Colgio Salesiano Sagrado Corao

Aluna(o): _____________________________________________ N: _________ Turma: 3 ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Professor: Eber

Barbosa

Introduo Qumica Orgnica

]

01 Introduo
1.A Histrico da qumica orgnica
A primeira utilizao de compostos orgnicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combusto (queima) um composto orgnico. O ser humano vem usando substncias orgnicas e suas reaes desde a mais remota antiguidade. J na Pr-Histria, uma dessas substncias, o lcool etlico, era obtido a partir da fermentao do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre. Somente no final do sculo XVIII e comeo do sculo XIX, os qumicos comearam a se dedicar ao estudo das substncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substncias. Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, cido tartrico (da uva), cido ctrico (do limo), cido ltico (do leite), etc. Perceba que isolar uma substncia presente no suco bem diferente de extrair o suco. Torben olof Bergman, em 1777, definiu a qumica orgnica como a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica seria a qumica dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma poca, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos orgnicos e constatou que todos continham o elemento qumico carbono. No incio do sculo XIX, Berzelius prope a teoria da fora vital, segundo a qual uma substncia orgnica s poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma fora misteriosa: a fora vital. Em 1828, Whler derruba essa teoria ao produzir a uria em laboratrio: NH4CNO Cianato de amnio (composto inorgnico) NH2 O C NH2 Uria (composto orgnico)

Sntese da uria

A partir dessa sntese, vrias outras snteses orgnicas foram feitas em laboratrios, o que derrubou o conceito de qumica orgnica proposto naquela poca. A partir disso, na busca de uma mais coerente definio para qumica orgnica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgnicos apresentavam como caracterstica comum presena do elemento carbono. Em funo dessa constatao foi estabelecido o conceito atual de qumica orgnica... ...A qumica orgnica um ramo da qumica que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades caractersticas.

Qumica Orgnica = Qumica do Carbono

bom lembrar que todo composto orgnico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono orgnico. Nesse ltimo caso os compostos so denominados compostos de transio.

Introduo Qumica Orgnica

Compostos de Transio
So um pequeno grupo de compostos que apresentam tomos de carbono e pertencem tanto a qumica orgnica, quanto a qumica inorgnica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos inorgnicos. Os principais so: CO Monxido de carbono CO2 Dixido de carbono CS2 Sulfeto de carbono H2CO3 cido carbnico (e seus sais) HCNO cido cinico (e seus sais) HCN cido ciandrico (e seus sais)

1.B Caractersticas do Carbono

Em 1858, Kekul e Couper perceberam que o tomo de carbono apresentava caractersticas bem diferentes dos demais elementos qumicos e laaram atravs de trs postulados a Teoria Estrutural que so as bases fundamentais da Qumica Orgnica.

Primeiro Postulado de Kekul

O carbono tetravalente. No existe por esterioimpedimento C Carbono insaturado Por ligao dupla C Carbono insaturado Por ligao tripla cido Ciandrico (HCN). C

C Carbono saturado

C Carbono insaturado Por ligao dupla metanal (CH2O) O

Exemplos: Metano (CH4) H H C H

Gs do pntano, gs natural, gs dos mangues, gs grisu, de Paiva. Produzido pela fermentao de matria orgnica e tambm associado ao efeito estufa.

Dixido de Carbono (CO2) O C O

C H

Conhecido como formol, formaldedo ou aldedo frmico.

Gs de carter cido. Principal causador do efeito estufa (aquecimento da Terra).

Gs venenoso com forte cheiro de amndoas. Foi utilizado nas cmaras de gs no massacre aos Judeus.

Segundo Postulado de Kekul

As quatro valncias do carbono so equivalentes. Exemplo: Vamos observar a molcula do clorofrmio, CHC3... C C C H C H C C C C C C C C H C H C C C As quatro representaes ao lado so, na verdade, uma mesma molcula de uma nica substncia, ou seja, as quatro estruturas so iguais porque todos os tomos esto ocupando a mesma posio na estrutura.

Importante: O que significa, em qumica orgnica, dizer que um determinado tomo est ocupando posies diferentes? H H C C H C H H C H H C H H C H H H H C H H C C H C H H C H H C H H H H C H H C H H C C H C H H C H H

Nas trs representaes acima temos o tomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma seqencia com vrios tomos de carbono. Em casos como esse, diremos que h diferena na posio do tomo. 2

Introduo Qumica Orgnica

Terceiro Postulado de Kekul

Os tomos de carbono formam cadeias atravs de ligaes entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento). Exemplos: H H C H H C H H C H O H C H H H H C H H C H H C H C H

Importante: Essa propriedade explica a existncia de uma enorme quantidade de compostos orgnicos diferentes. Existem milhes de compostos orgnicos a mais que inorgnicos. Ateno: Outros elementos qumicos, como o enxofre e o fsforo, tambm formam cadeias, mas no to variadas e estveis como as que formam o carbono.

1.C Elementos organgenos

Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos qumicos, veremos que na maioria dos compostos orgnicos encontramos menos de 10% desses elementos. Os elementos qumicos que, juntamente com o carbono, formam os compostos orgnicos, so denominados de elementos organgenos. Os principais so:

Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental. F O

H F O

H F O O

F, C, Br, I = Coluna 7A , halognios.

Bivalentes: O, S = Coluna 6A = calcognios. Trivalentes: N, P = Coluna 5A

Tetravalentes: C = Coluna 4A

Importante: O elemento hidrognio est presente nos compostos orgnicos completando as ligaes dos demais tomos. Por exemplo... H H H H H H O H C C C C C N C C C C O H H H N H O H H O C C C N C C O H3C CH2 CH NH2 CH C OH NH CH C CH COOH N C C C C O H

Introduo Qumica Orgnica

02 Ligaes Qumicas (na qumica orgnica)

Quase que a totalidade dos compostos orgnicos de carter covalente. Importante

2.A Ligaes Covalentes ou Moleculares

So formadas por ametais combinados entre si. Ametais = H + colunas 4A , 5A , 6A e 7A . C N O F Si P S C Ametal + Ametal = Ligao Covalente Br I A ligao covalente constituda de compartilhamento de eltrons desemparelhados. Chamaremos de compostos ligao covalente ou molecular.

covalentes todas as estruturas em que seus tomos se apresentam ligados por

H
Importante: O CH4, ou gs metano, atualmente a grande promessa de combustvel barato e eficiente para superar problemas envolvendo a crise do petrleo. Tambm chamado de gs do pntano, gs griz ou gasolixo.

H
O O

O O

O O

C H

Os compostos orgnicos, por serem compostos covalentes (ou moleculares), podem se apresentar como gases, lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso. Suas estruturas so chamadas de molculas. No conduzem corrente eltrica, na forma pura, fundida nem em soluo aquosa. Os compostos orgnicos covalentes que sejamsolveis em gua geralmente forma solues no eletrolticas. Ateno: os cidos do tipo HX so raros exemplos de compostos moleculares que produzem ons quando em soluo aquosa, sendo, por isso, condutores de corrente eltrica em meio aquoso (soluo eletroltica). Exemplos: HC(g)
H2O

H+(aq) + C(aq) O
H2O

O H3C C O(aq) +

H3C

H+(aq)

OH cido actico

nion acetato

As ligaes covalentes normais so classificadas em:

Ligao Sigma ( ) a primeira covalncia estabelecida entre dois tomos. Ligao forte. Ligao Pi ( ) a segunda e terceira covalncia estabelecida entre dois tomos. Ligao fraca. Exemplos: Ligao simples Ligao dupla Ligao tripla

Observao: Cada ligao (simples, dupla ou tripla) caracterizada por uma certa distncia entre os tomos envolvidos, ou seja, quanto maior o nmero de ligaes entre dois tomos, menor a distncia entre os tomos. Entretanto, no que se refere energia, pode-se afirmar que aumenta a mediada em que h mais ligaes entre os tomos... Distncia: 4

d(simples) > d(dupla) > d(tripla)

Energia:

E(simples) < E(dupla) < E(tripla)

Introduo Qumica Orgnica

Com uma linguagem mais aprimorada, as ligaes covalentes normais podem ser assim definidas... Ligao Sigma ( ) uma fuso de orbitais. uma sobreposio de orbitais, sendo por isso uma ligao forte. Ligao Pi ( ) apenas uma atrao entre orbitais, sendo, por isso, uma ligao muito fraca..

Exemplo: considere a molcula do gs nitrognio, N2 ... Ligao pi (atrao entre orbitais)

Ligao sigma (interpenetrao de orbitais)

Ligao pi (atrao entre orbitais)

2.B Ligaes Inicas nos Compostos Orgnicos

Metal + Ametal A ligao inica caracterizada por uma transferncia de eltrons formando ons, ctions e nions, que se atraem mutuamente, originando aglomerados inicos. A ligao inica formada por tomos com grande diferena de eletronegatividade. Quando uma estrutura qumica contm ligao inica, chamada de composto inico.

Exemplo:

NaC

Na

[ Na ]

[ C ]

ou seja

+ [ NaC ]n
Aglomerado de ons

Ateno: Compostos moleculares s apresentam ligaes covalentes e todos os seus tomos so ametais. Nos compostos inicos encontramos tanto ligaes covalentes como ligaes inicas ao longo da mesma estrutura. Se em uma estrutura apresentar vrios tomos ametlicos e ao menos um tomo metlico, ser classificada como inica. Por exemplo: O metal + ametal = ligao inica H C + O Na ametais + ametais = ligaes covalentes

Principais caractersticas dos compostos inicos:

So todos slidos cristalinos, duros e quebradios temperatura ambiente. Apresentam altos pontos de fuso e ebulio. Bons condutores de corrente eltrica quando fundidos ou em soluo aquosa. No conduzem corrente eltrica na forma slida pura. Dissolvidos em gua

Importante: Quando dissolvidos em gua, os compostos inicos liberam ons (dissociao inica) e, em funo disso, originam solues aquosas eletrolticas. O H3C C O Na Sal orgnico Acetato de sdio
+

H2O

O H3C C O nion acetato

(aq)

Na

+ (aq)

As solues aquosas quando condutoras de corrente eltrica so classificadas como

solues eletrolticas
Ction sdio 5

Introduo Qumica Orgnica

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

001 (UFPE Serra Talhada/2007) A uria um composto orgnico cristalino, incolor, de frmula CO(NH 2)2. Em nosso organismo, a uria forma-se principalmente no fgado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. O tomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligaes e quantas ligaes , respectivamente? a) 1 e 2
a

b) 3 e 2

c) 2 e 3

d) 3 e 1

e) 1 e 3

002 (UFPE 1 fase/2005) Uma substncia slida foi dissolvida em gua, sem que aparentemente uma reao tenha ocorrido. A soluo resultante apresentou pH maior que 8, e era condutora de eletricidade. Embora estes dados no sejam suficientes para identificar esta substncia, podemos fazer algumas afirmaes sobre a natureza da mesma. Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provvel deste slido. a) uma substncia covalente apolar. b) um composto inico. c) uma mistura de pelo menos dois compostos. d) Contm um metal alcalino. e) uma substncia simples.

003 (UFPE 2a fase/2002) Um dado material slido isolante temperatura ambiente, e quando fundido conduz corrente eltrica. Este material pode ser: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O gelo seco, CO2(s). O ferro metlico, Fe(s). A bauxita, Al2O3(s). O salitre do Chile, NaNO3(s). A naftalina, naftaleno C10H8(s).

004 (UFPE 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem, em geral, propriedades muito diferentes de compostos inicos. Considerando esses tipos de compostos, analise as afirmaes seguintes. 1) So compostos de alto ponto de fuso. 2) So isolantes eltricos quando fundidos. 3) So compostos duros e quebradios. De forma genrica, podemos dizer que: a) 1 e 2 se referem a compostos inicos. b) Somente 1 se refere a compostos inicos. c) 1 e 3 se referem a compostos inicos. d) Somente 3 se refere a compostos covalentes. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes.

005 (UFPE Univasf/2008.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade, quando no estado slido. a) Grafite, alumnio e borracha natural. b) Zinco, plstico e cobre. c) Isopor, sal de cozinha e vidro. d) Papel, couro e prata. e) Ferro, bronze e lato.

006 (UFPE Univasf/2008.2) Nos compostos covalentes, os tomos dos elementos se ligam atravs de ligaes simples, duplas ou triplas dependendo de suas configuraes eletrnicas. Assim, correto afirmar que as frmulas estruturais das molculas H2, N2, CO2 e F2 so: a) HH, N=N, OCO, FF b) HH, NN, OCO, F=F c) HH, NN, O=C=O, FF 6 d) HH, NN, OCO, F=F e) H=H, NN, O=C=O, F=F

Introduo Qumica Orgnica

007 (UFPE 1 fase/2000) Uma substncia de temperatura de fuso alta, solvel em gua, isolante no estado slido, mas condutora quando fundida ou em soluo, s pode ser: a) b) Um composto covalente polar. Um composto covalente apolar. c) Um composto inico. d) Um metal alcalino. e) Um polmero.

008 (UFPE 1a fase/98) Considere a figura abaixo:

E as seguintes possibilidades para o lquido existente no interior do copo: (I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha

Qual a alternativa que melhor descreve a condio da lmpada? a) b) Acesa em II e apagada nas demais. Apagada em I e acesa nas demais. c) Apagada em I e II. d) Acesa em I, II e III. e) Acesa em I e apagada nas demais.

009 (UFPE 1a fase/90) Em qual das espcies abaixo est representada corretamente a estrutura de Lewis ? a) b) H H C O H c) F F H C H C H e) H N H H

d) H

010 (UPE Qu.II/2005) Ao se observarem os mangues, nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que so uma mistura formada pela atividade de bactrias sobre matria orgnica em decomposio e tm como principal componente

a) acetileno.

b) eteno.

c) naftaleno.

d) metano.

e) oxignio.

011 (UPE Qu. I/2008) As concluses sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global, anunciadas em Paris pelo Painel Intergovernamental Sobre Mudanas Climticas (IPCC), revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta, caso no sejam adotadas as providncias adequadas pelos pases responsveis pelas emisses dos gases estufa. Em relao ao Efeito Estufa, CORRETO afirmar que a) as emisses de gs carbnico que afetam o clima do planeta so exclusivamente aquelas que ocorrem no presente, no tendo importncia para o aumento do Efeito Estufa as emisses passadas. b) como conseqncia do Efeito Estufa, podemos considerar apenas a diminuio da temperatura mdia do planeta e o aumento da sntese de molculas orgnicas, a partir do dixido de carbono atmosfrico e da gua, utilizando a luz como fonte de energia. c) o homem o principal responsvel pelas aceleradas alteraes climticas ocorridas nas ltimas dcadas, contribuindo decisivamente, com sua prtica de produo de riquezas, para o Aquecimento Global do planeta. d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada, isto , regies que no emitem gases estufa no esto sujeitas s variaes climticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regies poluidoras. e) os pases que no utilizam, na sua matriz energtica, os combustveis fsseis sero futuramente os mais procurados pelos imigrantes, vindos das mais diferentes regies do planeta, para fixarem residncias, tendo em vista a ausncia total de poluentes em sua atmosfera.

Introduo Qumica Orgnica

012 (UPE Qu. II/2008) A fermentao anaerbica da celulose produz um gs, que, alm de combustvel, muito usado como matria-prima para a produo de vrios compostos orgnicos. Dentre as alternativas abaixo, identifique esse gs. a) Bixido de carbono. b) Anidrido sulfrico. c) Metano. d) Acetileno. e) Oxignio.

013 (UFPE Vitria e Caruaru/2007) Um composto inico um composto qumico no qual existem ons ligados atravs de ligaes inicas formando uma estrutura cristalina. Os ons que entram na composio de um composto inico podem ser simples espcies qumicas, como ocorre no NaC ou grupos mais complexos como ocorre no Ca 2+CO32 (carbonato de clcio). Dentre os compostos a seguir, qual no um composto inico. a) LiF b) KC c) CO d) CsC e) NaBr

014 (UFPE 1a fase/89) Os tomos, numa molcula de hidrocarboneto, so ligados entre si por: a) Ligaes inicas b) Ligaes covalentes c) Pontes de hidrognio d) Ligaes metlicas e) Foras de Van Der Waals.

015 (UPE Vestibular a distncia/2005) O tipo de ligao qumica muito importante para caracterizar algumas propriedades das substncias, como por exemplo, uma substncia inica apresenta geralmente ponto de fuso elevado, diferentemente de uma covalente.. Dentre os pares de substncias abaixo, qual apresenta somente ligaes covalentes e inicas, respectivamente? a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4

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03 Classificao do carbono
Numa cadeia, cada carbono pode ser classificado de acordo com o nmero de outros tomos de carbono a ele ligados. Assim temos:
Carbono Primrio ligado diretamente a no mximo um carbono, ou seja, um carbono que no est ligado a nenhum outro carbono tambm primrio. Carbono Secundrio ligado diretamente a dois tomos de carbono. Carbono Tercirio ligado diretamente a trs tomos de carbono. Carbono Quaternrio ligado diretamente a quatro tomos de carbono.

Exemplo1:
CH3 CH3 CH2 C C CH O CH C CH2

Exemplo2:

O CH3 C

Carbono quiral ou assimtrico

o tomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes ... R2

R1 C R4 R3
Com... R1 R2 R3 R4 R1

Exemplo1:

Exemplo 2:

H3 C OH
H CH2 C OH OH H O C C H C OH C H OH H

OCH3 O

H3 C

O
Importante: As molculas orgnicas que possuem ao menos um carbono quiral, apresentam uma estrutura assimtrica que est diretamente associada a um fenmeno chamado atividade ptica (isomeria ptica) que posteriormente ser estudada com maior profundidade.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

016 (UFPE 1 fase/94) Os amino-cidos que constituem as protenas tm frmula geral H H2N C R Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resduos possveis. Com qual dos resduos relacionados abaixo o amino-cido no apresenta atividade tica ? a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H 9 CO
a

Introduo Qumica Orgnica

017 (UPE Qu. II/2007) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

OH

HO

OH

HO

CH3 (I) correto afirmar que a) b) c) d) e) ( II )

CH3 ( III )

CH2OH

( IV )

CH2OH

Somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica. Somente as estruturas I e III apresentam atividade tica. Somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica. Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica. Todas apresentam atividade tica.

018 (UFPE 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota um dos grandes mistrios da cincia moderna. Das molculas abaixo, de ocorrncia comum nos seres vivos, qual no apresenta centro quiral (centro assimtrico ou centro estereognico) ? a)
CH2OH O H HO OH H frutose HO CH2OH

b)
H

O HN N NH

c)
HO NH2 HOOC tirosina

H2N

N guanina

d)

HO OH HO norepinefrina NH2

e)

COOH

OH prostaglandina H2

019 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um feromnio de reconhecimento da rainha para a espcie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operrias na direo da rainha. Quantos carbonos assimtricos so encontrados na estrutura desse feromnio?

a) 10

b)

c)

d)

e)

Introduo Qumica Orgnica

04 Hibridao do tomo de Carbono

Processo de mistura de orbitais pelo qual o tomo de carbono passa a apresentar condies de realizar suas quatro ligaes covalentes.

4.A Por que o tomo de carbono sofre hibridao?

Porque no seu estado fundamental no existem os 4 eltrons desemparelhados que seriam necessrios para realizar suas quatro ligaes covalentes. A hibridao ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente.

Estado fundamental do carbono

6C

1s ,
2

2s ,

2p

Pode estabelecer apenas duas ligaes pois, apresenta apenas dois orbitais incompletos. O carbono fundamental no tetravalente.

ltima camada eletrnica

O carbono fundamental bivalente.

O O OC O

4.B Processo de hibridao

descrito em trs fases... Estado fundamental
6C

O O

Estado ativado
6C

Estado hbrido sp (estvel)

3 6C

1s , 2s , 2p
2 2

1s , 2s , 2p
2 1

1s2, 2sp3, 2sp3, 2sp3, 2sp3

O carbono hbrido tetravalente.

Energia

1 eltron s absorve energia e salta para um orbital p.

O carbono ativado j tetravalente, porm instvel, pois o eltron excitado tende a retornar ao estado menos energtico.

So formados 4 orbitais hbridos sp . Esses quatro eltrons desemparelhados faro as 4 ligaes do carbono tetravalente.

Concluses
Observando o processo descrito anteriormente, fcil perceber que... Hibridao sp3 2 sp sp Hibridao Formado a partir da... Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p Exemplo Forma espacial Originando... 4 orbitais hbridos sp3 2 3 orbitais hbrido sp 2 orbitais hbridos sp Geometria ngulos entre ligaes

No de sigmas

sp3

Tetradrica

109o 28

sp

Trigonal Plana

120

C sp 2 C Linear

180o

Importante: O carbono apresenta, como variedades alotrpicas, o diamante, a grafita e os fulerenos, que possuem 2 3 2. estruturas diferentes, decorrentes de diferentes hibridizaes: grafita = sp , diamante = sp , fulerenos = sp

Introduo Qumica Orgnica

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Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

020 (COVEST 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

CH3 H CH3 H H H3C CH3H H C C C C C C C 5 2C C C C C C C H H

3 1C H C H C CH3 H H H 4

I II 2 0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp . 1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp3. 2 2 o carbono 5 apresenta hibridizao sp. 3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi () entre si. 4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi () e uma sigma (), entre si. 021 (UFPE 1 fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2C4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est representada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10000 e 22 g/Kg, respectivamente. K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8). C C O
a

O C C Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um desses compostos, assinale a alternativa correta. a) b) c) d) e) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas. O 2,37,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois aneis aromticos e tem carbonos com hibridao sp2. Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. O 2,3,7,8-TCDD apresenta tomos de carbono assimtrico. O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares.

022 (UFPE 1a fase/2004) O - caroteno, precursor da vitamina A, um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizao presentes no caroteno. H3C CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 e) sp, sp2 e sp3 CH3

CH3 a) sp e sp
2 3

CH3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2

023 (UFPE Garanhuns e Serra Talhada/2008.2) Um composto representado pela seguinte frmula estrutural: O CH3 C C C H As hibridizaes dos tomos de carbono, contados da esquerda para a direita so: a) sp3, sp2, sp2, sp2 b) sp3, sp2, sp, sp. 12 c) sp2, sp, sp3, sp3 d) sp, sp3, sp, sp e) sp, sp2, sp2, sp2

Introduo Qumica Orgnica

05 Classificaes das Cadeias Carbnicas

No incio do nosso estudo comentamos que so poucos os elementos qumicos que participam da qumica orgnica. Entretanto, sabe-se que o nmero de compostos orgnicos muito maior que o de compostos inorgnicos. Esse fato est relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo tomo de carbono. Essas cadeias podem ser assim classificadas:
Aberta, fechada ou mista Normal ou Ramificada Alifticas Saturada ou Insaturada Cadeias Carbnicas Aromticas Polinuclear Homognea ou Heterognea Mononuclear Ncleos Isolados Conjugados No conjugados Ncleos condensados

5.A Compostos Aromticos

So aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL. a) Os compostos com carter aromtico apresentam cadeia cclica com todos os tomos do ciclo em um mesmo plano. b) Cada carbono deve apresentar hibridao sp2 fornecendo um orbital p para ligao deslocalizada. c) O nmero de eltrons deve ser igual a 4n + 2, em que n igual a zero ou um nmero inteiro qualquer.

O mais conhecido ncleo aromtico o chamado anel benznico , cadeia cclica formada
por seis carbonos e que apresenta trs ligaes duplas alternadas:
H C H H C C C H C C H O mais simples aromtico benznico chamado de BENZENO

ou
H Ressonncia Equilbrio caracterizado pelo deslocamento dos eltrons pi.

ou

ou

C6H6()

Lquido muito voltil, txico, insolvel em gua e utilizado como solvente orgnico.

Demonstrao da Regra de Hunckel no anel benznico:

Considerando que cada ligao apresenta 2 eltrons... Conclumos que o anel benznico possui 6 eltrons ... Consideraes Importantes: 1) Na verdade no coerente dizer que o anel benznico tem 3 ligaes duplas alternadas com ligaes simples. Nesse anel, as ligaes entre os carbonos se comportam de forma intermediria a ligao simples e ligao dupla. Por exemplo, cada ligao entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermedirio entre o comprimento da ligao simples e da dupla. Em funo disso, essa a melhor representao para o anel benznico:

4n + 2 = no e ... 4n + 2 = 6 ... 4n = 4 ... n = 1

o que confirma o carter aromtico do anel benznico

Introduo Qumica Orgnica

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2) Todo composto orgnico que apresenta anel benznico aromtico, mas nem todo composto aromtico possui anel benznico. Abaixo temos alguns exemplos de aromticos no benznicos...

.. O ..

Furano

.. N H

Pirrol

.. .S .

Tiofeno

Pergunta: O furano obedece a condio 4n + 2 = n e , com n = inteiro ? Obedece, sim, porque um dos pares eletrnicos livres do tomo de oxignio se desloca ao longo da cadeia acompanhando os eltrons durante a ressonncia, ou seja, dois eltrons de um dos pares eletrnicos do oxignio se comportaro como eltrons , totalizando, assim, 6 eltrons no ciclo do furano, repetindo o que ocorre no anel benznico. . O .. .

.. O ..

Equilbrio caracterizado pelo deslocamento dos eltrons pi ().

Classificaes das Cadeias Aromticas

1)

Aromtica mononuclear: Quando apresenta apenas um ncelo aromtico. Aromtica polinuclear: Quando apresenta dois ou mais ncleos aromticos.

2)

Plolinuclear de ncleos condensados: Quando apresenta ligao comum a ncleos aromticos.

Antraceno Obs: No esquea que as quatro representaes acima simbolizam o mesmo composto qumico, pois a ressonncia no modifica a estrutura do composto. Polinuclear de ncleos isolados: Quando no h ligao comum a ncleos aromticos.

Difenilo 3) Polinuclear de ncleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presena de aneis aromticos separados por cadeia com uma ou mais sequncias constitudas por: simples.....dupla......simples: C = C Exemplos: O

O simples ......carbonila......simples: C
ou combinaes dessas estruturas acima especificadas. 14

ou

Introduo Qumica Orgnica

5.B Cadeias Alifticas

So as cadeias carbnicas no aromticas. As cadeias alifticas podem ser...

Cadeia aberta, acclica: aquela que apresenta extremidades. Cadeia fechada, cclica ou alicclica: aquela que no apresenta extremidades porque os tomos de carbono
formam um ciclo.

Cadeia fechada, cclica ou alicclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta. Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H 2C H2C CH2 CH2
Cadeia mista

Cadeia aberta

Cadeia fechada

Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primrios ou secundrios. Possui apenas duas extremidades. Cadeia Ramificada: Apresenta, ao menos, um carbono tercirio e/ou quaternrio. Possui trs ou mais
extremidades.

Exemplos:

H3C

CH2

CH2

CH3

H3C

CH CH3

CH2

CH3

Cadeia aberta e normal

Cadeia aberta e ramificada

Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligaes simples entre tomos de carbono. Cadeia Insaturada: Apresenta, ao menos, uma ligao dupla e/ou tripla entre tomos de carbono.
Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Cadeia aberta, normal e saturada

Cadeia aberta, normal e insaturada

Cadeia Homognea ou Homocclica: Apresenta apenas tomos de carbono entre carbonos. Cadeia heterognea ou Heterocclica: Apresenta algum tomo diferente de carbono entre carbonos,
ou seja, possui heterotomo. (Heterotomo = tomo diferente de carbono entre carbonos) Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3

Cadeia aberta, normal, saturada e homognea

Cadeia aberta, normal, saturada e hoterognea

Introduo Qumica Orgnica

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Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

024 (UFPE Univasf/2008.2) A acrilonitrila utilizada como matria-prima na obteno de fibras txteis e tem frmula estrutural: H2C C CN H Sua cadeia carbnica pode ser classificada como: a) aberta, saturada e ramificada. b) aliftica, heterognea e aromtica. c) aliftica, homognea e insaturada. d) acclica, heterognea e insaturada. e) aliftica, homognea e aromtica.

025 (UFPE 1a fase/93) Qual dos compostos, relacionados abaixo, apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta, ramificada, heterognea e saturada ? a) CH3 CH2 NH CH CH3 CH2 CH CH2 026 (UFPE 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so aromticos?
naftaleno benzeno cicloexeno

CH2

CH3

d) CH3

CH2

NH

CH

CH

CH3

b) CH c) CH3

C CH2

CH2 CH

CH3 CH2 CH3

e)

CH2

CH

CH2

OH fenantreno fenol ciclobuteno

a) b)

Naftaleno e fenantreno Cicloexeno e ciclobuteno

c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol

e) Cicloexeno e benzeno

027 (UFPE 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

Ciclohexano I 0 1 2 3 4 16 II 0 1 2 3 4

Benzeno

antraceno

o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que possuem o mesmo nmero de tomos de carbono. o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos. as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem todos os carbonos com 2 hibridizao sp . 3 a molcula do ciclo-hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp . ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes frmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.

Introduo Qumica Orgnica

06 Tipos de ligaes sigmas ( )

Nos compostos orgnicos, a ligao sigma estabelecida atravs do compartilhamento de eltrons desemparelhados... tomos de... H F, C, Br, I, N, O C eltron desemparelhado em... ... orbital do tipo s ... orbitais do tipo p ... orbitais hbridos do tipo sp3, sp2 ou sp

Exemplo1: Vamos verificar a ligao qumica entre tomos de hidrognio e fluor na formao do HC...
1H

= 1s

9F

= 1s

2s

2p

O eltron desemparelhado do tomo de hidrognio pertence a um orbital do tipo s. Dessa forma quando o hidrognio estabelece uma ligao sigma, esta ligao feita com 1 eltron s.

O eltron desemparelhado do tomo de fluor pertence a um orbital do tipo p. Dessa forma quando o fluor estabelece uma ligao sigma, esta ligao feita com 1 eltron p.

F
(s p) = Ligao sigma do tipo s p

Observao: Nos compostos orgnicos todas as ligaes so estabelecidas por orbitais p. Outros exemplos:

H F C H C C

F N C H

H O C C O

(p p) (sp2 p)

(sp p) = Ligao sigma do tipo sp p

Testes de Fixao
028 (PUC RJ) Tal como o CO2, o CH4 tambm causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiao infravermelha que seria refletida da Terra para o espao. Essa absoro deve-se estrutura das molculas, que, no caso desses dois compostos, apresentam, respectivamente, ligaes: a) e s. b) e s sp3. c) e s p. d) s e . e) s sp3 e .

029 (Mack SP) O metanol, H3C OH, apresenta: a) s uma ligao p sp. b) uma ligao s P c) duas ligaes . d) quatro ligaes s sp3. e) ngulo de 120o entre os hidrognios

Introduo Qumica Orgnica

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03 Nmero de Oxidao em Compostos Orgnicos

O nox do carbono assume valores de 4 + 4. Nas frmulas moleculares dos compostos orgnicos:

H apresenta carga + 1 N apresenta carga 3 O e S apresentam carga 2 F, C, Br, I apresentam carga 1

Exemplos: Determine o nox mdio do carbono nas frmulas moleculares seguintes compostos.

CH4

CO2

C2H6O

C6H12O6

C2H2F4

C4H6BrNOF2

3.A Nox de cada carbono em um composto orgnico

Nos compostos orgnicos o tomo de carbono perde eltrons para o F, O, N, C, Br, I e S. Para cada ligao com tomos de algum desses elementos, o carbono assume nox + 1. Apenas quando combinado com o tomo de hidrognio, o carbono recebe eltron um eltron, passando a apresentar nox 1. O carbono ter nox 1 para cada hidrognio a ele combinado. Sendo assim determine o nox de cada tomo de carbono presente no composto abaixo:

H H C H

H C Br O

F C N

H C F H

... em seguida determine o nox mdio dos carbono nesse composto orgnico: Nox mdio do carbono = Concluso: Soma do nox de cada carbono do composto N de tomos de carbono presentes no composto

Nos compostos orgnicos o nox do carbono no uma carga real, apenas uma carga formal ou uma carga mdia (nox mdio).

3.B Oxi-reduo envolvendo compostos orgnicos

Temos uma reao orgnica de oxidao quando ocorre aumento do nox mdio do carbono, ou seja, o nox mdio do carbono no produto maior que o nox mdio do carbono no composto orgnico reagente. Nesse caso o reagente orgnico ser classificado como agente redutor. Temos uma reao orgnica de reduo quando ocorre diminuio do nox mdio do carbono, ou seja, o nox mdio do carbono no produto maior que o nox mdio do carbono no composto orgnico reagente. Nesse caso o reagente orgnico ser classificado como agente oxidante. 18

Introduo Qumica Orgnica

Exemplos para anlise: 2 +4 2 1 +1 2 4 +6 2 2 +1 2 4 +4 4 +1 +4 4 +4 2

C2H4O

H2

C2H6O

CH4

2 O2

CO2

+ 2 H2O

O nox do carbono diminuiu de 1 para 2. O carbono sofreu reduo. Esse reagente o agente oxidante.

O nox do carbono aumentou de 4 para +4. O carbono sofreu oxidao. Esse reagente o agente redutor.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

030 (UFPE 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado? a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6

031 (UFPE 1a fase/2000) Em qual das reaes abaixo ocorre maior variao do estado de oxidao do carbono? a) C11H23COOH b) CaC2 c) C2H2 + + + + + NaOH CO2 CO2 C2H2 + 2 CO2 + C11H23COONa CaO + 2 H2O H2O + H2 O

H2O 5/2 O2 2 O2 O2

d) CH4 e) CO

032 (UFPE 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustvel para veculos, mas txico para os seres humanos. Sua reao com K2Cr2O7 em soluo aquosa cida produz formaldeido (formol). Este processo qumico pode ser representado pela equao: 3 CH3OH + Cr2O72(aq) + 8 H+(aq) 3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2 O

Na equao acima o reagente orgnico e o inorgnico sofrem, respectivamente, reaes de: a) Substituio, substituio. b) Adio, eliminao. c) Eliminao, adio. d) Oxidao, reduo. e) Reduo, oxidao.

033 (UFPE 1a fase/93) Em qual das reaes abaixo no ocorre mudana no estado de oxidao do carbono? a) C + O2 CO2 b) CO2 + H2O H+ + HCO3 c) Fe2O3 + C 2 Fe + 3 CO d) CH4 + O2 2 CO2 e) CO + O2 CO2 + H2O

Introduo Qumica Orgnica

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034 (UFPE 2 fase/99) Considere as reaes: I C(grafite) II C(grafite) III CH4(g) + + + 2 H2(g) O2(g) O2(g) CH4(g) CO2(g) CO2(g) + 2 H2O()

Podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Todas so reaes de oxidao-reduo. Na reao I, o hidrognio atua como redutor. Na reao II, o carbono atua como redutor. A maior variao de nmero de oxidao do carbono ocorre na reao III. Somente as reaes II e III so reaes de oxidao-reduo.

035 (UFPE Univasf/2008.2) Em uma clula a combustvel de carbonato fundido, o metano usado como combustvel. Essa clula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de ltio e potssio como eletrlito. Em muitas dessas clulas, o metano transformado em hidrognio e monxido de carbono, de acordo com a equao qumica balanceada. Em relao a esse processo, correto afirmar que: CH4(g) + H2O(g) a) o metano o agente oxidante. b) a gua o agente redutor. c) no h variao no nmero de oxidao do carbono.
800 C Ni
o

CO(g) + 3H2(g)

d) no h variao no nmero de oxidao do hidrognio. e) o carbono no metano oxidado.

036 (UFPE CTG/2010.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda da respirao, atravs da reao da glicose com o oxignio, na seguinte reao: C6(H2O)6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O.

Se a mesma reao fosse realizada em uma clula eletroqumica, poderamos dizer que: a) b) c) d) e) o carbono atua como agente oxidante. o oxignio molecular estaria no ctodo. o nmero de eltrons transferidos por mol de glicose 6. o nmero de oxidao do carbono na glicose -4. o hidrognio atua como agente redutor.

037 (UFPE Ensino a distncia/2010.2) O bafmetro um instrumento usado pela polcia para testar motoristas suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcolica acima do permitido. A base qumica desse equipamento uma reao redox. Se num bafmetro, que possui uma soluo cida de dicromato de potssio, for soprado ar contendo lcool, a seguinte reao qumica ocorrer: 3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O cor laranja cor verde O nvel de lcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudana da cor laranja para o verde. Quanto a essa reao, correto afirmar que: a) b) c) d) e) 20 o on potssio sofre oxidao. o on hidrognio sofre reduo. o etanol o agente oxidante. o on dicromato sofre reduo. o on dicromato o agente redutor.

Introduo Qumica Orgnica

038 (Unicap Qui. II/93) Esta questo diz respeito s propriedades do carbono. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4

O carbono ativado tetravalante, pois possui quatro eltrons desemparelhados. O ponto de fuso e ebulio dos compostos orgnicos, em geral, inferior ao dos compostos inorgnicos. O grande nmero de compostos orgnicos, se comparado com os inorgnicos, deve-se propriedade do carbono de formar cadeias. Nos compostos orgnicos, h predominncia de ligao heteropolar. O carbono pode assumir o nmero de oxidao 0 (zero).

039 (Unicap Qui. I/96) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 No composto CH3COOH, existem 7 eltrons sigma e 1 eltron pi. A cadeia CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3 aliftica, normal homognea e saturada. Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2, encontramos trs carbonos hibridizados em sp. Carbono tercirio aquele que est ligado a quaisquer trs outros tomos. Toda cadeia alicclica fechada.

Testes de Fixao
040 (FAFI MG) Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as seguintes afirmaes, exceto:

a) Possui 3 pares de eltrons deslocalizados. b) uma molcula plana, com forma de hexgono regular, confirmada por estudos espectroscpicos e de cristalografia por raios X. c) Todos os ngulos de ligaes valem 120o devido equivalncia entre as ligaes carbono-carbono. d) O benzeno no apresenta estruturas de ressonncia. e) Os 6 eltrons esto espalhados igualmente nos 6 carbonos e no localizados entre os pares de tomos de carbono.

041 (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dos orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital hbrido sp3. d) Um orbital s e trs orbitais p. e) Um orbital p e trs orbitais sp2.

042 (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de frmula

apresenta cadeia carbnica: a) acclica, insaturada e homognea. b) acclica, saturada e heterognea. c) acclica, saturada e homognea. d) cclica, saturada e heterognea. e) cclica, insaturada e homognea. 21

Introduo Qumica Orgnica

MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

043 (Enem 2 Prova/2009) O lixo orgnico de casa constitudo de restos de verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas de grama, entre outros , se for depositado nos lixes, pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejveis. Entretanto, sua reciclagem gera um excelente adubo orgnico, que pode ser usado no cultivo de hortalias, frutferas e plantas ornamentais. A produo do adubo ou composto orgnico se d por meio da compostagem, um processo simples que requer alguns cuidados especiais. O material que acumulado diariamente em recipientes prprios deve ser revirado com auxlio de ferramentas adequadas, semanalmente, de forma a homogeneiz-lo. preciso tambm umedec-lo periodicamente. O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. Por meio desse mtodo, o adubo orgnico estar pronto em aproximadamente dois a trs meses. Como usar o lixo orgnico em casa? Cincia Hoje, v. 42, jun. 2008 (adaptado). Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu prprio adubo orgnico, tenha seguido o procedimento descrito no texto, exceto no que se refere ao umedecimento peridico do composto. Nessa situao, A) b) c) d) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. o adubo formado seria pobre em matria orgnica que no foi transformada em composto. a falta de gua no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matria orgnica. a falta de gua no composto iria elevar a temperatura da mistura, o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. e) apenas microrganismos que independem de oxignio poderiam agir sobre a matria orgnica e transform-la em adubo.

044 (Enem 1 Aplicao/2010) O texto o vo das folhas traz uma viso dos ndios Ticunas para um fenmeno usualmente observado na natureza: O vo das folhas Com o vento as folhas se movimentam. E quando caem no cho ficam paradas em silncio. Assim se forma o ngaura. O ngaura cobre o cho da floresta, enriquece a terra e alimenta as rvores. As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas. Dentro de ngaura vivem aranhas, formigas, escorpies, centopias, minhocas, cogumelos e vrios tipos de outros seres pequenos. As folhas tambm caem no lago, nos igaraps e igaps. A natureza segundo os Ticunas/Livro das rvores. Organizao Geral dos Professores Bilgues Ticunas, 2000. Na viso dos ndios Ticunas, a descrio sobre o ngaura permite classific-lo como um produto diretamente relacionado ao ciclo a) da gua. b) do oxignio. c) do fsforo. d) do carbono e) do nitrognio

045 (IFPE/2009 Tecnologia em Gesto ambiental) A primeira utilizao do gs natural, no mundo, ocorreu ha cerca de 3.000 anos na China, onde um vazamento natural de gs permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e usado para evaporar gua salgada, no sentido de obter sal. Hoje, o gs natural e empregado principalmente como combustvel de automveis e na indstria. Sabendo que o principal componente do gs natural e o gs metano (CH4), assinale, entre as alternativas abaixo, a nica verdadeira. a) b) c) d) e) 22 O metano e um composto polar. A molcula do metano tem geometria trigonal. O tomo de carbono no metano tem numero de oxidao igual a 4. O gs metano e muito solvel na gua. 2 O tomo de carbono no metano tem hibridao sp .

Introduo Qumica Orgnica

046 (Enem 2 aplicao/2010) Cientistas da Austrlia descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dixido de titnio (TiO 2) que, sob ao da luz solar, so capazes de decompor as partculas de sujeira na superfcie de um tecido. O estudo apresentou bons resultados com fibras de algodo e seda. Nesses casos, foram removidas manchas de vinho, bastante resistentes. A nanocamada protetora pode ser til na preveno de infeces em hospitais, uma vez que o dixido de titnio tambm mostrou ser eficaz na destruio das paredes celulares de microorganismos que provocam infeces. O termo nano vem da unidade de medida nanmetro, que a bilionsima parte de 1 metro. Veja. Especial Tecnologia. So Paulo: Abril, set. 2008 (adaptado). A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relao ao uso de nanocristais de dixido de titnio na produo de tecidos e considerando uma possvel utilizao dessas substncias no combate s infeces hospitalares, pode-se associar que os nanocristais de dixido de titnio a) b) c) d) e) so pouco eficientes em ambientes fechados e escuros. Possuem dimenses menores que a de seus tomos formadores. so pouco eficientes na remoo de partculas de sujeira de natureza orgnica. destroem microorganismos causadores de infeces, por meio de osmose celular. interagem fortemente com material orgnico devido a sua natureza apolar.

047 (Enem 2 aplicao/2010) O aquecimento global, ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem como uma de suas causas a disponibilizao acelerada de carbono para atmosfera. Essa disponibilizao acontece, por exemplo, na queima de combustveis fsseis, como a gasolina, os leos e o carvo, que libera o gs carbnico (CO 2) para atmosfera. Por outro lado, a produo de metano (CH4), outro gs causador do efeito estufa, est associada pecuria e a degradao de matria orgnca em aterros sanitrios. Apesar dos problemas causados pela disponibilizao acelerada dos gases citados, eles so imprescindveis vida na Terra e importantes para a manuteno do equilbrio ecolgico, porque, por exemplo, o a) b) c) d) e) metano fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. metano fonte de hidrognio para os organismos fotossintetizantes. gs carbnico fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. gs carbnico fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. gs carbnico fonte de oxignio molecular para os organismos heterotrficos aerbios.

048 (Enem 2 aplicao/2010) Um molusco, que vive no litoral oeste dos EUA, pode redefinir tudo o que se sabe sobre a diviso entre animais e vegetais. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) um hbrido de bicho com planta. Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e, por isso, desenvolveu a capacidade de fazer fotossntese. o primeiro animal a se alimentar apenas de luz e CO2, como as plantas. GARATONI, B. Superinteressante. Edio 276, mar. 2010 (adaptado). A capacidade de o molusco fazer fotossntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele passe a sintetizar a) b) c) d) e) clorofila, que utiliza a energia do carbono para produzir glicose. citocromo, que utiliza a energia da gua para formar oxignio. clorofila, que doa eltrons para converter gs carbnico em oxignio. citocromo, que doa eltrons da energia luminosa para produzir glicose. clorofila, que transfere a energia da luz para compostos orgnicos.

Introduo Qumica Orgnica

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049 (UFPE 2 fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa, "uma substncia comum, mas em um formato ncomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Fsica de 2010. A substncia denominada grafeno, uma folha superresistente de carbono isolada do grafite, de apenas um tomo de espessura, na qual os tomos esto arranjados em uma sucesso de hexgonos microscpicos, constitui o mais fino e forte material conhecido, sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.

Jornal O Globo (06/10/2010) O conhecimento da disposio hexagonal do arranjo dos tomos de carbono no grafeno (veja figura), da configurao eletrnica do carbono, do nmero de ligaes e ngulos entre elas, em cada tomo, permite prever a ocorrncia de ligaes covalentes: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 do tipo entre os tomos de carbono. do tipo entre os tomos de carbono. entre orbitais hbridos sp dos tomos de carbono. entre orbitais hbridos sp2 dos tomos de carbono. entre orbitais hbridos sp3 dos tomos de carbono.

050 (UFPE 2 fase/2011) O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:

cido acetil saliclico Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridao sp3 a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2-p. existem ao todo 4 ligaes (pi). o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si. o carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico.

Comentrios:

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Introduo Qumica Orgnica

051 (Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Pernambuco IFPE/2010) O efeito estufa vem causando grande dor de cabea a cientistas do mundo inteiro, sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas reduzir a emisso de gases responsveis por esse processo, como: gs carbnico (CO2), proveniente da queima de combustveis fsseis e desflorestamento, dixido de enxofre (SO 2), proveniente de erupes vulcnicas e queima de combustveis fsseis, metano (CH4), proveniente da matria orgnica anaerbica, presente no lixo de aterros sanitrios e xido nitroso (N2O), proveniente da degradao de fertilizantes e dejetos animais. As geometrias corretas para as molculas CO2, SO2 , CH4 e N2O, responsveis pelo efeito estufa, esto espectivamente indicadas na alternativa: a) Linear, angular, tetradrica e linear b) Linear, linear, piramidal e angular c) Angular, angular, triangular e tetradrica d) Triangular, triangular, tetradrica e linear e) Triangular, angular, piramidal e trigonal

052 (UFPE 2 fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante, entre outras. Com oxignio molecular ( Z=8 ), a combusto da grafite ou do diamante pode produzir monxido e/ou dixido de carbono. Sobre este assunto, correto afirmar que: I II 0 0 grafite e diamante so variedades alotrpicas do carbono. A diferena entre elas est nas ligaes qumicas que os tomos de carbono realizam em cada substncia. 1 1 grafite, diamante e dixido de carbono so substncias simples. Nestas substncias encontramos somente ligaes covalentes. 2 2 no diamante, o carbono apresenta orbitais hbridos do tipo sp3, enquanto que na grafite os orbitais so do tipo sp2. 3 3 o oxignio apresenta o mesmo estado de oxidao nas molculas de monxido e de dixido de carbono. Por outro lado, o carbono est mais oxidado na molcula do dixido de carbono do que no monxido de carbono. 4 4 todas as substncias mencionadas no texto acima so covalentes apolares. 053 (UFPE 2 fase/2009) O nitrognio (Z=7) um importante constituinte dos sistemas biolgicos, particularmente nas protenas. No entanto, boa parte do nitrognio se encontra na atmosfera na forma de molcula diatmica. Industrialmente, sua fixao se d pela reao do nitrognio molecular com gs hidrognio (Z=1), para produzir amnia. Sobre esse assunto, analise as afirmaes abaixo. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A reao de fixao uma reao redox, onde o nitrognio atua como agente redutor. O tomo de nitrognio mais eletronegativo que o tomo de hidrognio. A molcula de nitrognio apresenta uma ligao (sigma) e duas ligaes (pi). Cada tomo de nitrognio, na molcula diatmica, apresenta um par de eltrons no compartilhados. Os coeficientes estequiomtricos do nitrognio, do hidrognio e da amnia na reao de fixao, so 1, 3 e 2, respectivamente.

Comentrios:

Introduo Qumica Orgnica

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Gabarito de Introduo Qumica Orgnica

No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 010 011 012 013 014 015 Resposta No 016 017 018 019 020 021 022 023 024 025 026 027 028 029 030 Resposta No 031 032 033 034 035 036 037 038 039 040 041 042 043 044 045 Resposta No 046 047 048 049 050 051 052 053 Resposta

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