. Ele
deveria se comportar como um alceno e provocar reações de
adição, porém, na prática, isto não ocorre. O benzeno é bastante
estável e age como se não tivesse as ligações duplas; ele dá
reações de substituição como nos alcanos.

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Histórico
Em 1930, o cientista americano Linus Pauling propôs a
O conceito de ressonância foi
teoria da ressonância que explicou esta aparente
introduzido por Linus Pauling no ano
contradição. Esta teoria dizia o seguinte: de 1928. Inspirou-se em
determinados processos
probabilísticos da mecânica
+
quântica, no estudo do íon H2 que
possui um elétron deslocalizado
“Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos entre os dois núcleos de hidrogênio.

mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição O termo alternativo que
dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das aparece na literatura
era mesomerismo (mesomérico),
estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância que é muito popular nas publicações
realizadas em língua alemã e
daquelas estruturas.”
francesa, e foi introduzido
por Christopher Ingold, em 1938. O
conceito atual de efeito
mesomérico adquiriu um significado
diverso, mas relacionado. O símbolo
da dupla flecha foi introduzido pelo
químico alemão Arndt, que
denominou este efeito em alemão
como zwischenstufe, algo como fase
intermédia.

Devido à confusão que gerava

na comunidade científica a
terminologia ressonância, foi
sugerido abandonar este nome em
favor de deslocalização.

Este efeito também pode ser

visto na estrutura da molécula de
ozônio (O3), conforme mostrado
abaixo:
Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações
dos carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é
intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação
dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do
efeito de ressonância. Estruturas canônicas e híbrido de ressonância
do ozônio.

Henrique Silveira
39
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 4
FUNÇÕES ORGÂNICAS - 1

30) Forneça a formula estrutural dos 32) (Fesp-PE) No composto orgânico 2-

seguintes alcanos: metilbutano, há:

a) Metano a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de

carbono secundário e 2 átomos de
b) Etano carbono terciário;
b) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de
c) Propano
carbono secundário e 1 átomo de carbono

d) Butano terciário;
c) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos
e) Pentano de carbono secundário e 1 átomo de
carbono terciário;
f) Hexano
d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos

g) Heptano de carbono secundário;

e) Somente átomos de carbono secundário;
h) Octano

i) 2,3,3-trimetilexano
33) Forneça a formula estrutural dos

j) 3-etil-2,4,5,5-tetrametil-4-isopropiloctano seguintes alcenos:

a) Eteno

31) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas b) Propeno

de repolho contém em sua formula 64

c) But-1-eno
átomos de H. O numero de átomos de
carbono na fórmula é: d) But-2-eno
a) 31
b) 32 e) Pent-1-eno

c) 30
f) Pent-2-eno
d) 33

Henrique Silveira
40
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

g) Hex-1,3,5-trieno b) Hept-2,5-dieno

h) Hept-2,4-dieno c) Propadieno

i) 3,4,4-trimetilpent-1-eno d) 2-metilpent-1,3-dieno

j) 4-etil-3,5,dimetilept-1,3-dieno e) Oct-1,2-dieno

f) 2,3,3-trimetilex-1,4-dieno
34) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo,
são alcenos:
a) CH4 e C5H10
b) C2H4 e C2H6
37) O isopreno (metilbut-1,3-dieno) é um
c) C2H4 e C3H6
liquido volátil, incolor e irritante, de ponto de
d) C5H10 e C5H12
fusão igual a -146ºC, ponto de ebulição igual
e) C6H6 e C3H8
a 34,08ºC e densidade a 20ºC igual a 0,6808
em relação à da água a 4ºC. É muito
inflamável. Apresenta riscos de incêndio e
35) (Acafe-SC) Considere a molécula:
explosão.
CH3 – CH = CH2. Sobre ela se afirma:
É a unidade estrutural que se repete
01. Apresenta um átomo de carbono
nas moléculas dos terpenos
insaturado e dois átomos de carbono
(hidrocarbonetos encontrados em óleos
saturado;
essenciais) e das borrachas naturais e
02. O átomo de carbono central utiliza 3
sintéticas.
2
elétrons em 3 orbitais sp e 1 elétron em
A borracha natural, por exemplo, é
orbitais “p” puro;
obtida da seiva coagulada e seca (látex) da
04. Todas as ligações C-H são do tipo sigma
arvore Hevea brasiliensis.
e ocorrem entre orbitais s e sp3;
Forneça a formula estrutural do
08. Apresenta uma ligação pi;
isopreno e explique por que não é
16. Seu nome é propeno;
necessário indicar a localização do radical
metil no nome oficial desse composto.

36) Forneça as formulas moleculares dos

alcadienos abaixo:
a) Hex-2,4-dieno

Henrique Silveira
41
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

38) Forneça a formula estrutural dos 41) (Vunesp-SP) Indique a afirmação incorreta
seguintes alcinos: referente à substancia química acetileno.
a) Etino a) O acetileno é um gás utilizado nos
maçaricos de solda.
b) Propino
b) A formula molecular do acetileno é C2H4.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
c) But-1-ino
d) Na combustão total do acetileno, formam-se
d) But-2-ino CO2 e H2O.
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há
e) Pent-2-ino
uma tripla ligação.

f) Hex-1,5-diino

g) 3,4,4-trimetilpent-1-ino 42) Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo

a partir de suas formulas estruturais:
h) 4,4-dimetilept-2-ino

a)

39) Indique, respectivamente, o numero de

ligações δ e de ligações π existentes na
molécula do oct-1,3,5-triino:
a) 17 e 3 b)
b) 16 e 3
c) 16 e 6
d) 13 e 6
e) 12 e 9

c)

40) (UFSE) O hidrocarboneto que apresenta

a formula abaixo pertence à serie dos:

CH2=CH-CH=CH2
d)
a) Alcanos. c) alcinos. e) alcatrienos.
b) Alcenos. d) alcadienos.

Henrique Silveira
42
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

43) (Unisa-SP) Quantos carbonos existem no tem(êm) formula geral CnH2n apenas:
clicano de menor massa molecular?
a) I b) II c) III d) II e III e)II e IV
a) 3
b) 4
c) 5
47) (UEM-PR) Das formulas moleculares
d) 6
abaixo, são corretas as seguintes
e) 7
afirmações:
01. C12H24 é um hidrocarboneto saturado
conhecido como alcano.
44) (Acafe-SC) Para o composto cujo o nome
02. C5H10 pode ser um hidrocarboneto com uma
IUPAC é 1,3-dietilciclobutano, a
insaturação ou saturado cíclico.
alternativa falsa é:
04. C3H4 pode ser um Alcino, um dieno ou um
a) Possui dois carbonos quaternários.
cicleno.
b) A hibridização dos átomos de carbono é
08. C16H32 pode ser um hidrocarboneto com
sp³.
uma insaturação ou saturado cíclico.
c) Possui 4 átomos de carbono secundários.
16. C8H18 pode ser um Alcino, um dieno ou um
d) Sua fórmula molecular é C8H16.
cicleno.
e) Apresenta cadeia carbônica saturada.
32. C16H34 pode ser um alceno ou um cicleno.
64. C8H16 pode ser um Alcino, um dieno ou um
ciclano.
45) (Unip-SP) Tem a mesma fórmula
molecular C5H10:
a) N-pentano e metilciclobutano.
48) Indique o nome oficial (IUPAC) dos
b) Pent-1-eno e ciclopentano.
seguintes compostos aromáticos:
c) Pent-2-ino e ciclopenteno.
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. a)

46) (USF-SP) Dos seguintes

hidrocarbonetos:
b)
I. Propano II. But-2-eno
III. Ciclopropano IV. Ciclobuteno

Henrique Silveira
43
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

51) (Unicentro-PR) Das substancias abaixo, a

que contém maios numero de átomos de
carbono na molécula é:
c)
a) Metil-ciclobutano.
b) Pent-2-ino.
c) Pentan-2-ol.
d) Ácido pentanóico.
e) Benzeno.
d)

e)

49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes

podem ser obtidas quando se substitui 1
átomo de hidrogênio do naftaleno por i
radical mateila?
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 10

50) (UEG-GO) O mesitileno ou

trimetilbenzeno simétrico é o composto:
a) 1,2,3-trimetilbenzeno.
b) 1,2,4-trimetilbenzeno.
c) 1,3,5-trimetilbenzeno.
d) 1,3,4-trimetilbenzeno.
e) 1,4,5-trimetilbenzeno.

Henrique Silveira
44
 Lista 5
Nomenclatura de Radicais Alquila

 NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUILA:

PREFIXO + INFIXO (il)

Nomenclatur
Representação Forma de traço
a

CH3 Metil

CH2 CH3 Etil

CH2 CH2 CH3 Propil

CH3
Sec-propil /
CH2 Isopropil
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3 Butil

CH3
Sec-butil
CH2 CH2 CH3
CH3

CH2 CH3 Terc-butil

CH3
CH3
CH2 CH2 Isobutil
CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentil

CH3

CH2 CH2 CH3 Neopentil

CH3

Henrique Silveira
45
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

 EXERCÍCIOS:

52)_ Faça o que se pede:

a)_ De o nome dos radicais e desenhe-os abaixo:

b)_ De o nome da cadeia:

_______________________________________________________________

_______________________________________________________________

Henrique Silveira
46
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

53)_ De o nome da cadeia abaixo:

54)_ De o nome da cadeia abaixo:

55)_ De o nome da cadeia abaixo:

Henrique Silveira
47
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

56)_ De o nome da cadeia abaixo:

57)_ De o nome da cadeia abaixo:

Henrique Silveira
48
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 5
Nomenclatura de Radicais Alquila

58. (Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2- 61. (PUC-SP) Na industria alimentícia, para

eno tem formula molecular: impedir a rancificação de alimentos
gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes,
como, por exemplo, o composto orgânico de
a) C6H12 formula:
b) C6H10
c) C5H12
d) C5H10
e) C5H8

59. (Fatec-SP) O 2,3-dimetilbut-2-eno possui:

a) 11 ligações sigma e uma ligação pi;

b) 17 ligações sigma e uma ligação pi; Esse composto apresenta os substituintes
c) 15 ligações pi e uma ligação sigma: alquila:
d) 16 ligações sigma e duas ligações pi;
a) Hidroxila e metil;
e) Uma ligação sigma e 17 ligações pi;
b) Isobutil e metil;
c) Etil e t-butil;
60. (Vunesp-SP) O nome correto do
d) Metil e t-butil;
composto orgânico cuja formula está
e) Propil e hidroxila;
esquematizada a seguir é:

62. Se ligarmos a um carbono saturado os

seguintes substituintes monovalentes: propil,
isopropil, s-butil, t-butil, obteremos a molécula
de um hidrocarboneto. Forneça o nome do
composto:
a) 2-metil-3-isopropilpenteno;
b) 2,4-dimetil-2-isopropilbutano;
c) 2,3,3-trimetil-hexano;
d) 2,3,3,5-tetrametilpentano;
e) 3,3,5-trimetilpentano;

Henrique Silveira
49
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

63. (Fafi/BH-MG) A nomenclatura da seguinte 66. Forneça o nome oficial (IUPAC) do composto
estrutura é: abaixo a partir de sua formula estrutural:

a) 5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano;
b) 5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano;
c) 6-etil-5,5,6-trimetilnonano;
d) 3,4,4-trimetil-3-n-propiloctano;
e) 4-etil-4,5,5-trimetilnonano; 67. (Unisinos-RS) O nome oficial do composto
abaixo é:

64. Forneça o nome oficial (IUPAC) do

composto abaixo, a partir de sua formula
estrutural:

a) 5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno;
b) 3,5-dietil-4,5-dimetil-hex-2-eno;
c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-hex-4-eno;
d) 3-etil-4,5,5-propil-hept-2-eno;
e) 3-etil-4,5,5-trimetilept-2-eno:

68. (Unifap-AP) A nomenclatura oficial para a

65. (FIA-SP) O nome oficial do composto fórmula a seguir é:
abaixo é:

a) 6-etil-3,5-dimetilnonan-5-ol;
a) 2-etil-3-etilbutano;
b) 3,6-dimetil-5-etilnonano;
b) 2-etil-3-metil-hexano;
c) 2,4-dimetil-5-propil-hexano;
c) 3-metil-3-etil-hexano;
d) 5-etil-3-dimetil-6-propil-heptano;
d) 3-metil-2-etilpent-1-eno;
e) N.d.a.
e) 3-metil-2-etilpentano;

Henrique Silveira
50
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 6
Regras para Anéis

 REGRAS PARA O NAFTALENO:

O naftaleno é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída
por dois anéis benzênicos condensados. Apresenta a fórmula molecular
C10H8.

OBS.: Só se usa α e β quando temos APENAS um único radical ligado ao Naftaleno;

 EXEMPLOS:

1_______________________________________

2 _______________________________________

3_______________________________________

Henrique Silveira
51
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

 REGRAS PARA O BENZENO:

Esse composto é o mais simples a apresentar o fenômeno da

aromaticidade. Caracterizada por haver um anel, que apresenta uma
estabilidade maior do que a esperada para a sua composição. Isso se deve aos
elétrons que circulam pela sua cadeia.

O benzeno possui duas formas de ressonância aceitáveis que, para melhor

entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligações.
Um das provas dessa alternância entre as formas é que todas as
ligações carbono-carbono do benzeno são do mesmo tamanho. Um
comprimento intermediário entre a dupla ligação e a ligação simples. Por isso a
estrutura mais provável de um benzeno é uma mistura entre suas duas formas
de ressonância.
POSIÇÕES NOMENCLATURA

1,2 O (ORTO)
1,3 M (META)
1,4 P (PARA)

 EXEMPLOS:

Henrique Silveira
52
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 6
Regras para Anéis

69) Dê o nome do hidrocarboneto: 70) (PUCCamp-SP) A formula estrutural do

a) naftaleno (nome comercial = naftalina) é:

Sua formula mínima é:

a) C10H
b) CH2
b)
c) CH4
d) C5H4
e) CH3

c) 71) Dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo:

a)

d) b)

Henrique Silveira
53
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

c) 74) (UNIFICADO-RJ) A respeito dos

hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção
FALSA:

d)

e)

a) São todos aromáticos

b) Pertencem todos à mesma série homologa.
c) Suas propriedades físicas variam de forma
previsível.
72) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono
d) São chamados respectivamente: benzeno;
insaturados há na estrutura do
metilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 1,3,5-
metilbenzeno?
trimetilbenzeno; 1,2,3,4-tetrametilbenzeno
a) 7
e) Possuem a mesma formula mínima (CH)n
b) 6
c) 5
d) 3
75) (ACAFE-SC/Julho) O composto 1,3-
e) 1
dibromobenzeno é uma substancia que
apresenta dois átomos de bromo, ligados ao
73) (UNIUBE-MG/Julho) O composto
anel aromático. Estas posições indicadas
aromático de formula C6H6 corresponde
por:
ao:
a) Benzeno a) Beta
b) Hexano b) Para
c) Cicloexano c) Orto
d) Ácido benzoico d) Meta
e) Fenilamina e) alfa

Henrique Silveira
54
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 7
Radicais Arilas e Alquerilas

 NOMENCLATURA DE RADICAIS ARILA:

Radicais com anel aromático

PREFIXO + INFIXO (il)

Representação Nomenclatura Forma de traço

Fenil
CH3

Benzil
CH2

β-naftil
CH3

CH3 α-naftil

Henrique Silveira
55
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Representação Nomenclatura

CH3
Metilbenzeno

Tolueno

CH3

o-toluil

m-toluil

CH3

p-toluil

CH3

OBS.: Só se usa o , m e p quando temos ligado ao benzeno apenas dois radicais;

 NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUERILA:

Radicais de cadeia aberta com dupla ligação

— CH = CH2 Etenil ou vinil

Henrique Silveira
56
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 7
Radicais Arilas e Alquerilas

76) Dê o nome do composto abaixo: 79) Dê o nome do composto abaixo:

80) Dê o nome do composto abaixo:

77) Dê o nome do composto abaixo:

78) Dê o nome do composto abaixo:

Henrique Silveira
57
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Extra
Gabarito

MOLÉCULA 2:
1)_

sp3= 1, 10, 11

sp2= 4, 7

sp= 2, 3, 5, 6, 8, 9

b)_

MOLÉCULA 1:

2)_ 4 ligações π / 18 ligações δ

MOLÉCULA 2:

7 ligações π / 20 ligações δ

c)_

MOLÉCULA 1:

Tripla = 1
3)_ a)_

Dupla = 2
MOLÉCULA 1:

Simples = 15
sp3= 1, 5, 8

MOLÉCULA 2:
sp2= 2, 4

Tripla = 2 Dupla = 3 Simples = 15

sp= 3, 6 ,7

Henrique Silveira
58
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

 FORMULA MOLÉCULAR: 5)_ “ B ”

6)_ “ C ”

7)_ “ E ”

8)_ 01 / 04 / 16 / 64

C9H19O2NS 9)_

a)_

1 = Anel Aromático(Mononuclear);

2 = Insaturada;

3 = Homogênea;

4 = Ramificada;
C7H10O3N2
b)_

1 = Aliciclica;

2 = Saturada;

3 = Homogênea;
 Classifique os carbonos em primários (P),
secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q):
4 = Normal;
1_P_ 5_S_ 9__P_ 13

2_S_ 6_S_ 10_S_ _P_ c)_

3_T_ 7_P_ 11_P_

1 = Anel Aromático(Mononuclear);
4_Q_ 8_P_ 12_P_
2 = Insaturada;
4)_ a)_13H b)_ 9H c)_ 15H
3 = Homogênea;

Henrique Silveira
59
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

4 = Ramificada; 1.1)_

d)_ BUTANO

1 = Alifática; METANO

2 = Insaturada; HEXANO

3 = Homogênea; 1.2)_

4 = Ramificada; PENT-2-ENO

10) D HEPT-3-ENO

11) D
PROPENO
12) E
1.3)_
13) E

14) A DEC-3-INO

15) D
TRIDEC-6-INO
16) B

17) C BUTINO

18) C 1.4)_
19) A
NON-2,4-DIENO
20) C

21) C PENT-1,3-DIENO

22) V,F,F,F,V
1.5)_
23) C
CICLOPROPANO

CICLOBUTANO

Henrique Silveira
60
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

1.6)_ 30) a)_ CH4

b)_ H3C — CH3

CICLOPENTENO
c)_ H3C — CH2 — CH3
CICLOHEXENO
d)_ H3C — CH2 — CH2 — CH3

1.7)_ e)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

f)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

BENZENO (MONONUCLEAR)
g)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
NAFTALENO (POLINUCLEAR) h)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2
— CH3
24) a)_ butano
i)_ H3C — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH2 — CH2 — CH3
b)_ etino
j)_
c)_ propeno

d)_ porpadieno

e)_ ciclopentano

25) C8H8x2+2 → C8H18 A 31) A

26) E 32) B

27) a)_ hex-2-ino 33) a)_ CH2 = CH2

b)_ciclopent-1,3-dieno b)_ CH2 = CH — CH3

c)_ cicloex-3-enol c)_ CH2 = CH — CH2 — CH3

d)_ pentan-2-ona d)_ H3C — CH = CH — CH3

e)_ ciclopropano e)_ H2C = CH — CH2 — CH2 — CH3

28) A f)_ H3C — CH = CH — CH2 — CH3

g)_ H2C = CH — CH = CH — CH = CH2

29) DECANO
h)_ H3C — CH = CH — CH = CH — CH2 — CH3

i)_ H2C = CH — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH3

Henrique Silveira
61
 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

h)_
j)_
39) D
34) C
40) D
35) F,V,F,V,F
41) B
36) a)_ C6H10 b)_ C7H12 c)_ C3H4
42) a)_1,1,3,3-tetrametilciclopentano
d)_ C6H10 e)_ C8H14 f)_ C9H16
b)_cicloeptano
37) H2C = C(CH3) — CH = CH3
c)_ isopropilciclobutano
Se o radical estivesse ligado a um
d)_ 2,5-dietilciclooctano
dos carbonos das extremidades, a cadeia
43) A
principal seria de um pentadieno e não de
44) A
um butadieno. Já o carbono vizinho, ao
45) B
qual o radical metil também poderia estar
46) D
ligado, seria o carbono 2, porque a
47) 02,04 e 08
numeração de cadeia começaria pela
48) a)_ m-metil-terc-butilbenzeno
direita.
b)_ β-metilnaftaleno

c)_ 1,3,5-trimetilbenzeno
38) a)_ HC ≡ CH
d)_ 1-isopropil-2-metil-4-etilbenzeno
b)_ H3C — C ≡ CH
e)_ p-etil-isobutilbenzeno
c)_ HC ≡ C — CH2 — CH3
49) A
d)_ CH3 — C ≡ C — CH3
50) C
e)_ CH3 — C ≡ C — CH2 — CH3
51) E
f)_ HC ≡ C — CH2 — C ≡ CH
52) a)_ CH3 — Metil
g)_ HC ≡ C — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH
CH3 — CH2 — Etil

Henrique Silveira
62
 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

— CH2 — CH3  EXEMPLOS NAFTALENO:

CH3 Isopropil 1. β-metilnaftaleno
CH3
2. α-isopropilnaftaleno
— CH2 — CH3
3. Etil -4-metilnaftaleno
CH3 Terc-butil

b)_ 6-terc-butil-3-etil-2,4,8-trimetil-5-
 EXEMPLOS BENZENO:
isopropildec-2-eno.
1. Etil-3-metilbenzeno ou
53) 4-etil-3,5-dimetilept-4-eno
m-etil-metilbenzeno
54) Terc-butil-4-etil-4,8-dimetil-7-
2. 1,4-dimetilbenzeno ou
propilundec-2-ino
p-dimetilbenzeno
55) 6-sec-butil-4,8-dietil-3-metil-5-
3. Terc-butil-4-metil-3-isopropilbenzeno
propildecano

56) 3-etilpropilcicloexano
69) a)_ 1,2-dimetilbenzeno ou
57) Terc-butil-3-etil-5-
o-dimetilbenzeno
isopropilciclooctano
b)_ 1,3,3-trimetilbenzeno
58) A
c)_ 1,3,4-trimetilbenzeno
59) B
d)_ naftaleno
60) C
70) D
61) D
71) a)_ 2-isobutil-1-isopropilnaftaleno
62) 3-isopropil-2,4-dimetil-3-propileptano
b)_ α-isopropilnaftaleno.
63) E
c)_ 1,2,3,4-tetrametilbenzeno.
64) 5-etil-4-n-butil-4-metiloct-2-eno
d)_ β-etilnaftaleno.
65) A
e)_ β-metilnaftaleno.
66) 2-etilciclopent-1,3-dieno.
72) B
67) E
73) A
68) D

Henrique Silveira
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 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

74) E

75) D

76) 6-benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropiloct-

1-eno.

77) 6-etil-8-fenil-6-isopropil-3-metilnon-2-

eno.

78) 3-isopropil-5-α-naftiloct-2-eno

79) 3-etil-5-isopropil-5-p-toluiloct-2-eno

80) 6-etil-6-fenil-8-α-naftil-8-propilundec-

2-ino.

Henrique Silveira
64

Regras de Nomenclatura - IUPAC
IUPAC: International Union of Pure and Applied
Chemistry (União Internacional de Química Pura
e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes
princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o
distinga dos demais;
II. Dada a formula estrutural de um composto, seja
possível elaborar seu nome, e vice-versa;
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial,
existe outros tipos de nomenclatura como, por
exemplo, a nomenclatura usual.
 OBSERVAÇÕES PARA NOMENCLATURA:
1. Ao enumerar uma cadeia carbônica há uma
ordem de importância e de preferência: Deve-se
partir a enumeração da extremidade mais
próxima do: GRUPO FUNCIONAL > prefixos: di, tri que expressam quantidade bem
INSATURAÇÃO > RAMIFICAÇÃO;
2. As enumerações feitas na cadeia principal para
os carbonos que levam o grupo funcional assim
como das ramificações, quando somadas devem
ser a menor possível;
3. Na escolha da cadeia principal, deve conter: o
grupo funcional, o maior numero de insaturações
e a sequencia mais longa de átomos de carbono
ligados entre si;
4. Quando a cadeia carbônica for mista (parte
aberta e outra fechada), considera-se
preferencialmente a parte alicíclica ou aromática
como cadeia principal;
5. Quando a cadeia apresentar mais de uma
ramificação, insaturação bem como grupo
funcional semelhante, deve-se usar os prefixos:
di, tri, tetra, penta acompanhado com os
respectivos nomes: ramificações, insaturações ou
funções;
6. Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais
ramificações diferentes, elas devem ser indicadas
por ordem alfabética;
Extra
APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA
7. Caso haja empate na sequencia de numero
de carbonos para determinação da cadeia principal,
deve-se priorizar a cadeia que apresenta o maior
numero de ramificações;
8. O nome da ultima ramificação deve vir ligado
sem hífen ao nome da cadeia principal;
 PASSOS PARA DAR A NOMENCLATURA
PARA CADEIA RAMIFICADA:
1º. Identifique a cadeia principal (maior
sequencia de carbonos);
2º. Os carbonos que não fizerem parte desta
cadeia principal serão os radicais;
3º. Enumerar a cadeia principal partindo da
extremidade mais próxima da ordem de preferência:
GRUPO FUNCIONAL > INSATURAÇÃO >
RAMIFICAÇÃO;
4º. Identificar os radicais;
5º. Dar nome dos radicais por ordem alfabética
do numero de carbonos (met, et, prop, but, pent) os
como isso, sec, terc, neo não entram em ordem
alfabética. Antes do nome do radical deve indicar a
posição do mesmo na cadeia carbônica;
6º. Depois de nomear todos os radicais por
ordem alfabética, deve-se dar o nome da cadeia
juntamente (ligado) ao nome do ultimo radical e não
por hífen;
Henrique Silveira
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 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

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