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Apostila
São Cristóvão,
2017
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- Instituição: Universidade Federal de Sergipe
- Centro de Ciências Biológicas e da Saúde
- Departamento de Fisiologia
- Matéria de Ensino: Bioquímica
V - Meta
VI. Objetivos
7.1 Introdução.
7.2 Conceito e classificação de carboidratos
7.3 Famílias de monossacarídeos
7.4 Estereoquímica de monossacarídeos
7.5 As estruturas cíclicas dos monossacarídeos
7.6 A ligação glicosídica
7.7 Estrutura e função de alguns oligossacarídeos
7.8 Estudo dos polissacarídeos ou glicanos
7.8.1 Polissacarídeos de reserva energética
7.8.2 Polissacarídeos estruturais
7.9 Estruturas e a funções biológicas do amido e do glicogênio
7.10 Estrutura e a função da celulose
7.11 Diferenças estruturais e funcionais entre os polímeros de glicose: amido,
glicogênio e celulose
7.12 A parede celular das bactérias
7.13 Os glicosaminoglicanos
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Capítulo 7
Carboidratos
1. Conceito e funções biológicas dos carboidratos
Em plena efervescência científica com os avanços da Biologia Molecular nos anos 50, a química
dos carboidratos estava bem atrasada, comparada com o progresso das pesquisas nas áreas de proteínas e
ácidos nucléicos. Isso é explicado em grande parte pela complexidade estrutural dos carboidratos, cujas
estruturas não podem ser determinadas facilmente a partir de suas sequências, nem a sua biossíntese
poder ser prevista a partir de um molde de DNA, como são os RNAs e as proteínas. A grande maioria dos
carboidratos apresenta fórmulas empíricas, cuja proporção entre os átomos de carbono, hidrogênio e
oxigênio é 1:2:1 respectivamente, sugerindo ser um composto de carbono hidratado, daí a explicação pela
qual foram denominados carboidratos ou hidratos de carbono. São exemplos dessas moléculas: D-
manose, D-glicose, D-galactose, etc, que apresentam a mesma fórmula molecular C6H12O6. No entanto,
alguns carboidratos não apresentam essa proporção entre os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, e
ainda, há os que apresentam em sua composição átomos outros, como nitrogênio, enxofre e fósforo.
Dessa forma, os carboidratos são definidos como um poliidroxialdeído ou um poliidroxicetona e
seus derivados, ou ainda como compostos maiores que podem ser hidrolisado em uma dessas duas
unidades (poliidroxialdeído ou poliidroxicetona). Os carboidratos desempenham diversas funções na
natureza, a saber:
1. Reservas energéticas de plantas e animais. Como exemplo, temos o amido, reserva energética
das plantas e o glicogênio dos animais.
2. Função estrutural, como exemplo, a celulose, encontrada na parede celular de plantas e a
peptidoglicano, encontrada na parede celular de bactérias, quitina, no exoesqueleto de artrópodes, etc.
3, Participação na adesão e reconhecimento celular, como na interação célula a célula, na adesão
de uma bactéria a superfície de uma membrana celular. Essa adesão ocorre com a interação de um
receptor protéico localizado na superfície das bactérias com a porção glicídica das glicoproteínas ou de
glicolipídios encontradas nas membranas celulares (Figura 1). Os carboidratos, que são exclusivamente
encontrados na monocamada externa de membranas plasmáticas, interagem com glicoproteínas e com
glicolipídios, formando uma estrutura denominada glicocálix. O glicocálix é uma camada de
glicoproteínas e glicolipídios encontrada na superfície externa da membrana citoplasmática da maioria
das células eucarióticas. O glicocálix desempenha inúmeras funções e elas refletem, na verdade, funções
desempenhadas por seus componentes. Inibição do crescimento celular por contato, a adesão e
reconhecimento celular, determinação de grupos sanguíneos, entre outras funções.
FIGURA 1 Funções de carboidratos no reconhecimento e adesão celular. (a) Os carboidratos da classe dos oligossacarídeos
(representadas por esferas coloridas) são componentes de uma variedade de glicoproteínas ou glicolípidos na superfície externa das
membranas plasmáticas. Eles interagem com alta especificidade e afinidade com as lectinas no meio extracelular. (B) Os vírus que
infectam células animais, como o vírus da gripe, se ligam às glicoproteínas da superfície celular como o primeiro passo na infecção.
(C) As toxinas bacterianas, como as toxinas da cólera e pertussis, se ligam a um glicolípido superficial antes de entrarem numa
célula. (D) Algumas bactérias, como Helictobacter pylori, aderem e depois colonizam ou infectam células animais. (E) Selectins
(lectinas) na membrana plasmática de certas células medeiam as interações célula-célula, como as dos neutrófilos com células
endoteliais da parede capilar em um local de infecção.
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2. Classificação dos carboidratos
Os monossacarídeos são sólidos cristalinos, incolores, solúveis em água e muitos deles têm sabor
doce. São classificados em duas famílias a saber: Aldoses e cetoses. Esta classificação é baseada na
posição do grupo carbonila (C=O) na cadeia do monossacarídeo. Se o grupo carbonila estiver na
extremidade da cadeia, ligado a um carbono primário, conferindo a este monossacarídeo uma função
orgânica do tipo aldeído, ele é denominado aldose, como por exemplo, o D-gliceraldeído e a D-glicose.
Se o grupo carbonila estiver em qualquer posição, que não a extremidade da cadeia, conferindo a ele uma
função orgânica do tipo cetona, o monossacarídeo é denominado cetose, como a diidroxicetona e a D-
frutose, (figura 1). O monossacarídeo mais simples da série das aldoses é o D-gliceraldeído e o da série
das cetoses é a diidroxiacetona, ambos com três carbonos (Figura 2).
Figura 2 Nas aldoses, como o gliceraldeído, o grupo carbonila localiza-se na extremidade da cadeia (carbono 1. Este
monossacarídeo tem função orgânica do tipo aldeído. Quando o grupo carbonila estiver em qualquer posição, que não a extremidade
da cadeia, conferindo uma função orgânica do tipo cetona, o monossacarídeo é denominado cetose, como a diidroxiacetona.
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Tabela 1: Alguns monossacarídeos da série das aldoses e cetoses
A maioria dos monossacarídeos tem nomes terminados com o sufixo ose. Algumas cetoses,
principalmente as tetroses e pentoses, são denominadas pela inserção do sufixo ul ao nome de suas
aldoses correspondentes, por exemplo, a D-Eritrulose é a cetotetrose correspondente a aldotetrose D-
eritrose. As cetoexoses não seguem essa regra, apresentando nomes comuns, como por exemplo, D-
frutose, D-psicose e D-sorbose Outras (tabela 1). A frutose, por ser cetose e um monossacarídeo
levorrotatório, era conhecida por levulose.
As moléculas que tem a mesma fórmula molecular, mas diferem no arranjo espacial de seus
átomos, são denominados estereoisômeros. Neste item e no próximo trataremos dos estereoisômeros dos
monossacarídeos. No item 4 abordaremos os estereoisômeros dos monossacarídeos de cadeia aberta. Os
estereoisômeros desta classe são de dois tipos: enantiômeros (ou isômeros ópticos) e diasteroisômeros
(dentre os quais destacaremos os epímeros) , quais sejam: enantiômeros e diasteroisômeros. No item 5,
trataremos dos estereoisômeros das formas cíclicas dos monossacarídeos, anômeros.
4.1. Enantiômeros.
Figura 3: a) Estrutura da diidroxicetona, monossacarídeo que só apresenta carbono simétrico, e, portanto não tem configuração
absoluta, nem isômeros ópticos. b) Estruturas químicas dos D- e c) L-gliceraldeído, monossacarídeos que são usados para
determinar a configuração absoluta de moléculas orgânicas.
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Para determinar o número total de estereoisômeros: aplica-se a expressão 2n, em que o n é
igual ao número de carbonos assimétricos.
Para determinar o número de enantiômeros: utiliza-se a s expressão: 2n-1. Importante:
quando a molécula apresenta um único carbono assimétrico, todos os estereoisômeros encontrados com a
expressão 2n são do tipo enantiômeros.
As aldoexoses, como a D-glicose, com quatro carbonos assimétricos, apresentam dezesseis
estereoisômeros diferentes (figura 4), pois aplicando a fórmula 2n, teremos: 24 = 16 estereoisômeros.
Desses 16 estereoisômeros 8 serão enantiômeros, pois aplicando a regra para determinar o número desses
isômeros ópticos teremos: 24-1 = 23 = 8 (enantiômeros ou isômeros ópticos).
Como a maioria dos monossacarídeos tem mais de um centro assimétrico, convencionou-se que
o carbono quiral usado para determinar a configuração absoluta é o último carbono assimétrico em
relação à carbonila (C=O). Assim, quando a hidroxila desse último carbono assimétrico (nas tetroses é o
C-3, nas pentoses é o C-4 e nas hexoses é o C-5) estiver para o lado direito, tem-se um monossacarídeo
com configuração absoluta D, se a hidroxila estiver para o lado esquerdo, tem-se um monossacarídeo com
configuração absoluta L. A maioria dos carboidratos encontrados na natureza apresenta configuração D
(figuras 4 e 5). Carboidratos com configuração L são encontrados também na natureza, mas esses são
raros. As aldoses e cetoses da série L são imagens especulares de seus correspondentes da série D. As
propriedades ópticas dos monossacarídeos são designadas pelos sinais (+) para molécula dextrorrotatória
e (−) para molécula levorrotatória.
Figura 4. Família das Aldoses e suas configurações absolutas. As aldoses são agrupadas quanto ao número de carbonos em
trioses (contendo 3 carbonos), tetroses (4C), pentoses (5C) e as hexoses (6C). O único monossacarídeo com 3 átomos de carbonos é
o D-gliceraldeído, entre as tetroses temos a D-Eritrose e D-Treose. As pentoses são D-Ribose, D-Arabinose, D-xilose. A pentose D-
Ribose é encontrada na estrutura do ácido nucléico RNA. As hexoses (6C) são as aldoses mais abundantes na natureza, sendo a D-
Glicose a mais a comumente encontrada na natureza. A letra D antes dos nomes das aldoses refere-se à configuração absoluta desses
monossacarídeos. A configuração absoluta dos monossacarídeos com mais de um centro assimétrico, como nas tetroses, pentoses e
hexoses é determinada pela posição da hidroxila desse último carbono assimétrico (nas tetroses é o C-3, nas pentoses, o C-4 e nas
hexoses, o C-5). Como a OH está do lado direito em todos esses monossacarídeos, a configuração absoluta é D. O D-gliceraldeído
tem apenas um carbono assimétrico, o C-2.
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Figura 5. Família das cetoses e suas configurações absolutas. As cetoses são reunidas quanto ao número de carbonos em trioses
(cetotioses), tetroses (Cetotretose), pentoses (Cetopentoses) e as hexoses (Cetoexoses). O único monossacarídeo com 3 átomos de
carbonos é Diidroxiacetona, entre as tetroses encontra-se apenas D-Eritrulose. As pentoses são D-Ribulose, D-xilulose. As hexoses
são as cetoses mais abundantes na natureza, quaís sejam: D-Psicose, D-Frutose, D-Sorbose e D-Tagatose. A letra D antes dos nomes
das cetoses refere-se à configuração absoluta desses monossacarídeos. A configuração absoluta dos monossacarídeos com mais de
um centro assimétrico, como nas pentoses e hexoses é determinada pela posição da hidroxila desse último carbono assimétrico (nas
pentoses é o C-4 e nas hexoses, o C-5). Como a OH está do lado direito em todos esses monossacarídeos, a configuração absoluta é
D. A diidroxiacetona não apresenta configuração absoluta, por ser simétrico e D-Eritrulose tem apenas um carbono assimétrico, o C-
3.
4.3.1 Epímeros. Monossacarídeos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem
apenas na configuração de um único centro assimétrico são denominados epímeros. A estrutura da D-
manose difere da estrutura da D-glicose apenas na configuração do segundo carbono assimétrico,
enquanto a estrutura da D-galactose difere na configuração do quarto carbono assimétrico. Dessa forma, a
D-manose é epímero da D-glicose no carbono 2 e a D-galactose é epímero da D-glicose no carbono 4
(Figura 6). Os diastereoisômeros que diferem na configuração ao redor de um único C são denominados
epímeros. A D-glicose e a D-galactose são epímeros porque diferem somente na configuração da
hidroxila (OH) no carbono quatro (C4). A D-manose e a D-galactose são diasteroisômeros por difrirem
nas configurações dos seus carbono 2 e 4.
Figura 6. Epímeros da D-glicose. Os epímeros são pares de estereoisômeros da classe dos diastereoisômeros, que se caracterizam
pela diferença de um único centro assimétrico entre eles. Assim, a estrutura da D-Glicose difere da D-manose por diferença no
centro assimétrico do C-2, da mesma forma que a D-Galactose difere da D-glicose no arranjo espacial do C-4.
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5. A estrutura cíclica dos monossacarídeos
Figura 7. Formação de um hemiacetal e de um hemicetal. Quando a OH de um monossacarídeo da família das aldoses reage com o
seu grupo aldeído (topo da figura), tem-se a formação de um aldeído. Por outro lado, quando a OH reage com o grupo ceto (R-
C=O), tem-se como produto um hemicetal (parte inferior).
Figura 8. Estrutura das moléculas orgânica pirano e furano, cujas estruturas assemelham-se a das estruturas cíclicas dos
monossacarídeos com mais de 5C, encontrados em solução. A estrutura do pirano assemelha-se a das piranoses e a do furano, a das
furanoses.
Figura 9: Formação das estruturas cíclicas da D-glicose. As estruturas cíclicas da D-glicose em solução aquosa devem-se à reação
do seu grupo aldeído (ligado ao C-1,carbono primário) com a OH do C-5, formando um novo centro assimétrico no C-1 da estrutura
cíclica, denominado carbono hemiacetal ou carbono anomérico . Este anel hexagonal è denominado piranose, por se assemelhar ao
anel do pirano. A nomenclatura sistemática para essas duas estruturas cíclicas da D-glicose são α-D-glicopiranose e β-D-
glicopiranose, que são s formas isoméricas denominadas anômeros.
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5.3. Estruturas cíclicas da D-Frutose As cetoexoses também ocorrem nas formas anoméricas α
e β. Nestes compostos o grupo hidroxila do C-5 (ou C-6) reage com o cetogrupo do C-2, formando um
anel furanosídico (ou piranosídico) contendo uma ligação hemicetal (Figura 10). A forma livre da D-
frutose produz predominantemente uma estrutura piranosídica em soluções e furanose para muitos de seus
derivados. O anômero mais comum, em formas combinadas ou derivadas, é a β-D-frutofuranose (Figura
10).
Figura 10: Formação das estruturas cíclicas da D-Frutose. As estruturas cíclicas da D-Frutose em solução aquosa é o resultado da
reação do seu grupo carbonila (ligado ao C-2,carbono secundário) com a hidroxila livre do carbono 5, formando um novo centro
assimétrico no C-2 da estrutura cíclica, denominado carbono hemicetal ou carbono anomérico . Este estrutura cíclica é denominado
furanose, por se assemelhar ao anel do furano . A nomenclatura sistemática para essas duas estruturas cíclicas da D-Frutose são α-D-
frutofuranose e β-D-frutofuranose. Essas formas isoméricas são denominadas anômeros.
Ésteres fosfóricos, obtidos por fosforilação de glicídios, como glicose 6 fosfato (éster de
Robinson) e frutose 6 fosfato (éster de Harden e Young).
Os ácidos aldônicos são produzidos por oxidação do grupo funcional aldeído do C1 das aldoses.
Esse grupo aldeído é oxidado, sendo convertido a um ácido carboxílico. Os ácidos aldônicos são
nomeados por adição do sufixo ônico à raiz do nome da aldose parental. Por exemplo, a D-glicose
oxidada no C-1 produz ácido D-glicônico, D-galactose produz D-galactônico, etc.). Esse derivado é um
monossacarídeo ácido (figura 10).
Ácidos urônicos, obtidos por oxidação no álcool primário (última OH do monossacarídeo, nas
hexoses é o C-6) Os ácidos urônicos são nomeados por adição do sufixo urônico à raiz do nome da aldose
parental, por exemplo: a D-glicose oxidada no C-6 produz o ácido D-glicurônico, D-galactose produz D-
galacturônico, etc. Esses monossacarídeos são importantes na formação dos polissacarídeos
glicosaminoglicanos. Esse derivado é monossacarídeo ácido (figura 11).
Ácidos aldáricos – Produzidos por oxidação tanto do grupo aldeído do C1 das aldoses quanto da
última OH do monossacarídeo. D-glicose oxidada nos C-1 e C-6 produz o ácido D-glicárico, D-galactose
produz D-galactárico.
Os alditois ou açúcares alcoóis (polialcoóis) são derivados reduzidos de monossacarídeos
produzidos pela reação com boroidreto de sódio. A glicose reduzida produz glicitol ou sorbitol, xilose
produz xilitol, gliceraldeído produz glicerol e manose produz manitol.
Desoxiaçúcares. São derivados reduzidos em que alguns grupos hidroxila dos monossacarídeos
podem ser substituído por átomos de hidrogênio produzindo desoxiaçúcares. Na célula essa
transformação ocorre por meio da ação catalítica das redutases, enzimas que catalisam reações de
redução. O desoxiaçúcar de maior importância biológica é a -D-2-desoxirribose, componente dos
nucleotídeos do DNA (figura 11). A desoxigenação da pentose ribose produz a 2’-desoxirribose. O
monossacarídeo fucose (figura 11) é obtido a partir da desoxigenação do C-6 da manose.
Aminoaçúcares, São derivados obtidos pela substituição de um ou mais grupo de OH do
monossacarídeo por um grupo amino (NH2). Esse grupo amino é freqüentemente acetilado (CH3CO),
como ocorre nos glicosaminoglicanos. Os monossacarídeos N-acetilglicosamina e N-acetilgalactosamina
são os mais comuns (figura 11).
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Figura 11. Derivados dos monossacarídeos. Os ácidos glicônico e D-glicurônico são derivados ácidos (oxidados) dos
monossacarídeos. O ácido glicônico, um ácido aldônico, é produzido a partir da oxidação do carbono 1 da glicose. O ácido
glicurônico por sua vez é produzido a partir da oxidação do C-6 da glicose.
Figura 12. Redução do cobre por açúcares redutores. Os açúcares em meio alcalino formam enedióis (enol), que podem ceder
elétrons, reduzindo os sais de cobre do reativo de Benedict, dessa forma o cobre passa do estado de oxidação Cu 2+ para Cu1+. A
glicose ao se oxidar no C-1 forma um derivado aldônico, o ácido D-glicônico. Essa reação baseia-se na propriedade de açúcar-
redutor de monossacarídeos, foi usada por muito tempo em clínica médica para dosar açúcar em líquidos biológicos como urina e
sangue.
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espaciais possíveis, uma das quais se transforma na outra durante a dissolução, até que um estado de
equilíbrio, onde ambas as estruturas coexistem, seja alcançado. A dissolução de -D-glicose ou de -D-
glicose resulta, num tubo de ensaio, em uma solução que desvia o plano da luz polarizada para + 52 o, pois
um anômero se converte em outro até ser atingido um equilíbrio.
Uma solução recentemente preparada de -D-glicose tem uma rotação específica, ([]D) = +
113°; após certo tempo em repouso, muda para + 52,5°. Uma solução recente de -D-glicose tem uma
[]D = + 19; depois de algum tempo em repouso, a sua rotação específica também muda para + 52,5°.
Figura 13: Formação da ligação glicosídica e do dissacarídeo maltose. Nesta reação o grupo OH ligado do C-1 da glicose (carbono
anomérico), cuja configuração é alfa, reage com a hidroxila do C-4 da segunda unidade de glicose. Dessa forma a maltose apresenta
ligação glicosídica do tipo 14.
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9.2 Dissacarídeo lactose. O dissacarídeo lactose é o açúcar do leite, composto por D-glicose e
D-galactose unidos por ligação glicosídica (14). O resíduo de D-glicose desse dissacarídeo possui
uma hidroxila do carbono anomérico com configuração (figura 14). A ligação glicosídica que une os
resíduos de D-glicose e D-galactose na lactose é hidrolisada pela enzima lactase.
Para nomear dissacarídeos deve-se seguir regras descritas abaixo, que dependem do dissacarídeo
ser açúcar redutor ou não.
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2. Em seguida, abre-se um parêntese em que se escreve o número do carbono anomérico
envolvido na ligação glicosídica, que tanto na maltose quanto na lactose é o carbono 1, insere-se uma seta
e o número do carbono do outro monossacarídeo envolvido na ligação glicosídica. Nos dissacarídeos
acima citados é o carbono 4, portanto (14).
3. O segundo monossacarídeo envolvido na formação da ligação glicosídica é nomeado também
citando-se a configuração de seu carbono anomérico ( ou ), a configuração do monossacarídeo
(normalmente D) e o nome do monossacarídeo acrescido do sufixo piranose ou furanose. Conferir os
nomes sistemáticos dos monossacarídeos da maltose e lactose (figura 14).
1. Nesse caso pode-se nomear o dissacarídeo de duas formas, uma vez que os dois
monossacarídeos têm seus carbonos anoméricos envolvidos na formação da ligação glicosídica, sendo
ambos glicosídeos. O primeiro monossacarídeo terá igualmente a configuração dessa ligação descrita (
ou ) como também a sua configuração (normalmente D). O nome do monossacarídeo é acrescido do
sufixo piranosil ou furanosil, se se tratar de uma piranose ou furanose, respectivamente. Exemplo disso é
o dissacarídeo sacarose.
2. Em seguida abre-se um parêntese em que se escreve o número do carbono anomérico
envolvido na ligação glicosídica, que na sacarose pode ser o carbono 1 da D-glicose ou o carbono 2 da D-
frutose, podendo se (12) ou (21).
3. O segundo monossacarídeo envolvido na formação da ligação glicosídica é nomeado também
citando a configuração de seu carbono anomérico ( ou ), a configuração do monossacarídeo
(normalmente D) e o nome do monossacarídeo acrescido do sufixo piranosídeo ou furanosídeo. Conferir
o nome sistemático dos monossacarídeos na sacarose (figura 14).
Os polissacarídeos são formados por longas cadeias com centenas ou milhares de unidades de
monossacarídeos. A maioria dos carboidratos é encontrada na natureza na forma de polissacarídeos, que
diferem entre si pela natureza das suas unidades monossacarídicas recorrentes, pelo comprimento das
suas cadeias e pelo grau de ramificação. Os polissacarídeos apresentam diversas funções biológicas como
estrutural e reserva energética. São classificados de acordo com as unidades de monossacarídeos que
entram em sua composição em homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos.
Os homopolissacarídeos são formados por um único tipo de unidade de monossacarídeo.
Exemplos: amido, glicogênio e celulose, são polissacarídeos formados apenas pelo monossacarídeo D-
glicose. Os heteroploissacarídeos são polissacarídeos formados por duas ou mais unidades monoméricas
diferentes. Exemplos: o ácido hialurônico, que é formado por resíduos alternados de ácido D-glicurônico
e N-acetil-D-glicosamina.
10.1.1 Amido
O amido é a reserva energética das plantas e é formado por duas unidades poliméricas: amilose e
amilopectina (figura 15a). A amilose é o polímero não ramificado do amido e solúvel em água, sendo
formada por resíduos de α-D-glicose unidos por ligação (14). A amilopectina (figura 15b) é o
polímero ramificado e não solúvel em água, contendo resíduos de D-glicose unidos por ligação (14) e
nos pontos em que há ramificação, os resíduos de D-glicose são unidos por ligação (16).
As ligações (14) que unem os resíduos de D-glicose no amido estão perfeitamente adaptadas
à função de reserva energética das plantas por duas razões principais. Isso se deve as ligações (14)
serem dobráveis, o que permite que a molécula do amido se dobre sobre si mesma, facilitando o
enovelamento desse polímero na célula, formando grânulos densos. Ressalte-se ainda que a ligações
(14) são hidrolisadas pela enzima -amilase, liberando como produto a D-glicose, que será
metabolizada na célula para produzir energia (figura 15c), possibilitando ao amido atuar como uma
reserva celular de D-glicose
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Figura 15: A estrutura dos polímeros amilose e amilopectina do amido. a) Estrutura da amilose e b)
Estrutura da amilopectina. C. estrutura dobrável das ligações (14) dos polímeros da amilopectina e do
glicogênio, o que facilita o armazenamento desses polímeros na forma de grânulos densos.
10.1.2 Glicogênio
Muitos polissacarídeos atuam como elementos estruturais das paredes celulares de bactérias
(peptidoglicano) e de vegetais superiores (celulose) e da superfície externa de células animais
(glicocálix). Outros polissacarídeos são componentes do tecido conjuntivo de vertebrados
(glicosaminoglicanos) e do exoesqueleto dos artrópodes (quitina). Os polissacarídeos estruturais conferem
forma e dão proteção e suporte às células e aos tecidos.
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10.2.1 Celulose. A celulose é um homopolissacarídeo linear não ramificado, formado por dez
mil ou mais unidades de D-glicose unidas por ligações glicosídicas (14). Essas ligações permitem que
a celulose forme polímeros de D-glicose lineares, resistentes e insolúveis, possibilitando que a celulose
desempenhe a sua função estrutural (figura 17).
Figura 17: A estrutura dos polímeros de D-glicose unidos por ligação glicosídica (14) para formar
fibras de celulose.
Como o sistema digestivo dos vertebrados não produz qualquer enzima capaz de hidrolisar as
ligações (14) da celulose, esse polímero não pode ser hidrolisado em suas unidades de D-glicose,
portanto, completamente inaproveitável como alimento para a maioria desses animais. Os cupins digerem
a celulose porque o seu sistema digestivo abriga um microrganismo Triconympha, que secreta a celulase,
enzima que hidrolisa a celulose e capacita os cupins a se alimentarem de madeira. Os fungos e bactérias
que se alimentam de madeira também produzem a celulase.
Os mamíferos não possuem celulase e, portanto, não podem digerir madeira e fibras vegetais.
Contudo, alguns ruminantes como as ovelhas, boi, girafa, camelo, etc, abrigam bactéria produtora de
celulase no tubo digestivo, razão pela qual podem digerir a celulose.
10.2.3. Peptidoglicano, parede celular das bactérias. As bactérias são envolvidas por uma
parede celular rígida que permite a esses microrganismos viver em ambientes hipotônicos (concentrações
de sais mais baixa do que o meio intracelular), sem que ocorra lise de suas membranas plasmática em
decorrência do fluxo de água do meio externo para o intracelular. A parede celular bacteriana denominada
peptidoglicano consiste de cadeias polissacarídicas e polipeptídicas ligadas covalentemente, formando
uma estrutura resistente, assemelhando-se a um muro e por isso foi denominada anteriormente de mureína
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(figura 19). Essa estrutura resistente que envolve completamente a bactéria teve a maior parte de sua
estrutura química elucidada por Jack Strominger. As fibras de polissacarídeos são formadas por duas
unidades recorrentes de N-acetilmurâmico e N-Acetil-D-glicosamina unidas por ligação (14)
dispostas lado a lado. A OH do C-3 do N-acetilmurâmico tem seu hidrogênio substituído por ácido
láctico, ao qual se liga um tetrapeptídeo composto por alanina, isoglutamato, lisina e alanina (figura 19).
As fibras de polissacarídeos são interligadas por um pentapeptídeo de glicina, que se liga a um resíduo de
alanina de uma cadeia com outro resíduo de alanina ligado ao N-acetilmurâmico da cadeia ao lado (figura
19).
Figura 19. Estrutura do polímero de peptidoglicano, formado por N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico ligado por ligação
(14). Representação esquemática desse polímero destacando a importância do peptídeos na formação da peptidoglicano .
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Figura 20. Os glicosaminoglicanos são cadeias de polissacarídeos sem ramificações (carga negativa pelos radicais sulfato e
carboxila), compostas de unidades repetitivas de dissacarídeos, sendo um deles uma hexose-aminada N-acetilada (N-
acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina) e a outra unidade é um ácido urônico (açúcar derivado de ácido glicurônico ou
idurônico). Alguns glicosaminoglicanos contêm ainda sulfato, como também o monossacarídeo pode aparecer na forma de aldose
como a D-galactose no queratana sulfato. São exemplos de glicosaminoglicanos: ácido hialurônico, condroitina-4-sulfato,
condroitina-6-sulfato, dermatan-sulfato, queratan-sulfato, heparina.
13. Resumo
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centenas ou milhares de unidades de monossacarídeos e diferem entre si pelo tipo de monossacarídeo que
entra em sua composição, comprimento das suas cadeias e grau de ramificação da cadeia. Assumem
importante função estrutural e de reserva energética e são classificados em homopolissacarídeos e
heteropolissacarídeos, de acordo com as unidades de monossacarídeos que entram em sua composição.
Os polissacarídeos amido (reserva energética das plantas), glicogênio (reserva energética dos animais) e
celulose são homopolissacarídeos de glicose que estão perfeitamente adaptados às funções biológicas que
desempenham na natureza.
14. Exercícios
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