12 – Química Orgânica (Cadeias Orgânicas)

Princípios Básicos da Química Orgânica: Química Orgânica é a parte da Química que estuda praticamente
todos os compostos do elemento Carbono.
Com a síntese da uréia, Wohler deu início a um grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas. Hoje são
conhecidas por volta de 7 milhões de compostos orgânicos contra 200 mil inorgânicos.
Posição na tabela: O carbono está na família 4A da tabela periódica; não é metal nem ametal; não é
eletropositivo nem eletronegativo. Tem, portanto facilidade de combinar-se com qualquer elemento.
Ocorrência na Natureza: O carbono é facilmente encontrado na natureza (grande ocorrência).
O número de compostos orgânicos é muito maior do que o número de compostos inorgânicos.
O carbono apresenta uma série de propriedades em virtude das quais há ilimitadas possibilidades de virem a ser
sintetizados novos compostos orgânicos, o que atrai a atenção de grande número de pesquisadores para esse
campo.
São orgânicas em sua maioria, as substâncias que constituem os organismos vivos, que tomam parte nos
fenômenos vitais e que apresentam atividade fisiológica pronunciada, como os glicídeos (açúcares), os lipídeos
(gorduras), as proteínas, as vitaminas, os hormônios, as enzimas, os alcalóides, etc.
Na química orgânica são utilizados métodos especiais de trabalho. Os processos de preparação são mais gerais
e se aplicam a grande numero de compostos de uma mesma classe. As propriedades físicas e químicas são
mais regulares e pode-se prever com maior facilidade o comportamento de um determinado composto.
Características do átomo de Carbono (Postulados de Kekulé): Entre 1858 e 1861, Augusto Kekulé, Archebald
Scott Couper e Alexander M. Butlerov, trabalhando independentemente, lançaram três postulados que
constituem as bases fundamentais da Química Orgânica.
1° - Primeiro Postulado: O carbono é tetravalente; pode estabelecer múltiplas ligações.
Exemplo:
H3C ¾ CH3
H2C = CH2
HC º CH
2° - Segundo Postulado: As quatro ligações (s) de um carbono são iguais. Todas as ligações (s) são iguais.
Exemplo:

3° - Terceiro Postulado: O carbono é capaz de formar cadeias (ligações sucessivas e em até 4 direções) com
outros átomos de carbono, isso não quer dizer que outros elementos não formem compostos longos e estáveis;
porém nenhum como o carbono.

1
Tipos de Ligação do Carbono:
O carbono pode fazer quatro ligações simples (hibridação sp3), 109°28', forma tetraédrica.

|
C
/|\
O carbono pode fazer duas ligações simples e uma ligação dupla (hibridação sp2), 120°, forma triagonal
plana.
\
C=
/
O carbono pode fazer duas ligações duplas ou uma ligação simples e uma tripla ligação (hibridação sp), 180°,
forma linear.

=C= ¾Cº
Classificação dos átomos de Carbono: Para classificar os átomos de carbono levaremos em consideração a
quantos átomos de carbono o carbono a ser classificado está ligado.
OBS.: Não levaremos em conta o tipo de ligação entre tais átomos de carbono.
Carbono primário: É aquele que se encontra ligado a um outro átomo de carbono.
EX.:
\ / \ /
¾C¾C¾ C=C ¾CºC¾
/ \ / \
Carbono secundário: É aquele que se encontra ligado a dois outros átomos de carbono.
EX.:
| / \ ½ / \ /
¾C¾C¾ C=C¾C¾ C
| \ / \ \ /\ /
C C¾C
/|\ / \
Carbono terciário: É aquele que se encontra ligado a três outros átomos de carbono.
EX.:
\ | / \ /
-C-C-C- C=C-C-

1
 / | \ / | \
C C
/|\ /|\
Carbono Quaternário: É aquele que se encontra ligado a quatro outros átomos de carbono.
EX.:
\|/ | |
C ¾ C ¾ C¾
\ | / | | /
¾C¾C¾C¾ ¾C ¾ C¾ C¾
/ | \ | | \
C C
/|\ /|\

Elementos Organógenos: São os elementos mais encontrados em compostos orgânicos. Formam praticamente
todos os compostos da Química Orgânica. C, H, O e N(carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio).
Outros compostos também formam compostos orgânicos, porém em número menor, como enxofre, fósforo e
halogênios.
Classificação: A classificação é feita levando-se em conta o tipo de elementos presentes na molécula:
Binário: Quando aparecem dois tipos de elementos. Ex.: C4H8
Ternário: Quando aparecem três tipos de elementos. Ex.: C2H5Cl
Quaternário: Quando aparecem quatro tipos de elementos. EX.: C2H4ClBr
Classificação de Cadeias Carbônicas: A existência de uma grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a
classificá-las segundo vários critérios:
Quanto ao Fechamento da Cadeia:
Cadeia Aberta ou Acíclica Cadeia Fechada ou Cíclica

Quando o encadeamento Quando há um fechamento

dos átomos não sofre na cadeia, formando-se um
nenhum fechamento. ciclo, núcleo ou anel.

Quanto à disposição dos átomos:

1
 Cadeia Normal Cadeia Ramificada

Quando o encadeamento Quando na cadeia surgem

segue uma seqüência única "ramificações"

Quanto aos tipos de ligações

Cadeia saturada Cadeia Insaturada

Quando só existem ligações Quando, além das ligações

simples entre átomos de simples, aparecem ligações
carbono duplas ou triplas.

Quanto à natureza dos átomos

Cadeia Homogênea Cadeia Heterogênea

Quando, na cadeia, além

Quando, na cadeia, só dos átomos de carbono,
existem átomos de carbono. existem outros átomos
(heteroátomos).

1
Observações:
É importante entender que as quatro classificações citadas anteriormente são independentes, isto é, uma não
exclui as outras.
Compostos Aromáticos: Dentre as numerosas cadeias cíclicas aparecem na química Orgânica, uma das mais
importantes é chamada NUCLEO ou ANEL BENZÊNICO:

O anel benzênico forma os denominados compostos Aromáticos. Eles se dividem em:

Compostos Aromáticos
Compostos Aromáticos polinucleares
mononucleares

Quando contêm um único anel Quando contêm vários anéis

benzênico benzênicos

O número de compostos aromáticos conhecido é tão grande que praticamente provocou dentro da Química
Orgânica, uma nova divisão denominada QUÍMICA DOS AROMÁTICOS. Disto resulta outra classificação muito
comum, que divide os compostos orgânicos em:
Compostos Alifáticos – São os que têm cadeias abertas;

1
Compostos Alicíclicos – São os que têm cadeias cíclicas, que não sejam anéis benzênicos;
Compostos Aromáticos – São os que têm anéis benzênicos.
Resumo – As classificações das cadeias podem ser resumidas no seguinte quadro geral:

Nomenclatura de compostos Orgânicos: Um dos problemas mais sérios da Química Orgânica é o que se refere
à nomenclatura, uma vez que, historicamente, à medida que foram sendo descobertos, os compostos receberam
nomes aleatórios.
Muitas vezes os nomes eram dados em função da origem da substância. Deste modo, o ácido fórmico foi assim
denominado por ter sido encontrado em formigas. Este tipo de nomenclatura criava bastante confusão, uma vez
que não havia um conjunto de regras internacionais que tornassem a nomenclatura mais lógica e uniforme.
É bom que você saiba que, no entanto, muitas vezes são usados nomes para os compostos ditados pelo uso
comum, ou seja, fora das regras IUPAC. Nesse sentido a IUPAC “International Union of Pure and Applied
Chemistry" - "União Internacional da Química Pura e Aplicada", vem aperfeiçoando um sistema de nomenclatura
para compostos orgânicos desde 1982. A proposta atual tem o mesmo princípio básico do início, que se resume
em dois pontos:
1° - Cada composto orgânico deve ter um nome diferente.

1
2° - A partir do nome deve ser possível escrever a fórmula estrutural do composto orgânico e vice-versa.
Determinação da cadeia carbônica principal: Para evitarmos tais problemas, seguiremos algumas regras
básicas:
1° - A cadeia carbônica principal deve ser o mais longa possível, contendo:
Radicais funcionais;
Duplas ou triplas ligações.
OBS.: Para determinarmos à carbônica principal utilizaremos à regra da caneta que consiste em colocarmos
a caneta no carbono da extremidade, e através de um traço unir o maior número de carbonos possível
mesmo que para tal tenhamos que mudar a direção da reta.
A cadeia carbônica principal não é necessariamente linear
Exemplo:
H H H H H
½ ½ ½ ½ ½
H¾C¾C¾C¾C¾C¾H
½ ½ ½ ½ ½
H H H CH2 H
½
H¾C¾H
½
H
2° - No caso de mais de uma possibilidade de escolha de cadeia carbônica com o mesmo número de carbonos;
será escolhida àquela que tiver maior número de ramificações (carbono que não entra na linha da cadeia
principal), ou ramificações menores.
Exemplo:

Radicais Orgânicos (ramificações ou substituintes): Não devemos confundir radicais com íons, pois enquanto
os radicais são estruturas neutras, os íons são estruturas carregadas eletricamente.
Veja, então, o que pode ocorrer com uma estrutura orgânica:
Retirando um átomo de H ¾ ® H3C¾ (radical)
CH4 retirando um próton H+ ® H3C- (íon)
Retirando H- ® H3C+ (íon)
Concluindo, podemos dizer que:

1
Radical é a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres
(valências livres).
O nome dos compostos orgânicos de cadeia normal e não aromática é dividido em três partes como segue os
quadros abaixo:
1° - Prefixos latinos que indicam a quantidade de carbono na cadeia principal.
Prefixo Latino

Indica o número de carbonos

1 met 5 pent 9 non 13 tridec

2 et 6 hex 10 dec 14 tetradec

3 prop 7 hept 11 undec 15 pentadec

4 but 8 oct 12 dodec 20 eicos

2° - Infixo que indica a quantidade e os tipos de ligações entre os carbonos.

Infixo

Indica o tipo de ligação entre carbonos

Apenas ligações simples ¾ C¾ C¾ C¾ C ¾ an

Uma ligação dupla ¾ C¾ C = C¾ C ¾ en

2 ligações duplas ¾ C = C¾ C = C ¾ dien

3 ligações duplas ¾C=C=C=C¾ trien

Uma ligação tripla ¾C¾CºC¾C¾ in

2 ligações triplas ¾ C º C¾ C º C ¾ diin

3 ligações triplas ¾CºC¾CºC¾CºC¾ triin

Uma dupla e uma tripla ¾ CºC¾C=C¾ enin

3° - Sufixo que indica o grupo funcional do composto.

Como iremos estudar futuramente cada grupo funcional fica aqui exemplificado alguns exemplos. Ex.
hidrocarbonetos sufixo o, ácidos carboxílicos sufixo óico, álcool sufixo ol, etc.
Nomenclatura de compostos Orgânicos de cadeia ramificada: Se a cadeia carbônica possui pelo menos 1
carbono terciário ou quaternário, ela será ramificada e haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias
secundárias denominadas radicais.
A escolha da cadeia principal é feita seguindo os seguintes critérios:
1° - A cadeia principal é a que possui o grupo funcional.
2° - A cadeia principal é a que engloba o maior número de insaturações.
3° - Obedecidas às regras anteriores, a cadeia principal é a que possui a seqüência mais longa de carbonos.
1 - Alquilas: A valência livre pertence a carbono que apresenta somente simples ligações.
Para a nomenclatura, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido da terminação il. ou ila.

1
Prefixo indicativo de número de carbonos:
1C - metil ¾ CH3
2C - etil ¾ CH2 ¾ CH3
3C - n-propil ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ CH3

iso-propil
CH3 ¾ CH ¾ CH3
|

4C - n-butil ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ CH3

CH3 ¾ CH ¾ CH2 ¾ CH3 sec-butil

|
CH3
½
¾CH3 ¾ CH ¾ CH3 iso-butil
|
CH3 ¾ C ¾ CH3 iso-butil
½
CH3
Na cadeia cíclica acrescentamos à palavra ciclo.

2 - Alquenilas: A valência livre pertence a carbono que contém dupla ligação.

Para nomenclatura, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla
ligação) e a seguir terminação il ou ila:
2C - etenil ¾ C = CH2
3C - n-propenil ¾ CH = CH ¾ CH3
iso-propenil CH3 ¾ C = CH2
|
3 - Alquinilas: A valência livre pertence a carbono que apresenta tripla ligação.
Para a nomenclatura, usamos o prefixo indicativo do número de carbonos, seguido de in (indicativo de tripla
ligação) e a seguir a terminação il ou ila.
2C – etinil ¾ C º CH
3C – propinil ¾ C º C ¾ CH3

1
4 - Arilas: A valência livre pertence a carbono do núcleo benzênico.
Para nomenclatura não temos regra. Entretanto, precisamos saber os seguintes nomes:
Fenil: Valência livre localizada em um dos carbonos do núcleo benzeno.

Alfa-naftil: Valência livre localizada em uma das posições alfa.

Beta-naftil: Valência livre localizada em uma das posições beta.

Para indicar a posição de dois ligantes ou elétrons livres no núcleo benzênico, usamos os seguintes termos: orto,
meta e para. Assim:
Orto: Valência livre localizada no carbono 2 em relação ao radical metil.

Meta: Valência livre localizada no carbono 3 em relação ao radical metil.

Para: Valência livre localizada no carbono 4 em relação ao radical metil.

Radicais bivalentes: Os dois elétrons livres pertencem ao mesmo carbono ou a átomos de carbonos distintos

1
1 - Alquilenos: Valências livres pertencem a carbonos distintos e saturados.
H2C ¾ CH2
| |
Para a nomenclatura, usamos o prefixo indicativo do número de carbonos, seguido da terminação ileno:
2C - etileno
H2C ¾ CH2
| |
3C - 1,2- propileno 1,3- propileno
CH2 ¾ CH2 ¾ CH3 CH2 ¾ CH2 ¾ CH2
| | | |
2 - Alquilidenos: Valências livres pertencentes ao mesmo carbono.
|
??????????? H3C ¾ CH
????????????????????????????????????????????????????????????????????
|
Para a nomenclatura usamos o prefixo indicativo do número de carbonos, seguido da terminação ilideno:
2C - Etilideno
|
H3C ¾ CH
|
3C - n-propilideno iso- propilideno
|
¾ CH ¾ CH2 ¾ CH3 CH3 ¾ C ¾ CH3
| |
3 - Arilenos: Valências livres pertencem a carbonos do núcleo benzênico. Nomenclatura sem regra.

Numeração da Cadeia Carbônica: Numeramos a cadeia carbônica com a finalidade de indicar com números,
radicais funcionais, duplas ligações, triplas ligações e ramificações.
1 - A numeração deve ser a mais baixa possível.
2 - Devemos dar preferência seqüencialmente a:

1
Radicais funcionais;
Duplas e triplas ligações;
Ramificações.
3 - Quando tanto fizer para o radical funcional (ou seja, quando o número indicativo do radical funcional, for o
mesmo nos dois sentidos), devemos favorecer a dupla ou tripla ligação.
4 - Quando tanto fizer para dupla ou tripla ligação, devemos favorecer as ramificações.
5 - No caso de ramificações:
Quando nos dois sentidos, aparecer (em) ramificação (es) no carbono de mesmo número, optaremos pelo
sentido:
- Do carbono mais ramificado (é o caso de um dos dois carbonos terem maior número de ramificações).
- Do carbono que contenha ramificação mais simples (é o caso dos dois carbonos terem o mesmo número de
ramificações, então observaremos a complexidade das mesmas).
Obs.: Nas cadeias cíclicas devemos ter atenção maior, pois sempre teremos o sentido horário e o sentido
anti-horário, de giro. No caso de radicais funcionais com ramificações fica ainda mais delicada a escolha.
6 - No caso de dúvida no sentido da numeração, faremos então a soma dos números indicativos de ramificações
nos dois sentidos (direita para a esquerda e esquerda para a direita) e ficaremos com a soma mais baixa, ou
seja, o sentido de soma mais baixa.
Como montar a Nomenclatura de Compostos Orgânicos:
I - Devemos dar nome às ramificações; sempre lembrando de colocarmos seu número indicativo de posição:
1 - Agrupamos as ramificações de mesmo número de carbono, utilizando prefixos; di, tri, tetra...
2 - Colocamos o nome das ramificações em ordem crescente de complexidade;
II - Após as ramificações colocamos o nome da cadeia carbônica principal; que é composto por três partes:
1 - prefixo indicativo do número de carbonos;
2 - indicações do tipo de ligação da cadeia carbônica,
Ligação simples - an
Ligação dupla - en
Ligação tripla - in
3 - Indicações da função (aprenderemos gradativamente a indicação de cada função orgânica)
Obs.: usaremos vírgula para separarmos número de número e hífen para separarmos número de nome ou nome
de nome.
Exercícios
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufpel) Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico da
natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não

1
deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e
microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração,
pré-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos
públicos de água, decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral
dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que
alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o
odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol
produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.

1. Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é correto afirmar que apresentam cadeia
a) homogênea, alifática e saturada.
b) heterogênea, alifática e insaturada.
c) heterogênea, aromática e saturada.
d) homogênea, aromática e insaturada.
e) homogênea, alifática e insaturada.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Uel) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na
língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
2.

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.

I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp£ com elétrons ™ ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.

1
3. (Fatec) São chamados "‘-aminoácidos" aqueles compostos nos quais existe um grupo funcional amina (-NH‚)
ligado ao carbono situado na posição ‘, conforme o exemplo da Figura 1.
Analogamente, o composto chamado de ácido ’-ciano-butanóico deve ter a fórmula estrutural:

4. (Fatec) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas lineares relativamente longas. Essas
cadeias podem ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de carbono) ou insaturadas
(apresentam duplas ligações entre átomos de carbono).
Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o seu
grau de insaturação.
Considere os seguintes ácidos graxos:

Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de fusão é o:

a) láurico.
b) palmítico.
c) esteárico.
d) oléico.
e) linoléico.
5. (Fgv) O aspartame é um adoçante artificial que foi descoberto acidentalmente em 1965 por um químico
descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que eles estavam doces. Esses hábitos não higiênicos não

1
são recomendados, já que muitas substâncias em quantidades ínfimas são altamente tóxicas. A fórmula
estrutural do aspartame é representada a seguir:

A partir da fórmula estrutural do aspartame, verifica-se que há

a) 13 átomos de carbono por molécula.
b) 1 grupo funcional éter.
c) 1 dipeptídeo.
d) 2 átomos de carbono terciário.
e) somente 1 átomo de carbono assimétrico.
6. (Puccamp) A composição do azeite de oliva, calculada em termos de ácidos graxos é a seguinte:

Sobre esses ácidos graxos, foram feitas as seguintes afirmações:

I. Quando misturados nas proporções indicadas resultam no azeite de oliva.
II. São obtidos na hidrólise dos triglicerídeos do azeite de oliva.
III. Dois deles são insaturados.
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a) I
b) II
c) III
d) I e III
e) II e III
7. (Pucmg) A amoxicilina é um antibiótico da classe das penicilinas muito usado em clínica médica. A estrutura da
amoxicilina é representada a seguir:

1
Sobre essa substância, é INCORRETO afirmar que:
a) é uma molécula plana.
b) possui carbonos quirais.
c) possui funções amida e amina.
d) possui funções ácido carboxílico e fenol.
8. (Pucpr) O composto:

apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:

a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.
9. (Pucpr) Dado o composto:

os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente:

a) metil, etil e benzil
b) fenil, etil e metil
c) hexil, etil e metil
d) metil, etil e fenil
e) benzil, etil e metil
10. (Pucpr) O cheiro de peixe podre é indicativo da presença da substância X que apresenta as seguintes
características:
I. É uma amina terciária
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp¤
III. Possui uma cadeia heterogênea

1
IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)
A única fórmula que corresponde à descrição da substância X é a:

11. (Pucpr) A estrutura a seguir:

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
12. (Pucrs) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e
insaturada é

13. (Uel) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que
pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros
são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons.
Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil-1,3-butadieno.
14. (Uerj) Um acidente com um trem, em junho de 2003, acarretou o despejo de metanol e 2-metil-2-propanol no

1
rio que abastece a cidade de Uberaba.
As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão representadas, respectivamente, em:

15. (Uerj) Algumas controvérsias ainda existem quanto à relação entre a presença de gorduras na dieta alimentar
e a incidência de doenças cardíacas. O gráfico a seguir mostra resultados de uma pesquisa recente, na qual
estes fatores foram comparados em duas populações com dietas tradicionalmente diferentes.

(Adaptado de WILLET , W.C. & STAMPER, M. J. As novas bases da pirâmide alimentar. São Paulo: Scientific
American Brasil, 2003.)
Os resultados da pesquisa apóiam a idéia de que a dieta adequada para a prevenção de doenças coronarianas
deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em ácidos graxos de cadeia do tipo:
a) saturada
b) alicíclica
c) ramificada
d) insaturada
16. (Ufc) Recentemente, o Governo Federal lançou um programa que incentiva a produção de biodiesel para

1
geração de energia elétrica. Sabendo que o biodiesel pode ser obtido, a partir de óleos vegetais, os quais são
compostos por triglicerídeos, assinale a alternativa correta.

a) O biodiesel é uma mistura de ésteres etílicos de cadeia longa.

b) O triglicerídeo é um alquil éter de cadeia longa derivado do glicerol.
c) O etanol atua como um eletrófilo na reação de formação do biodiesel.
d) A substituição do EtOH por metanol forma éteres metílicos como o biodiesel.
e) A reação de formação do biodiesel é classificada como substituição eletrofílica.
17. (Ufes) O coentro ('Coriandrum sativum') é uma planta da família Umbeliferae e é muito usado na culinária
capixaba. Dele, e de outras umbelíferas, como a salsa ('Petroselinum sativum)', extrai-se o ácido carboxílico
petrosselínico. Como mostra a reação a seguir, a clivagem por ozonólise desse ácido leva à produção de dois
ácidos: o ácido láurico, utilizado na produção de detergentes; o ácido adípico, utilizado na preparação de um
importante polímero sintético, o náilon.

Sobre as substâncias acima, pode-se afirmar que

a) a estrutura do ácido petrosselínico possui apenas uma ligação dupla.
b) o ácido petrosselínico possui uma insaturação no carbono 6 de sua cadeia carbônica.
c) a cadeia carbônica do ácido láurico é aberta, saturada e heterogênea.
d) o ácido petrosselínico é formado por uma cadeia carbônica cíclica, saturada, heterogênea.
e) ácido adípico possui uma cadeia carbônica alicíclica, insaturada e ramificada.
18. (Ufes) O chá da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater
icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é
1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância possui propriedades
antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que

1
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp£.
b) possui 12 ligações œ carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp¤.
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações ™ carbono-carbono.
19. (Ufla) De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é

a) 4-metil-1,3-butadieno
b) 2-metileno-1,3-butadieno
c) 4-vinil-1-penteno
d) 2-metil-1,3-butadieno
e) 2-metil-1,3-pentadieno
20. (Ufpe) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?

a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno
21. (Ufrrj) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas
comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando
até perda de potência.

Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano

a) 2,2,3 - trimetilpentano

1
b) 2,2,4 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano

22. (Ufrrj) Dos compostos a seguir, aquele que apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e
heterogênea é o
a) 2- propanol.
b) etilamina.
c) 1- cloro - propano.
d) etoxi - etano.
e) hidroxi - benzeno.
23. (Ufscar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais
como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis
de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular
a) C•„Hˆ.
b) C•„H•³.
c) C•„H•‚.
d) C•ˆH•‚.
e) C•ˆH•„.
24. (Ufsm) O mundo consome anualmente centenas de milhões de dólares em produtos de limpeza, sem contar
os detergentes industriais que eventualmente poluem nossos rios. Em um supermercado, existem sabões
grosseiros, sabões sofisticados, cremes de barbear, todos esses produtos possuem essencialmente o mesmo
fundamento: a ação detergente.
Nesses materiais, o composto ativo é um sal cujo ânion possui uma cadeia carbônica muito longa, com
característica
a) hidrófila.
b) catiônica.
c) hidrófoba.
d) anfótera.
e) hidrossolúvel.
25. (Ufu) O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea é
a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.
c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.

1
d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.
26. (Ufv) Devido ao grande número de compostos orgânicos existentes, a Comissão Internacional de Química
Pura e Aplicada (IUPAC) tem estabelecido regras, que são periodicamente revisadas, para nomear de forma
sistemática estes compostos:

Considerando as regras de nomenclatura recomendadas pela IUPAC, os nomes dos compostos de (I) a (V),
acima representados, são, respectivamente:
a) ácido orto-hidroxibenzóico; octan-1-ol; cis-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamida.
b) ácido orto-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamina.
c) ácido 2-hidroxibenzóico; octan-1-ol; cis-pent-3-eno; hexan-2-ona; dietilamina.
d) ácido para-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-5-ona; dietilamina.
e) ácido 2-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-3-eno; hexan-5-ona; dietilamida.
27. (Ufv) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos
denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina,
cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir:

Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA:

a) Existe um carbono quaternário.
b) O composto apresenta dez ligações pi.
c) O composto possui três carbonos assimétricos.
d) O composto possui sete carbonos quaternários.
e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp£ e um carbono sp.
28. (Unesp) Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais?
a) 2-butanol.
b) 2-buten-1-ol.

1
c) 3-buten-1-ol.
d) Butanal.
e) Butanona.
29. (Puccamp) Os ácidos graxos insaturados dos óleos presentes no amendoim servem de veículo para o
transporte de vitamina E, pois possuem ...... cadeias carbônicas tal e qual a vitamina E. As cadeias carbônicas
desses compostos se ...... facilitando a mútua ......
Completa-se corretamente o texto preenchendo-se as lacunas, respectivamente, por
a) curtas - atraem - solubilidade
b) longas - atraem - oxidação
c) curtas - repelem - solubilidade
d) longas - atraem - solubilidade
e) curtas - repelem - oxidação
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES.
(Puccamp) O amendoim é uma planta originária da América do Sul. Sua importância econômica está relacionada
ao fato das sementes possuírem sabor agradável e serem ricas em óleo, proteínas, carboidratos, sais minerais e
vitaminas. Os ácidos graxos insaturados presentes no amendoim, ainda servem de veículo de transporte para a
vitamina E, pois a mesma é lipossolúvel.
30. A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um antioxidante natural, isto é,
se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um fenol com cadeia carbônica ramificada, ligada ao
anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de
carbono um hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se
I. anel aromático
II. grupo OH ligado diretamente ao anel
III. grupo funcional éter (interno)
IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula
Está correto o que se afirma em
a) I, somente.
b) II, somente.
c) II e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I, II, III e IV.
Gabarito
1. [E] 2. [D] 3. [A] 4. [C] 5. [C] 6. [E] 7. [A] 8. [C] 9. [B] 10. [C] 11. [B] 12. [C] 13. [E] 14. [A] 15. [D] 16. [A] 17. [B]
18. [E] 19. [D] 20. [B] 21. [B] 22. [D] 23. [B] 24. [C] 25. [C] 26. [B] 27. [D] 28. [A] 29. [D] 30. [E]